2-کلروبنزلدئید، مایع روغنی بی رنگ یا زرد روشن. کمی محلول در آب، محلول در اتانول، اتر، استون و بنزن. بوی قوی آلدهید دارد. به عنوان دارو و واسطه رنگ استفاده می شود. آفت کش Mithijing تولید شده با o-کلروبنزلدئید می تواند کنه ها را روی محصولات خشک و درختان میوه کنترل کند. O-کلروبنزوکسیم را میتوان با اکسیماسیون o-کلروبنزلدئید و o-کلروبنزوکسیم را میتوان با کلرزنی بیشتر بهدست آورد، که هر دو واسطههای دارویی هستند. عمدتاً برای سنتز اگزاسیلین در پزشکی استفاده می شود.

|
فرمول شیمیایی |
C7H5ClO |
|
جرم دقیق |
140 |
|
وزن مولکولی |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 59.81; H, 3.59; Cl, 25.22; O, 11.38 |


2-کلروبنزلدئید2-کلروبنزآلدئید نیز شناخته می شود، یک ماده واسطه مصنوعی آلی مهم با کاربردهای گسترده در زمینه های مختلف مانند آفت کش ها، داروسازی، رنگ ها، عطرها، مواد کاربردی و شیمی تحلیلی است. در ادامه کاربردهای آن در زمینه های مختلف توضیح داده خواهد شد:
در زمینه رنگ و رنگدانه
رنگهای پراکنده یکی از پرکاربردترین انواع رنگها در رنگرزی الیاف مصنوعی هستند، بهویژه برای الیاف آبگریز مانند پلی استر و نایلون مناسب هستند. 2-کلروبنزلدئید نقش مهمی در سنتز رنگهای پراکنده ایفا میکند، زیرا میتواند متحمل تراکم، جفت شدن با سایر مواد رنگزای خاص شود. ساختارهای مولکولی و سیستم های رنگی برای مثال، در سنتز برخی از رنگهای پراکنده با کارایی بالا، معرفی 2-کلروبنزلدئید میتواند پراکندگی رنگها را بهبود بخشد.


با توجه به اثرات بازدارندگی الکترونیکی و فضایی اتمهای کلر و گروههای آلدهید در ۲-کلروبنزلدئید، قطبیت و نیروهای بین مولکولی مولکولهای رنگ را میتوان تنظیم کرد و تشکیل یک سیستم پراکندگی یکنواخت در آب یا حلالهای آلی را برای رنگ آسانتر میکند و در نتیجه یکنواختی رنگ و رنگزا را بهبود میبخشد. علاوه بر این، مشارکت 2-کلروبنزالدئید می تواند ثبات شستشو و پایداری نوری رنگ های پراکنده را افزایش دهد. در طول فرآیند رنگرزی، مولکولهای رنگ حاوی ساختار ۲-کلروبنزلدئید میتوانند پیوندهای شیمیایی پایدارتری یا جذب فیزیکی با الیاف ایجاد کنند و ریزش و محو شدن رنگها را در شرایط شستشو و نور کاهش دهند و به پارچه رنگشده رنگ بادوامتری ببخشند.
رنگهای راکتیو به دلیل پیوند کووالانسی خود با الیاف، پایداری رنگی عالی دارند و به طور گسترده برای رنگرزی الیاف طبیعی مانند پنبه، کتان و ابریشم استفاده میشوند. 2-کلروبنزلدئید میتواند به عنوان یک ماده خام کلیدی برای ساخت گروههای واکنشگر یا واسطهها در سنتز رنگهای واکنشپذیر و رنگزای فیبره استفاده شود. به عنوان مثال، در سنتز برخی از رنگهای واکنشگر وینیل سولفون، 2-کلرو بنزآلدئید را میتوان از طریق یک سری مراحل واکنش به یک ماده واسط حاوی گروههای وینیل سولفون تبدیل کرد. گروههای اتیلن سولفون میتوانند تحت واکنشهای افزودن هسته دوست با گروههای هیدروکسیل روی الیاف تحت شرایط قلیایی قرار گیرند و پیوندهای کووالانسی پایدار ایجاد کنند.


وجود 2-کلرو بنزآلدئید به بهینه سازی شرایط تشکیل و فعالیت واکنش گروه های وینیل سولفون کمک می کند و رنگ های راکتیو را قادر می سازد تا به طور موثرتری به الیاف متصل شوند و سرعت تثبیت رنگ را بهبود بخشند. هنگام سنتز رنگهای واکنشگر خاص حاوی گروههای اسید سولفونیک، 2-کلروبنزالدئید میتواند به عنوان یک بازوی پیوندی برای اتصال گروه اسید سولفونیک با کروموفور عمل کند. معرفی گروههای اسید سولفونیک حلالیت رنگها در آب را افزایش میدهد، در حالی که ویژگیهای ساختاری ۲-کلروبنزلدئید به حفظ پایداری مولکولهای رنگ، جلوگیری از واکنشهای نامطلوب مانند هیدرولیز و اکسیداسیون در طول نگهداری و استفاده و افزایش طول عمر رنگها کمک میکند.
رنگهای اسیدی عمدتاً برای رنگرزی الیاف پروتئینی مانند پشم و ابریشم استفاده میشوند. 2-کلروبنزالدئید را میتوان به عنوان یک رنگ اسیدی با رنگ و خواص رنگآمیزی خاص با واکنش با ترکیبات آمین معطر سنتز کرد. این واسطه ها بیشتر به گروه های اسیدی متصل می شوند تا مولکول های رنگ اسیدی را تشکیل دهند. به عنوان مثال، در سنتز برخی از رنگهای آزو اسیدی، 2-کلروبنزالدئید تحت واکنش جفت شدن دیازوتیزاسیون با آمینهای آروماتیک قرار میگیرد که در نتیجه آن واسطههای رنگ آزو با خواص کروموژنیک خوب تولید میشود. سپس با معرفی گروه های اسیدی مانند گروه های اسید سولفونیک می توان الیاف پروتئینی را در محیط های اسیدی رنگ آمیزی کرد. وجود 2-کلرو بنزآلدئید به تنظیم روشنایی رنگ و میل ترکیبی رنگزا کمک می کند و اثر رنگرزی رنگ های اسیدی را بر روی الیاف پروتئینی بهبود می بخشد.

عطر و اسانس
2-کلروبنزالدئید دارای رایحه آلدهیدی خاصی است که معمولاً به صورت کمی میوه ای، شیرین و همراه با درجه خاصی از تحریک توصیف می شود. وجود گروه آلدئیدی عطر آن را بسیار فرار و پخش می کند که می تواند به سرعت عطر را در فرمول اسانس آزاد کند و بوی تازه و روشنی را به محصولات اسانس بدهد. در مقایسه با سایر عطرهای ساده آلدئیدی مانند بنزآلدئید، اتم کلر موجود در 2-کلروبنزالدئید اثرات ممانعت کننده الکترونیکی و فضایی اضافی را ایجاد می کند و ویژگی های رایحه آن را منحصر به فرد و پیچیده تر می کند. این ویژگی منحصر به فرد رایحه 2-کلروبنزالدئید را قادر می سازد تا عناصر عطر شخصی سازی شده را در تهیه اسانس به محصول اضافه کند و نیازهای مصرف کنندگان را برای انواع طعم های مختلف برآورده کند.

در فرمول اسانس، 2-کلروبنزلدئید می تواند با سایر مواد طعم دهنده برای ایجاد یک سیستم عطر غنی و هماهنگ همکاری کند. به عنوان مثال، هنگامی که همراه با ادویه های مرکبات (مانند سیترال و نرولید) استفاده می شود، می تواند طراوت و شادابی رایحه مرکبات را افزایش دهد و محصولات اسانس را برای عطرهای تابستانی، خوشبو کننده هوا و سایر محصولات مناسب تر کند.


هنگامی که با رایحه های گلی (مانند الکل رز و کتون یاسمن) ترکیب می شود، 2-کلروبنزلدئید می تواند شیرینی رایحه گل را متعادل کند، سطح و حس سه بعدی رایحه را افزایش دهد و رایحه ای زیبا و ماندگار را برای رایحه های ترکیبی با عطر بالا، عطرهای چوبی و غیره ارائه دهد. ادویه جات ترشی جات (مانند الکل چوب صندل و الکل سدر) نیز می توانند اثر منحصر به فردی ایجاد کنند و به محصولات اسانس رایحه چوبی گرم و عمیق می بخشند که برای استفاده از عطر مردانه، ادکلن و سایر محصولات مناسب است.
در فرمولاسیون اسانس میوه ای، 2-کلرو بنزآلدئید می تواند ویژگی های عطر برخی از میوه ها مانند هلو و زردآلو را شبیه سازی کند. از طریق اثر هم افزایی با طعم دهنده های میوه دیگر (مانند بنزیل استات، اتیل بوتیرات)، می توان یک اسانس طعم واقعی و جذاب میوه را فرموله کرد که به طور گسترده در اسانس های غذایی (مانند آب نبات، نوشیدنی، بستنی و غیره)، اسانس شیمیایی روزانه (مانند ژل حمام، و غیره essence)، و.


در میان اسانس های غذایی، اسانس میوه ای حاوی 2-کلرو بنزآلدئید می تواند طعم و جذابیت غذا را افزایش دهد، به طوری که مصرف کنندگان می توانند در هنگام چشیدن غذا، تجربه حسی دلپذیرتری داشته باشند. در میان اسانس های شیمیایی روزانه، اسانس میوه ای می تواند به محصولات رایحه ای تازه و طبیعی بدهد و نیاز مصرف کنندگان به محصولات طبیعی و سالم را راضی کند. در جوهر تنباکو، مقدار مناسب 2-کلرو بنزآلدئید می تواند طعم و عطر تنباکو را بهبود بخشد، تحریک تنباکو را کاهش دهد و کیفیت محصولات تنباکو را بهبود بخشد.
هنگام تهیه اسانس گل رز، افزودن مقدار کمی 2-کلروبنزلدئید می تواند طراوت و مدرن بودن رایحه رز را افزایش دهد و اسانس را با نیازهای زیبایی شناختی مصرف کنندگان معاصر مطابقت دهد. در فرمولاسیون اسانس یاس، 2-کلروبنزلدئید می تواند مکمل یاس و سایر اجزای اصلی گل باشد و عطر اسانس را ماندگارتر و زیباتر کند. علاوه بر این، 2-کلروبنزلدئید همچنین می تواند به عنوان یک طعم دهنده کمکی مهم برای افزودن ویژگی های طعمی منحصر به فرد به برخی از اسانس گل با سبک منحصر به فرد (مانند جوهر نرگس، جوهر بنفشه) استفاده شود.

راه حل های نوت بوک سفارشی

علاوه بر اسانس میوه ای و گلی، از 2-کلروبنزلدئید نیز می توان برای تهیه برخی از اسانس های مشخصه استفاده کرد. به عنوان مثال، در اسانس نوع طعم دریایی، می توان آن را با ادویه های دریایی (مانند عنبر، آلدئید نسیم دریایی) ترکیب کرد تا طعم تازه و خنک دریایی ایجاد کند که برای عطر، خوشبو کننده هوا و سایر محصولات مناسب است. در میان اسانس طعم شرقی، 2-کلرو بنزآلدئید را می توان با گیاهان، کهربا و سایر ادویه ها برای افزودن طعم گرم و مرموز شرقی به اسانس ترکیب کرد، که اغلب در استفاده از عطرهای گران قیمت، شمع های بخور و سایر محصولات استفاده می شود.

2-کلروبنزلدئیددارای روش های مصنوعی زیر است.
1. کلرزنی و هیدرولیز o-کلروتولوئن:
از کلرزنی و هیدرولیز o-کلروتولوئن به دست می آید.
① کلرزنی: -کلروتولوئن، تری کلرید فسفر و کلرید سولفوکسید را تا 150 درجه حرارت داده و گاز کلر را به مقدار نظری تحت تابش فرابنفش برای به دست آوردن o-کلروبنزیلیدین دی کلرید منتقل کنید.
② هیدرولیز: مخلوط o{0}}کلروبنزیلیدین دی کلرید و کلرید روی را در دمای 120 تا 130 درجه حرارت دهید، هم بزنید و محلول آبی کلرید آهن 1% را اضافه کنید. پس از افزودن، مخلوط را گرم کرده و با آب برگردانید. لایه روغن با -کلروبنزلدئید تصفیه شده است.
علاوه بر این، هیدرولیز را می توان در حضور اسید سولفوریک نیز انجام داد. -کلروبنزیلیدین دی کلرید و اسید سولفوریک غلیظ صنعتی را با هم هم بزنید تا دما به طور خودکار کاهش یابد و خروج کلرید هیدروژن کند شود و سپس به مدت 12 ساعت به آرامی حرارت دهید تا دما در 30-40 درجه بماند. پس از انجام واکنش، محصول نهایی با لایه بندی با آب سرد، جداسازی ماده روغنی، شستشو و تقطیر با بخار آب به دست می آید.

2. کلرزنی و اکسیداسیون o-کلروتولوئن:
متیل موجود در o-کلروتولوئن کلر می شود و سپس با اسید نیتریک اکسید می شود.
380 گرم (3.0mol) o-کلروتولوئن را با دماسنج، همزن، لوله دمنده کلر، کندانسور رفلاکس و دستگاه روشنایی جیوه با فشار بالا به 600 میلی لیتر فوتورآکتور 600 میلی لیتری اضافه کنید، آن را تا 130 درجه در ساعت و دمش 1.5 گرم در ساعت (106 گرم در ساعت) گرم کنید. زمان تزریق 3.6 ساعت است. در مجموع 5.4mol گاز کلر معرفی شده است. پس از واکنش، نیتروژن خشک به مایع واکنش اضافه شد تا کلرید هیدروژن و گاز کلر خارج شود. در مجموع 558 گرم مایع واکنش به دست آمد که شامل 0.5٪ (مول) o{15}}کلروتولوئن، 28 درصد از-کلروبنزیل کلرید، 67 درصد از o{19}}کلرودی کلروتولوئن، 3 درصد از o{15}}کلروتولوئن متوسط، و 3 درصد از{21} درجه غنیسازی o{22}}کلروکلروتولوئن 1.8 بود.
64.7 گرم (0.343mol) از مخلوط کلردار o-کلروتولوئن، 1440 گرم اسید نیتریک 3% (کسر جرمی) و 2.0 گرم پنتوکسید وانادیم را در یک فلاسک 2 لیتری سه درگاهی با دماسنج، همزن حرارتی، همزن و همزن حرارتی اضافه کنید. هم زدن پس از اتمام واکنش، آن را سرد کنید، 200 میلی لیتر تولوئن اضافه کنید، فاز روغن را جدا کنید و 100 میلی لیتر تولوئن را برای استخراج دو بار به لایه محلول آبی اضافه کنید. فاز روغن و مایع استخراج را با هم ترکیب کنید، تولوئن را تبخیر کنید، باقیمانده را تقطیر کنید، کسر را در 107 تا 110 درجه (4.0 کیلو پاسکال) جمع آوری کنید و 36 گرم محصول o{17}}کلروبنزلدئید با بازده 73.5 درصد بر اساس o{19}} بدست آورید.
![]()
در مقایسه با روشن کننده سنتی روی، محلول در آب-2-کلروبنزلدئیددارای مزایای زیر است:
کلروبنزالدئید محلول در آب-و{1}}کلروبنزلدئید محلول در آب میتواند به اثر پلاریزهکننده روشنکننده کاملاً بازی کند، و مقدار اضافه شده کم است. مقدار مرجع 0.3 ~ 1.0 گرم در لیتر است.
روشن کننده حامل سنتی یک نرم کننده است. برای اطمینان از انحلال کامل o-کلروبنزلدئید و بنزیدین استون، یک نقطه ابری بالا لازم است و تقاضای آن عموماً زیاد است. پس از بهبود حلالیت آب-کلروبنزلدئید محلول در آب، دوز روشنایی حامل مورد نیاز کاهش مییابد، یعنی هزینه روشنکننده نیز کاهش مییابد و COD کاهش مییابد که سازگارتر با محیطزیست است. اگر روشن کننده حامل پس از سولفوناسیون اضافه شود، اثر بهتر خواهد بود.
3. حجم فوم کاهش می یابد
پس از کاهش مقدار براق کننده حامل، مقدار کف کاهش می یابد که در تولید آبکاری واقعی راحت تر و سازگارتر با محیط زیست خواهد بود.
تگ های محبوب: 2-chlorobenzaldehyde cas 89-98-5، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش



