Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از باتجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان متیل 2-بروموالرات cas 19129-92-1 در چین است. به عمده فروشی عمده فروشی با کیفیت بالا متیل 2-بروموالرات cas 19129-92-1 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.
متیل 2-بروموالراتمایعی بی رنگ تا زرد کم رنگ با بوی تند است. اتم برم در ساختار مولکولی خود به همراه گروه استر بر روی زنجیره کربنی اسید پنتانوئیک قرار دارد که به این ترکیب واکنش پذیری قابل توجهی می دهد. به عنوان یک واسطه مصنوعی آلی مهم، می تواند به عنوان یک معرف الکتروفیل برای شرکت در واکنش های جایگزینی از طریق اتم برم عمل کند و پیوندهای کربنی-کربن یا کربن-هترواتم را تشکیل دهد. همچنین می تواند با استفاده از اسیدیته مواد {{5}روش ترکیبی مواد شیمیایی، علم ترکیبی، علم ترکیبی و شیمیایی، نقش ترکیبی مواد مخدر و مواد شیمیایی، واکنش های تراکمی را انجام دهد. صنایع
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
7H13BrO2 |
|
جرم دقیق |
208.01 |
|
وزن مولکولی |
209.08 |
|
m/z |
208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 40.21; H, 6.27; Br, 38.22; O, 15.30 |
سنتز از طریق بروماسیون متیل والرات
◄ مواد اولیه:
متیل والرات (CAS No. 624-24-8)
برم (Br2) یا دیگر معرف برم زنی
◄ شرایط واکنش:
معمولاً باید در حضور یک کاتالیزور، به عنوان مثال، p{2}}تولوئن سولفونیک اسید انجام شود.
دمای واکنش باید دقیقاً کنترل شود تا از گزینش پذیری و عملکرد اطمینان حاصل شود.
زمان واکنش با پیشرفت واکنش تعیین می شود و معمولاً توسط کروماتوگرافی لایه نازک (TLC) یا کروماتوگرافی گازی (GC) نظارت می شود.
◄ روش سنتز:
متیل والرات و مقدار مناسبی کاتالیزور را به ظرف واکنش اضافه کنید.
برم یا سایر معرف های برم زنی به آرامی و به صورت قطره ای در حالی که دمای واکنش در محدوده مناسب حفظ می شود، اضافه می شود.
پس از اتمام واکنش، تیمارهای بعدی مانند استخراج، شستشو، خشک کردن و تقطیر برای به دست آوردن -بروموپنتانوات خالص انجام می شود.
◄ مکانیسم واکنش:
برم با متیل والرات در حضور یک کاتالیزور برای تولید برم می شودمتیل 2-بروموالرات.
سنتز با برماسیون اسید ایزووالریک و استریفیکاسیون بعدی
◄ مواد اولیه:
اسید ایزووالریک (CAS No. 503-74-2)
برم (Br2) یا دیگر معرف برم زنی
متانول (به عنوان معرف استریفیکاسیون)
◄ شرایط واکنش:
واکنش های بروماسیون معمولاً باید در حضور کاتالیزوری مانند فسفر قرمز انجام شود.
واکنش های استریفیکاسیون به شرایط اسیدی یا بازی نیاز دارند، مانند اسید سولفوریک غلیظ به عنوان کاتالیزور.
دما و زمان واکنش باید با توجه به فرآیند واکنش خاص تعیین شود.
◄ مراحل سنتز:
برم: اسید ایزووالریک و مقدار مناسب کاتالیزور به ظرف واکنش اضافه می شود و برم به آرامی و قطره ای برای تولید اسید 2-بروموایزولریک اضافه می شود.
واکنش استریفیکیشن: 2-بروم ایزووالریک اسید با متانول در شرایط اسیدی یا قلیایی استری می‌شود تا بروموپنتانوات تولید شود.
پس از اتمام واکنش، تیمارهای بعدی مانند استخراج، شستشو، خشک کردن و تقطیر برای به دست آوردن محصول خالص شده انجام می شود.
نقش -بروموپنتانوات در واکنش سنتز آلی
نقش -بروموپنتانوات در واکنش سنتز آلی
-بروموپنتانوات عمدتاً به عنوان معرف برم و واسطه کلیدی در واکنش سنتز آلی استفاده می‌شود، از طریق معرفی اتم‌های برم یا ساخت یک اسکلت کربن خاص، برای شرکت در انواع واکنش‌های تبدیل آلی، نقش‌های خاص به شرح زیر است:
به عنوان یک معرف برم در واکنش برماسیون شرکت کنید
اتم‌های برم موجود در -بروموپنتانوات واکنش‌پذیری بالاتری دارند و می‌توان از آنها برای برم‌سازی با بسیاری از انواع ترکیبات آلی تحت تأثیر کاتالیزور استفاده کرد.
اتم برم در -بروموپنتانوات واکنش پذیری بالایی دارد و می تواند با انواع ترکیبات آلی تحت اثر کاتالیزور واکنش دهد. به عنوان مثال:
1) برم شدن الفین: تحت شرایط خاص، -بروموپنتانوات می‌تواند با الفین با افزودن واکنش داده و اتم برم را به مولکول الفین وارد کند تا برمو آلکان تولید کند. این نوع واکنش اغلب در سنتز دارو برای ساخت ساختارهای مولکولی با فعالیت های بیولوژیکی خاص استفاده می شود.
2) برماسیون هیدروکربن های آروماتیک: از طریق روش های برماسیون کلاسیک مانند واکنش فوریه{1}}گرم، متیل 2-بروموپنتانوات اتم های برم را وارد حلقه بنزن هیدروکربن های آروماتیک می کند تا هیدروکربن های برموآروماتیک تولید کند. این ترکیبات ارزش کاربردی مهمی در علم مواد و توسعه دارو دارند.
نقش -بروموپنتانوات در ساخت مولکولهای پیچیده
نقش ازمتیل 2-بروموالراتدر ساخت مولکول های پیچیده عمدتاً در سنتز ترکیبات چند حلقه ای و مولکول های کایرال به عنوان یک واسطه کلیدی منعکس می شود که می تواند ساخت دقیق اسکلت مولکولی و اصلاح عملکردی را از طریق واکنش اتم های برم و گروه های استر تحقق بخشد. تجزیه و تحلیل خاص زیر است:
سنتز ترکیبات چند حلقه‌ای: واکنش‌های جفت‌کننده برم{0}}
به عنوان یک گروه خروجی بسیار کارآمد، اتم برم (Br) -بروموپنتانوات می‌تواند در انواع واکنش‌های جفت‌کننده دخالت داشته باشد و به یک ابزار اصلی برای ساخت ساختارهای چند حلقه‌ای پیچیده تبدیل شده است. به عنوان مثال:
◄ واکنش جفت سوزوکی: در حضور یک کاتالیزور پالادیوم، -بروموپنتانوات با اسیدهای آریل بورونیک واکنش می دهد تا به طور موثر آنالوگ های بی فنیل تولید کند. چنین ترکیباتی را می توان در علم مواد برای طراحی پلیمرهای{2} با کارایی بالا یا به عنوان ستون فقرات مولکولی با فعالیت های بیولوژیکی خاص در کشف دارو استفاده کرد.
واکنش هک: از طریق جفت شدن با الفین ها، متیل 2-بروموپنتانوات می تواند پیوندهای غیراشباع ایجاد کند و مکان های کلیدی را برای واکنش های چرخه سازی بعدی برای ساخت مولکول های پیچیده حاوی ساختارهای الفین حلقوی ایجاد کند.
مورد: یک تیم تحقیقاتی با موفقیت یک آنالوگ بی فنیل با فعالیت ضد سرطان سینه را با استفاده از واکنش جفت سوزوکی -بروموپنتانوات با اسید آریلبورونیک سنتز کردند.
► سنتز مولکول کایرال: اثر هم افزایی اتم برم و گروه استر
در ساختار مولکولی -بروموپنتانوات، اتم برم و گروه استر (CO2Me) می‌توانند به طور هم افزایی در واکنش شرکت کنند، که یک مکان واکنشی دوگانه برای سنتز مولکولهای کایرال فراهم می‌کند:
► استراتژی منبع کایرال: با استفاده از -بروموپنتانوات به عنوان منبع کایرالیته، مولکول‌هایی با ویژگی‌های کایرالی خاص را می‌توان مستقیماً با اصلاح شیمیایی به‌دست آورد (مثلاً هیدرولیز گروه استر، جایگزینی اتم برم). به عنوان مثال، برای ساخت داروها یا کاتالیزورهای کایرال به الکل های کایرال یا آمین های کایرال تبدیل می شود.
استراتژی گروه کمکی کایرال: در سنتز نامتقارن، گروه استری -بروموپنتانوات را می توان به عنوان یک گروه کمکی کایرال برای القای تشکیل مرکز کایرال محصول از طریق یک واکنش انتخابی استری (مثلاً، دیلز-واکنش آلدر) استفاده کرد. پس از اتمام واکنش، گروه استر را می توان به راحتی با مراحلی مانند هیدرولیز یا احیا برای به دست آوردن مولکول کایرال هدف حذف کرد.
نمونه موردی: در سنتز داروهای ضدالتهابی کایرال، گروه استری متیل 2{{2}بروموپنتانوات به عنوان یک گروه کمکی کایرال برای القای انتخاب استریو انتخابی محصول سیکلودیشن از طریق واکنش دیلز{5}}آلدر استفاده شد. محصول نهایی نسبت به داروهای غیر کایرال معمولی دو برابر فعالیت بازدارنده با آنزیم COX-2 با عوارض جانبی قابل توجهی کمتر نشان داد.
► اصلاح ستون فقرات مولکولی: معرفی دقیق و تبدیل اتم های برم
اتم برم -بروموپنتانوات را می توان با سایر گروه های عاملی از طریق جایگزینی هسته دوست، حذف و واکنش های دیگر جایگزین کرد، بنابراین اصلاح دقیق ستون فقرات مولکولی انجام شد:
تبدیل گروه عملکردی: اتم برم را می توان با آمینو (NH2)، هیدروکسیل (OH)، آلکوکسی (OR) و غیره جایگزین کرد تا مکان های واکنش جدید یا گروه های زیست فعال را معرفی کند. برای مثال، -بروموپنتانوات می‌تواند از طریق جایگزینی آمینو اتم برم به مولکولی با فعالیت عصبی مصنوعی تبدیل شود.
اصلاح اسکلت مولکولی: معرفی و تبدیل دقیق اتم های برم
اتم برم آلفا بروموپنتاندیول اسید را می توان با سایر گروه های عاملی از طریق جایگزینی هسته دوست، حذف، و واکنش های دیگر جایگزین کرد، در نتیجه به اصلاح دقیق اسکلت مولکولی دست یافت:
تبدیل گروه عملکردی: اتم های برم را می توان با آمینو (NH2)، هیدروکسیل (OH)، آلکوکسی (OR) و غیره جایگزین کرد تا مکان های واکنش جدید یا گروه های فعال بیولوژیکی معرفی شود.
به عنوان مثال، استرهای آلفا بروموپنتاندیول را می توان از طریق جایگزینی آمینو اتم های برم به مولکول هایی با فعالیت پروتز عصبی تبدیل کرد. گسترش یا کوتاه شدن زنجیره: از طریق واکنش حذف اتم های برم (مانند حذف E2)، می توان الفین ها یا آلکن ها را تولید کرد و در نتیجه زنجیره کربن مولکولی را گسترش یا کوتاه کرد. این استراتژی کاربردهای مهمی در سنتز آنالوگ های محصول طبیعی یا متابولیت های دارویی دارد.
به عنوان مثال، در سنتز آنالوگ های فاکتور رشد عصبی (NGF)، اتم برم آلفا برومووالرات با یک گروه آمینه جایگزین می شود تا مولکول هایی با میل ترکیبی گیرنده TrkA تولید کند. این مولکول به طور قابل توجهی بقای نورون ها و گسترش آکسون را در مدل های حیوانی ارتقا می دهد و استراتژی جدیدی برای درمان آسیب نخاعی ارائه می دهد.
واسطه های کلیدی داروهای ضد درد مزمن
در زمینه داروهای ضد درد، متیل استر 2-بروموالرات یک واسطه اصلی از نسل جدید داروهای درمان درد نوروپاتیک مزمن غیر مخدری است. این نوع جدید از داروی ضددرد به هیچ وجه روی گیرنده های مواد افیونی اثر نمی گذارد، بنابراین عوارض جانبی اعتیادآور مسکن های سنتی مخدر را ایجاد نمی کند. قطعه ساختاری اسید 2-والریک در مولکول آن با واکنش جایگزینی نوکلئوفیلیک متیل استر 2-بروموپنتانوئیک اسید معرفی می شود که می تواند به طور قابل توجهی انتخاب دارو را نسبت به هدف افزایش دهد.
به عنوان یک "مولکول ابزار" در زمینه سنتز دارویی و شیمی آلی، -بروموپنتانوات دارای خواص شیمیایی منحصر به فرد و طیف گسترده ای از مقادیر کاربردی است که نمی توان آنها را نادیده گرفت. از داروهای ضد تومور گرفته تا عوامل ترمیم کننده اعصاب، از سنتز سنتی تا فناوری سبز، زنجیره صنعتی آن در حال گسترش و بهبود است. در آینده، با نوآوری های تکنولوژیکی و رشد تقاضای بازار، انتظار می رود -بروموپنتانوات پتانسیل خود را در زمینه های بیشتری نشان دهد و به سلامت انسان و توسعه پایدار کمک کند.
متیل 2-بروموالرات(همچنین به عنوان -بروموپنتانوات شناخته می‌شود) یک کلاس از ترکیبات استری بروموکربوکسیلیک اسید از نظر ساختاری معمولی و بسیار واکنش‌پذیر است. در ساختار مولکولی خود، اتم کربن آلفا به طور همزمان اتم برم و گروه متیل استر را به هم متصل می کند و یک مرکز واکنش الکتروفیل قوی را تشکیل می دهد. این فعالیت واکنش جایگزینی ترکیبات برم دار را با پایداری و پتانسیل مشتق‌سازی گروه‌های استری ترکیب می‌کند و آن را به یک واسطه شیمیایی خوب در زمینه‌های سنتز آلی، دارو، آفت‌کش‌ها و مواد تبدیل می‌کند.
کاربردهای کلیدی در زمینه سموم دفع آفات و مواد شیمیایی کشاورزی
-بروموپنتانوات یک واسطه مهم در سنتز آفت کش ها است که در تهیه علف کش ها، قارچ کش ها، حشره کش ها و تنظیم کننده های رشد گیاهان استفاده می شود. ساختار -بروماستر آن می تواند به مولکول های آفت کش دارای فعالیت بیولوژیکی بالا، جذب سیستمیک و سازگاری با محیط زیست باشد.
آلفا برومواسترها واحدهای سنتزی کلیدی علف‌کش‌ها مانند مهارکننده‌های استیل لاکتات سنتاز (ALS) و مهارکننده‌های پروتوپورفیرینوژن اکسیداز (PPO) هستند.
علف کش های بازدارنده ALS: متیل استر 2-بروموپنتانوئیک اسید تحت واکنش جانشینی نوکلئوفیلیک با آمین های هتروسیکلیک (مانند پیریمیدین آمین و تریازین آمین) قرار می گیرد تا واسطه های علف کش سولفونیل اوره و ایمیدازولینون تولید کند.
این نوع علف‌کش با مهار سنتز آمینو اسیدهای شاخه‌دار در گیاهان، علف‌های هرز- و پهن برگ را کنترل می‌کند.
دارای ویژگی های سمیت کم، راندمان بالا و گزینش پذیری بالا است. زنجیره جانبی پروپیل می تواند فعالیت کنترل علف های هرز و ایمنی محصول را بهینه کند.
علف کش های بازدارنده PPO: واسطه های دی فنیل اتر و علف کش های حلقوی ایمید از طریق چرخه سازی و واکنش های اکسیداسیون تولید می شوند. آنها اثرات خود را با مهار سنتز کلروفیل گیاهی اعمال می کنند و برای کنترل علف های هرز در مزارع ذرت، سویا و پنبه استفاده می شوند.
قارچ کش: متیل 2-بروموپنتانوات به عنوان واسطه برای سنتز قارچ کش های تری آزول، مورفولین و تیازول استفاده می شود. با اصلاح ساختار مولکولی، قارچ کش می تواند اثربخشی خود را در جلوگیری و کنترل سفیدک پودری، زنگ زدگی، سفیدک پوستی و انفجار برنج، با اثرات محافظتی و درمانی و هدایت جذب داخلی قوی افزایش دهد.
حشره کش ها: برای سنتز استرهای پیرتروئید و واسطه های حشره کش نئونیکوتینوئید، تحت واکنش های جفت شدن با الکل پیرتروئید و مشتقات نیکوتین قرار می گیرند. این نوع حشره کش بسیار کارآمد، کم سمیت و طیف وسیع-با اثرات خاص بر آفات Lepidoptera و Homoptera است. زنجیره جانبی پروپیل می تواند فعالیت حشره کشی و ماندگاری را افزایش دهد.
تنظیم کننده های رشد گیاه مصنوعی
متیل 2-بروموپنتانوات برای تولید مشتقات اسید آمینوبوتیریک و آنالوگ های اسید جاسمونیک تحت واکنش های هیدرولیز، دکربوکسیلاسیون و آمیناسیون قرار می گیرد. این نوع ترکیب به عنوان یک تنظیم کننده رشد گیاه می تواند باعث رشد گیاه، تمایز جوانه گل، بزرگ شدن میوه و افزایش مقاومت به تنش شود. برای افزایش عملکرد و بهبود کیفیت گندم، برنج، سبزیجات و درختان میوه استفاده می شود.
این بخش عمدتاً به منابع اشاره دارد:
Douding.com تحقیق در مورد کاربرد 2-استر بروموکربوکسیلیک اسید در سنتز آفت کش ها دو هزار و بیست و چهار
شبکه شیمیایی گاید توضیح استفاده از آفت کش 2-بروموپنتانوئیک اسید متیل استر میانی دو هزار و بیست و شش
ChemBK. مسیر سنتز 2-بروموپنتانوئیک اسید متیل استر ماده شیمیایی کشاورزی دو هزار و بیست و پنج
سوالات متداول
س: چرا متیل 2-بروموالرات اغلب راسمیزه شدن جزئی را حتی در شرایط نگهداری خنثی نشان می دهد؟
+
-
پاسخ: ساختار -برومو استر مستعد انولیزاسیون آهسته و برگشت پذیر از طریق رطوبت کمیاب یا بازهای ضعیف است. حد واسط انول مسطح است، بنابراین پروتوناسیون مجدد می تواند از هر دو صورت رخ دهد، که منجر به از دست دادن تدریجی خلوص نوری در طول زمان، به ویژه در حالت مایع یا محلول می شود.
س: آیا متیل 2-بروموالرات به راحتی در دمای اتاق دچار خودتراکم یا دیمر شدن می شود؟
+
-
پاسخ: در شرایط کاملاً بی آب و خنثی، نسبتاً پایدار است. با این حال، در حضور آلکوکسیدهای کمیاب یا بازهای آلی قوی، می‌تواند تحت جفت شدن خود از نوع کلایزن- برای تشکیل مشتقات دیمری -کتو استر قرار گیرد که باعث افزایش باقیمانده تقطیر و کاهش عملکرد می‌شود.
تگ های محبوب: متیل 2-بروموالرات cas 19129-92-1، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش