Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان 2-بروم-9،9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 در چین است. به عمده فروشی عمده با کیفیت بالا 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.

2-برومو-9،9'-اسپیروبی فلورنیک ترکیب چند حلقه ای حاوی اتم های برم با فرمول شیمیایی C25H15Br و CAS 171408-76-7 است. این ماده جامدی است که معمولاً به صورت کریستال های سفید یا زرد روشن ظاهر می شود. این نوع کریستال می تواند اشکال کریستالی مختلفی مانند کریستال های سوزنی یا ورقه ای شکل دهد. دارای ضریب جذب مولی بزرگ و ضریب انتشار مولی است که باعث می شود خواص نوری خوبی از نظر طیف جذب و انتشار از خود نشان دهد. این یک ماده فلورسنت با عملکرد فلورسانس خوب است. وقتی هیجان زده می شود، می تواند طیف فلورسانس خاصی را منتشر کند. این باعث می‌شود که آن را به طور گسترده در زمینه‌هایی مانند پروب‌های فلورسنت، دستگاه‌های اپتوالکترونیک آلی و برچسب‌گذاری فلورسنت به کار ببرند.

Produnct Introduction

CAS 171408-76-7 2-Bromo-9,9'-spirobifluorene structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

فرمول شیمیایی	C25H15Br
جرم دقیق	394
وزن مولکولی	395
m/z	394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%)
تحلیل عنصری	C, 75.96; H, 3.82; Br, 20.21

product-1-1

2-برومو-9،9'-اسپیروبی فلورنبه عنوان یک ترکیب آلی مهم، چشم‌اندازهای کاربردی گسترده‌ای در زمینه OLED (دیود ساطع نور آلی-) دارد. فناوری OLED به دلیل خودنور بودن، روشنایی بالا، مصرف انرژی کم، زاویه دید وسیع و خم شدن، پتانسیل بالایی در زمینه نمایشگر و نورپردازی نشان داده است. به عنوان یک ماده نیمه هادی آلی با کارایی بالا، پشتیبانی مهمی برای توسعه OLED فراهم می کند.

خواص و ساختار اساسی

این یک ترکیب آلی حاوی دو حلقه فلورن است که با یک اتم کربن مشترک (اتم اسپیرو) به یکدیگر متصل شده اند. این ساختار خاص به آن خواص شیمیایی و فیزیکی منحصر به فردی می دهد. اتم‌های برم در ساختار مولکولی آن واکنش‌پذیری خاصی را به آن می‌بخشند، که می‌توان آن را از نظر شیمیایی اصلاح کرد و تغییر داد تا گروه‌های عملکردی و زنجیره‌های جانبی مختلف را معرفی کند و در نتیجه زمینه‌های کاربردی آن را گسترش دهد.

کاربرد در OLED

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene material | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(1) مواد لایه درخشان:

در OLED، لایه ساطع کننده نور یکی از اجزای حیاتی برای تولید نور است. می توان از آن به عنوان یک ماده لایه شب تاب استفاده کرد تا از طریق دوپینگ یا مخلوط کردن، یک لایه درخشان همراه با سایر مواد درخشان ایجاد کند. عملکرد درخشان و پایداری عالی آن به طور قابل توجهی کارایی نور و پایداری دستگاه های OLED را بهبود بخشیده است.

به عنوان مثال، استفاده از آن به عنوان یک ماده ناخالص برای تشکیل یک لایه درخشان همراه با ماده شب تاب میزبان می تواند به طور قابل توجهی روشنایی لومینسانس و کارایی جریان دستگاه های OLED را بهبود بخشد. این روش دوپینگ نه تنها می تواند ساختار سطح انرژی لایه شب تاب را بهینه کند، بلکه بازده نوترکیبی الکترون ها و حفره ها را نیز بهبود می بخشد و در نتیجه بازده لومینسانس بالاتری را به دست می آورد.

(2) مواد لایه حمل و نقل الکترونیکی

علاوه بر لایه ساطع کننده نور، لایه انتقال الکترون نیز بخش مهمی از دستگاه های OLED است. می توان از آن به عنوان یک ماده لایه حمل و نقل الکترونیکی استفاده کرد و عملکرد حمل و نقل الکترونیکی آن را می توان با معرفی گروه های عملکردی مناسب و زنجیره های جانبی تنظیم کرد.

در دستگاه‌های OLED، وظیفه اصلی لایه انتقال الکترون، انتقال الکترون‌ها از کاتد به لایه{0} منتشرکننده نور است، جایی که آنها با سوراخ‌هایی برای تولید نور ترکیب می‌شوند. عملکرد و پایداری انتقال الکترونیکی عالی دارد که می تواند کارایی و پایداری انتقال الکترونیکی دستگاه های OLED را به میزان قابل توجهی بهبود بخشد.

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene layer | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene electron | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(3) مواد لایه حمل و نقل سوراخ

اگرچه عملکرد انتقال الکترون فوق العاده ای دارد، اما می تواند به عنوان ماده لایه انتقال حفره از طریق اصلاحات شیمیایی مناسب نیز استفاده شود. وظیفه اصلی لایه انتقال سوراخ، انتقال سوراخ ها از آند به لایه شب تاب است، جایی که آنها با الکترون ها برای تولید نور ترکیب می شوند.

با معرفی گروه های عملکردی و زنجیره های جانبی با ویژگی های حمل و نقل سوراخ، می تواند عملکرد حمل و نقل سوراخ عالی را به دست آورد. این ماده حمل و نقل سوراخ می تواند به طور قابل توجهی کارایی حمل و نقل سوراخ و پایداری دستگاه های OLED را بهبود بخشد و در نتیجه به راندمان نوری بالاتر و عمر مفید بیشتری دست یابد.

(4) مواد لایه میانی

در دستگاه‌های OLED، از مواد لایه میانی برای تنظیم ساختار سطح انرژی بین لایه{0}ساطع نور و لایه انتقال الکترون یا لایه انتقال حفره استفاده می‌شود و کارایی نوترکیبی الکترون‌ها و حفره‌ها را بهبود می‌بخشد. می توان از آن به عنوان یک ماده لایه میانی برای تنظیم ساختار سطح انرژی آن با معرفی گروه های عملکردی مناسب و زنجیره های جانبی استفاده کرد.
برای مثال، استفاده از آن به‌عنوان ماده لایه میانی و قرار دادن آن بین لایه{0}ساطع نور و لایه انتقال الکترون می‌تواند به طور قابل‌توجهی کارایی نور و پایداری دستگاه‌های OLED را بهبود بخشد.

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

این ماده لایه میانی می‌تواند ساختار سطح انرژی را بهینه کند، کارایی نوترکیبی الکترون‌ها و حفره‌ها را بهبود بخشد و در نتیجه به بازده لومینسانس بالاتری دست یابد.

نمونه های کاربردی

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene OLED | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(1) نمایشگر OLED با کارایی بالا

با استفاده از2-برومو-9،9'-اسپیروبی فلورنبه عنوان یک ماده لایه درخشان یا ماده لایه انتقال الکترون، می‌توان نمایشگرهای OLED با کارایی بالا- تهیه کرد. این نوع نمایشگر دارای مزایای روشنایی بالا، کنتراست بالا، مصرف انرژی کم و زاویه دید وسیع است که می تواند نیازهای مختلف نمایشگر را برآورده کند.

برای مثال، در دستگاه‌های نمایشگر مانند گوشی‌های هوشمند، تبلت‌ها و تلویزیون‌ها، نمایشگرهای OLED با استفاده از آن به‌عنوان ماده لایه درخشان یا مواد لایه انتقال الکترونیکی می‌توانند به روشنایی بالاتر و مصرف انرژی کمتری دست یابند و جلوه نمایشگر و عمر باتری دستگاه را بهبود بخشند.

(2) صفحه نمایش OLED انعطاف پذیر

نمایشگرهای OLED منعطف یک جهت مهم توسعه فناوری OLED هستند. با استفاده از آن به عنوان ماده لایه درخشان یا ماده لایه انتقال الکترون، می توان نمایشگرهای OLED منعطف با انعطاف پذیری و پایداری عالی را تهیه کرد.

این نمایشگر منعطف را می توان خم کرد، تا کرد و خم کرد و برای دستگاه های نمایشی با اشکال مختلف مناسب است. به عنوان مثال، در دستگاه‌هایی مانند ساعت‌های هوشمند، تلفن‌های تاشو و عینک‌های هوشمند، نمایشگرهای OLED منعطف با استفاده از آنها به عنوان مواد لایه درخشان یا مواد لایه انتقال الکترونیکی می‌توانند به انعطاف‌پذیری و پایداری بالاتری دست یابند و راحتی و دوام دستگاه را بهبود بخشند.

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene display | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene lighting | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(3) تجهیزات روشنایی OLED

دستگاه های نورپردازی OLED یکی دیگر از حوزه های کاربردی مهم فناوری OLED هستند. با استفاده از آن به عنوان ماده لایه شب تاب یا ماده لایه انتقال الکترون، می توان دستگاه های نورپردازی OLED با راندمان بالا، مصرف برق کم و طول عمر طولانی را تهیه کرد.

این دستگاه نورپردازی را می توان در مناسبت های مختلف مانند نورپردازی منزل، نورپردازی اداری و نورپردازی در فضای باز اجرا کرد. به عنوان مثال، در دستگاه‌های روشنایی مانند لامپ‌های LED و نوارهای LED، دستگاه‌های نورپردازی OLED که از آنها به عنوان مواد لایه شب تاب یا مواد لایه حمل و نقل الکترونیکی استفاده می‌کنند، می‌توانند بازده نوری بالاتر و عمر مفید بیشتری را به دست آورند و باعث بهبود نور و اثرات صرفه‌جویی در انرژی شوند.

(4) سنسور OLED

سنسورهای OLED یک حوزه کاربردی در حال ظهور فناوری OLED هستند. با استفاده از آن به عنوان ماده حسگر می توان سنسورهای OLED با حساسیت و پایداری بالا را تهیه کرد.

این نوع سنسور را می توان در زمینه های مختلفی مانند پایش محیطی، تشخیص بیولوژیکی و تشخیص پزشکی استفاده کرد. به عنوان مثال، در نظارت بر محیط زیست، سنسورهای OLED که از آن به عنوان یک ماده حسگر استفاده می‌کنند، می‌توانند غلظت آلاینده‌ها و اجزای گاز را در هوا به‌طور لحظه‌ای کنترل کنند و پشتیبانی قوی برای حفاظت از محیط زیست ارائه دهند.

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene sensor | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacturing Information

2-برومو-9،9'-اسپیروبی فلورننوعی ترکیب آروماتیک چند حلقه ای است که ارزش کاربردی مهمی دارد. روش زیر یک روش سنتز متداول برای این ترکیب است:

مرحله 1: سنتز 9,9'- diyne-2,7-dibromonaphthalene

C₁₀H₆برادر₂+PPh3+CuI → 9،9'-دی‌تیل-2،7-دیبرومونفتالین

مرحله 2: واکنش فوکو

9,9'-دی اتیل-2،7-دیبرومونفتالن+K₂CO₃+DMSO → 9،9'-دی اتیل-2،7-دی سولفونیل نفتالین

مرحله 3: واکنش چرخه سازی داخلی

9,9'-دی‌تیل-2،7-دی سولفونیل نفتالین+NaOH → C₂₅H₁₅برادر

مراحل عملیات ویژه به شرح زیر است:

مرحله 1: سنتز 9,9'-diyne-2,7-dibromonaphthalene

2،7-دیبرومونفتالین را در اتیلن گلیکول حل کنید، تری فنیل فسفین و کاتالیزور مس را اضافه کنید و هم بزنید تا واکنش دهنده ها کاملا مخلوط شوند. در یک اتمسفر بی اثر، مخلوط واکنش را حرارت داده و کاملاً واکنش نشان دهید، سپس محصول را رقیق و فیلتر کنید.

مرحله 2: واکنش فوکو

کاتالیزور قلیایی کربنات پتاسیم را به محلول 9،9'-دی ینیل-2،7-دیبرومونافتالین به دست آمده در مرحله قبل اضافه کنید و سپس دی متیل سولفوکسید (DMSO) را بریزید. مخلوط واکنش را حرارت داده و هم بزنید تا واکنش کامل شود، محصول را رقیق و جدا کنید.

مرحله 3: واکنش چرخه سازی داخلی

هیدروکسید سدیم را به عنوان کاتالیزور به محلول 9،9'- دی ینیل-2،7-دی سولفونیل نفتالین بدست آمده در مرحله قبل اضافه کنید، مخلوط واکنش را تا پایان واکنش گرم کنید، محصول را رقیق و جدا کنید.

Chemical

در زیر مروری مختصر از 2-Bromo-9,9'-spirobi [9H fluororene] سنتز شده در آزمایشگاه دیگری ارائه شده است:

مرحله 1: سنتز 9،9'- دی کربونیل-2،7-دیبرومونفتالین

C₁₀H₆برادر₂+ PhCOCl → 9،9'- دی کربونیل-2،7-دیبرومونافتالین

مرحله 2: واکنش فوکو

9،9'-دی کربونیل-2،7-دیبرومونفتالن+K₂CO₃+DMSO → 9،9'-دی کربونیل-2،7-دی سولفونیل نفتالین

مرحله 3: واکنش گرمایش و ترک خوردگی

9،9'-دی کربونیل-2،7-دی سولفونیل نفتالین → C₂₅H₁₅برادر

مراحل عملیات ویژه به شرح زیر است:

مرحله 1: سنتز 9،9'-دی کربونیل-2،7-دیبرومونفتالین

2،7-دی برومونافتالین را در حلال آلی حل کنید، بنزوئیل کلرید (PhCOCl) را اضافه کنید، و واکنش برای مدتی ادامه می یابد تا 9،9'-دی کربونیل-2،7-دی برومونفتالین به دست آید.

مرحله 2: واکنش فوکو

9،9'-دی کربونیل-2،7-دی برومونفتالین به دست آمده در مرحله قبل را در DMSO حل کنید، کاتالیزور قلیایی کربنات پتاسیم (K2CO3) را اضافه کنید و DMSO را به صورت قطره‌ای در طول فرآیند واکنش اضافه کنید و دما و زمان واکنش را کنترل کنید تا 9,9-bonylnephalne-2,7-di به دست آید.

مرحله 3: واکنش گرمایش و ترک خوردگی

نفتالین 9,9'-دی کربونیل-2,7-دی سولفونیل به دست آمده در مرحله قبل را در دمای بالا (معمولاً در یک حلال با جوش بالا) برای واکنش ترک حرارتی قرار دهید و محصول مورد نظر 2-Bromo-9,9'-spirobifluorene تولید می شود.

Manufacturing Information

2-bromo-9,9'- spirobifluorene (CAS: 171408-76-7) یک واسطه کلیدی در مواد اپتوالکترونیک آلی است. سه مسیر اصلی مصنوعی در ادبیات گزارش شده است:

روش 1:

معرف 2-برومبی فنیل گریگنارد+2-برومو-9-فلورنون (متداول ترین استفاده، بازدهی حدود 70%)

این در حال حاضر دقیق‌ترین و پرکاربردترین مسیری است که در ادبیات گزارش شده است، با ایده اصلی از پیش قرار دادن اتم‌های برم در مولکول در حین ساخت اسکلت اسپیرو، اجتناب از مشکل انتخاب‌پذیری منطقه در برم‌سازی بعدی.

مرحله 1: معرف Grignard را آماده کنید. تحت حفاظت نیتروژن، 2-بروموبی فنیل را در THF بی آب حل کنید، تا دمای منفی 78 درجه سرد کنید، به آرامی محلول n-هگزان n-بوتیل لیتیوم را به صورت قطره ای اضافه کنید، به مدت 1.5 ساعت هم بزنید و 2-بروموبی فنیل منیزیم برمید بروماید Grignard تولید کنید.

مرحله 2: افزودن هسته دوست معرف Grignard فوق الذکر را با محلول THF 2-bromo-9-fluorenone مخلوط کنید، حمام یخ را بردارید و برای واکنش به آرامی تا دمای اتاق گرم کنید. پس از تکمیل واکنش، آن را با محلول آبی بی کربنات سدیم اشباع شده خاموش کرده و با دی کلرومتان استخراج می کنند تا حد واسط 9- (2-بی فنیل) -9- فلورنول به دست آید.

مرحله 3: چرخه کاتالیز شده با اسید. حد واسط فلورنون را در اسید استیک حل کنید، مقدار کاتالیزوری (حدود 5 مول درصد) اسید کلریدریک غلیظ به آن اضافه کنید و به مدت 12 ساعت رفلاکس کنید. پس از سرد شدن، با کروماتوگرافی ستونی سیلیکاژل (با استفاده از مخلوط دی کلرومتان و n{5}}هگزان به عنوان شوینده) خالص شد تا 2-bromo-9,9'-spirobifluorene پودری سفید با بازده کلی حدود 70 درصد بدست آید.

مزیت این مسیر این است که اتم برم از قبل از ماده اولیه در جای خود قرار دارد و پس از چرخه شدن نیازی به برماسیون اضافی نیست. خلوص محصول بالا است (خلوص HPLC می تواند به بیش از 99٪ برسد).

روش 2:

ابتدا هسته 9,9 '- اسپیروبی فلورن را سنتز کنید و سپس آن را اکسید و برم کنید.
این مسیر به دو مرحله تقسیم می شود: ابتدا حلقه بستن و سپس برم سازی.

مرحله 1: سنتز 9،9 '- اسپیروبی فلورن (SBF). معرف Grignard 2-بروموبی فنیل با 9-fluorenone واکنش داده شد تا حد واسط فلورنون از طریق افزودن نوکلئوفیل به دست آید. سپس، حلقه تحت شرایط اسیدی بسته شد تا اسپیروبی فلورن 9،9 جایگزین نشده با بازده حدود 80 درصد بدست آید.

مرحله 2: برماسیون اکسیداتیو. با استفاده از برومید سدیم به عنوان منبع برم، پراکسید هیدروژن به عنوان اکسیدان و 1،2-دی کلرواتان به عنوان حلال، در دمای 20 درجه به مدت 48 ساعت واکنش نشان می دهند. اما تحت این شرایط، محصول اصلی 2,2 ', 7,7' - tetrabromo-9,9' - spirobifluorene (با گزینش پذیری 95.1٪ و بازدهی حدود 80٪) به جای محصول مونوبرومید هدف است.

کنترل انتخابی تک برومیناسیون مشکل اصلی این مسیر است. برای به دست آوردن محصولات تک برومه شده، کنترل دقیق معادل برم، زمان واکنش و دما مورد نیاز است. در عملیات عملی، اجتناب کامل از پلی برومینه شدن توسط محصولات- دشوار است، بنابراین این مسیر برای تهیه محصولات پلی برومینه مناسب تر است.

روش 3:

مسیر چند مرحله ای که از بروموبنزن شروع می شود

با شروع از برموبنزن ارزان، محصول مورد نظر از طریق چهار مرحله واکنش گریگنارد، واکنش جفت، واکنش افزودن و واکنش بسته شدن حلقه کاتالیز شده با اسید به دست می آید. این مسیر هزینه مواد اولیه پایینی دارد اما مراحل زیادی دارد و اطلاعات بازده هر مرحله به اندازه روش 1 که کمتر در صنعت استفاده می شود واضح نیست.

علاوه بر این، گزارش‌های ثبت اختراع نیز در مورد مسیر استفاده از 2-بروموبی فنیل به عنوان ماده خام وجود دارد، ابتدا با دی متیل کربنات از طریق جایگزینی هسته دوست برای تولید یک ماده میانی، و سپس برومینه کردن و چرخه‌سازی برای به دست آوردن دیبروموسپیروبی فلورن، با بازده کلی حدود 50 درصد، واکنش می‌دهد. با این حال، این مسیر عمدتاً محصول 2،2-dibromo را هدف قرار می دهد، نه هدف تک برم.

اگر مواد اپتوالکترونیک آلی می‌سازید (OLED، مواد انتقال سوراخ سلول خورشیدی پروسکایت، و غیره)، روش یک مطمئن‌ترین انتخاب است. 2-بروم-9،9 '- اسپیروبی فلورن را می‌توان از طریق واکنش‌هایی مانند بورونیزاسیون لیتیاسیون و جفت شدن بوخوالد مشتق کرد. به عنوان مثال، می توان آن را با لیتیوم دی فنیل فسفین برای سنتز فسفین دی فنیل-2- (9،9' - spirobifluorene) (بازده 60.6٪) واکنش داد، یا برای سنتز مواد انتقال سوراخ Spiro-014 (بازده تا 89.1٪) استفاده کرد.

تگ های محبوب: 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene CAS 171408-76-7

خواص و ساختار اساسی

کاربرد در OLED

نمونه های کاربردی

روش 1:

روش 2:

روش 3: