بنزوتریوزول -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate(Pybop) یک ماده متراکم آلی است که معمولاً در سنتز پپتید استفاده می شود ، با نام شیمیایی 1H-Benzotrizol {2}} yloxytripyrrolidinyl hexafluorophosphate. فرمول مولکولی آن C18H28F6N6OP است ، وزن مولکولی 520.4 گرم در مول است و تعداد CAS {9}} است. این یک پودر کریستالی سفید و بدون بو است. در دمای اتاق و فشار ، به صورت جامد وجود دارد. محلول در حلال های مختلف آلی ، از جمله متانول (حلالیت 25 میلی گرم در میلی لیتر) ، دیکلرومتان ، کلروفرم ، DMF (N ، N-dimethylformamide) ، DMSO (دی متیل سولفوکسید) ، NMP (N-methylpyrolidone) ، thf (Acetonitrile) ، tetrahydrofuran) ، Acetonitrile ، این حلالیت خوب ، استفاده در واکنشهای سنتز آلی را آسان می کند. به عنوان یک معرف اتصال پپتید کلاسیک ، از آن به طور گسترده ای در سنتز شیمیایی پیوندهای پپتید استفاده شده است.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-benzotriazol -1- yloxypyrrolidinyl hexafluorophosphate (PybOP) یک ترکیب آلی چند منظوره است که به طور گسترده در زمینه های مختلف مانند سنتز آلی ، بیوشیمیایی و علم مواد استفاده می شود. کاربردهای اصلی آن شامل موارد زیر است:
سنتز پپتید:
Pybop یک معرف کلاسیک جفت پپتید است که به طور گسترده در سنتز شیمیایی پیوندهای پپتید استفاده می شود.
این مزیت از میزان واکنش سریع ، بدون نژادپرستی یا حداقل نژادپرستی محصول را دارد و می تواند در سنتز فاز مایع و جامد استفاده شود.
Pybop با ترویج واکنش اتصال بین اسیدهای کربوکسیلیک و آمین ، پیوندهای آمید را به طور موثر تشکیل می دهد و آن را به یک معرف ضروری در سنتز پپتید تبدیل می کند.
سایر واکنشهای سنتز آلی:
PYBOP همچنین می تواند به عنوان یک کاتالیزور برای سنتز آمیدها و سایر واکنشهای استری سازی عمل کند.
عملکرد عالی کاتالیزوری آن ، آن را به یک معرف کمکی مهم در سنتز آلی تبدیل می کند.
موارد کاربردی خاص
در زمینه بیوشیمی و پزشکی:
سنتز پروتئین: PYBOP با ترویج واکنش های جفت بین اسیدهای آمینه برای ایجاد پیوندهای پپتید پایدار ، نقش مهمی در سنتز پروتئین ایفا می کند.
توسعه دارو: PYBOP معمولاً در فرآیند توسعه دارو برای سنتز ترکیبات پپتید با فعالیتهای بیولوژیکی خاص استفاده می شود و پشتیبانی جدی از توسعه داروهای جدید را فراهم می کند.
در زمینه علم مواد:
مواد عملکردی: Pybop را می توان برای سنتز مواد پلیمری با عملکردهای ویژه مانند مواد رسانا ، مواد نوری و غیره استفاده کرد.
الکترولیت های ویژه: در زمینه الکترولیت ها ، PYBOP به سنتز الکترولیت های ویژه پایدار و بهبود عملکرد دستگاه هایی مانند باتری کمک می کند.
زمینه های دیگر:
کاتالیزور: خود Pybop می تواند به عنوان یک کاتالیزور برای ترویج واکنشهای مختلف ارگانیک استفاده شود.
سنتز الیگومرهای مارپیچی و کانال های یونی سدیم بیومیمی: Pybop همچنین مزایای منحصر به فرد خود را در ترکیب تقلید های بیومولکول با ساختارهای پیچیده نشان داده است. به عنوان مثال ، در سنتز الیگومرهای مارپیچ ، کانال های یونی سدیم بیومیمی و غیره ، از Pybop برای ارتقاء واکنش های جفت در مراحل کلیدی استفاده شده است و به نتایج قابل توجهی رسیده است.
نامگذاریبنزوتریوزول -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate(Pybop) از قوانین نامگذاری اتحادیه بین المللی شیمی خالص و کاربردی (IUPAC) پیروی می کند ، و نام آن به طور دقیق منعکس کننده ساختار شیمیایی و ویژگی های این ترکیب است. در اینجا یک تحلیل دقیق از نامگذاری Pybop آورده شده است:
نامگذاری PYBOP از قوانین نامگذاری IUPAC پیروی می کند ، که هدف آن نامگذاری ترکیبات به روشی منظم است که به وضوح ساختار آنها را منعکس می کند. طبق قوانین IUPAC ، نام یک ترکیب به طور معمول از چندین قسمت تشکیل شده است که هر قسمت مربوط به یک گروه یا گروه عملکردی خاص در مولکول است.
نام Pybop از چندین قسمت تشکیل شده است که هر یک مربوط به یک گروه عملکردی خاص یا ویژگی ساختاری در مولکول مرکب است.
به طور خاص:
گروه بنزوتریوزول:
بنزوتریوزول یک ترکیب هتروسیکلیک است که حاوی یک حلقه بنزن و سه اتم نیتروژن است ، با یک ساختار پایدار و خواص شیمیایی منحصر به فرد. در Pybop ، گروه بنزوتریوزول یک مؤلفه مهم مولکول است و نام "بنزوتریوزول" به طور دقیق این ویژگی ساختاری را منعکس می کند.
oxypyrrolidine:
Oxypyrrolidine به ساختاری اشاره دارد که در آن مولکول شامل یک اتم اکسیژن و سه حلقه پیرولیدین است. پیرولیدین یک ترکیب هتروسیکلیک پنج عضو است که حاوی چهار اتم کربن و یک اتم نیتروژن است. در Pybop ، سه حلقه پیرولیدین توسط یک اتم فسفر به هم وصل می شوند و یک ساختار Triphenylalkyl پایدار را تشکیل می دهند. و "اکسیژن" نشان می دهد که این ساختار همچنین حاوی یک اتم اکسیژن است که معمولاً به یک اتم فسفر متصل می شود و پیوند اکسیژن فسفر را تشکیل می دهد.
hexafluorophosphate:
hexafluorophosphate قسمت آنیونی مولکولهای Pybop است که پایداری و خواص شیمیایی خاصی را به کل مولکول ارائه می دهد. یون hexafluorophosphate (PF ₆⁻) یک آنیون به شدت اسیدی است که مولکول های پایدار Pybop را با پیوند یونی با قسمت های کاتیونی (به عنوان مثال گروه های بنزوتریوزول و تری فنیل فسفین) تشکیل می دهد.
1H-benzotriazol -1- yl:
1H benzotriazole "indicates that this is a benzotriazole derivative, where" 1H "represents the substitution of a hydrogen atom on the benzotriazole ring. And '-1-yl' indicates that this substituent is located at position 1 of the benzotriazole ring, forming a 1-yl structure.
oxypyrrolidine:
اکسیژن "نشان می دهد که این مولکول حاوی یک اتم اکسیژن است ، که معمولاً به یک اتم فسفوروس متصل می شود تا پیوند اکسیژن فسفر ایجاد شود. و" ترییررولیدین "به وجود سه حلقه پیرولیدین در مولکول اشاره دارد که توسط اتم های فسفور به هم متصل می شوند تا یک ساختار سه تریرولیدین استیله ای را تشکیل دهند.
داده های بزرگ صنعتی
hexafluorophosphate:
hexafluorophosphate "نشان می دهد که آنیون موجود در مولکول یون hexafluorophosphate (PF ₆⁻) است. این آنیون پایداری و واکنش شیمیایی خاص به کل مولکول را فراهم می کند ، و Pybop را به یک ماده متعارف کارآمد در سنتز آلی تبدیل می کند.
به طور خلاصه ، نامگذاری Pybop به طور دقیق منعکس کننده ساختار و خواص شیمیایی آن است. با پیروی از کنوانسیون های نامگذاری IUPAC ، نام Pybop به وضوح گروه های مختلف عملکردی و ویژگی های ساختاری مولکول را منتقل می کند و به شیمیدانان این امکان را می دهد تا بطور شهودی ساختار و خواص آن را درک کنند.
مسیر مصنوعیبنزوتریوزول -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphateمعمولاً مراحل زیر را شامل می شود:
1. Benzotrizole -1- OL با تری اتیل آمین در دمای اتاق برای به دست آوردن بنزوتریوزول -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate. معادله واکنش به شرح زیر است:
Benzotriazole -1- ol + triethylamine + hop (o) (o) f6→ بنزوتریوزول -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + h2O
2. بنزوتریوزول {1}}} yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate با تترا اتیل فسفین در دمای اتاق برای به دست آوردن بنزوتریوزول -1-} yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphatephatefosphatefosphatephatephatephatefosophatephatephatefosphothphatephatephatephatephatephatephonium. معادله واکنش به شرح زیر است:
Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + tetraethyl orthophosphate + et3N → Benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate + 3} etoh + net3
3. واکنش بنزوتریوزول {1}} il-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate با سه مولکول N-propylpyrrolidine در تتراهیدروفوران بی آب برای به دست آوردن محصول نهایی. معادله واکنش به شرح زیر است:
Benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate {{2} n-propylpyrrolidine → C18H28f6n6op 2 + 3 c6H5PPH2F
در مسیر مصنوعی فوق ، لازم به ذکر است که دمای واکنش و زمان واکنش باید در طی فرآیند واکنش کنترل شود و برای اطمینان از موفقیت واکنش و خلوص محصول باید از معرفها و حلالها خشک ، بی آب و بدون اکسیژن استفاده شود.
می توان آن را با روش سنتز آزمایشگاهی زیر بدست آورد ، مراحل به شرح زیر است:
در یک فلاسک گرد و بی آب و بی آب و بدون اکسیژن ، بنزوتریوزول {1}} ol ، تری اتیل آمین و اسید هگزا فلوئوروفسفات را اضافه کنید و THF را اضافه کنید ، هم بزنید تا حل شود.
فلاسک را در زیر هم بزنید و به مدت 2 ساعت در دمای اتاق واکنش نشان دهید.
چهار برابر حجم EtOH را درون فلاسک اضافه کنید ، هم بزنید و مخلوط کنید تا یک رسوب جامد بدست آورید. رسوب فیلتر شد و با محلول ETOH شسته شد.
Benzotrizole -1-} yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate (محصول 1) را با چهار برابر حجم THF خشک ، بی آب و بدون اکسیژن مخلوط کنید ، مقدار معادل تری فنیلیل فسفین اضافه کنید و هم بزنید تا مخلوط شود.
سه برابر حجم N-etylpyrrolidine بی آب و بدون اکسیژن اضافه کنید ، هم بزنید و مخلوط کنید و محلول واکنش را در دمای اتاق به مدت 24 ساعت واکنش دهید.
برای به دست آوردن محصول IT (محصول 2) محلول واکنش را متمرکز کرده و با اتانول رسوب کنید.
محصول 2 با محلول ETOH شسته شد و حلال باقیمانده با یک خشک کن MGSO4 برای به دست آوردن یک محصول تمیز 2 برداشته شد.
این یک ترکیب آلی با خواص شیمیایی زیر است:
لازم به ذکر است که این یک معرف اکسیدان و فسفوریلاسیون قوی است که خطرات خاصی دارد و باید هنگام استفاده از آن اقدامات احتیاطی ایمنی انجام شود.
Pybop یک ترکیب با واکنش پذیری بالا است ، که عمدتا در جنبه های زیر آشکار می شود:
PYBOP یک معرف چگالش متداول در سنتز آلی است که به عنوان PYBOP نیز شناخته می شود. این نخستین بار در سال 1992 توسط ریچارد بی سیلورمن و سریرام آینگار سنتز و توصیف شد.
در آن زمان ، سیلورمن و ایینگار به دنبال یک معرف کارآمدتر از سایر معرفهای تراکم مورد استفاده در آن زمان بودند. آنها امیدوارند که معرفی ایجاد کنند که بتواند اسیدهای آمین ها و کربوکسیلیک را به سرعت متراکم کند و این کار را با راندمان بالا و کم هزینه انجام دهد. پس از یک دوره آزمایش ، آنها سرانجام کشف کردندبنزوتریوزول -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate، معرفی که می تواند به سرعت آمین ها و اسیدهای کربوکسیلیک را در دمای اتاق متراکم کند.
از آن زمان ، PYBOP به یک معرف چگالش گسترده تبدیل شده است و کاربرد آن در سنتز آلی به طور گسترده ای ترویج شده است.
تگ های محبوب: Benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate cas {{2} ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش