1،1'-تیوکاربونیل دی ایمیدازول CAS 6160-65-2
video
1،1'-تیوکاربونیل دی ایمیدازول CAS 6160-65-2

1،1'-تیوکاربونیل دی ایمیدازول CAS 6160-65-2

کد محصول: BM-2-1-148
نام انگلیسی: 1,1'-Tiocarbonyldiimidazole
شماره CAS: 6160-65-2
فرمول مولکولی: C7H6N4S
وزن مولکولی: 178.21
شماره EINECS: 228-183-4
شماره MDL MFCD00005289
کد Hs: 29332900
بازار اصلی: ایالات متحده آمریکا، استرالیا، برزیل، ژاپن، انگلستان، نیوزیلند، کانادا و غیره
سازنده: BLOOM TECH Yinchuan Factory
خدمات فناوری: بخش R&D-1
استفاده: مطالعه فارماکوکینتیک، تست مقاومت گیرنده و غیره.

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 در چین است. به عمده فروشی عمده فروشی با کیفیت بالا 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.

 

1،1'-تیوکاربونیل دی ایمیدازول، شماره CAS 6160-65-2، فرمول مولکولی C7H6N4S، وزن مولکولی 178.21. همچنین به عنوان 1،1 - تیو کربنات دی ایمیدازول یا متانتیون، دی-1H- ایمیدازول-1-یل- شناخته می شود. در دمای اتاق، به صورت یک ماده پودری سفید تا زرد روشن ظاهر می شود و گاهی ممکن است به صورت کریستال های قرمز روشن نیز ظاهر شود. این ماده در حالت جامد شکل نسبتاً پایداری دارد و به راحتی تغییر شکل یا تجزیه نمی شود. بسیار محلول در آب و اتانول و همچنین در حلال های آلی مانند تتراهیدروفوران، تولوئن و دی کلرومتان. این عمدتا به عنوان یک معرف انتقال تیوکربونیل در سنتز آلی استفاده می شود. می تواند با گروه های هیدروکسیل یا آمینو با هیدروژن فعال واکنش نشان دهد تا مشتقات تیو کربنیل تولید کند که ارزش به کارگیری مهمی در سنتز آلی دارند. به عنوان مثال، استرهای تیو کربوکسیلیک اسید تولید شده توسط گروه های هیدروکسیل می توانند تحت واکنش های اکسیژن زدایی قرار گیرند، در حالی که استرهای تیو کربنات تولید شده توسط گروه های دی هیدروکسی مجاور می توانند تحت واکنش های تشکیل الفین کوری وینتر و غیره قرار گیرند.

Produnct Introduction

C.F

C7H6N4S

E.M

178

M.W

178

m/z

178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%)

E.A

C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole CAS 6160-65-2  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole CAS 6160-65-2  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

برنامه I

CN202010657975.7 روش تهیه نوعی از-ضد لجن پودر سری پلی کربوکسیلیک اسید-کاهنده آب را گزارش کرد. مراحل خاص به شرح زیر بود: اولاً، فسفوآلکن های اصلاح شده پیش پلیمریزه شده توسط کوری-واکنش زمستانی با ارتو-دیول، N، N-تیو کربونیل دی ایمیدازول، لیگاند فسفیت کایرال و آلکیل فسفیت به دست آمد. سپس فسفوآلکن های اصلاح شده پیش پلیمریزه شده در محلول آبی مخلوط پلی اتیلن گلیکول متاکریلات فسفات، 2-آلیل آنیزول و آغازگر ریخته می شوند و واکنش RAFT تحت تأثیر معرف RAFT برای به دست آوردن روش آماده سازی سری های ضد{10} اسیدی پلی کارلیج انجام می شود. زنجیره بلوک{12}}شاخه اختراع منظم چیده شده است، وزن مولکولی به دقت کنترل می شود، توزیع مولکولی باریک است، فرآیند سازگار با محیط زیست است و عملکردی در کاهش آب دارد. اثر ضد گل و لای آشکاری بر روی مواد ماسه و سنگ با محتوای سیلت زیاد در بتن دارد و عملکرد پراکندگی عالی دارد.

برنامه دوم

CN201911129133.8 یک ماده الاستیک با راندمان خود ترمیم-در دمای فوق العاده بالا-در دمای اتاق و روش تهیه آن، متعلق به حوزه مواد پلیمری را نشان می‌دهد. مواد الاستیک از اختلاط و چند تراکم به دست می آید1،1'-تیوکاربونیل دی ایمیدازولیا N, N' - کربونیل دی ایمیدازول و آمینوپروپیل پایان یافته پلی دی متیل سیلوکسان و دی ایزوسیانات به نسبت. ابتدا N, N'- تیو کربونیل دی ایمیدازول یا N, N' - کربونیل دی ایمیدازول و دی ایزوسیانات مخلوط شده و در حلال تری کلرومتان حل می شوند و سپس به صورت قطره ای به پلی دی متیل سیلوکسان پایان یافته با آمینوپروپیل در محلول مواد نیتروژنی با اتمسفر اولتراتیک، E{4} اضافه می شوند. کارایی خود-در دمای اتاق با خشک کردن به دست می آید. ماده الاستیک اختراع دارای راندمان فوق العاده-خود ترمیم-بالا در دمای اتاق است، پس از تعمیر در دمای اتاق به مدت 4 ساعت می تواند خواص مکانیکی اولیه خود را به طور کامل بازیابی کند و دارای فرآیند آماده سازی ساده، راندمان آماده سازی بالا و مناسب برای تولید انبوه صنعتی است.

Usage

N. N '- تیوکاربونیل دی ایمیدازول (TCDI، شماره CAS: 6160-65-2) یک ترکیب آلی با ساختار شیمیایی منحصر به فرد، با فرمول مولکولی C7H6N4S و وزن مولکولی 178.21 است. این ترکیب با گروه کربونیل تیول که دو حلقه ایمیدازول را به هم متصل می‌کند، مشخص می‌شود و در زمینه‌های پزشکی، بیوتکنولوژی و سنتز آلی ارزش زیادی از خود نشان داده است.

موقعیت یابی عملکردی اصلی
 

1. معرف های کلیدی در واکنش های بیوشیمیایی
عملکرد اصلی TCDI در خواص شیمیایی آن به عنوان یک معرف انتقال کربونیل گوگرد منعکس می شود. گروه تیوکربونیل (- CS -) در ساختار مولکولی خود به شدت توسط حلقه ایمیدازول فعال می‌شود، که می‌تواند به طور انتخابی با ترکیبات حاوی هیدروژن فعال (مانند گروه‌های هیدروکسیل و آمینو) واکنش داده و مشتقاتی مانند تیوفورمات و تیو کربنات تولید کند. این فرآیند دارای مزایای زیر است:

شرایط واکنش ملایم: می توان تحت شرایط pH خنثی و دمای اتاق انجام داد و از آسیب به گروه های حسی حساس ناشی از محیط های اسیدی/قلیایی قوی در روش های سنتی جلوگیری کرد.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

استریو انتخاب پذیری بالا: با کنترل شرایط واکنش مانند حلال و دما، می توان به سنتز جهت دار محصولات ساختاری خاص دست یافت.
با کنترل محصول: هیچ محصول مضری مانند اسید هیدروژن هالید در طی فرآیند واکنش تولید نمی‌شود و خلوص محصول را به طور قابل توجهی بهبود می‌بخشد.

 

2. عوامل اتصال کلیدی در سنتز پپتید
در سنتز پپتید فاز جامد (SPPS)،1،1'-تیوکاربونیل دی ایمیدازولبه عنوان یک معرف فعال کننده عمل می کند که می تواند بقایای اسیدهای آمینه را به طور موثر پیوند دهد. مکانیسم اثر این است که TCDI با گروه کربوکسیل یک اسید آمینه واکنش می دهد تا یک تیوفورمات واسطه را تشکیل دهد، که سپس با گروه آمینه اسید آمینه دیگری جایگزین نوکلئوفیلیک می شود تا یک پیوند پپتیدی پایدار تشکیل دهد. این فرآیند در مقایسه با روش سنتی DCC (دی سیکلوهگزیل کربودی ایمید) پیشرفت های زیر را دارد:

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

راندمان واکنش بهبود یافته: پایداری حدواسط استر تیوفورمات بهتر از O-اسی‌لیسوره تولید شده توسط DCC است و وقوع واکنش‌های جانبی را کاهش می‌دهد.
بهینه سازی خلوص محصول: از دی سیکلوهگزیل اوره باقیمانده (DCU) تولید شده در روش DCC اجتناب کنید و مراحل تصفیه بعدی را ساده کنید.
دامنه گسترش کار: می تواند به طور موثر اسیدهای آمینه با مانع فضایی (مانند پرولین) را فعال کند و میزان موفقیت سنتز زنجیره پپتیدی پیچیده را بهبود بخشد.

مکانیسم واکنش و ویژگی های محصول
 

1. استریفیکاسیون تیوفورمات ترکیبات هیدروکسیل
هنگامی که TCDI با الکل ها واکنش می دهد، گروه تیوکربونیل آن ترجیحاً به اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل الکل حمله می کند و تیوفورمات و ایمیدازول تولید می کند. این واکنش دارای ویژگی های زیر است:

انتخاب منطقه ای: سرعت واکنش الکل های اولیه به طور قابل توجهی بالاتر از الکل های ثانویه است و اصلاح انتخابی گروه های هیدروکسیل خاص را می توان با تنظیم شرایط واکنش به دست آورد.
سازگاری عملکردی: این واکنش بر روی گروه های عاملی مانند گروه های کربوکسیل و استری مجاور اثر ندارد و برای اصلاح موضعی مولکول های پیچیده مناسب است.
تنوع واکنش‌های بعدی: استرهای تیوفورمات تولید شده می‌توانند بیشتر در واکنش‌های اکسیژن‌زدایی، واکنش‌های تشکیل الفین کوری وینتر و غیره شرکت کنند و امکاناتی را برای بازسازی اسکلت مولکولی فراهم کنند.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. استری شدن چرخه ای تیو کربنات ترکیبات دی هیدروکسی
هنگامی که TCDI با ترکیبات دی هیدروکسی مجاور (مانند مشتقات قند) واکنش می دهد، می تواند تیو کربنات های حلقوی پنج یا شش عضوی تولید کند. ارزش کلیدی این واکنش در این است:

قفل کردن پیکربندی استریوسکوپی: ساختار حلقوی پیکربندی مولکولی را از طریق کونژوگه تثبیت می کند و آن را برای سنتز و جداسازی مولکول های کایرال مناسب می کند.
گزینش پذیری واکنش: اثر بازدارندگی فضایی گروه های هیدروکسیل مجاور می تواند نوع محصولات چرخه ای را تنظیم کند (حلقه پنج عضوی در مقابل حلقه شش عضوی).
افزایش فعالیت بیولوژیکی: برخی از مشتقات تیوکربنات حلقوی فعالیت های ضد باکتری، ضد ویروسی و سایر فعالیت های بیولوژیکی را نشان می دهند و می توانند به طور مستقیم به عنوان ترکیبات سرب دارویی مورد استفاده قرار گیرند.

 

3. سنتز مشتقات Thiourea از ترکیبات آمینه
هنگامی که TCDI با دی آمین واکنش می دهد، مشتقات تیوره حلقوی می تواند تولید شود. این واکنش کاربرد مهمی در زمینه علم مواد دارد:

شیمی هماهنگی به کار می‌رود: لیگاندهای تیوره چرخه‌ای می‌توانند کمپلکس‌های پایداری با فلزات واسطه برای واکنش‌های کاتالیزوری یا ساخت چارچوب‌های آلی فلزی (MOFs) تشکیل دهند.
خود مونتاژ-فوق مولکولی: پیوند هیدروژنی گروه‌های تیوره می‌تواند خود مولکولی-را تشکیل دهد و نانوساختارهایی با عملکردهای خاص تشکیل دهد.
پتانسیل طراحی دارو: برخی از مشتقات تیوریا فعالیت‌های ضد توموری، ضد التهابی و سایر موارد را نشان می‌دهند و الگوهای ساختاری را برای توسعه داروی نوآورانه ارائه می‌دهند.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

سناریوهای کاربردی خاص

 

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. سنتز واسطه های دارویی
ترکیبات آنتی بیوتیکی: TCDI می تواند به عنوان یک واسطه کلیدی برای سنتز آنتی بیوتیک های لاکتام - استفاده شود و گروه های محافظ را از طریق واکنش تیوفورمات برای بهبود کارایی سنتز معرفی کند.
داروهای پپتیدی: در سنتز فاز جامد برای جایگزینی عوامل متراکم کننده سنتی برای سنتز پپتیدهای حلقوی، هورمون های پپتیدی و سایر مولکول های دارویی استفاده می شود.
سنتز داروی کایرال: استفاده از گزینش‌پذیری TCDI برای سنتز مولکول‌های دارو با مراکز کایرال خاص، مانند واسطه کلیدی داروی ضد ویروسی اوسلتامیویر.

 

3. روش سنتز آلی
واکنش تشکیل الفین زمستانی کوری: تیوکربنات حلقوی تولید شده توسط1،1'-تیوکاربونیل دی ایمیدازولمی توان به طور موثر تحت تأثیر هیدرید قلع فلز به اولفین تبدیل شد و روش جدیدی برای ساخت پیوندهای دوگانه کربن کربن ارائه کرد.
واکنش اکسیژن‌زدایی: در ترکیب با سیستم Bu∝ SnH AIBN برای دستیابی به حذف انتخابی گروه‌های هیدروکسیل استفاده می‌شود، این یک مرحله کلیدی در سنتز کل محصولات طبیعی است.
سنتز ترکیبات هتروسیکلیک: با واکنش TCDI با ترکیبات هیدروکسیل آمینو، گوگرد حاوی هتروسیکل‌هایی مانند تیازول‌ها و اگزازول‌ها برای غنی‌سازی کتابخانه مولکولی دارو ساخته می‌شود.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. رشته بیوتکنولوژی
مهندسی پروتئین: به عنوان یک عامل اتصال عرضی پروتئین، قطعات پروتئین از طریق پیوندهای استری تیوفورمات برای ساخت پروتئین های همجوشی با عملکردهای خاص به هم متصل می شوند.
تثبیت آنزیم: مولکول های آنزیم پس از اصلاح TCDI روی مواد حامل تثبیت می شوند تا پایداری آنزیم و قابلیت استفاده مجدد افزایش یابد.
حسگرهای زیستی: استفاده از سطوح الکترود اصلاح شده TCDI برای ساخت حسگرهای زیستی بسیار حساس و انتخابی برای تشخیص بیومارکر بیماری.

 

4. کاربردهای علم مواد
مواد پلیمری: مشتقات TCDI را می توان به عنوان عوامل اتصال عرضی برای تهیه مواد الاستیک با عملکردهای خود ترمیمی استفاده کرد.
چارچوب‌های آلی فلزی (MOFs): لیگاندهای چرخه‌ای تیوره با گره‌های فلزی هماهنگ می‌شوند تا مواد MOF را با سطح ویژه بالا و خواص جذب گاز بسازند.
پوشش عملکردی: پوشش دادن مولکول‌های اصلاح‌شده TCDI بر روی سطح مواد برای اعطای خواص ضد باکتریایی، ضد رسوب‌کردن و سایر خواص.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

با پیشرفت در زمینه هایی مانند زیست شناسی مصنوعی و پزشکی دقیق، سناریوهای بکارگیری TCDI بیشتر گسترش خواهد یافت. به عنوان مثال، در فناوری ویرایش ژن، مشتقات TCDI ممکن است به عنوان پیوند دهنده های جدید برای جفت کردن موثر سیستم CRISPR-Cas9 با مولکول های هدفمند عمل کنند. در طراحی دارویی مبتنی بر هوش مصنوعی، تنوع ساختاری TCDI می‌تواند مجموعه داده‌های آموزشی غنی را برای مدل‌های یادگیری عمیق فراهم کند. انتظار می رود تا سال 2030، اندازه بازار جهانی TCDI از 500 میلیون دلار آمریکا فراتر رود و به یک حلقه کلیدی ضروری در زنجیره صنعت بیوداروسازی تبدیل شود.

Manufacturing Information

این یک ماده واسطه آلی است که می تواند با یک واکنش یک مرحله ای از 1 - (تری متیل سیلیل) ایمیدازول و تیوفوسژن تهیه شود. در ادبیات گزارش شده است که می توان از آن برای تهیه نوعی کاهنده آب پلی کربوکسیلیک مقاوم در برابر گل و یک ماده الاستیک با راندمان خود ترمیم فوق العاده-در دمای اتاق بالا- استفاده کرد.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole synthesis CAS 6160-65-2  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

N. سنتز N'- تیو کربونیل دی ایمیدازول: 1 - (تری متیل سیلیل) ایمیدازول (7.7 گرم، 55 میلی مول) و 50 میلی لیتر بنزن خشک (تقطیر شده توسط CaH2) در یک فلاسک خشک کننده شعله مجهز به راندمان{7} بالا قرار داده می شود. فلاسک را با اتمسفر نیتروژن پر کنید و تا 0 درجه خنک کنید. به آرامی تیوفوسژن (3.2 گرم، 28 میلی مول) را با یک سرنگ به داخل فلاسک اضافه کنید. پس از افزودن، مخلوط را به مدت 1 ساعت دیگر در دمای 0 درجه مخلوط کنید. برای به دست آوردن جامد زرد رنگ، حلال را در خلاء داخلی خارج کنید. جامد به مدت چند روز در خلاء زیاد خشک شد تا یک جامد زرد (4.81 گرم) با بازده 98 درصد و mp 98-100 درجه به دست آید.

Chemical

روش تولید با استفاده از سولفور فسژن و 1- (تری متیل سیلیل) ایمیدازول به عنوان مواد اولیه تهیه می شود.

برای حفاظت گروهی و اتصال زنجیره پپتیدی پروتئین در واکنش سنتز بیوشیمیایی استفاده می شود.

1،1'-تیوکاربونیل دی ایمیدازول(TCDI) عمدتا به عنوان یک عامل انتقال تیو کربنیل در سنتز آلی استفاده می شود و با هیدروکسیل یا گروه های آمینه با هیدروژن فعال برای تولید مشتقات تیو کربونیل واکنش می دهد. تیوکربوکسیلات تشکیل شده توسط گروه هیدروکسیل می تواند تحت واکنش اکسیداسیون قرار گیرد و تیو کربنات تشکیل شده توسط گروه o{1}}دی هیدروکسی می تواند تحت واکنش اولفینیزاسیون زمستانی Corey- قرار گیرد. گروه تیوکربونیل در مولکول TCDI توسط ایمیدازول فعال می شود و فعالیت تیوفرمیلاسیون بسیار بالایی دارد. معرف می تواند پس از ملاقات با گروه آمینه با هیدروژن فعال، ایمیدازول را آزاد کند تا یک پیوند C-N جدید تشکیل دهد. دیامین با TCDI واکنش می دهد و مشتقات تیوریا حلقوی را تشکیل می دهد. اگر مولکول سوبسترا یک ترکیب هیدروکسی{8}آمینو باشد، مشتق هتروسیکلیک مربوطه تولید می‌شود. از آنجایی که بسیاری از این محصولات دارای فعالیت های بیولوژیکی مهمی هستند یا به عنوان معرف های جداسازی مشتقات کایرال استفاده می شوند، این واکنش اهمیت مصنوعی بسیار مهمی دارد. واکنش TCDI با ترکیبات هیدروکسیل می تواند به راحتی ترکیبات تیوکاربامات تولید کند و واکنش با بسترهای دی هیدروکسی می تواند مشتقات تیو کربنات حلقوی تولید کند. از آنجایی که این ترکیبات در شرایط خنثی و بسیار ملایم سنتز می شوند، تأثیر آشکاری بر بسیاری از گروه های عاملی دیگر ندارند و کاربردهای گسترده ای دارند. اگر این واکنش به طور مداوم با احیا کننده هیدرید قلع فلز استفاده شود، اکسید زدایی هیدروکسیل می تواند کامل شود. اکسید زدایی مشتقات تیوکربنات بسیار انتخابی است و اثر بازدارندگی فضایی ممکن است یکی از عوامل تاثیرگذار اصلی باشد.

 

تگ های محبوب: 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2، تامین کنندگان، تولیدکنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش

ارسال درخواست