2-phenylacetamideیک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C8H9on ، CAS 103-81-1 است و یک پودر کریستالی سفید است. برای حل آسان در آب گرم و اتانول ، کمی محلول در آب سرد ، اتر و بنزن. این ماده حلالیت کم در آب دارد ، اما می تواند در حلال های ارگانیک مانند الکلها و اترها حل شود. نقطه ذوب این ترکیب در حدود 108-110 درجه سانتیگراد است و نقطه جوش در حدود 300 درجه سانتیگراد است. ثبات خوبی دارد و می تواند برای مدت طولانی در دمای اتاق و بدون تغییرات شیمیایی قابل توجهی حفظ شود. از نظر ساختار شیمیایی ، مولکول آن حاوی یک حلقه بنزن و یک گروه آمید است. این ساختار به آن اجازه می دهد تا در واکنشهای خاص خاصیت شیمیایی منحصر به فرد را نشان دهد. به عنوان مثال ، می تواند به عنوان یک واسطه در واکنش های خاص عمل کند و در سنتز ترکیبات دیگر شرکت کند. با توجه به ثبات ساختاری ، تحمل خاصی را در شرایط درجه حرارت بالا و اسید پایه نیز نشان می دهد. به عنوان واسطه برای پنی سیلین G و فنوباربیتال مورد استفاده قرار می گیرد ، به عنوان یک محیط کشت برای پنی سیلین G و یک ماده اولیه برای سنتز فنوباربیتال در سنتز آلی است.
|
فرمول شیمیایی |
c8h9no |
|
توده دقیق |
135 |
|
وزن مولکولی |
135 |
|
m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
|
تجزیه و تحلیل ابتدایی |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
|
|
2-phenylacetamide، CAS 103-81-1 ، فرمول شیمیایی: C8H9NO ، یک ترکیب آلی کریستالی سفید با ساختار مولکولی حاوی حلقه های بنزن و گروه های استامید است و آن را با فعالیت شیمیایی منحصر به فرد و ارزش صنعتی گسترده ای وقف می کند. به عنوان یک واسطه اصلی در زمینه های پزشکی ، سموم دفع آفات ، رنگها ، عطرها و مواد عملکردی ، کاربردهای آن در کل زنجیره ای از صنعت شیمیایی مدرن اجرا می شود.
این یک "ماژول مولکولی" ضروری در سنتز دارویی است و ساختار حلقه بنزن آن می تواند لیپوفیلی بودن دارو را تقویت کند. گروه استامید سایت های فعال واکنشی را فراهم می کند و آن را به عنوان ماده اولیه اصلی آنتی بیوتیک ها ، مسکن ها و داروهای سیستم عصبی مرکزی تبدیل می کند.
1. سنتز آنتی بیوتیکی: "قطعه ژن" خانواده پنی سیلین
پیشرو مستقیم پنی سیلین G: از طریق پیوندهای آمید به اسید 6-آمینوپنیكیل (6-APA) متصل می شود تا ساختار اصلی پنی سیلین G. را تشکیل دهد. حدود 70 ٪ از تولید پنی سیلین G جهانی به 2-فنلاكتامید به عنوان یك واسطه كلید متکی است ، و تصفیه آن به طور مستقیم بر فعالیت آنتی بیوتیک و استحکام آنتی بیوتیک تأثیر می گذارد.
اصلاح کننده آنتی بیوتیک های سفالوسپورین: در سنتز سدیم سفوتاکسیم ، یک گروه بنزوئیل از طریق فریدل صنایع دستی واکنش آلکیلاسیون برای تقویت پایداری دارو در برابر - لاکتاز ، کاهش حداقل غلظت مهاری (MIC) با 40 ٪ و به طور قابل توجهی بهبود قابل توجهی در برابر باکتری -باکتری دارویی معرفی می شود.
حامل دارویی ضد قارچ: از طریق واکنش استری با فلوکونازول ، بنزوئیل فلوکونازول تولید می شود ،
که حلالیت آب آن را سه برابر افزایش می دهد و نیمه عمر آن را در خون به 12 ساعت طولانی می کند و باعث کاهش فراوانی تجویز روزانه می شود.
2. داروهای سیستم عصبی مرکزی: تنظیم کننده های بی دردی و آرام بخش
ماده اولیه برای سنتز فنوباربیتال: در شرایط قلیایی با اوره متراکم می شود تا ساختار هسته والدین فنوباربیتال را تشکیل دهد. به عنوان یک داروی خواب آور خواب آور کلاسیک ، این دارو از نظر بالینی برای درمان تشنج صرع و اختلالات اضطرابی ، با تقاضای سالانه جهانی 5000 تن استفاده می شود.
واسطه استامینوفن: در طول سنتز استامینوفن (پاراستامول) ، اسید فنیل استیک از طریق واکنش هیدرولیز تولید می شود ، که بیشتر با استامینوفن زوج می شوند تا ساختار اصلی آنتی پیستیک و ضد درد را تشکیل دهند. استامینوفن پرفروش ترین داروی بدون نسخه در جهان است و فروش سالانه بیش از 10 میلیارد دلار است.
توسعه مسکن های جدید: مشتقات جایگزین آلفا بر اساس 2 -فنیل استامید ، مانند N - [(2 -alkoxy) - فنیل استیل جایگزین] - فنیل استامید ، فعالیت ضد درد قوی را نشان می دهد.
مکانیسم عمل آنها شامل مهار کانال TRPV1 نورونهای شاخ پشتی ستون فقرات است و در نتیجه افزایش 2 برابری اثر ضد درد در مقایسه با مورفین ایجاد می شود و آنها اعتیاد آور نیستند.
3. داروهای قلبی عروقی: "واحد عملکردی" کاهش فشار خون و ضد انعقاد خون
متوسط داروهای ضد فشار خون: طبیعی2-phenylacetamideاستخراج شده از Platycodon Grandiflorus می تواند با مهار سیستم محلی رنین-آنژیوتانسین (RAS) و تنظیم مسیر سیگنالینگ MAPK در قلب ، فشار خون سیستولیک را در موشهای فشار خون بالا (SHR) به طور قابل توجهی کاهش دهد. اثر ضد فشار خون آن قابل مقایسه با کاپتوپریل است.
عامل تجمع ضد پلاکت: N-acetyl-arginyl-glycyl-aspartic asparylacetamide (NAG-PA) می تواند به طور خاص به گیرنده های GPIIB/IIIA در سطح پلاکت ها متصل شود ، مهار پلاکت های ناشی از ADP را مهار کند ، و از نظر بالینی برای جلوگیری از ترومبوز ، کاهش می یابد.
میدان سموم دفع آفات: "موتور نوآوری" از آگروسیمیایی های سبز
ساختار حلقه بنزن از مولکول های سموم دفع آفات 2-فنیل استامید با آبگریز و پایداری ، آنها را به اجزای اصلی حشره کش ها ، علف کش ها و تنظیم کننده های رشد گیاه تبدیل می کند و باعث تغییر و تحول کشاورزی به سمت راندمان بالا و سمیت کم می شود.
1. حشره کش ها: سلاح های دقیق که سیستم عصبی آفات را هدف قرار می دهند
پیشرو سنتز کاربامید: برای تولید کاربامید با اتیل کلروفرمات واکنش نشان می دهد. مکانیسم عمل آن فعالیت استیل کولین استراز حشرات (ACHE) را مهار می کند و منجر به محاصره هدایت عصبی می شود. این میزان مرگ و میر 95 ٪ در برابر آفات مکنده سوراخ شده مانند شته ها و گلخانه ها دارد و سمیت آن نسبت به زنبورها در مقایسه با سموم دفع آفات فسفور سنتی 60 ٪ کاهش می یابد.
هم افزایی پیرتروئید: معرفی این گروه مولکولی به سیپرمترین برای تولید بنزوئیل سیپرمترین ، قابلیت جذب آن 2 بار افزایش می یابد و قابلیت خیس شدن آن در سطح برگ افزایش می یابد ، افزایش میزان مصرف دارو از 60 ٪ به 85 ٪ و کاهش از بین رفتن سموم دفع آفات.
شبیه ساز فرمون حشرات: از طریق واکنش استری با دودکانول به تقلید فرمون ها ، که می تواند در رفتار جفت گیری آفات تداخل داشته باشد ، سنتز می شود. از این ماده برای کنترل آفات Lepidoptera مانند پروانه الماس و کرم بطری پنبه ای استفاده می شود ، با اثربخشی مزرعه 80 ٪ و هیچ تاثیری بر موجودات غیر هدف ندارد.
2. علف کش: یک "سپر محافظت از محصولات زراعی" ایمن و کارآمد
عامل ایمن برای علف کش های دیفنیل اتر: هنگامی که با علف کش سولفونامید ترکیب می شود ، می تواند خطر آسیب علف کش به محصولات زراعی مانند برنج و گندم را کاهش دهد. مکانیسم عمل آن ، کلات یون های فلزی ، کاهش تجمع علف کش ها بر روی برگهای زراعی و کاهش میزان از دست دادن عملکرد محصول از 15 ٪ به زیر 3 ٪ است.
تثبیت کننده برای علف کش های سولفونیل اوره: اضافه کردن این ماده به نیکوتنورون می تواند واکنش فوتولیز علف کش ها در خاک را مهار کند ، مدت زمان اثربخشی را از 14 روز به 30 روز افزایش داده و فرکانس کاربرد را کاهش دهد.
تنظیم کننده رشد گیاه: با اسید ایندول-3-استیک (IAA) زوج می شود تا مشتقات فنیل استیل IAA را تشکیل دهد ، که رشد ریشه را دو بار به طور مؤثر به عنوان IAA طبیعی تقویت می کند و چرخه تخریب را در خاک تا 30 روز گسترش می دهد. برای کشت مقاوم در برابر استرس محصولات زراعی در مناطق خشک مناسب است.
ساختار حلقه بنزن در این ماده می تواند با کروموفورهای مختلف یا گروه های معطر ترکیب شود و به ماده اولیه اصلی برای سنتز رنگها و عطرهای با کارایی بالا تبدیل شود و ارتقاء صنایع نساجی ، شیمیایی روزانه و مواد غذایی را ترویج کند.
1. در زمینه رنگها: "واحد ساختاری" رنگهای با کارایی بالا
رنگ آبی واسطه: با مس فتالوسیانین مس واکنش نشان می دهد تا مس فنیل استیل فتالوسیانین را تشکیل دهد ، که دارای حداکثر طول موج جذب است که به 680 نانومتر و افزایش 3 برابر در پایداری در شرایط اسیدی افزایش می یابد. برای رنگ آمیزی الیاف مصنوعی مانند پلی استر و نایلون مناسب است ، با سرعت رنگی 4-5 سطح.
سنتز رنگ بنفش: از طریق واکنش دیازوتیزاسیون با 1،4-diaminobenzene ، فنیل استیلازوبنزن تولید می شود ، که بیشتر با یون های کروم پیچیده می شود تا رنگ بنفش را با مقاومت عالی نور تهیه کند. از آن برای رنگ آمیزی چرم و کاغذ استفاده می شود.
حامل ماده سفید کننده فلورسنت: همراه با ترکیبات بیفنیل برای تولید مشتقات فنیل استیل استایرن ، عملکرد کوانتومی فلورسانس آن به 0.9 افزایش می یابد و حلالیت آن در مواد شوینده به 5G/100ml می رسد ، با مقدار بهبود سفیدی (Δ R457) 12 ، به طور قابل توجهی بهتر از حمل و نقل سنتی مبتنی بر اسید سنتی است.
2. در زمینه ادویه جات ترشی جات: "تولید مثل مصنوعی" عطرهای طبیعی
سنتز جوهر یاس: می تواند از طریق استری سازی با اسید استیک فنیل استات تولید کند. ویژگی های عطر آن 90 ٪ شبیه به روغن ضروری یاس طبیعی است و هزینه آن 70 ٪ کاهش می یابد. این ماده به طور گسترده در عطر ، صابون و لوازم آرایشی استفاده می شود.
طعم دهنده طعم میوه: برای تولید فنیل استیل پروپیلن گلیکول ، که دارای طعم گلابی قوی است ، با پروپیلن گلیکول واکنش نشان می دهد. از آن به عنوان افزودنی غذایی و جوهر دخانیات استفاده می شود. ایمنی آن گواهینامه EFSA اتحادیه اروپا را پشت سر گذاشته است ، و مقدار ADI آن (مصرف مجاز روزانه) 0.5mg/kg است.
عامل عطر مداوم: برای تولید فنیل استیل سیلوکسان با سیلوکسان از طریق هیدروسیللاسیون واکنش نشان می دهد ، و پیوند اکسیژن سیلیکون در مولکول آن می تواند باعث افزایش میل بین رایحه و فیبر شود و زمان احتباس رایحه پارچه را از 24 ساعت تا 7 روز گسترش دهد.
زمینه مواد عملکردی: "کاتالیزور نوآورانه" برای فناوری مواد جدید
حلقه بنزن آبگریز از2-phenylacetamideمی تواند یک ساختار آمفیفیلیک با گروه های آمید قطبی تشکیل دهد ، و آن را به عنوان یک مؤلفه اصلی در اصلاح مواد پلیمری ، مواد عملکردی نوری و سنتز نانومواد تبدیل می کند.
1. اصلاح کننده مواد پلیمری
تثبیت کننده حرارت PVC: با ترکیبات ارگانوتین واکنش نشان می دهد تا تثبیت کننده حرارتی از نوع فنیل استیل تین شکل دهد. در دمای پردازش 180 درجه ، می تواند شاخص زردی (YI) مواد PVC را به زیر 5 کاهش دهد و زمان تثبیت گرما را تا 60 دقیقه افزایش دهد و نیازهای مواد کابل با سطح بالا را برآورده کند.
پلی اورتان الاستومر: به عنوان یک زنجیره زنجیره ای ، با دییزوسیانات ها واکنش نشان می دهد تا پروپلیمرهای پلی اورتان را با زنجیره های جانبی فنیل ساکتیک تولید کنند ، استحکام کششی الاستومر را به 35 مگاپاسکال افزایش داده و به سرعت برگشتی 85 ٪ دست یابند. این ماده به طور گسترده در کمک فنرهای خودرو استفاده می شود.
ماده سخت کننده نایلون: از طریق واکنش کوپلیمریزاسیون آن با کاپرولاکتام ، کوپلیمر نیلون 6 بنزوئیل تهیه می شود.
استحکام تأثیر آن سه برابر بیشتر از نایلون خالص 6 است و دمای شکنندگی با دمای پایین به -40 درجه کاهش می یابد. برای مواد خط لوله در منطقه قطب شمال مناسب است.
2. اجزای اصلی مواد عملکردی نوری
جاذب UV-531 UV: از طریق واکنش اتریکاسیون با 2،4-دی هیدروکسی بنزوفنون ، 2-هیدروکسی-4-فنیل استوکسی بنزوفنون (UV-531) تولید می شود که حداکثر طول موج جذب آن به 340 نانومتر گسترش یافته است.
مقدار اضافی در فیلم PP فقط برای دستیابی به نرخ محافظ 99 ٪ در گروه UV-B فقط به 0.5 ٪ نیاز دارد.
مواد فتوکرومیک: مشتقات فنیل استیل اسپیروپیران با واکنش اتصال بین ترکیبات 2-فنیل استامید و اسپیروپیران تهیه شدند ، با سرعت پاسخ نور به 10ms و عمر خستگی بیش از 10 چرخه افزایش یافته است. از آنها می توان برای ویندوزهای هوشمند و جوهرهای ضد جعلی استفاده کرد.
حامل پروب فلورسنت: 2-فنیل استامید به رودامین B از طریق پیوندهای آمید متصل می شود تا مشتقات فنیل استیل رودامین B را تشکیل دهد. حساسیت تشخیص آن برای یون های فلزی سنگین (مانند سرب ² ، CD ² ⁺) به 10 مول در لیتر می رسد و آن را برای نظارت بر محیط زیست و تصویربرداری بیولوژیکی مناسب می کند.
حاکمیت محیط زیست و ذخیره انرژی: دستیابی به موفقیت در فناوری سبز
مشتقات آن مزایای منحصر به فردی در کنترل آلودگی و زمینه های انرژی جدید نشان داده اند و باعث دستیابی به اهداف توسعه پایدار می شوند.
1. ماده تصفیه آب
جاذب فلزات سنگین: میکروسفرهای فنیل استیل کیتوزان با پیوند واکنش با کیتوزان ، با ظرفیت جذب 150 میلی گرم در گرم برای سرب ² و راندمان بالا در دامنه pH 2-10 تهیه شد ، مناسب برای تصفیه فاضلاب معدن اسیدی.
پراکندگی روغن: 2-فنیل استامید با پلی اکسی اتیلن اتر واکنش نشان می دهد تا سورفاکتانت غیرونیک فنیل استیل را تشکیل دهد ، با غلظت میسل بحرانی (CMC) به اندازه 0.01mmol/L ، که می تواند میزان امولسیون سازی نفت دریایی را به 90 ٪ افزایش داده و به میزان تخریب بیولوژیکی 80 ٪ برسد.
حامل ضد عفونی کننده ضد عفونی کننده: در کلر حاوی ضد عفونی کننده ،2-phenylacetamideبا نشاسته واکنش نشان می دهد تا از طریق استری سازی میکروسفرهای نشاسته فنیل استیل تشکیل شود. میزان انتشار کلر قابل کنترل است و زمان ضد عفونی به 7 روز افزایش می یابد و این امر را برای ضد عفونی طولانی مدت در بخش های بیمارستان مناسب می کند.
2. مواد ذخیره انرژی
افزودنی الکترولیت باتری لیتیوم یون: برای تولید مشتقات فنیل استیل FEC با وینیل کربنات (FEC) واکنش نشان می دهد ، که می تواند یک فیلم SEI پایدار را در سطح الکترود منفی تشکیل دهد ، عمر چرخه باتری را به 2000 بار افزایش داده و به میزان حفظ ظرفیت 85 ٪ در درجه -20 برسد.
مواد الکترود ابررسانا: مواد کامپوزیت نانولوله کربن فنیل استیل با اصلاح غیر کووالانسی از نانولوله های 2-فنیل استامید و کربن تهیه شد ، با یک سطح خاص به 1200 متر در گرم ، یک خازن خاص از 300F/g و یک کارآیی اتخاذ بار از 99 ٪.
نوساختیزر سلول خورشیدی: همراه با ترکیبات پورفیرین برای تشکیل مشتقات فنیل استیل پورفیرین ، دامنه جذب نور آن به 700 نانومتر گسترش می یابد ، راندمان تبدیل فوتوالکتریک به 15 ٪ افزایش می یابد و پایداری آن در 85 درجه به 1000 ساعت می رسد.
روش 1: استایرن ، گوگرد ، آمونیاک مایع و آب را درون یک اتوکلاو قرار دهید ، در 165 درجه و در حدود 6.5 مگاپاسکال واکنش نشان دهید ، سپس گرما و تبخیر کنید تا گاز سولفید هیدروژن را از بین ببرید ، کربن فعال شده را برای تجزیه ، خنک کننده ، تبلور ، تصفیه و خشک کردن برای به دست آوردن فنیل استامید اضافه کنید. این روش را می توان به تولید مداوم در خط لوله بهبود بخشید. محلول پلی سولفید استایرن و آمونیوم در نسبت حجم 1: 2 از طریق خط لوله فشار بالا مخلوط می شود. دمای واکنش 200 درجه ، فشار واکنش 6-7.8 مگاپیکاسن و زمان واکنش 1.5 ساعت است. فرآیند پس از درمان 2-فنیل استامید مشابه روند فرآیند دسته ای اتوکلاو است.
روش 2: فنیل استونیتریل (به دست آمده از واکنش بنزیل کلرید و سیانید سدیم در محلول آبی دی متیل آمین) با گرمایش در اسید سولفوریک یا اسید هیدروکلریک هیدرولیز می شود. فنیل استونیتریل را به اسید هیدروکلریک غلیظ اضافه کنید ، هم بزنید و حل کنید و به مدت نیم ساعت در 50 درجه واکنش نشان دهید. سپس به آرامی آب را اضافه کنید تا کریستال ها را در زیر خنک کننده رسوب کنید ، بعد از خنک شدن فیلتر کنید و با آب یخ بشویید تا محصول خام بدست آید. محصول خام با محلول کربنات سدیم شسته می شود ، سپس با آب یخ شسته می شود و سپس برای به دست آوردن فنیل استامید خالص خشک می شود.
2-phenylacetamideیک ترکیب آلی با فرمول مولکولی C8H9NO است. این یک جامد سفید با بوی تلخ و تند است.
خصوصیات واکنش آن شامل موارد زیر است:
واکنش کربونیل: حاوی یک گروه عملکردی کربونیل است ، بنابراین واکنشهای معمولی کربونیل ممکن است رخ دهد ، مانند واکنش اضافی ، واکنش آسیلاسیون و واکنش کاهش.
واکنش پیوند هیدروژن: مولکول IT حاوی یک گروه عملکردی IMINE است ، بنابراین می تواند در واکنش پیوند هیدروژن شرکت کند.
واکنش آلکیلاسیون: دارای الکتروفیلی قوی روی بنزن است ، بنابراین آلکیل را می توان از طریق واکنش آلکیلاسیون به حلقه بنزن وارد کرد.
واکنش کم آبی: در شرایط اسید قوی می تواند تحت واکنش کم آبی بدن قرار بگیرد.
به طور خلاصه ، این ویژگی های مختلف واکنش دارد و می تواند از طریق مسیرهای واکنش مختلف اصلاح و تبدیل شود.
2-phenylacetamid یک ترکیب آلی است که به عنوان فنیل استامید نیز شناخته می شود. در زیر تاریخ کشف این ترکیب است:
اولین گزارش در مورد فنیل استامید را می توان تا اواخر قرن نوزدهم و آغاز قرن بیستم ردیابی کرد. در سال 1893 ، شیمیدان ایتالیایی Pio Fontana از روش آماده سازی فنیل استامید خبر داد. او فنیل استامید را با واکنش به اسید فنیلفوریک با آمونیاک آماده کرد. این روش در تحقیقات آینده بارها و بارها بهبود یافته و بهینه شده است.
در سال 1902 ، شیمیدان آلمانی Fritz Klatte فنیل استامید را با استفاده از استون و فنیل هیدرازین به عنوان مواد اولیه تهیه کرد. این روش به عنوان اولین روش آماده سازی صنعتی فنیل استامید در نظر گرفته می شود ، اما به اندازه کافی کارآمد نیست و تولید ناپایدار است.
در سال 1921 ، شیمیدان آلمانی خلبان اسکار و ویلهلم شوونک با واکنش بنزالدهید با آمونیاک ، فنیل استامید را تهیه کردند. این روش روش سنتز Schwenk-Piloty نامیده می شود. راندمان و قابلیت اطمینان بالای این روش آن را به یکی از اصلی ترین روش های آماده سازی فنیل استامید تبدیل می کند.
در حال حاضر ، فنیل استامید به طور گسترده ای در تهیه داروهای دارویی ، رنگها ، پلاستیک و سایر مواد شیمیایی مورد استفاده قرار می گیرد.
تگ های محبوب: 2-Phenylacetamide CAS 103-81-1 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش