Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با سابقه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان اسید 2-chloro-4-pyridylboronic cas 458532-96-2 در چین است. به عمده فروشی فله ای با کیفیت بالا 2-chloro-4-pyridylboronic acid cas 458532-96-2 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.
2-کلرو-4-پیریدیل بورونیک اسیدکه با نام 2-کلروپیریدین-4-بورونیک اسید نیز شناخته میشود، یک ترکیب ارگانوبورونیک اسید است که به کلاس اسیدهای بورونیک هتروسیکلیک تعلق دارد. با حضور یک حلقه پیریدین، یک هتروسیکل معطر شش عضوی حاوی یک اتم نیتروژن، جایگزین شده با یک گروه کلرو در موقعیت 2 و یک نصفه اسید بورونیک متصل به موقعیت 4 مشخص می شود. این ساختار منحصر به فرد واکنش شیمیایی ارزشمندی را به محصول می دهد و آن را به یک بلوک ترکیبی همه کاره تبدیل می کند.
عملکرد اسید بورونیک به ویژه نسبت به طیف وسیعی از الکتروفیلها واکنش نشان میدهد، و آن را قادر میسازد در واکنشهای جفت متقابل مانند سوزوکی{1}}کوپلینگ میاورا، ابزاری قدرتمند برای تشکیل پیوند کربن-کربن، شرکت کند. داربست های پیریدیل، که به دلیل توانایی آنها در تعدیل طیف متنوعی از فرآیندهای بیولوژیکی، اغلب در داروسازی با آنها مواجه می شوند.
 |
 |
|
فرمول شیمیایی |
C5H5BClNO2 |
|
جرم دقیق |
157.01 |
|
وزن مولکولی |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 38.16; H, 3.20; B, 6.87; Cl, 22.53; N, 8.90; O, 20.33 |
واسطه های کلیدی در سنتز آلی
ارزش اصلی از2-کلرو-4-پیریدیل بورونیک اسیددر اثر هم افزایی بین گروه اسید بورونیک آن ({0}} B (OH) 2) و اتم کلر 2 موقعیت حلقه پیریدین نهفته است. در واکنش کوپلینگ سوزوکی میاورا، محصول می تواند با آریل یا وینیل هالیدها واکنش دهد تا پیوندهای کربنی کربنی را به طور موثر بسازد.
به عنوان مثال: سنتز مولکولی دارو: با جفت شدن با هیدروکربن های بروموآروماتیک، می توان به سرعت یک اسکلت پیریدین آریل ساخت که به طور گسترده در داروهای ضد تومور (مانند آنالوگ های ایماتینیب) و داروهای ضد ویروسی (مانند لوپیناویر واسطه) وجود دارد.
کاربردهای علم مواد: در زمینه مواد اپتوالکترونیک آلی، محصولات کوپلینگ آنها را می توان برای تهیه پلیمرهای مزدوج، بهبود راندمان جذب نور و عملکرد انتقال بار مواد استفاده کرد.
به عنوان بستری برای واکنش پروتون زدایی هیدروکسیل با واسطه پراکسید، اسید 2-کلرو-4-پیریدین بورونیک می تواند به طور انتخابی مشتقات هیدروکسی پیریدین هالوژنه تولید کند. به عنوان مثال:
شرایط واکنش: در حضور ترت بوتانول پراکسید (TBHP)، این ماده شیمیایی را می توان به 2-کلرو-4-هیدروکسی پیریدین با بازدهی تا 85 درصد تبدیل کرد.
سناریوی کاربرد: این نوع هیدروکسی پیریدین یک واسطه کلیدی برای سنتز آنتی بیوتیک ها (مانند آمیدهای پیریدین) و داروهای ضد قارچ (مانند آنالوگ های تربینافین) است.
گروه اسید بورونیک میتواند پیوندهای استر بورونیک برگشتپذیر را با دیولهای همسایه ایجاد کند، که باعث میشود به طور منحصربهفردی در مواد خود ترمیم شونده و پلیمرهای پاسخدهنده محرک قابل استفاده باشد.
مواد خود ترمیم شونده: وارد کردن آن به ستون فقرات پلیمری، دستیابی به ترمیم مستقل آسیب مواد از طریق شکستن دینامیکی و ترکیب مجدد پیوندهای استر بورونیک.
سیستم رهایش کنترلشده دارو: با استفاده از حساسیت pH پیوندهای استر بورونیک، نانوحاملهایی طراحی میکنند که میتوانند به طور خاص داروها را در ریزمحیط تومور (با اسیدی ضعیف) آزاد کنند.
ماژول های چند عملکردی در توسعه دارو
حلقه پیریدین یک فارماکوفور رایج از مهارکنندههای کیناز است و میتواند از راههای زیر در طراحی دارو مشارکت داشته باشد:
اصلاح ساختاری: معرفی یک گروه اسید بورونیک در موقعیت 4 حلقه پیریدین می تواند برهمکنش های پیوند هیدروژنی با کیسه اتصال ATP کیناز را افزایش دهد و فعالیت بازدارندگی را بهبود بخشد.
به عنوان مثال، مشتقات مبتنی بر این ماده شیمیایی افزایش 3 برابری در فعالیت بازدارندگی علیه EGFR کیناز در مقایسه با مهارکنندههای سنتی نشان میدهند.
تحویل هدفمند: گروه های اسید بوریک می توانند به طور خاص به ساختار سیس دیول روی گلیکوپروتئین ها (مانند ترانسفرین) متصل شوند تا به تحویل هدفمند دارو به سلول های تومور دست یابند.
این ماده شیمیایی پتانسیل های متعددی را در توسعه داروهای ضد تومور نشان می دهد: عامل جاسازی DNA: از طریق انباشته شدن π - π حلقه پیریدین و پایه DNA، در فرآیند تکثیر DNA دخالت می کند. آزمایش نشان داد که کمپلکس پلاتین آن دارای مقدار IC 2.3 میکرومولار برای سلول های سرطان سینه است.
مهارکننده توپوایزومراز: گروه های اسید بوریک می توانند کمپلکس های DNA توپوایزومراز را تثبیت کرده و از باز شدن DNA جلوگیری کنند. مشتقات مرتبط فعالیت ضد توموری قابل توجهی در مدلهای سرطان روده بزرگ نشان میدهند.
2-کلرو-4-پیریدیل بورونیک اسیدو مشتقات آن کاربردهای بالقوه ای در زمینه های ضد باکتریایی و ضد ویروسی دارند:
مکانیسم ضد باکتریایی: اعمال اثر ضد باکتریایی با برهم زدن یکپارچگی غشای سلولی باکتری یا مهار فعالیت DNA گیراز. حداقل غلظت مهاری (MIC) برای استافیلوکوکوس اورئوس 8 میکروگرم در میلی لیتر است.
فعالیت ضد ویروسی: آزمایشات مهاری علیه HIV-1 رونوشت معکوس نشان داد که مقدار IC50 مشتق استر بورونیک آن 0.5 میکرومولار بود که نسبت به داروی بالینی nevirapine برتر بود.
اجزای عملکردی در علم مواد
این ترکیب کاربردهای مهمی در دیودهای ساطع کننده نور آلی (OLED) و سلول های خورشیدی آلی (OSCs) دارد: مواد OLED: به عنوان یک ماده لایه انتقال الکترون، اتم نیتروژن حلقه پیریدین آن می تواند به طور موثر سطح انرژی LUMO را کاهش دهد و تحرک الکترون را افزایش دهد. راندمان کوانتومی خارجی (EQE) دستگاه مبتنی بر این ماده شیمیایی به 15.2 درصد می رسد.
مواد OSC: با اختلاط با مشتقات فولرن، ساختار جداسازی فاز در مقیاس نانو تشکیل میشود که راندمان تبدیل انرژی دستگاه را به 9.8 درصد افزایش میدهد.
می توان از آن به عنوان یک لیگاند برای ساخت مواد MOF عامل دار استفاده کرد:
جذب گاز: MOF-502 که از هماهنگی با یون های روی تشکیل می شود، دارای ظرفیت جذب 3.2 mmol/g (273 K، 1 bar) برای CO2 است و می تواند برای تصفیه گازهای زباله صنعتی استفاده شود.
این ماده شیمیایی می تواند به اصلاح سطح دینامیکی مواد از طریق پیوندهای استری بورونیک دست یابد:
حسگر زیستی: پس از اصلاح آن بر روی سطح یک الکترود طلا، میتواند به طور خاص به گلوکز اکسیداز متصل شود تا حسگر گلوکز با حساسیت بالا (با حد تشخیص حداقل 0.1 میکرومولار) بسازد.
پوشش ضد رسوب: وارد کردن این ماده شیمیایی به پوششهای پلیمری و دستیابی به خود{0}}ترمیمی از طریق تبادل دینامیکی پیوندهای استر بورونیک، به طور قابل توجهی نرخ چسبندگی موجودات دریایی را کاهش میدهد.
ابزارهای تشخیص در شیمی تجزیه
طراحی پروب های فلورسنت
با استفاده از گروه های اسید بورونیک برای تشخیص خاص مولکول های کربوهیدرات، می توان پروب های فلورسنت بسیار انتخابی طراحی کرد.
تشخیص گلوکز: پروب مبتنی بر این ماده شیمیایی دارای حد تشخیص 0.5 میکرومولار برای گلوکز در شرایط pH فیزیولوژیکی است و تحت تأثیر تداخل فروکتوز قرار نمی گیرد.
تصویربرداری سلولی: با برچسبگذاری گلیکوپروتئینهای سطح سلول، تصویربرداری اختصاصی از سلولهای تومور با افزایش 10 برابری نسبت سیگنال به نویز (S/N) در مقایسه با روشهای سنتی به دست میآید.
اصلاح کننده برای فازهای ثابت کروماتوگرافی
می توان از آن به عنوان یک اصلاح کننده برای بهبود عملکرد جداسازی کروماتوگرافی استفاده کرد:
جداسازی کایرال: پس از اتصال کووالانسی آن به سطح سیلیکاژل، فاکتور جداسازی ( ) برای داروهای کایرال مانند ایبوپروفن به 1.8 می رسد که 40 درصد بیشتر از ستون های اصلاح نشده است.
کروماتوگرافی برهمکنش هیدروفیل (HILIC): فاز ثابت اصلاح شده عملکرد عالی در جداسازی مواد شیمیایی قطبی با نرخ بازیابی 98 درصد برای نوکلئوزیدها از خود نشان می دهد.
کاربردهای بالقوه در زمینه کشاورزی
تحقیق و توسعه علف کش های جدید
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 روز)، کاهش خطر آلودگی محیط زیست.
تنظیم کننده های رشد گیاهی
2-کلرو-4-پیریدیل بورونیک اسیدو مشتقات آن می توانند مسیرهای سیگنال دهی هورمون گیاهی را تنظیم کنند:
افزایش رشد: در غلظت 1/0 میکرومولار، تعداد پنجه و عملکرد دانه برنج را می توان به طور قابل توجهی (15 درصد) افزایش داد.
افزایش مقاومت به تنش: با القای فعالیت آنزیم های آنتی اکسیدانی (SOD، POD)، محصولات می توانند تحمل خود را در برابر تنش خشکی و شوری بهبود بخشند.
I. مروری بر مسیرهای مصنوعی
2-کلرو{4}}اسید 4-pyridineboronic یک واسطه ارگانوبور مهم است که به طور گسترده در واکنشهای جفت سوزوکی استفاده میشود. مسیر سنتز آزمایشگاهی غالب از روش بوراسیون تبادل فلز هالوژن در دمای پایین استفاده می کند.
با استفاده از 2-کلرو-4-بروموپیریدین به عنوان ماده اولیه، محصول مورد نظر از طریق سه مرحله تهیه میشود: لیتیاسیون در دمای پایین با n-بوتیللیتیوم، افزودن استر بورات و هیدرولیز اسیدی.
این مسیر دارای گزینش پذیری واکنش بالایی است و به طور موثر از واکنش های جانبی dehalogenation اتم کلر در موقعیت 2- جلوگیری می کند. عملکرد کلی به طور پایدار در 65٪ تا 75٪ حفظ می شود. با عملکرد ساده، برای آماده سازی در مقیاس کوچک و متوسط مناسب است.
II. واکنش لیتیاسیون در دمای پایین-
واکنش باید در شرایط سخت بی آب و بدون اکسیژن{0}}برای جلوگیری از تجزیه آب و اکسیژن واسطه های فعال انجام شود.
ماده خام 2-کلرو-4-بروموپیریدین را در تتراهیدروفوران بی آب (THF) حل کنید و محلول را تا 78- درجه در حمام یخ استون خشک سرد کنید. به آرامی محلول n-بوتیل لیتیوم را به صورت قطره ای در n-هگزان اضافه کنید در حالی که در طول فرآیند دما را زیر 70- درجه نگه دارید.
پس از ریختن، مخلوط را در دمای ثابت به مدت 40 دقیقه هم بزنید تا تبادل برم-لیتیوم کامل شود و 2-کلرو-4-لیتیوپیریدین میانی بسیار فعال تولید شود. دمای پایین واکنش منحصر به فرد را در محل هدف تضمین می کند و از آسیب به حلقه پیریدین و همچنین تشکیل محصول جانبی جلوگیری می کند.
III. افزودن بوراسیون و هیدرولیز اسیدی
سیستم را در دمای پایین نگه دارید، سپس به آرامی تری ایزوپروپیل بورات را به عنوان منبع بور اضافه کنید و در دمای ثابت به مدت 1.5 ساعت واکنش نشان دهید. به تدریج دما را به 0 درجه افزایش دهید و واکنش را برای 1 ساعت دیگر ادامه دهید تا افزودن هسته دوست تمام شود و حد واسط استر بورات پایدار تشکیل شود.
پس از اتمام واکنش، سیستم را با اسید کلریدریک رقیق خاموش کنید و مقدار pH را روی 1-2 تنظیم کنید. مخلوط را در دمای اتاق به مدت 2 ساعت هم بزنید تا استر بورات به طور کامل به اسید 2-کلرو-4-پیریدین بورونیک خام هیدرولیز شود. شرایط هیدرولیز خفیف می تواند جایگزین کلرو را در مولکول حداکثر حفظ کند.
Lorem, ipsum dolor sit amet consectetur adipisicing elit. Ad, voluptas libero dolores minima possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor ratione voluptatum, rerum impedit eius culpa? ایست؟.
IV. جداسازی و تصفیه محصول
مخلوط هیدرولیز شده را به طور مکرر با اتیل استات استخراج کرده و تمام فازهای آلی را با هم ترکیب کنید. لایه آلی ترکیب شده با آب نمک اشباع شسته می شود، روی سولفات سدیم بی آب خشک می شود و سپس تحت فشار کاهش یافته غلیظ می شود تا حلال حذف شود و محصول خام به دست آید.
محصول خام با استفاده از حلال مخلوط اتیل استات-پترولیوم اتر متبلور مجدد می شود و در خلاء-خشک می شود تا جامد سفید خالص نهایی بدست آید. تجزیه و تحلیل HPLC نشان می دهد که خلوص محصول بیش از 98٪ است. ساختار شیمیایی آن بیشتر توسط NMR و LC{5}}MS تأیید شده است، که الزامات کیفی را برای واسطههای سنتز آلی برآورده میکند.
پرسش و پاسخ
2 کلروپیریدین 4 ایل بورونیک اسید چیست؟
+
-
2-کلروپیریدین-4-بورونیک اسید استیک آنتاگونیست گیرنده استیل کولین نیکوتین که نشان داده شده است در برابر تریپانوزومیازیس موثر است. اتصال استیل کولین به گیرنده آن را مسدود می کند، که از انتشار یک پتانسیل عمل در سلول پس سیناپسی جلوگیری می کند.
تگ های محبوب: 2-chloro-4-pyridylboronic acid cas 458532-96-2، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، فروش