N{0}}Hydroxysuccinimide CAS 6066-82-6

N-هیدروکسی سوکسینیمید(NHS) یک ترکیب آلی همه کاره با فرمول شیمیایی C4H5NO3 است. این ماده در درجه اول به عنوان یک جامد کریستالی سفید وجود دارد و به دلیل نقش آن به عنوان یک استر فعال در واکنش های بیوشیمیایی به طور گسترده ای شناخته شده است. NHS به عنوان یک واسطه کلیدی در سنتز استرهای فعال عمل می کند که برای کونژوگه کردن مولکول های زیستی مانند پروتئین ها، پپتیدها و الیگونوکلئوتیدها بسیار مهم هستند.

ساختار NHS دارای یک حلقه سوکسینیمید است که با یک گروه هیدروکسیل در اتم نیتروژن جایگزین شده است. این ساختار منحصربه‌فرد به NHS خواص واکنش‌پذیری خاصی می‌دهد و آن را قادر می‌سازد تا پیوندهای آمیدی پایدار با آمین‌ها را در شرایط ملایم تشکیل دهد. این واکنش‌پذیری مشتقات NHS را در تکنیک‌های بیوکونژوگاسیون بسیار ارزشمند می‌کند، جایی که از آن‌ها برای پیوند دادن مولکول‌های زیستی مختلف با هم و در عین حال حفظ فعالیت بیولوژیکی آنها استفاده می‌شود.

یکی از رایج ترین کاربردهای NHS در تهیه استرهای NHS است. این استرها می‌توانند با آمین‌های اولیه واکنش دهند تا پیوندهای آمیدی پایدار ایجاد کنند، فرآیندی که اغلب در آزمایش‌های برچسب‌گذاری با رنگ‌های فلورسنت، ایزوتوپ‌های رادیویی یا سایر مولکول‌های گزارشگر استفاده می‌شود. علاوه بر این، ترکیبات فعال‌شده NHS در تثبیت مولکول‌های زیستی روی تکیه‌گاه‌های جامد، مانند مهره‌ها یا اسلایدها، برای استفاده در سنجش‌ها و کروماتوگرافی میل ترکیبی استفاده می‌شوند.

شرایط واکنش ملایم مورد نیاز برای ترکیب با واسطه NHS، همراه با بازده و ویژگی بالای آن، آن را به انتخابی ارجح در کاربردهای بیوتکنولوژیکی و دارویی تبدیل می‌کند. با این حال، توجه به این نکته مهم است که ترکیبات NHS به دلیل تحریک پذیری و واکنش پذیری بالقوه باید با احتیاط مورد استفاده قرار گیرند. به طور خلاصه، آن را به عنوان سنگ بنای در زمینه کونژوگاسیون بیوشیمیایی قرار می دهد، و اتصال بخش های مختلف به مولکول های زیستی را با دقت و کارایی تسهیل می کند.

دو فرآیند تولید برای HOSU وجود دارد. یکی از روش‌های محلول آبی است که نمک هیدروکسی‌آمین را در آب حل می‌کند، پایه معدنی را برای آزاد کردن هیدروکسی‌آمین اضافه می‌کند و سپس سوکسینیک انیدرید را برای واکنش برای تولید H0SU اضافه می‌کند. این روش در پتنت ایالات متحده 5.426.190 گزارش شده است. در این روش از سولفات هیدروکسیل آمین با قیمت بالا به عنوان ماده اولیه برای به دست آوردن محصول HOSU طی سه مرحله قلیایی شدن، واکنش و جداسازی استفاده می شود. این فرآیند پیچیده است و بازده گزارش شده کمتر از 72 درصد است.

• هیدروکسیل آمین هیدروکلراید را در حلال آلی اتر معلق کنید، محدوده دمایی را در - 10~30 درجه سانتیگراد کنترل کنید، محلول متانول پایه معدنی را با غلظت 5 تا 30 درصد تحت حفاظت نیتروژن بریزید، سپس نمک جامد NaCl تولید شده تحت حفاظت نیتروژن را فیلتر کنید، اسید سوکسینیک را در دمای اتاق واکنش نشان دهید انیدرید و کامپوزیت را افزایش دهید. در طی واکنش افزایش دما، متانول ابتدا تبخیر می شود و سپس به 105 تا 130 درجه سانتیگراد افزایش می یابد، زمان واکنش باید در محدوده I-20hr کنترل شود و حلال آلی اتر باید تحت فشار کاهش یافته تبخیر شود تا محصول خام HOSU به دست آید. نسبت وزنی هیدروکسیل آمین هیدروکلراید و حلال آلی اتر 1:5-1:20 است. حلال آلی اتر یکی از دی اکسان، بوتیل اتر، دی اتیلن گلیکول متیل اتر یا تتراهیدروفوران است. NaOH یا KOH به عنوان پایه معدنی انتخاب می شود و نسبت مولی پایه معدنی و هیدروکسیل آمین هیدروکلراید 1:1 است. نسبت مولی انیدرید سوکسینیک به هیدروکسی آمین هیدروکلراید 0.6-1.2: 1.0 است. کاتالیزور اسید مرکب حداقل یکی از اسید سولفوریک، اسید فسفریک، اسید استیک و اسید پروپیونیک است و مقدار اضافه شده I-10٪ از وزن انیدرید سوکسینیک است.
• اسید استیک اسید استیک را به HOSU خام به دست آمده در مرحله a اضافه کنید، آن را گرم کنید و به HOSU خام برگردانید تا حل شود، سپس در حالی که گرم است آن را فیلتر کنید تا مقدار کمی ماده نامحلول جامد حذف شود، آن را تا دمای 15 درجه سانتیگراد تا 10 درجه سانتیگراد خنک کنید و محصول متبلور شود و آن را فیلتر کنید تا محصول مورد نیاز HOSU به دست آید. نسبت مقدار اضافه شده اتیل استات به وزن محصول خام HOSU I-10: I است.

روش دیگر استفاده از سیستم حلال آلی برای تولید H0SU است. این روش در پتنت دانشگاه فودان CN2008.1020.1278 گزارش شده است. در این ثبت اختراع، از پیریدین، تری اتیل آمین و سایر پایه های آلی برای خنثی سازی (با قیمت پایین تر) هیدروکسیل آمین هیدروکلراید پس از افزودن به سوکسینیک انیدرید برای واکنش استفاده می شود. جداسازی هیدروکلراید پایه آلی تولید شده از محصول HOSU که به مقدار زیادی اتیل استات برای استخراج چندگانه (90 برابر مقدار محصول) نیاز دارد، مشکل است، بنابراین برای تولید صنعتی مناسب نیست.

N-هیدروکسی سوکسینیمیدکه معمولاً به عنوان NHS شناخته می شود، جایگاه مهمی در حوزه شیمی پپتید و سنتز آلی دارد. تاریخچه تحقیقات آن به بیش از نیم قرن می رسد، با کمک های اساسی از گروه اندرسون، که برای اولین بار استفاده از آن را برای تهیه استرهای فعال در دهه 1960 پیشنهاد کردند.

NHS یک واسطه است که به طور گسترده در تهیه استرهای فعال مختلف اسیدهای آمینه استفاده می شود. این استرها برای ترویج واکنش های جفت شدن با هسته دوست ها، به ویژه در کونژوگاسیون فلوروفورها به بقایای آمین پروتئین ها، حیاتی هستند. واکنش مطلوب، پایداری نسبی نسبت به هیدرولیز، تبلورپذیری خوب و سمیت کم استرهای NHS آنها را در کاربردهای بیوشیمیایی ضروری کرده است.

سنتز و کاربرد NHS در طول سال ها تحت تحقیقات گسترده ای قرار گرفته است. تشکیل استرهای NHS شامل واکنش گروه های کربوکسیلیک اسید با NHS است که اغلب توسط دی سیکلوهگزیل کربودی ایمید تسهیل می شود. این واکنش به دلیل پایداری استر فعال در شرایط اسیدی که تصفیه و ذخیره سازی را تسهیل می کند، اغلب در تهیه کونژوگه ها برای سنجش ایمنی آلاینده استفاده می شود.

استرهای NHS کاربردهای متنوعی پیدا کرده‌اند، از مزدوج کردن پروتئین‌ها تا پپتیدها و برچسب زدن آنها با برچسب‌های فلورسنت، تا به عنوان معرف‌های کلیدی در سنتز پپتیدها، آنتی‌بیوتیک‌ها، اسیدهای آمینه و پروتئین‌ها. توانایی آنها برای واکنش با آمین ها تحت شرایط pH قلیایی خفیف بدون فعال سازی کربودییمید، کاربرد آنها را بیشتر گسترش داده است.

به طور خلاصه، تاریخچه تحقیق ازN-هیدروکسی سوکسینیمیدسفری را از پیشنهاد اولیه خود به عنوان یک پیش ساز استر فعال تا ایجاد آن به عنوان یک معرف همه کاره در شیمی پپتید، ترکیبات بیوشیمیایی و فراتر از آن نشان می دهد. با پیشرفت های مستمر در سنتز و کاربرد آن، NHS همچنان سنگ بنای در زمینه تحقیقات ارگانیک و بیوشیمیایی است.

N{0}}هیدروکسی سوکسینیمید (NHS) موقعیت خود را به عنوان یک معرف همه کاره و ضروری در شیمی و بیوتکنولوژی تثبیت کرده است. توانایی آن در ایجاد پیوندهای آمیدی پایدار از طریق واکنش با آمین های اولیه، پیشرفت هایی را در بیوکونژوگاسیون، سنتز پپتید و علم مواد ممکن کرده است. از برچسب‌گذاری پروتئین‌ها با رنگ‌های فلورسنت گرفته تا پیوندهای متقابل بیومواد برای مهندسی بافت، NHS همچنان به نوآوری در حوزه‌های علمی مختلف ادامه می‌دهد. با پیشرفت تحقیقات، توسعه مشتقات جدید NHS و روش‌های ترکیبی نوید گسترش کاربردهای آن را حتی بیشتر می‌کند و نقش آن را به عنوان سنگ بنای شیمی مدرن تثبیت می‌کند.

تگ های محبوب: n-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6، تامین کنندگان، تولیدکنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش