4-(دی فنیلامینو) فنیل بورونیک اسید4- (دی فنیلامینو) فنیل بورونیک اسید یا 4- (دی فنیلامینو) فنیل بورونیک اسید، یک ماده شیمیایی با ساختار شیمیایی و خواص فیزیکی خاص است. این ماده جامد سفید تا زرد روشن است که به راحتی در آب حل نمی شود، اما در حلال های آلی مانند اتانول، متانول، دی کلرومتان و غیره محلول است و شماره CAS آن 201802-67-7، فرمول شیمیایی C18H16BNO2 و وزن مولکولی آن 289.14 است. مقدار چگالی 1.2 ± 0.1 g/cm³ است. این مقدار چگالی نشان می دهد که توزیع جرم نسبی ماده در دما و فشار اتاق نسبتاً متوسط است، نه به خصوص سبک و نه به ویژه سنگین. در دمای اتاق، فراریت بسیار کم است و به راحتی بخار نمی شود. ارزش کاربرد گسترده ای در زمینه سنتز آلی دارد. این نه تنها می تواند به عنوان یک بستر یا لیگاند در واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده فلزی استفاده شود، بلکه می تواند به عنوان یک واسطه در سنتز آلی برای مشارکت در ساخت ساختارهای مولکولی پیچیده استفاده شود. علاوه بر این، ممکن است مقادیر کاربرد بالقوه دیگری مانند اصلاح کاتالیزور و سنتز مواد اپتوالکترونیک آلی نیز داشته باشد.
|
فرمول شیمیایی |
C18H16BNO2 |
|
جرم دقیق |
289 |
|
وزن مولکولی |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
کاربرد در تهیه لیگاندهای سلولهای فتوولتائیک آلی
4-دی فنیل آمینو فنیل بورونیک اسید به عنوان یک لیگاند در سلول های فتوولتائیک آلی عمل می کند و عمدتاً از طریق گروه اسید بوریک و گروه تری فنیل آمین در ساختار مولکولی خود عمل می کند. گروه اسید بوریک واکنش پذیری بالایی دارد و می تواند پیوندهای هماهنگی پایداری را با یون های فلزی مختلف یا نانوذرات نیمه هادی ایجاد کند، در نتیجه مواد کامپوزیتی با خواص فوتوالکتریک عالی می سازد. گروه تری فنیل آمین ظرفیت انتقال سوراخ بسیار خوبی دارد و می تواند جداسازی و کارایی انتقال سوراخ ها را در سلول های فتوولتائیک آلی افزایش دهد.
کاربردهای خاص در سلول های فتوولتائیک آلی
تهیه مواد کاتالیزوری با هماهنگی با یون های فلزی
4-دی فنیل آمینوبنوبوریک اسید میتواند با یونهای فلزی مانند پالادیوم و پلاتین هماهنگ شود تا مواد کاتالیزوری بسیار کارآمد را تشکیل دهد. به عنوان مثال، در سلولهای خورشیدی حساسشده با رنگ، مجموعه تشکیلشده توسط این لیگاند و یونهای فلزی میتواند بهعنوان یک حساسکننده عمل کند و با جذب نور خورشید و تزریق آنها به نانوذرات نیمهرسانا، الکترونهای فوتوالکتریک تولید کند و در نتیجه راندمان تبدیل فوتوالکتریک سلول را افزایش دهد. این ماده کاتالیزوری عملکرد بسیار خوبی در سلولهای خورشیدی حساسشده با رنگ نشان میدهد و میتواند به طور قابلتوجهی جریان نوری و ولتاژ مدار باز سلولها را افزایش دهد.
مواد فتوولتائیک از ترکیب با نانوذرات نیمه هادی تهیه می شوند
4-دی فنیل آمینو بنوبوریک اسید را نیز می توان با نانوذرات نیمه هادی مانند دی اکسید تیتانیوم و اکسید روی ترکیب کرد تا مواد فتوولتائیک با خاصیت جذب نور و جداسازی بار عالی تهیه شود. عملکرد فوتوالکتریک مواد کامپوزیتی را می توان با کنترل ترکیب و ساختار آنها بهینه کرد. به عنوان مثال، در سلولهای فتوولتائیک آلی، مواد مرکب تشکیلشده توسط این لیگاند و نانوذرات نیمهرسانا میتوانند به عنوان ماده لایه فعال عمل کنند. این اکسیتون با جذب نور خورشید تولید می کند و به جداسازی اکسیتون و انتقال بار در سطح مشترک می رسد، در نتیجه راندمان تبدیل فوتوالکتریک سلول را افزایش می دهد.
یک سیستم مواد فتوولتائیک چند جزئی-بسازید
4-دی فنیل آمینوبنوبوریک اسید، به عنوان یک لیگاند، همچنین میتواند با سایر مولکولها یا پلیمرهای کاربردی ترکیب شود تا یک سیستم مواد فتوولتائیک چند جزئی بسازد. به عنوان مثال، هنگامی که با مواد دهنده پلیمری با تجمع بین زنجیره ای قوی ترکیب می شود، سلول های فتوولتائیک آلی با انتقال بار کارآمد و عملکرد جداسازی می توانند ساخته شوند. این سیستم چند جزئی می تواند عملکرد فوتوالکتریک باتری را از طریق اثرات هم افزایی افزایش دهد.
مکانیسمهایی برای افزایش عملکرد سلولهای فتوولتائیک آلی
مورفولوژی لایه فعال را بهینه کنید
4-دی فنیل آمینو بنوبورات، به عنوان یک لیگاند، می تواند مورفولوژی لایه فعال را در طول تهیه مواد فتوولتائیک بهینه کند. به عنوان مثال، با کنترل نسبت کامپوزیت آن با نانوذرات نیمه هادی و شرایط پردازش، می توان یک لایه لایه فعال یکنواخت و متراکم تشکیل داد که مانع انتقال شارژ را کاهش داد و راندمان تبدیل فوتوالکتریک باتری را افزایش داد.
انتقال و جداسازی شارژ را افزایش دهید
حضور گروه تری فنیل آمین، 4-دی فنیل آمینوبنوبورات را قادر می سازد، هنگامی که به عنوان لیگاند استفاده می شود، قابلیت انتقال بار و جداسازی در مواد فتوولتائیک را افزایش دهد. در سلولهای فتوولتائیک آلی، جداسازی و بازده انتقال حفرهها و الکترونها یک عامل کلیدی بر عملکرد سلولها است. این لیگاند با بهبود راندمان حمل و نقل سوراخ ها و ارتقاء جداسازی اکسیتون ها در رابط، جریان نور و ضریب پر شدن باتری را افزایش می دهد.
بهبود پایداری مواد
4-دی فنیل آمینو بنوبورات، به عنوان یک لیگاند، همچنین می تواند پایداری مواد فتوولتائیک را افزایش دهد. به عنوان مثال، در سلول های خورشیدی پروسکایت، با معرفی این لیگاند به عنوان یک افزودنی، می توان رشد لایه های پروسکایت را تنظیم کرد، عیوب کریستالی را کاهش داد و کیفیت و پایداری لایه ها را افزایش داد. این بهبود پایداری به افزایش عمر باتری و افزایش عملکرد آن در شرایط مختلف محیطی کمک می کند.
روش های آماده سازی و استراتژی های بهینه سازی
روش سنتز
سنتز 4-دی فنیل آمینوبنوبنبوریک اسید معمولاً از 4-برومتریانیلین به عنوان ماده خام استفاده می کند و از طریق واکنش بوروناسیون با تری متیل بورات یا پینول بورات استر تهیه می شود. در طول فرآیند سنتز، برای اطمینان از خلوص و بازده محصول، لازم است شرایط واکنش مانند دما، زمان واکنش و مقدار کاتالیزور به شدت کنترل شود.
ترکیب لیگاندها با یون های فلزی یا نانوذرات نیمه هادی
وقتی 4-دی فنیل آمینو بنوبورات با یون های فلزی یا نانوذرات نیمه هادی ترکیب می شود، معمولاً روش محلول یا روش سل-ژل اتخاذ می شود. در طول فرآیند ترکیب، پارامترهایی مانند غلظت واکنش دهنده ها، دمای واکنش و زمان واکنش برای بهینه سازی ترکیب و ساختار مواد کامپوزیت باید کنترل شوند.
استراتژی بهینه سازی عملکرد
برای افزایش بیشتر عملکرد سلولهای فتوولتائیک آلی، استراتژیهای بهینهسازی مختلفی میتواند اتخاذ شود. برای مثال، با معرفی سایر مولکولها یا پلیمرهای کاربردی به عنوان جزء سوم، یک سیستم مواد فتوولتائیک چند جزئی ساخته میشود. عملکرد انتقال و جداسازی بار با تنظیم ضخامت و مورفولوژی لایه فعال بهینه شده است. با معرفی مواد افزودنی یا اصلاحکنندههای سطح، میتوان پایداری و سازگاری رابط مواد و غیره را افزایش داد.
چشم انداز برنامه و چالش ها
چشم انداز برنامه
با توسعه مداوم فناوری سلول های فتوولتائیک آلی، 4-دی فنیل آمینوبنوبوریک اسید، به عنوان یک لیگاند، چشم انداز کاربرد گسترده ای را در تهیه مواد فتوولتائیک کارآمد و پایدار نشان داده است. انتظار میرود در آینده، این لیگاند به طور گسترده در زمینههایی مانند سلولهای فتوولتائیک انعطافپذیر، ماژولهای فتوولتائیک با مساحت بزرگ و دستگاههای الکترونیکی پوشیدنی استفاده شود.
چالش های پیش رو
در حال حاضر، کاربرد 4-دی فنیل آمینوبنوبوریک اسید به عنوان لیگاند در سلولهای فتوولتائیک آلی هنوز با چالشهایی مواجه است. به عنوان مثال، چگونه می توان کارایی کامپوزیت آن را با یون های فلزی یا نانوذرات نیمه هادی افزایش داد. نحوه بهینه سازی ترکیب و ساختار مواد کامپوزیتی برای افزایش عملکرد فوتوالکتریک نحوه کاهش هزینه های آماده سازی و دستیابی به تولید در مقیاس بزرگ و غیره
کاربرد در مواد درخشان چند رنگ
4- (دی فنیل آمینو) فنیل بورونیک اسید(4-دی فنیل آمینو فنیل بورونیک اسید) به دلیل ساختار مولکولی منحصر به فرد خود، پتانسیل کاربرد قابل توجهی در زمینه مواد درخشان چند رنگ نشان داده است. گروه اسید بوریک و گروه تری فنیل آمین در مولکول این ترکیب دارای خواص شیمیایی غنی است که آن را قادر می سازد تا از طریق طراحی مولکولی، هماهنگی و ترکیب مواد و غیره به تنظیم لومینسانس چند رنگی دست یابد.
کاربرد در سیستم لومینسانس پلی کروماتیک بور-هتروبنزن
گروه تحقیقاتی به سرپرستی وانگ شیائوی از دانشگاه نانکای، با وارد کردن 4-دی فنیل آمینوبنوبوریک اسید به چارچوب مولکولی هتروبنزن بور، ماده ای با خواص درخشندگی چند رنگ را سنتز کردند. برای مثال، مولکول تترابورون-هتروبنزن (TBN{{5}Hex) که توسط گروه تحقیقاتی گزارش شده است، با وارد کردن واحد ساختاری 4-دی فنیل آمینو بنزوبوریک اسید در چارچوب هتروبنزنس، بور{11} در حالت جامد، به درخشندگی چند رنگ در حالت جامد دست یافت. محدوده تغییر رنگ{12}}تا 91 نانومتر. این خاصیت درخشندگی چند رنگ از پاسخ محرک مولکولهای هتروبنزن بور به بازهای لوئیس (مانند بخار پیریدین) و همچنین خاصیت تغییر رنگ فلورسانس ناشی از نیرو ناشی میشود که به ساختار بستهبندی مولکولی شل آنها نسبت داده میشود. هنگامی که ماده توسط بخار پیریدین تحریک می شود یا در معرض نیروی خارجی قرار می گیرد، پیکربندی مولکولی یا ساختار الکترونیکی تغییر می کند و در نتیجه تغییر قابل توجهی در طول موج فلورسانس ایجاد می شود و بنابراین تنوع رنگ های درخشانی را ارائه می دهد.
اگرچه گزارشهای مستقیم کمی در مورد کاربرد 4-دی فنیل آمینوبنوبوریک اسید در مواد پسدرخشش چند رنگ مبتنی بر پلیمر- وجود دارد، بر اساس قابلیت تغییر ساختار مولکولی آن، میتوان حدس زد که انتظار میرود از طریق استراتژیهای دوپینگ در این زمینه استفاده شود. برای مثال، دوپینگ 4-دی فنیل آمینو بنوبورات به ماتریسهای پلیمری مانند پلی اکریلیک اسید (PAA) ممکن است از طریق مکانیسم انتقال انرژی به انتشار پسدرخشش چند رنگی دست یابد. با انتخاب مولکول های کوچک آلی مناسب به عنوان گیرنده های انرژی و تشکیل یک سیستم دوپینگ سه تایی یا چهارتایی با ماتریس PAA که با اسید 4-دی فنیل آمینوبنوبوریک دوپ شده است، می توان تبدیل رنگ پس از تابش از آبی به سبز، زرد، قرمز و حتی سفید را به دست آورد. این ماده پسدرخشش چند رنگ کاربردهای بالقوهای در زمینههایی مانند رمزگذاری اطلاعات و نمایش چند رنگ دارد.
گروه تری فنیل آمین 4-دی فنیل آمینوبنوبوریک اسید دارای ظرفیت انتقال سوراخ عالی است، که آن را برای استفاده در لایههای ساطع کننده نور OLED{4} یا لایههای انتقال سوراخ امیدوار میکند. از طریق طراحی مولکولی، 4-دی فنیل آمینوبنوبوریک اسید را می توان با سایر گروه های شب تاب ترکیب کرد تا مواد OLED با خواص روشنایی چند رنگ آماده شود. به عنوان مثال، با ترکیب 4-دی فنیل آمینو بنوبورات با رنگ های فلورسنت یا مواد فسفرسنت و تنظیم ساختار مولکولی و آرایش سطح انرژی، می توان به انتشار چند رنگ دستگاه های OLED دست یافت. این ماده OLED چند رنگ دارای چشم انداز کاربردی گسترده ای در فناوری صفحه نمایش، نورپردازی و زمینه های دیگر است.
بر اساس ویژگیهای پاسخ 4-دیفنیل آمینوبنوبوریک اسید به محرکهای باز لوئیس و نیرو، دستگاههایی با عملکرد لومینسانس چند رنگ پاسخگوی محرک-را میتوان توسعه داد. به عنوان مثال، هنگامی که 4-دی فنیل آمینو بنوبورات به صورت لایههای نازک یا نانوذرات تهیه میشود، رنگ درخشان آن را میتوان در زمان واقعی با اعمال محرکهای مختلف (مانند بخار پیریدین، نیروی خارجی و غیره) تنظیم کرد. این نوع دستگاه{9}}چند رنگی{10}پاسخگوی{12}}محرک، کاربردهای بالقوهای در زمینههایی مانند حسگرها، برچسبهای ضد جعل{{14} و نمایش اطلاعات دارد. به عنوان مثال، در برچسب های ضد جعل، می توان از تغییرات رنگ درخشان 4-دی فنیل آمینو بنوبورات تحت محرک های مختلف برای دستیابی به عملکرد ضد جعل بسیار ایمن استفاده کرد.
4-دی فنیل آمینو بنوبورات همچنین میتواند با سایر مواد کاربردی ترکیب شود تا به تنظیم لومینسانس چند-رنگی دست یابد. به عنوان مثال، هنگامی که با نقاط کوانتومی، نانوذرات فلزی و غیره ترکیب میشود، میتوان مواد کامپوزیتی با ویژگیهای نورانی چند-رنگی تهیه کرد. با تنظیم ترکیب و ساختار مواد کامپوزیتی، عملکرد درخشان آنها را می توان بهینه کرد و به انتشار چند رنگ از نور مرئی به نور مادون قرمز نزدیک رسید. این نوع مواد کامپوزیت کاربردهای بالقوه ای در زمینه هایی مانند تصویربرداری بیولوژیکی و دستگاه های الکترونیک نوری دارد.
اگرچه 4-دی فنیل آمینوبنوبوریک اسید پتانسیل کاربرد قابل توجهی در مواد درخشان چند رنگ نشان داده است، اما هنوز با چالش هایی روبرو است. به عنوان مثال، پراکندگی و پایداری آن در مواد باید بیشتر تقویت شود تا از قابلیت اطمینان و تکرارپذیری عملکرد لومینسانس چند- رنگ اطمینان حاصل شود. تحقیقات عمیق در مورد مکانیسم لومینسانس چند رنگ آن هنوز کافی نیست. برای طراحی بهتر و بهینه سازی مواد لازم است رابطه بین ساختار مولکولی و خواص بیشتر مورد بررسی قرار گیرد. در آینده، با توسعه مستمر طراحی مولکولی، سنتز مواد و تکنیک های مشخصه، چشم انداز کاربرد اسید 4-دی فنیل آمینوبنوبوریک در زمینه مواد شب تاب چند رنگ حتی گسترده تر خواهد شد.
4-(دی فنیلامینو) فنیل بورونیک اسیدترکیب قابل توجهی است که سنتز آلی و علم مواد را پل می کند. ترکیب منحصربهفرد آن از الکترونهای- اهداکننده تری آریل آمین و گروههای اسید بورونیک فعال، کاربردهایی از جفت سوزوکی گرفته تا حسگر زیستی و پلیمرهای پیشرفته را امکانپذیر میسازد. با پیشرفت تحقیقات، DPAPBA نقش مهمی در شیمی پایدار، الکترونیک نسل بعدی و پزشکی شخصیسازی شده-ایفا میکند. با بهینه سازی سنتز و گسترش کاربردهای آن، دانشمندان می توانند مرزهای جدیدی را در مهندسی مولکولی و نوآوری مواد باز کنند.
سوالات متداول
با توجه به نقطه ذوب آن، تامین کنندگان مختلف دو مقدار کاملا متفاوت ارائه کرده اند: «110-115 درجه سانتی گراد» و «228 درجه سانتی گراد». کدام یک درست است؟
+
-
هر دو مقدار صحیح هستند، اما حالتهای فیزیکی متفاوتی را توصیف میکنند: "110-115 درجه سانتیگراد" نقطه ذوب محصول خالص است، و "228 درجه سانتیگراد" ممکن است نقطه ذوب انیدرید باشد که پس از کم آبی تشکیل میشود. TCI (صنعت شیمی توکیو) به وضوح در صفحه محصول خود بیان می کند که نقطه ذوب 228 درجه سانتیگراد است و به طور خاص بیان می کند که محصول "حاوی مقادیر مختلفی از انیدرید" است. با این حال، سایر تامینکنندگان (مانند BOC Sciences) نقطه ذوب 110-115 درجه سانتیگراد را نشان میدهند. تفاوت در دادههای بین "یخ و آتش" به دلیل تبدیل شیمیایی است که ممکن است در طول فرآیند گرمایش مولکول رخ دهد - گروه اسید بورونیک (-B (OH) 2) به راحتی آبگیری میشود و دارای یک ساختار اسید بورونیک بسیار بالاتر از اسید بورونیک است. سابق بنابراین، اینکه "نقطه ذوب" گزارش شده در ادبیات خالص یا انیدرید است بستگی به حالت نمونه و شرایط اندازه گیری دارد، که به راحتی درک نادرست نقطه دانش مبهم در خواص فیزیکی ترکیب است.
"کارکردهای خاص" آن در واکنش سوزوکی چیست؟ - می تواند به کاتالیز بدون لیگاند دست یابد
+
-
این یکی از معدود معرفهای اسید بورونیک است که میتواند واکنشهای جفت متقابل سوزوکی را در شرایط بدون لیگاند انجام دهد. یک مطالعه در سال 2013 یک روش کارآمد برای سنتز مشتقات تری فنیل آمین گزارش کرد: با شروع از 4- (دی فنیل آمینه) فنیل بورونیک اسید، واکنش سوزوکی توسط پالادیوم با آریل هالید (هترو) در یک حلال مخلوط با آب اتانول در یک محیط هوا بدون لیگاند کاتالیز شد. حتی شگفتانگیزتر این است که وقتی 4-بروموبنزونیتریل با اسید بوریک واکنش میدهد، واکنش را میتوان از نظر کمی در عرض 2 دقیقه تکمیل کرد، با زمان تبدیل (TOF) تا 5820 ساعت. این ویژگی برای سنتز مواد OLED ارزش زیادی دارد - اسید بوریک معمولی معمولاً به لیگاندهای فسفین اضافی برای تثبیت کاتالیزورهای پالادیوم و ترویج واکنش ها نیاز دارد، در حالی که این مولکول با ساختار الکترونیکی منحصر به فرد خود (هسته دوستی تقویت شده توسط اثر اهدای الکترون تری فنیل آمین)، می تواند به تبدیل آزاد کارآمد در شرایط لیگان دست یابد.
تگ های محبوب: 4-(diphenylamino)phenylboronic acid cas 201802-67-7، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش