فنیل بورونیک اسید CAS 98-80-6
video
فنیل بورونیک اسید CAS 98-80-6

فنیل بورونیک اسید CAS 98-80-6

کد محصول: BM-2-1-126
نام انگلیسی: اسید فنولیک
شماره CAS: 98-80-6
فرمول مولکولی: C6H7BO2
وزن مولکولی: 121.93
شماره EINECS: 202-701-9
شماره MDL: MFCD00002103
کد Hs: 29310095
بازار اصلی: ایالات متحده آمریکا، استرالیا، برزیل، ژاپن، انگلستان، نیوزیلند، کانادا و غیره
سازنده: BLOOM TECH Yinchuan Factory
خدمات فناوری: بخش R&D-1
استفاده: مطالعه فارماکوکینتیک، تست مقاومت گیرنده و غیره.

 

ارزش اصلی ازفنیل بورونیک اسیددر اوربیتال‌های خالی اتم بور دارای کمبود الکترون منحصر به فرد است که آن را قادر می‌سازد تا با مولکول‌های حاوی ساختارهای سیس دیول (مانند گلوکز) تحت پیوند کووالانسی برگشت‌پذیر قرار گیرد. این خاصیت شیمیایی به ظاهر ساده به سنگ بنای فناوری مدرن پایش مداوم گلوکز تبدیل شده است - جایگزین روش آنزیمی سنتی می‌شود و-به سنجش دینامیکی پایدار طولانی مدت گلوکز مایع بافتی بدون کالیبراسیون مکرر دست می‌یابد. فراتر از حوزه پزشکی، این یک "کلید مولکولی" ظریف نیز هست: در سیستم های دارورسانی، می تواند داروها را به طور هوشمند در پاسخ به تغییرات در سطح قند خون آزاد کند. در علم مواد، شبکه‌های کووالانسی پویا{5}خود ترمیم شونده را می‌سازد. در بیولوژی شیمیایی، برای جمع آوری و تجزیه و تحلیل گلیکوپروتئین ها استفاده می شود. بنابراین، فنیل بورونیک اسید نه تنها یک مولکول شیمیایی است، بلکه یک ابزار مولکولی جهانی است که شیمی، زیست شناسی و علم مواد را به هم متصل می کند و رفتارهای تشخیص میکروسکوپی را به توابع هوشمند ماکروسکوپی تبدیل می کند.

Produnct Introduction

فرمول شیمیایی

C6H7BO2

جرم دقیق

122

وزن مولکولی

122

m/z

122 (100.0%), 121 (24.8%), 123 (6.5%), 122 (1.6%)

تجزیه و تحلیل عنصری

C, 59.10; H, 5.79; B, 8.87; O, 26.24

CAS 98-80-6 Phenylboronic acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Phenylboronic acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

1. تحقیق در مورد نقش سیستم تحویل انسولین خود تنظیمی
 

دیابت یک بیماری متابولیک با علل متعدد است که با هیپرگلیسمی مزمن همراه با اختلالات متابولیکی قند، چربی و پروتئین ناشی از ترشح انسولین و/یا نقص های عملکردی مشخص می شود. برای بیماران مبتلا به دیابت وابسته به انسولین، تزریق طولانی مدت زیر جلدی انسولین مورد نیاز است که تحمل درمان را بسیار ضعیف می کند. سیستم تحویل انسولین خود تنظیم کننده حسگر قند خون می تواند میزان انسولین آزاد شده را با توجه به غلظت گلوکز خون تنظیم کند، بنابراین تحمل درمان را افزایش داده و از بروز هیپوگلیسمی جلوگیری می کند. این یک راه ایده آل برای اداره است.

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

این می تواند با گلوکز یک کمپلکس تشکیل دهد، بنابراین در سال های اخیر، به عنوان مونومر پاسخ دهنده به غلظت گلوکز به منظور تنظیم آزادسازی انسولین به طور مستقل به سیستم حامل دارو معرفی شده است. انسولین گلیکوزیله شد و به میکروسفرهای ژل حاوی 4 درصد (mo1) آن متصل شد. هنگامی که گلوکز وجود دارد، انسولین گلیکوزیله به دلیل جایگزینی رقابتی آن از بین می رودفنیل بورونیک اسیدسایت ها

آنها دریافتند که یک تغییر کوچک در غلظت گلوکز منجر به آزادسازی سریع انسولین می شود و می تواند با تغییر نبض غلظت گلوکز به آزادسازی نبض دست یابد. معرفی گروه های آمینه به ژل فنیل بورونیک می تواند پایداری یون های فنیل بورونیک را افزایش دهد، تعداد کمپلکس های فنیل بورون را تحت شرایط pH فیزیولوژیکی افزایش دهد، بار انسولین را افزایش دهد و تا 120 ساعت به آزاد شدن گلوکز پاسخ دهد.

2. تحقیقات کاربردی در مهندسی بافت
 

تقریباً تمام غشاهای سلولی بیولوژیکی حاوی مواد گلیکوزیله مانند گلیکولیپیدها یا گلیکوپروتئین ها با تعداد متفاوتی از گروه های هیدروکسیل هستند (به عنوان مثال، گانگلیوزیدها سرامیدهایی با تعداد مختلف باقیمانده قند هستند)، بنابراین دارای محل اتصال با آن هستند. این ویژگی کاربرد PBA در مهندسی بافت را بیشتر و بیشتر مورد توجه قرار می دهد. رفتار اتصال PAPBA با استیل نورامینیک اسید JV (Neu5Ac، اسید سیالیک) در محلول‌های pH مختلف مورد مطالعه قرار گرفت.

تحقیقات نشان می دهد که به دلیل C گروه آمینه 5 موقعیت، تأثیر پایداری بر اتم بور دارد. در pH فیزیولوژیکی 7-4، ثابت اتصال PAPBA و Neu5Ac 7 برابر PAPBA و گلوکز است.

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

این نشان می دهد که Neu5Ac ممکن است گیرنده اصلی در تعامل بین باشدآن راو بیوفیلم پلی (L) با آن پیوند زده شد و پلی اتیلن گلیکول (PEG)، به ترتیب اسکلت لیزین (PLL). PBA، به عنوان محل اتصال کوپلیمر، می تواند به گروه های هیدروکسیل سیس روی گیرنده هایی مانند گلیکولیپیدها و گلیکوپروتئین های روی بیوفیلم متصل شود، در حالی که PEG محل غیر اتصال است.

نقطه، می تواند از اتصال لکتین خارجی و آنتی بادی جلوگیری کند. با تنظیم محتوای PBA و PEG در کوپلیمر، می توان آن را به طور پایدار به سلول متصل کرد و یک لایه محافظ PEG در خارج از سلول تشکیل داد. بنابراین می توان از این کوپلیمر برای جلوگیری از تجمع سلولی ناشی از چسبندگی آنتی بادی به گلبول های قرمز پس از تزریق خون و همچنین جلوگیری از چسبندگی نوتروفیل ها به سلول های اندوتلیال عروقی پس از خونرسانی مجدد استفاده کرد.

3. تحقیق در مورد سیستم جداسازی مواد بیولوژیکی
 

این می تواند با ترکیبات پلی هیدروکسی همکاری کند که باعث می شود کاربردهای زیادی در جداسازی مواد بیولوژیکی داشته باشد. در روش جداسازی کروماتوگرافی، معرفی آنها مونومر وارد فاز ساکن اثر جداسازی خوبی بر روی پلی ساکاریدها، گلیکولیپیدها، نوکلئوتیدها و سایر مواد دارد. ذرات متخلخل همگن حاوی آن با اندازه ذرات حدود 10 میکرومتر با "پلیمریزاسیون میکرو سوسپانسیون چند مرحله ای" تهیه شدند. رفتار جذب و دفع B. nicotinamide آدنین دی نوکلئوتید (~NAD) برای ترکیبات دی هیدروکسی با استفاده از آن به عنوان یک مولکول مدل مورد بررسی قرار گرفت.

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

ذرات یکنواخت را می توان به عنوان فاز ثابت کروماتوگرافی مایع با میل ترکیبی برای بهبود پارامترهای جریان و راندمان جداسازی ستون کروماتوگرافی استفاده کرد که انتظار می رود برای جداسازی و تعیین گلیکوپروتئین ها در پلاسما استفاده شود. همچنین می توان آن را به جداسازی غشایی وارد کرد. امکان سنجی جداسازی فروکتوز از مخزن تخمیر با استفاده از غشای مایع نگهدارنده حاویآن رامونومر مورد مطالعه قرار گرفت. مشخص شد که ضریب جداسازی انتخابی غشای فیبر توخالی برای فروکتوز/گلوکز می‌تواند به 20 برسد. اگرچه پایداری و سرعت جریان غشاء نیاز به بهبود بیشتر دارد، غشاء هنوز چشم‌انداز کاربردی خوبی دارد.

4. تحقیقات کاربردی در حسگر
 

گزارش شده است که برای تشخیص کمی پلی ساکارید و سایر مواد هیدروکسیل به حسگر وارد شده است. از آن و سایر مونومرها برای تشکیل یک لایه روی سطح الکترود طلا استفاده می شود. چه زمانیفنیل بورونیک اسیدبا قندهای موجود در محلول ترکیب می شود، خاصیت الکترولیت فیلم تغییر می کند و باعث تغییر در جریان می شود و این تغییر به غلظت قندها مربوط می شود که می توان از آن برای تشخیص کمی پلی ساکاریدها استفاده کرد. علاوه بر این، ترکیبات مرکاپتان حاوی آنها سنتز شده و روی سطح طلا مونتاژ شدند تا یک فیلم-خود مونتاژ شده TGA-PBA/Au تشکیل دهند که می‌تواند به تشخیص مونوساکاریدها با حساسیت بالا دست یابد.

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

از سوی دیگر، آن را به زیرلایه ژل وارد می‌کند و هولوگرام سیستم مشاهده می‌شود: وقتی گلوکز و سایر مواد با آن ترکیب می‌شوند، ژل منبسط می‌شود و در نتیجه طول موج پراش هولوگرام به رنگ قرمز تغییر می‌کند. از این ویژگی می توان برای تشخیص کمی غلظت گلوکز استفاده کرد. این سیستم می تواند برای نظارت{2}}زمان واقعی رشد سلول استفاده شود. اگر از مواد زیست سازگار به عنوان زیرلایه ژل استفاده شود، می توان از آنها به عنوان حسگر هولوگرافی انتخابی برای غلظت گلوکز در مایعات بدن استفاده کرد. اگر یک گروه فلورسنت وارد شودآن رارفتار اتصال آن با گلوکز و سایر مواد منجر به تغییر در فلورسانس می شود. بر اساس این ویژگی می توان یک روش فلورسانس حساس تری برای تشخیص گلوکز و سایر مواد طراحی کرد.

مطالعات زیادی در این زمینه و بررسی های مرتبط انجام شده است. از آنجایی که غلظت گلوکز خون برای تشخیص و درمان دیابت بسیار مهم است، بسیاری از محققان متعهد به توسعه تکنیک‌های غیرتهاجمی هستند که می‌توانند به طور مداوم غلظت گلوکز خون را در بدن کنترل کنند. لنز موجود که برای تنظیم بینایی و نفوذپذیری اکسیژن بهینه شده است با محلول در آب جاسازی شده است-فنیل بورونیک اسیدمشتقات حاوی گروه های فلورسنت عدسی ساخته شده به این روش می تواند به سرعت و بدون ضرر غلظت گلوکز را در اشک تشخیص دهد و سپس غلظت گلوکز خون را بدست آورد. بنابراین، ابزاری ایده‌آل برای نظارت{2}}زمان واقعی غلظت گلوکز خون بیماران دیابتی است.

Manufacturing Information

Chemical

یک روش آماده سازی: طرح فنی اصلی این است: آماده سازی PBA شامل دو مرحله است: تهیه محلول واکنش گریگنارد و تهیه آن از محلول واکنش در مرحله دوم، تروبوتیل بورات برای جایگزینی تری متیل بورات در فرآیند قدیمی استفاده می شود، بنابراین بازده محصول می تواند حداقل به 60٪ برسد. در فرآیند واکنش، تروبوتیل بورات توسط اسید هیدرولیز می شود تا بوتانول تولید شود. از آنجایی که نقطه جوش آن بسیار بالاتر از تتراهیدروفوران است، می توان آن را به طور موثر تقطیر و جدا کرد و تتراهیدروفورانی را که بوتانول را حذف کرده است، درمان کرد. می توان از آن برای سنتز آن، صرفه جویی در مواد اولیه و کاهش بیش از 50 درصدی هزینه تولید محصول استفاده کرد. استفاده از این فرآیند برای تولید دارای مزایای بازده محصول بالا و هزینه تولید پایین است.

chemical property

PBA یک ترکیب آلی حاوی بور، با فرمول مولکولی C₆H₇BO2 و وزن مولکولی 121.93 است. در ساختار کریستالی لوزی شکل سفید خود، اتم‌های بور با sp ² هیبرید می‌شوند تا یک ترکیب مثلثی مسطح را تشکیل دهند که حاوی یک اوربیتال خالی p است و اسیدیته لوئیس منحصربه‌فردی به آن می‌دهد. این ترکیب ارزش کاربردی گسترده ای را در سنتز آلی، علم مواد، زیست پزشکی و سایر زمینه ها نشان داده است و خواص شیمیایی آن را می توان به طور سیستماتیک به شرح زیر خلاصه کرد:

Phenylboronic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Phenylboronic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Phenylboronic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Phenylboronic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

تعادل پایه اسیدی و انتقال ساختاری

pKa PBA حدود 8.8 است و در محلول آبی آن تعادل دینامیکی وجود دارد: وقتی PHpKa، اتم‌های بور با یون‌های هیدروکسید ترکیب می‌شوند و هیبریداسیون sp3 را تشکیل می‌دهند و آنیون‌های بورات چهاروجهی را تولید می‌کنند که آب دوستی از خود نشان می‌دهند. این انتقال ساختاری پاسخگو به pH مبنایی برای ساخت مواد هوشمند است، به عنوان مثال، مونتاژ و جداسازی خود-فنیل بورونیک اسیدپلیمرهای حاوی پلیمر را می توان با تنظیم مقدار pH محلول به دست آورد.

برگشت پذیری دینامیک پیوندهای استری بورونیک

PBA می تواند پیوندهای استر بورونیک برگشت پذیر را با ترکیبات حاوی گروه های سیس دی هیدروکسی، مانند گلوکز، پلی وینیل الکل، کاتکول و غیره تشکیل دهد. مکانیسم واکنش شامل هماهنگی اوربیتال های خالی اتم بور با الکترون های جفت تک اتم های اکسیژن هیدروکسیل است که یک ساختار حلقوی پنج یا شش عضوی را تشکیل می دهد. پایداری پیوندهای استری با مقدار pH تنظیم می شود: در شرایط قلیایی، آنیون های بورات با گروه های دی هیدروکسی واکنش می دهند تا پیوندهای استری پایدار تشکیل دهند. در شرایط اسیدی، برش پیوند استری، بسترها را آزاد می کند. علاوه بر این، ترکیبات دی هیدروکسی رقابتی در سیستم می توانند جایگزین پیوندهای استری از قبل تشکیل شده شوند، که برای توسعه سیستم های تحویل انسولین پاسخگو به گلوکز استفاده شده است.
در زمینه علم مواد، ویژگی‌های کووالانسی پویا پیوندهای استری بورات به هیدروژل‌ها قابلیت خود ترمیمی{0} می‌بخشد. به عنوان مثال، هیدروژل پلی وینیل الکل حاوی PBA می تواند به طور خود به خود پس از شکستگی بازسازی شود و نرخ بازیابی خواص مکانیکی آن می تواند به بیش از 90٪ برسد، ایده جدیدی برای توسعه مواد پوستی بیونیک ارائه می دهد.

ویژگی های پاسخ ردوکس

PBA واکنش پذیری بالایی نسبت به گونه های فعال اکسیژن (ROS) نشان می دهد. با در نظر گرفتن پراکسید هیدروژن به عنوان مثال، مکانیسم اکسیداسیون آن شامل موارد زیر است: حمله هسته دوست ROS به اوربیتال‌های خالی اتم بور باعث بازآرایی الکترون‌ها، تشکیل واسطه‌های پراکسید و به دنبال آن هیدرولیز برای حذف گروه‌های اسید بورونیک می‌شود. این ویژگی برای ساخت حامل‌های دارویی پاسخ‌دهنده ROS، مانند نانوذرات اصلاح‌شده PBA که می‌توانند به طور خاص در ریزمحیط تومور تخریب شوند (غلظت ROS تا 10-4 M) استفاده می‌شود و به انتشار دقیق داروهای ضد سرطان دست می‌یابد. داده های تجربی نشان می دهد که این نوع حامل دارای پایداری قابل توجهی بالاتر در بافت های نرمال است (غلظت ROS<10 ⁻⁷ M) than in tumor tissues.

هماهنگی رفتار شیمیایی

اوربیتال‌های خالی اتم‌های بور می‌توانند پیوندهای هماهنگی با ترکیبات حاوی نیتروژن مانند پیریدین، آمین‌ها و مولکول‌های دارویی مانند دوکسوروبیسین- ایجاد کنند. این تداخل برای بارگذاری دارو و توسعه سیستم رهایش کنترل شده استفاده می شود. به عنوان مثال، نانوذرات سیلیکا مزوپور اصلاح‌شده با PBA می‌توانند دوکسوروبیسین را از طریق پیوندهای هماهنگی نیتروژن بور، با ظرفیت بارگذاری دارو تا 15 درصد وزنی، بی‌حرکت کنند و آزادسازی دارو را می‌توان با برش پیوند هماهنگی در محیط‌های تومور اسیدی تحریک کرد. علاوه بر این، PBA یک کمپلکس پایدار با بازهای آدنین ATP (Kd ≈ 10-5 M) تشکیل می‌دهد که یک پایه مولکولی برای ساخت نانوشیره‌های پاسخگو ATP فراهم می‌کند.

واکنش جفت متقابل

به عنوان یک معرف کلیدی در واکنش جفت سوزوکی، PBA می تواند به طور موثر پیوندهای کربن کربنی را با آریل هالیدها تحت کاتالیز پالادیوم ایجاد کند. مکانیسم واکنش شامل: افزودن اکسیداتیو (Pd⁰⁰⁰Pd2⁺)، متالیزاسیون (هماهنگی بین PBA و Pd2⁺)، و حذف کاهش (تشکیل هیدروکربن‌های آروماتیک) است. در شرایط کمک مایکروویو، بازده واکنش PBA با آریل کلرید می‌تواند به 92% برسد و زمان واکنش به 10 دقیقه کاهش می‌یابد. این واکنش به ابزار مهمی برای سنتز مولکول های دارو (مانند داروی ضد سرطان ایماتینیب)، مواد کریستال مایع و پلیمرهای کاربردی تبدیل شده است.

 

توانایی تشخیص بیومولکولی

PBA توانایی تشخیص انتخابی بالایی برای بیومولکول های حاوی گروه های سیس دی هیدروکسی دارد. سطح سلول های تومور به شدت اسید سیالیک (حاوی ساختار دی هیدروکسی اسید نورآمینیک) را بیان می کند، و نانوذرات اصلاح شده PBA می توانند به طور خاص بافت های تومور را با بازده هدف گیری 5.8 برابر بیشتر از ذرات اصلاح نشده هدف قرار دهند. علاوه بر این، ترکیب دینامیکی PBA و گلوکز برای توسعه یک سیستم نظارت مداوم قند خون با حساسیت تشخیص 0.1 میلی‌مولار و زمان پاسخ کمتر از 30 ثانیه استفاده شده است.

خواص شیمیاییفنیل بورونیک اسیدشامل ابعاد چندگانه، از جمله تعادل اسید-، شیمی کووالانسی پویا، پاسخ ردوکس، هماهنگی، و فعالیت کاتالیزوری. این ویژگی‌ها آن را به یک پلت فرم ایده‌آل برای ساختن سیستم‌های دارورسانی هوشمند، مواد خود{2}}خود ترمیمی، حسگرهای زیستی و مولکول‌های آلی کاربردی تبدیل می‌کند. با درک عمیق تر از مکانیسم شیمیایی بور، چشم انداز کاربرد PBA در پزشکی دقیق، مواد سازگار با محیط زیست و سایر زمینه ها به گسترش خود ادامه خواهد داد.

 

سوالات متداول

 

1. خواص شیمیایی اصلی فنیل بورونیک اسید چیست؟
این یک ترکیب آلی بور است، و ویژگی اصلی آن از طبیعت کمبود الکترونی اتم بور ناشی می‌شود که به آن امکان می‌دهد به طور برگشت‌پذیر با ساختارهای حاوی سیس دیول‌ها (مانند قندها) یا گروه‌های عاملی خاص نیتروژن متصل شود. این ویژگی آن را به ابزاری کلیدی برای سنجش شیمیایی و شناسایی مولکولی تبدیل می کند.
2. چه نقشی در پایش قند خون دارد؟
این جزء اصلی شناسایی حسگرها در اکثر سیستم‌های پایش مداوم گلوکز (CGM) است. با اتصال برگشت‌پذیر گلوکز در مایع بافت، باعث تغییراتی در سیگنال‌های جریان یا فلورسانس می‌شود، و امکان اندازه‌گیری آنزیمی-به‌مدت واقعی-در زمان واقعی غلظت گلوکز خون، اجتناب از ضرر روش‌های آنزیمی سنتی که مستعد غیرفعال شدن هستند را می‌دهد.
3. علاوه بر نظارت بر قند خون، چه مواردی{1}}در زمینه های کاربردی پیشرفته وجود دارد؟
از جمله: 1) تحویل دارو: طراحی سیستم‌های آزادسازی "هوشمند" دارو با استفاده از حساسیت آن به قندها. 2) شیمی کووالانسی برگشت پذیر: برای پیوند کووالانسی پویا و مواد خود ترمیم شونده استفاده می شود. 3) تجزیه و تحلیل و جداسازی گلیکوپروتئین: بر اساس توانایی جذب خاص آن برای ساختارهای قندی.

 

تگ های محبوب: فنیل بورونیک اسید cas 98-80-6، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش

ارسال درخواست