Trifluoromethanesulfonic Anhydride CAS 358-23-6

انیدرید تری فلورومتان سولفونیک، مایع بی رنگ، نامحلول، به شدت با آب واکنش می دهد. این یک معرف به طور گسترده ای در سنتز آلی با فرمول شیمیایی C2F6O5S2 است. اغلب در سنتز استرهای تری فلورومتان مانند تری فلورومتان سولفونات و تری فلورومتان سولفونامید استفاده می شود. تری فلورومتان سولفونات یک گروه ترک بسیار خوب است. بنابراین، پس از درمان سوبسترای آلی با Tf2O و تبدیل آن به تری فلورومتیل سولفونات مربوطه، فعالیت واکنش را می توان تا حد زیادی افزایش داد و به راحتی می توان تبدیل به ترکیبات آلی دیگر، مانند واکنش جفت کاتالیستی پالادیوم و واکنش جایگزینی هسته دوست را درک کرد. فعالیت واکنش تری فلورومتیل سولفونات ترکیبات آلی قوی تر از p{9} تولوئن سولفونات متناظر × 104 ~ 2 × 105 برابر است.

انیدرید تری فلورومتان سولفونیک(Tf2O) یک ترکیب سولفونیل آلی فلوئوردار با فرمول شیمیایی C2F6O5S2 است. به شکل مایع بی رنگ و شفاف بوی تند و تند دارد و در آب نامحلول است اما به راحتی در حلال های آلی مانند اتر و دی کلرومتان حل می شود. به عنوان یک "معرف جهانی" در زمینه سنتز آلی، اسیدیته قوی، واکنش پذیری بالا، و ویژگی های گروه ترک منحصر به فرد Triflates، آن را در زمینه های تولیدی پیشرفته مانند پزشکی، الکترونیک، انرژی های نو و علم مواد غیرقابل جایگزین می کند.

1. پلت فرم اصلاح مولکولی دارو فلوئوردار

 

در زمینه داروهای ضد تومور، Tf2O به طور قابل توجهی توانایی مولکول های دارو برای نفوذ به غشای سلولی را با ساختن مکان های فعال استرهای اسید تری فلورومتان سولفونیک افزایش می دهد. برای مثال، در سنتز سورافنیب، واکنش سولفوناسیون با واسطه Tf2O- میل ترکیبی دارو را برای اهداف رگزایی تومور بیش از سه برابر افزایش می‌دهد. در سنتز واسطه کلیدی داروی ضد آنفولانزا Oseltamivir، واکنش آسیلاسیون کاتالیز شده Tf2O{4}بازده را از 65% به 92% افزایش داد در حالی که تولید محصولات جانبی را کاهش داد.

2. توسعه آنتی بیوتیک ها و داروهای ضد ویروسی

 

در مسیر سنتز رمدسیویر، Tf2O به عنوان یک عامل آب‌گیری برای دستیابی به اصلاح دقیق آنالوگ‌های نوکلئوزیدی استفاده می‌شود که کارایی مهار داروها بر روی پلیمراز ویروس RNA را تا 5 مرتبه افزایش می‌دهد. واکنش سولفونیلاسیون که در آن شرکت می کند، توانایی دارو برای نفوذ به دیواره سلولی باکتری های مقاوم به دارو را با وارد کردن گروه های اسید تری فلورومتان سولفونیک در سنتز مشتقات وانکومایسین افزایش می دهد.

3. استراتژی های حفاظت از سنتز پپتید و پروتئین

 

به عنوان نسل جدیدی از معرف های محافظ، گروه محافظ تری فلورومتان سولفونامید تولید شده توسط Tf2O دارای مزایای زیر است:

شرایط حذف خفیف: در یک سیستم 0.1M TFA/DCM، حذف کامل را می توان در عرض 2 ساعت در دمای اتاق به دست آورد، که نسبت به گروه محافظ سنتی Boc ملایم تر است (نیاز به 50٪ TFA)

 

 

انتخاب‌پذیری استریو: حفظ پیکربندی اسید آمینه D در سنتز فاز جامد، میزان موفقیت سنتز زنجیره پپتیدی پیچیده را تا ۸۹ درصد افزایش می‌دهد.
سازگاری واکنش: هنگامی که با استراتژی Fmoc/tBu ترکیب می شود، بر فعالیت گروه های عملکردی زنجیره جانبی تأثیر نمی گذارد.

 

1. تهیه عامل حساس به نور مقاوم به نور (PAG)

در سیستم مقاومت نوری غوطه‌وری ArF،{0}Tf2O با خلوص بالا (بیشتر یا مساوی 99.99%) به‌عنوان مولد فتواسید استفاده می‌شود و اسید تری فلورومتان سولفونیک (TfOH) که در اثر تجزیه آن تولید می‌شود دارای:

اسیدیته فوق العاده: pKa=-14، 6 مرتبه بزرگتر از PAG سنتی (pKa=-8)
انتشار سریع: در طول موج 193 نانومتر، نرخ انتشار محصولات فوتولیز به 1.2 میکرومتر بر ثانیه می‌رسد که نیازهای تفکیک فرآیند 3 نانومتری را برآورده می‌کند.
زبری لبه خط پایین (LER): کنترل نوسان اندازه ویژگی تراشه در ± 1.2 نانومتر

 

2. اصلاح مواد صفحه نمایش

در زمینه نمایشگر OLED، فیلم PI سولفونه فلوئوردار تولید شده توسط واکنش Tf2O با پلی آمید (PI) دارای:

ثابت دی الکتریک فوق العاده کم: Dk=2.8 (1 مگاهرتز)، 35٪ کاهش یافته در مقایسه با مواد اصلاح نشده
پایداری حرارتی عالی: دمای انتقال شیشه ای (Tg) به 420 درجه افزایش یافته است و نیازهای خمشی نمایشگرهای انعطاف پذیر را برآورده می کند.
گذردهی بالا: گذر بیشتر یا مساوی 92 درصد در محدوده طول موج 400-700 نانومتر

 

1. افزودنی های الکترولیت نمک لیتیوم

در سنتز LiTFSI (لیتیوم بیس (تری فلورومتان سولفونیل) ایمید)،انیدرید تری فلورومتان سولفونیکبه عنوان ماده خام اصلی استفاده می شود و گروه های سولفونیل معرفی شده به الکترولیت با موارد زیر اعطا می کنند:

پنجره الکتروشیمیایی بسیار عریض: 0-5.5 ولت (در مقابل Li/Li ⁺)، مطابق با الزامات مواد الکترود مثبت ولتاژ بالا
هدایت یونی عالی: تا 12.3mS/cm (25 درجه) در سیستم EC/DMC (1:1)
تشکیل فیلم SEI پایدار: عمر چرخه باتری LiCoO ₂/گرافیت را قادر می سازد بیش از 2000 برابر باشد.

 

2. اصلاح غشای سلول سوختی

در ساخت غشاهای تبادل پروتون پرفلوئوروسولفونیک اسید (PEM)، گروه های انیدرید اسید سولفونیک معرفی شده توسط Tf2O می توانند:

بهبود هدایت پروتون: 0.2S/cm در 80 درجه و شرایط 100% RH
استحکام مکانیکی افزایش یافته: استحکام کششی به 45 مگاپاسکال افزایش یافته است، 60٪ بیشتر از غشای اصلاح نشده
کاهش نفوذپذیری متانول: در پیل های سوختی مستقیم متانول (DMFC)، نرخ متقاطع متانول به 1 × 10-7 سانتی متر مربع بر ثانیه کاهش می یابد.

 

سنتز پلیمرهای فلورینه

در توسعه مواد جایگزین برای پلی تترا فلوئورواتیلن (PTFE)، از واکنش های الیگومریزاسیون کاتالیز شده Tf2O می توان برای تهیه موارد زیر استفاده کرد:

فلورورزین پردازش مذاب: شاخص مذاب (MFR) تا 30 گرم در 10 دقیقه (265 درجه / 5 کیلوگرم)
مواد با کریستالینیت کم: بلورینگی در 35-45٪ کنترل می شود تا نیازهای قالب گیری تزریقی را برآورده کند.
پلیمر شفاف فلوئوردار: ضریب عبور بیشتر یا مساوی 88 درصد، می تواند برای پوشش لنز نوری استفاده شود.

 

تکنولوژی اصلاح لاستیک سیلیکونی

در سیستم لاستیکی سیلیکونی قالب‌گیری شده، Tf2O به عنوان کاتالیزور می‌تواند به موارد زیر دست یابد:

پخت سریع در دمای پایین: ولکانیزاسیون در 20 دقیقه در 80 درجه کامل می شود که سه برابر سریعتر از کاتالیزور پلاتین است.
کنترل پیوند متقاطع عمیق-: چگالی پیوند متقاطع-1.2 × 10-4 mol/cm³، نرخ تغییر شکل دائمی تراکم کمتر یا مساوی 15٪
بهبود مقاومت روغن: میزان تغییر حجم در روغن IRM903 را به کمتر یا مساوی 8% (70 درجه /24 ساعت) کنترل کنید.

یک روش تهیه ازانیدرید تری فلورومتان سولفونیک: ابتدا تری فلورومتان سولفونیل فلوراید با هیدروکسید فلز قلیایی واکنش داده و تری فلورومتان سولفونات تهیه می شود که با تبلور مجدد با حلال آلی خالص می شود، سپس تری فلورومتان سولفونیل کلرید با تری فلورومتان سولفونات واکنش داده و در نهایت تری فلورومتان سولفونات و در نهایت تری فلوئورومتان سولفونات تولید می شود. انیدرید تری فلورومتان سولفونات با تقطیر اتمسفر خالص می شود.

روش تهیه انیدرید تری فلورومتیل سولفونیک در این روش نه تنها به طور موثر مراحل واکنش را ساده می کند، بلکه فرآیند عملیات را ساده، راحت و ایمن می کند. علاوه بر این، از محصولات جانبی در فرآیند تولید انیدرید تری فلورومتیل سولفونیک با روش‌های سنتی جلوگیری می‌کند و به طور موثر محتوای F - و SO42 - را در محصول کاهش می‌دهد. خلوص محصول می تواند با استفاده از تبلور مجدد و تقطیر اتمسفر به 99.5٪ برسد. مهمتر از آن، بازده انیدرید از 60 درصد به 88 درصد افزایش یافته است.

2. روش اکسیداسیون هیدروکربن، مخلوط هیدروکربنی حاوی متان، اتان، پروپان، پروپیلن و غیره را در دمای 50-500 درجه کلر و پیرولیز می کند تا مخلوط هیدروکربنی کلردار بدست آید که پس از یکسوسازی به محصولات مختلف جدا می شود.

به راحتی رطوبت را جذب می کند و در حین ذخیره سازی مونوهیدرات تشکیل می دهد که کریستالی سفید است و می توان آن را با اسید سولفوریک غلیظ بدون تجزیه تقطیر کرد.

36.3 گرم (0.242 مول) اسید تری فلورومتان سولفونیک بی آب و 27.3 گرم (0.192 مول) پنتوکسید فسفر را در یک فلاسک 100 میلی لیتری پشت{5}}پایینی خشک کنید. درب بطری را بسته و حداقل 3 ساعت در دمای اتاق بگذارید. در طی این واکنش، مخلوط از دوغاب به جامد تبدیل می شود. سر تقطیر با برد کوتاه{10}}روی بطری نصب کنید. آن را با دمنده هوای داغ گرم کنید و سپس با شعله کوچک حرارت دهید تا اسید تری فلورومتان سولفونیک نوشیده و تبخیر نشود. مایع بی رنگ با نقطه جوش 82-115 درجه و وزن 28.4-31.2 گرم (83-91٪) به دست می آید. اگر می خواهید نوشیدنی بدون تری فلورومتیل سولفونیک اسید تهیه کنید، می توانید 3.2 گرم پنتوکسید فسفر را به 31.2 گرم مخلوط خام اسید سولفونیک اضافه کنید، آن را در یک بطری چوب پنبه ای بمالید و آن را به مدت 18 ساعت در دمای اتاق هم بزنید. در حمام روغن تقطیر کنید، ابتدا 0.7 گرم از کسر اولیه را با نقطه جوش 74-81 درجه تقطیر کنید و سپس تری فلورومتان سولفونات خالص را با نقطه جوش 81-84 درجه به وزن 27.9 گرم جمع آوری کنید. یا با رفلکس کردن اسید تری فلورومتیل سولفونیک در پنتوکسید فسفر اضافی تهیه می شود.

آسیب به بدن انسان

 

تماس با پوست: این ماده خورنده است و در صورت تماس مستقیم با پوست ممکن است علائمی مانند سوختگی پوست، قرمزی و درد ایجاد کند. قرار گرفتن در معرض طولانی مدت نیز ممکن است باعث التهاب پوست یا واکنش های آلرژیک شود.

تماس چشمی: اثر محرک قوی روی چشم دارد. اگر به داخل چشم پاشیده شود، ممکن است علائمی مانند چشم درد، اشک، قرمزی و حتی در موارد شدید کوری ایجاد کند.

آسیب به بدن انسان

 

استنشاق: بوی تحریک‌کننده‌ای دارد و استنشاق طولانی مدت بخار آن ممکن است باعث تحریک و آسیب به مجاری تنفسی شود که منجر به علائمی مانند سرفه و مشکل در تنفس شود. در موارد شدید، ممکن است باعث پنومونی شیمیایی یا ادم ریوی نیز شود.

بلع: اگر این ماده به طور تصادفی بلعیده شود، ممکن است به سیستم گوارش آسیب برساند و علائمی مانند حالت تهوع، استفراغ و درد شکم را در پی داشته باشد. در موارد شدید، ممکن است باعث آسیب به اندام هایی مانند کبد و کلیه شود.

خطرات برای محیط زیست

 

آلودگی آب: در آب نامحلول است اما اگر مقدار زیادی به آب نشت کند ممکن است باعث آلودگی کیفیت آب شود. ممکن است از طریق نفوذ وارد خاک و آب‌های زیرزمینی شود و اثرات طولانی‌مدت- بر محیط زیست محیطی ایجاد کند.

آلودگی هوا: این ماده ممکن است در حین استفاده، ترکیبات آلی فرار (VOCs) تولید کند که ممکن است در واکنش‌های فتوشیمیایی در جو شرکت کرده و آلاینده‌هایی مانند ازن ایجاد کند و اثرات نامطلوبی بر کیفیت هوا ایجاد کند.

آلودگی خاک: اگر به خاک نشت کند، ممکن است به ساختار خاک و جوامع میکروبی آسیب برساند و بر حاصلخیزی خاک و تعادل اکولوژیکی تأثیر بگذارد.

تاثیر بر فرآیندهای تولید و استفاده

 

خوردگی تجهیزات: این ماده دارای خورندگی قوی است و ممکن است باعث خوردگی و آسیب به تجهیزات تولید و افزایش هزینه های تولید و هزینه های نگهداری شود.

ایمنی عملیاتی: با توجه به خواص تحریک کننده و خورنده آن، اپراتورها باید در حین استفاده اقدامات حفاظتی سختگیرانه ای مانند استفاده از عینک محافظ، دستکش و لباس محافظ را انجام دهند. این امر پیچیدگی و هزینه عملیات را افزایش می دهد.

دفع زباله: زباله های این ماده برای جلوگیری از آلودگی محیط زیست باید به درستی دفع شوند. این امر هزینه و دشواری دفع زباله را افزایش می دهد.

تگ های محبوب: انیدرید تری فلورومتان سولفونیک cas 358-23-6، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش