3-نیتروبنزلدئید یک ماده آلی با فرمول شیمیایی c7h5no3 است. این یک کریستال زرد روشن یا شبه سفید است. محلول در الکل، اتر، کلروفرم، بنزن و استون، تقریبا در آب نامحلول است. قابلیت تقطیر با بخار آب می توان آن را به عنوان یک واسطه دارویی نیترندیپین، نیمودیپین و نیکاردیپین یا به عنوان رنگ استفاده کرد.
M-nitrobenzaldehyde یک واسطه شیمیایی مهم است که به طور گسترده در پزشکی مصنوعی، رنگ ها و عوامل فعال استفاده می شود. M-nitrobenzaldehyde در داخل و خارج از کشور تقاضای زیادی دارد، بنابراین مطالعه و بهبود فرآیند تهیه m-nitrobenzaldehyde از اهمیت زیادی برخوردار است. به عنوان رنگ، مواد حساس به نور و واسطه نیترندیپین، نیمودیپین و نیکاردیپین استفاده می شود. این محصول واسطه سنتز آلی مانند دارو، رنگ، سورفکتانت و ... می باشد و در صنعت داروسازی برای سنتز یدوپرونات کلسیم، یدوفوریک اسید، m-hydroxylamine bitartrate، نیمودیپین، نیکاردیپین، نیترندیپین، نیلودیپین و ... استفاده می شود. ; به عنوان یک واسطه در سنتز آلی رنگ ها، سورفکتانت ها و داروها استفاده می شود. در صنعت داروسازی در تولید یدوپرونات کلسیم، یدوفوفانیک اسید، کلسترید کلسیم، ام هیدروکسی بی تارتاریک اسید، نیفدیپین و غیره استفاده می شود.
روش های مصنوعی M-Nitrobenzaldehyde را می توان به نیتراسیون مستقیم و نیتریفیکاسیون غیر مستقیم تقسیم کرد. نیتراسیون مستقیم، بنزآلدئید را به عنوان ماده خام و نیترات ها را با اسید مخلوط، نیترات پتاسیم و نیترات سدیم می گیرد. بازده محصول حدود 60 درصد است. با توجه به مقدار زیاد محصولات جانبی نیتریفیکاسیون ارتو، بازده محصول مورد نظر کم بوده و جداسازی محصول مشکل است. در حال حاضر، فرآیند تولید m-nitrobenzaldehyde بیشتر از نیتراسیون مستقیم استفاده می کند. روش نیتراسیون غیرمستقیم به این صورت است که ابتدا از گروه آلدهید محافظت می شود و سپس نیتراسیون. به عنوان مثال، از آمین های آلی مانند ایزوپروپیلامین برای محافظت از گروه آلدهید استفاده می شود و سپس معرف محافظ آلدهید برای تهیه m-nitrobenzaldehyde حذف می شود. هنگامی که m-nitrobenzaldehyde توسط نیتراسیون غیرمستقیم با آمین آلی به عنوان معرف محافظ آلدئید سنتز می شود، زیرا اثر بازدارندگی فضایی گروه imino بیشتر از گروه آلدئید است، می توان مقدار محصول ارتو نیتراسیون را کاهش داد تا عملکرد و عملکرد بهبود یابد. خلوص محصول مورد نظر
در این آزمایش، m-nitrobenzaldehyde با نیتراسیون غیرمستقیم با آب آمونیاک به عنوان معرف محافظ آلدهید سنتز شد. شرایط تکنولوژیکی تراکم و نیتراسیون مورد مطالعه قرار گرفت. خلوص m-nitrobenzaldehyde تهیه شده با این روش می تواند به 99.8 درصد برسد که می تواند نیازهای تولید دارو را برطرف کند.
اصل واکنش: دو مولکول آمونیاک با سه مولکول بنزآلدئید متراکم می شوند تا تری فنیل فرمالدئید دی آمین (tbda) را با اثر بازدارندگی فضایی بیشتر تشکیل دهند که می تواند انتخاب پذیری متا محصولات نیتراسیون را افزایش دهد. محصولات نیتراسیون را می توان به سرعت تحت شرایط اسیدی به m-nitrobenzaldehyde هیدرولیز کرد. فرمول واکنش به شرح زیر است:
3-روش و مراحل آزمایشی نیتروبنزلدئید:
1.3.1 tbda با همزن و قیف قطره ای سه پورت 250 میلی لیتر دماسنج تهیه شده است.
53 گرم بنزآلدئید را به فلاسک اضافه کنید، آن را با حمام آب یخ تا دمای 10 درجه سانتیگراد سرد کنید، 90 میلی لیتر آب آمونیاک را با کسر جرمی 25 درصد بریزید، پس از ریختن دما را به 40 درجه سانتیگراد برسانید، دما را به مدت 12 ساعت نگه دارید، سپس خنک کنید. آن را تا دمای اتاق صاف کنید، بشویید و خشک کنید تا 49.1 گرم برگ سفید با بازده 98.7 درصد بدست آید.
1.3.2 واکنش نیتریفیکاسیون
258.1 گرم اسید سولفوریک غلیظ با کسر جرمی 98 درصد را به یک فلاسک 25{6}} میلی لیتری سه درگاهی مجهز به همزن، قیف قطرهای و دماسنج اضافه کنید، آن را تا 10 درجه سانتیگراد خنک کنید. حمام آب یخ را به آرامی زیر هم زدن اضافه کنید، 83.0 گرم اسید نیتریک غلیظ را با کسر جرمی 97 درصد پس از انحلال به آرامی اضافه کنید، سرعت افت را کنترل کنید تا دمای واکنش در 10 تا 15 درجه سانتیگراد حفظ شود و به هم زدن در دمای اتاق ادامه دهید. به مدت 2 ساعت پس از افتادن پس از واکنش، محصول نیتراسیون را در 500 گرم یخ خرد شده ریخته، به مدت 0.5 ساعت هم بزنید، صاف کنید، کیک فیلتر را با محلول کربنات سدیم بشویید تا خنثی شود و سپس چند بار با آب بشویید. پس از خشک شدن، 64.4 گرم m-nitrobenzaldehyde خام زرد روشن با بازده 86 3 درصد به دست میآید.
1.3.3 تبلور مجدد
64.4 گرم m-nitrobenzaldehyde خام را به یک فلاسک 250 میلی لیتری سه پورت مجهز به همزن، کندانسور رفلکس و دماسنج اضافه کنید و سپس 185 میلی لیتر حلال مخلوط نفت اتر تولوئن (نسبت حجمی: 1.5:1) اضافه کنید. پس از گرم شدن و حل شدن، کربن فعال را اضافه کنید تا بی رنگ شود. پس از رفلاکس به مدت 10 دقیقه، در حالی که گرم است فیلتر کرده، محلول صافی را تا دمای 5 درجه سانتیگراد سرد کنید و سپس کیک فیلتر را پس از فیلتراسیون خشک کنید تا 57.8 گرم کریستال m-nitrobenzaldehyde براق سفید با خلوص 99 8 درصد به دست آید. بازده 89.7 درصد بود. حلال قابل بازیافت و استفاده مجدد است. پس از تراکم، نیتراسیون و تبلور مجدد، بازده کل m-nitrobenzaldehyde 76 4 درصد بود.
محصولات پایین دستی: m-Hydroxybenzaldehyde -- > 3-Chlorobenzaldehyde -- > iodophoric acid -- > ( plus / -) - 4 - (3-nitrophenyl) - 2،6-دی متیل{10}}،4-دی هیدروپیریدین-3،5-دی کربوکسیلات متوکسی اتیل استر ایزوپروپیل استر -- > نیکاردیپین {{15 }} > 3 - ({17}}نیتروفنیل) پروپیونیک اسید -- > 2،{20}}دی متیل{21}} ({22}}نیتروفنیل) -1 ،4-دی هیدرو-3،5-متیل اتیل استر اسید پیریدیندیوئیک -- > m-nitrocinnamic acid -- > m-aminobenzaldehyde, polymer -- > 3-نیتروبنزیل -- > 2[({35}}نیتروفنیل) متیلن] بوتیریک اسید
مواد خام بالادست: اتانول -- > اتیل استات -- > اسید سولفوریک -- > متیلن کلرید -- > پترولیوم اتر -- > اسید نیتریک -- > تتراکلرید کربن -- > N-bromosuccinimide -- > benzaldehyde -- > دی بنزوئیل پراکسید -- > نیترات پتاسیم -- > 3-نیتروتولوئن {{13} }} > ترکیبات نیترو
در انبار خنک و دارای تهویه نگهداری شود. دور از منابع حرارتی و حرارتی نگهداری شود. باید جدا از اکسیدان ها، اسیدها، قلیاها و مواد شیمیایی خوراکی نگهداری شود و نباید مخلوط شود. تجهیز به انواع و مقادیر مربوط به تجهیزات آتش نشانی. مواد مناسب نیز باید برای مهار نشت آماده شود. برای بسته بندی از بشکه های مقوایی 25 کیلوگرمی (روکش شده با کیسه های پلاستیکی دولایه) استفاده می شود. آنها در جای خشک و خنک نگهداری می شوند و ظروف به دور از اکسیدان های قوی و قلیایی های قوی بسته می شوند.