4-methoxyindoleیک ترکیب آلی با یک ساختار ایندول است که در آن 4 موقعیت توسط یک گروه متیوکسی جایگزین می شود. این یک جامد سفید و سفید به رنگ زرد ، نامحلول در آب و محلول در حلال های آلی است. این ماده می تواند در حلال های آلی مانند اتانول ، اتر ، استون ، اما در آب محلول باشد. این امر باعث می شود ارزش کاربرد خاصی در سنتز ارگانیک یا تولید مواد مخدر داشته باشد. ساختار مولکولی حاوی یک حلقه ایندول و یک گروه متیوکسی است. حلقه ایندول ساختار اصلی ترکیب است ، در حالی که گروه متوکسی در موقعیت 4 قرار دارد. دارای پایداری شیمیایی خاصی است و می تواند در شرایط خاص با اسیدها ، پایه ها ، اکسیدان ها و غیره واکنش نشان دهد. به عنوان مثال ، در شرایط اسیدی ، این ترکیب ممکن است تحت واکنش هیدرولیز قرار بگیرد و متانول و ایندول را آزاد کند. علاوه بر این ، به دلیل ساختار حلقه ایندول ، ممکن است فعالیت بیولوژیکی خاصی داشته باشد و می تواند با آنزیم ها یا پروتئین های خاص در موجودات زنده ارتباط برقرار کند.
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
c9h9no |
|
توده دقیق |
147 |
|
وزن مولکولی |
147 |
|
m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
|
تجزیه و تحلیل ابتدایی |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
به عنوان یک واسطه دارویی
آنالوگ های گابا: 4-methoxyindoleدر سنتز گاما -} aminobutyric اسید (GABA) استفاده شده است. GABA یک انتقال دهنده اصلی عصبی مهاری در سیستم عصبی مرکزی است ، و آنالوگ های آن اغلب به دلیل پتانسیل آنها در درمان اختلالات عصبی مانند صرع ، اضطراب و بی خوابی مورد بررسی قرار می گیرد.
سدیم - وابسته به گلوکز وابسته - transporter 2 (SGLT2) مهار کننده ها: این مهارکننده ها در مدیریت قند خون در دیابت بسیار مهم هستند. با مسدود کردن پروتئین SGLT2 ، آنها از جذب مجدد گلوکز در کلیه ها جلوگیری می کنند و منجر به افزایش دفع گلوکز و کاهش قند خون می شوند. نقش در سنتز مهار کننده های SGLT2 اهمیت آن در توسعه داروهای ضد دیابتی را برجسته می کند.
عوامل ضد سرطان: این ترکیب همچنین در سنتز عوامل ضد سرطان به کار رفته است. ساختار شیمیایی منحصر به فرد آن امکان طراحی مولکول هایی را فراهم می کند که می توانند مسیرهای خاص سرطان را هدف قرار دهند ، که به طور بالقوه منجر به توسعه روشهای درمانی موثرتر و هدفمند می شود.
Integrase Strand - مهار کننده های انتقال (Instis): instis یک کلاس از داروهای ضد ویروسی است که در درمان HIV استفاده می شود. آنها با مهار آنزیم اینتگراز کار می کنند ، که برای ادغام DNA ویروسی در ژنوم سلول میزبان ضروری است. دخالت در سنتز Instis بر سهم آن در مبارزه با HIV/AIDS تأکید می کند.
مهار کننده های تکثیر سلولهای سرطانی روده بزرگ: مشتقات خاص نوید را در مهار تکثیر سلولهای سرطانی روده بزرگ نشان داده اند. این برنامه پتانسیل این ترکیب را در توسعه داروهای ضد سرطان جدید که سرطان کولورکتال را هدف قرار می دهد ، برجسته می کند.
مهار کننده های یکپارچه HIV-1: Beyond Instis ، از آن نیز در سنتز سایر مهار کننده های اینتگراز HIV-1 استفاده شده است. این مهارکننده ها نقش مهمی در رژیم درمانی ضد ویروسی دارند و به سرکوب تکثیر ویروسی و بهبود نتایج بیمار کمک می کنند.
|
|
|
در سنتز ارگانیک
سنتز اکسین های قفس شده
ترکیبات قفس شده
یکی از کاربردهای قابل توجه در ترکیب اکسین های قفس شده است. ترکیبات قفس شده برای آزاد کردن اجزای فعال خود در هنگام قرار گرفتن در معرض یک محرک خاص مانند نور طراحی شده اند. در مورد اکسین های قفس شده ، این ترکیبات برای آزاد کردن هورمون گیاه اکسین در هنگام روشن شدن طراحی شده اند.
مکانیسم عمل
گروه قفس به طور معمول به مولکول اکسین وصل می شود به گونه ای که فعالیت بیولوژیکی خود را مسدود کند. پس از قرار گرفتن در معرض نور ، گروه قفس تحت واکنش فتوشیمیایی قرار می گیرد و منجر به انتشار اکسین آزاد می شود. این مکانیسم انتشار کنترل شده به محققان این امکان را می دهد تا سطح اکسین را در بافتهای گیاهی دقیقاً دستکاری کنند.
برنامه های تحقیقاتی
اکسین های قفس شده ابزارهای ارزشمندی در تحقیقات زیست شناسی گیاه هستند. آنها دانشمندان را قادر می سازد تا بیان ژن پاسخگو و اکسین -} پاسخ های فیزیولوژیکی مرتبط با وضوح مکانی و زمانی بالا را مطالعه کنند. محققان با روشنایی انتخابی بافت ها یا سلول های گیاهی خاص ، می توانند بررسی کنند که چگونه مسیرهای سیگنالینگ اکسین رشد ، رشد و پاسخ به محرک های محیطی را تنظیم می کند.
سنتز سایر مولکول های پیچیده
تنوع برنامه ها
فراتر از اکسین های قفس شده ، از آن در سنتز بسیاری از مولکول های پیچیده دیگر استفاده شده است. هسته INDOLE آن یک نقوش ساختاری رایج است که در بسیاری از محصولات طبیعی و ترکیبات فعال زیستی یافت می شود و آن را به یک نقطه شروع ایده آل برای ساخت این مولکول ها تبدیل می کند.
تحولات گروه عملکردی
گروه Methoxy در حلقه ایندول را می توان به راحتی اصلاح یا به گروه های عملکردی دیگر تبدیل کرد و امکان سنتز طیف متنوعی از مشتقات ایندول را فراهم کرد. این تطبیق پذیری بیشتر ابزار در سنتز آلی را تقویت می کند.
استفاده از4-methoxyindoleدر سنتز آلی اهمیت آن در تحقیقات شیمیایی را برجسته می کند. توانایی آن در خدمت به عنوان یک واسطه کلیدی در تهیه مولکول های پیچیده به پیشرفت در زمینه های مختلف از جمله شیمی دارویی ، علوم مواد و زیست شناسی گیاه کمک کرده است. محققان با استفاده از خصوصیات منحصر به فرد ، می توانند ترکیبات جدید را با توابع و خصوصیات متناسب طراحی و سنتز کنند و راه را برای اکتشافات و نوآوری های جدید هموار کنند.
روش سنتز
یک مسیر سنتز شامل انحلال ایندول در مقدار مناسب متانول و اضافه کردن یک کاتالیزور قلیایی است. انتخاب کاتالیزورها با توجه به نیازهای واقعی قابل تنظیم است و کاتالیزورهای متداول شامل هیدروکسیدهای فلزی قلیایی یا کربناتهای فلزی قلیایی هستند.
C8H7n + ch4O +کاتالیزور قلیایی → C9H9بدون + ساعت2O.
معرفهای مورد نیاز را آماده کنید: ایندول ، متانول ، هیدروکسید سدیم یا هیدروکسید پتاسیم ، آب.
تجهیزات آزمایشی را آماده کنید: لیوان ، همزن مغناطیسی ، حمام گرم ، قطره قطره یا سرنگ.
مقدار مورد نیاز ایندول را درون یک لیوان قرار دهید.
مقدار مناسبی از متانول را برای حل کامل ایندول در متانول اضافه کنید.
در یک لیوان دیگر ، مقدار مناسب آب و کاتالیزور قلیایی مورد نیاز (مانند هیدروکسید سدیم یا هیدروکسید پتاسیم) را اضافه کنید.
محلول کاتالیزور را به محلول متانول حل شده با ایندول اضافه کنید.
برای تقویت واکنش ، مخلوط را به دمای مناسب گرم کنید.
مخلوط را در یک حمام گرم هم زده و پیشرفت واکنش را از نزدیک مشاهده کنید.
هنگامی که واکنش به سطح مورد نظر رسید ، گرمایش را متوقف کنید و بگذارید مخلوط تا دمای اتاق خنک شود.
تولید شده را جدا کنید محصول از مخلوط واکنش از طریق روش های تصفیه یا استخراج.
4 متیوکسیندول جدا شده ، مانند از طریق کروماتوگرافی ستون ، تبلور مجدد و سایر روشها را تصفیه کنید.
4 متیوکسیندول خالص را خشک کنید تا هرگونه متانول باقی مانده و سایر ناخالصی ها را از بین ببرید.
تحقیقات در مورد ترکیبات ایندول را می توان به اواسط قرن نوزدهم ردیابی کرد ، هنگامی که شیمیدانان شروع به علاقه شدید به رنگهای طبیعی و آلکالوئیدها کردند. در سال 1836 ، شیمیدان آلمانی ایندول ایندول را از زغال سنگ جدا کرد ، اما تا سال 1866 نبود که بایر ساختار خود را تعیین کرد. در این زمینه ، دانشمندان شروع به مطالعه سیستماتیک مشتقات مختلف ایندول کردند و پایه و اساس کشف این کشف را فراهم کردند4-متوکسی ایندول.
اولین جدایی 4-متیوکسیندول را می توان به اواخر قرن نوزدهم ردیابی کرد. در سال 1890 ، شیمیدان آلمانی Erdmann و Volk یک ترکیب جدید ایندول را از روغن اساسی یک گیاه خاص Asteraceae جدا کردند و در هنگام مطالعه مشتقات ایندول مشتق شده از گیاهان. از طریق تجزیه و تحلیل عنصری و تعیین نقطه ذوب ، آنها به طور مقدماتی مشخص کردند که این یک ایندول جایگزین متیوکسی است ، اما در آن زمان ، موقعیت دقیق گروه متیوکسی قابل تعیین نیست. این کشف در مجله انجمن شیمیایی آلمان منتشر شد که نشانگر ورود رسمی 4-متیوکسیندول به حوزه دیدگاه دانشمندان است.
در آغاز قرن بیستم ، با توسعه تئوری ساختار ارگانیک و پیشرفت در فناوری طیف سنجی ، دانشمندان شروع به کار در تعیین ساختار دقیق 4-methoxyindole کردند. در سال 1905 ، شیمیدان بریتانیایی پرکین برای اولین بار از طریق آزمایش های تخریب سیستماتیک و تأیید مصنوعی تأیید کرد که گروه متوکسی در موقعیت 4 حلقه ایندول قرار دارد. روش وی شامل اکسید کننده 4-متیوکسیندول به اسید کارمان نیلی شناخته شده و سپس استنباط موقعیت گروه متوکسی در ساختار اصلی از طریق تجزیه و تحلیل سایت های متیلاسیون است.
استفاده از فناوری پراش کریستالی X-} ray شواهد تعیین کننده ای برای تأیید ساختاری 4-methoxyindole ارائه می دهد. در دهه 50 ، رابرتسون و همکاران. ابتدا ساختار کریستالی منفرد 4-متیوکسیندول را بدست آورد ، که مستقیماً فرضیه ساختاری پرکین را تأیید می کند. در عین حال ، ظهور فناوری رزونانس مغناطیسی هسته ای به دانشمندان این امکان را داده است تا ویژگی های ساختاری 4-methoxyindole را در محلول بررسی کنند. در سال 1958 ، جکمن و ویلی برای اولین بار از طیف پروتون NMR 4-متیوکسیندول گزارش دادند و ساختار آن را بیشتر تأیید کردند.
روشهای اولیه برای سنتز 4-متیوکسیندول عمدتاً به تخریب محصولات طبیعی و اصلاحات شیمیایی ساده متکی بود. در سال 1912 ، فیشر روشی را برای سنتز 4-متیوکسیندول از طریق متیوکسیلاسیون مستقیم ایندول گزارش داد ، اما عملکرد کم و انتخابی ضعیف بود. در دهه 1920 ، با توسعه روش سنتز آلی ، Reisset و Madinavetia به ترتیب مسیرهایی را برای سنتز 4-methoxyindole از طریق چرخه شدن مشتقات فنیل هیدرازین ایجاد کردند ، و به طور قابل توجهی کارایی سنتز را بهبود بخشید.
شیمی مصنوعی مدرن روشهای کارآمدتر و انتخابی تری را برای تهیه methoxyindole 4- فراهم می کند. در دهه 1970 ، استفاده از واکنشهای اتصال متقابل ، سنتز ایندولهای 4 جایگزین را راحت تر کرد. در سال 1995 ، بوچوالد و هارتویگ گزارش دادند که پالادیوم 4-متیوکسیلاسیون ایندول را کاتالیز کرده است ، که هنوز هم یک روش متداول برای تهیه 4-متیوکسیندول در آزمایشگاه است. پس از ورود به قرن بیست و یکم ، واکنشهای فعال سازی CH با استفاده از فلز انتقال ، مسیر اتمی کارآمدتری را برای سنتز 4-متیوکسیندول فراهم کرد.
4-methoxyindole به طور گسترده ای در طبیعت توزیع می شود ، اما محتوای آن معمولاً کم است. علاوه بر کشف اولیه آن در گیاهان Asteraceae ، مطالعات بعدی وجود 4-متیوکسیندول را در گیاهان مختلف مانند Brassicaceae و Fabaceae تشخیص داده است. به ویژه قابل توجه است که برخی از ارگانیسم های دریایی مانند اسفنج ها و مرجان ها همچنین حاوی مشتقات 4 متیوکسیندول هستند که جهت های تحقیقاتی جدیدی را برای شیمی محصول طبیعی دریایی باز می کند.
از نظر مسیرهای بیوسنتزیک ، مطالعات نشان داده اند که 4-متیوکسیندول در گیاهان عمدتاً از طریق مسیر متابولیک تریپتوفان تولید می شود. در دهه 1990 ، دانشمندان آنزیم های خاص سیتوکروم P450 را مسئول 4 متیوکسیلاسیون حلقه ایندول در چندین گیاه شناسایی کردند. این یافته ها نه تنها مکانیسم بیوسنتزیک 4-methoxyindole را توضیح می دهد ، بلکه پایه و اساس تولید چنین ترکیباتی را با استفاده از روش های زیست شناسی مصنوعی نیز پایه گذاری می کند.
تگ های محبوب: 4-methoxyindole cas 4837-90-5 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش