Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از باتجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان سدیم تری استوکسی بوروهیدرید cas 56553-60-7 در چین است. به عمده فروشی عمده فروشی با کیفیت بالا سدیم تری استوکسی بوروهیدرید cas 56553-60-7 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.

تری استوکسی بورو هیدرید سدیم(STB) یک پودر سفید با فرمول شیمیایی NaBH(OAc)3 است و وزن مولکولی آن حدود 252.06 گرم بر مول است. در دمای اتاق جامد است. معمولاً به شکل کریستال‌های{3}}سوزنی یا کریستال‌های حجیم است و نسبتاً سبک و آسان است. کمی در آب حل می شود و در حلال های قطبی مانند اتانول مطلق، متانول، دی متیل سولفوکسید و کلروفرم حلالیت خوبی دارد و یک معرف بوروهیدرید ملایم و انتخابی است. این به ترکیب اجازه می دهد تا در حلال های رایج قابل حل باشد و در بسیاری از واکنش های شیمیایی عمل کند. تا حدی پایدار است، می توان آن را برای چند ماه تا چند سال در دمای اتاق نگهداری کرد و به راحتی تجزیه نمی شود. با این حال، این ترکیب در شرایط شدید مانند دمای بالا یا رطوبت بالا مستعد تجزیه است، بنابراین برای اطمینان از کیفیت آن باید به درستی نگهداری شود. این ترکیب پایدار است و به راحتی ذخیره می شود. این خواص فیزیکی آن را به یک عامل کاهنده مهم تبدیل کرده و نقش مهمی در سنتز آلی ایفا می کند. برای آمیناسیون احیا کننده کتون ها و آلدئیدها، آمیناسیون احیا کننده/لاکتوآمیلاسیون کمپلکس ها و آمین های کربونیل و آمیناسیون احیاکننده آریل آلدئیدها. کاتالیزور آمیناسیون احیا کننده جدید جهانی بودن و گزینش پذیری عالی، شرایط واکنش ملایم، عملکرد احیای کاتالیزوری خوب، جداسازی و خالص سازی آسان، خود کاتالیزور و محصولات جانبی غیرسمی هستند و هیچ آلودگی برای محیط زیست ندارند. تبدیل به کاتالیزور انتخابی برای واکنش‌های آمیناسیون تقلیلی شده است.

Product Introduction

فرمول شیمیایی	C6H10BNaO6
جرم دقیق	212
وزن مولکولی	212
m/z	212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%)
تجزیه و تحلیل عنصری	C, 34.00; H, 4.76; B, 5.10; Na, 10.85; O, 45.29

CAS 56553-60-7 Sodium Triacetoxyborohydride COA | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 56553-60-7 Sodium Triacetoxyborohydride | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

تری استوکسی بورو هیدرید سدیم(شماره CAS 56553-60-7) یک ترکیب آلی مهم بور است. به عنوان یک مشتق از بوروهیدرید سدیم، خواص شیمیایی منحصر به فرد آن باعث می شود که در زمینه سنتز آلی جایگاه اصلی را اشغال کند. فرمول مولکولی آن C₆H10BNaO6، با وزن مولکولی 211.94 گرم بر مول است. به صورت پودر کریستالی سفید ظاهر می شود و به راحتی در حلال های آلی مانند بنزن، تتراهیدروفوران (THF)، استونیتریل (MeCN) و 1،2-دی کلرواتان (ClCH2 CH2Cl) حل می شود. با این حال، برای تولید گاز هیدروژن و نمک های استات با آب واکنش می دهد و در غیاب آب نیاز به استفاده دارد.

انواع واکنش هسته: آمیناسیون کاهشی و احیای کربونیل

1. واکنش آمیناسیون کاهشی
آمیناسیون احیا یک واکنش کلیدی است که ترکیبات کربونیل (آلدئیدها، کتون‌ها) را به ترکیبات آمینی تبدیل می‌کند و فرآیند آن به دو مرحله تقسیم می‌شود:
تشکیل ایمین: ترکیبات کربونیل با آمین ها (اولیه یا ثانویه) تحت شرایط اسیدی ضعیف (مانند کاتالیز اسید استیک) واکنش داده و ایمین ها (بازهای شیف) را تشکیل می دهند.
کاهش ایمین: به عنوان یک عامل کاهنده، به طور انتخابی ایمین را به آمین کاهش دهید و از احیا کربونیل اجتناب کنید.

Sodium Triacetoxyborohydride uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

مزیت واکنش:
شرایط ملایم: فشار زیاد یا دمای شدید مورد نیاز نیست، می توان آن را از دمای اتاق تا 60 درجه تکمیل کرد و شرایط اسیدی ضعیف (PH 4-6) می تواند از پروتوناسیون بیش از حد آمین ها که منجر به کاهش هسته دوستی می شود جلوگیری کند.
سازگاری گروه عملکردی: بر روی گروه های حساس مانند پیوندهای دوگانه کربن کربن، گروه های نیترو و گروه های سیانو تأثیری ندارد و نسبت به روش هیدروژناسیون کاتالیستی پلاتین/پالادیوم برتری دارد (این دومی مستعد تشکیل مخلوط است و بازده پایینی دارد).
بهینه سازی حلال: هنگام استفاده از 1،2-دی کلرواتان به عنوان حلال، سرعت واکنش سریع ترین است و بازده به طور قابل توجهی بهبود می یابد. THF و MeCN نیز می توانند استفاده شوند، اما با راندمان کمی پایین تر.

مورد معمول:
آمیناسیون احیای آلدئید معطر: بنزآلدئید و آنیلین توسط اسید استیک کاتالیز می شوند تا ایمین را تشکیل دهند که سپس برای تولید N{0}}بنزیلانیلین با عملکرد بالا برای سنتز داروهای ضد افسردگی کاهش می یابد.
سنتز مولکول دارویی پیچیده: در سنتز داروی ضد سرطان ایماتینیب، معرفی دقیق گروه های آمینه از طریق واکنش آمیناسیون کاهشی، فعالیت مولکولی و یکپارچگی ساختاری را تضمین می کند.

2. کاهش کمپلکس های کربونیل
کاهش انتخابی گروه های کربونیل در کمپلکس های کربونیل (مانند کتون ها و آلدئیدها) برای تولید ترکیبات الکلی در حالی که گروه های عاملی دیگر را حفظ می کند.
ویژگی های واکنش:
کنترل انتخابی: با تنظیم شرایط واکنش مانند حلال و دما می توان به احیای انتخابی پیوندهای دوگانه کربونیل و کربن کربن دست یافت. به عنوان مثال، در ترکیبات حاوی کتون های غیراشباع آلفا، بتا، گروه کربونیل ترجیحاً بدون تأثیر بر پیوند دوگانه کاهش می یابد.

مقدار کاتالیزوری کمک اسید استیک: برای بسترهای کتون، افزودن مقدار کاتالیزوری اسید استیک می‌تواند واکنش را تسریع کند یا می‌تواند مستقیماً در اسید استیک انجام شود.
مثال کاربردی:
واکنش اندومیداسیون: واکنش کتون ها با آمین ها برای تولید لاکتام ها (آمیدهای حلقوی) که در سنتز آنتی بیوتیک هایی مانند پنی سیلین ها استفاده می شود.
تهیه الکل های کایرال: در حضور کاتالیزورهای کایرال، تری استوکسی بوروهیدرید سدیم می تواند آلدئیدها و کتون ها را به طور نامتقارن کاهش دهد و الکل های کایرال تولید کند، که برای سنتز داروهای کایرال (مانند داروی ضد ویروسی اوسلتامیویر) استفاده می شود.

سناریوهای کاربردی ویژه: شیمی سبز و سنتز نامتقارن

1. جایگزینی شیمی سبز
به عنوان جایگزینی برای سیانوبرو هیدرید سدیم (NaBH ∝ CN)، مزایای قابل توجهی دارد:
ایمنی بهبود یافته: عدم وجود یون سیانید، اجتناب از خطر سمیت سیانید و مطابق با اصول شیمی سبز.
بدون نیاز به تنظیم اسید{0}}: NaBH ∝ CN باید در شرایط اسیدی قوی (pH 2-3) استفاده شود، در حالی که می‌تواند در شرایط اسیدی ضعیف واکنش موثری داشته باشد و فرآیند عملیات را ساده‌تر کند.

مقایسه موردی:
محدودیت‌های NaBH ∝ CN: هنگام کاهش آلدئیدهای آروماتیک، لازم است مقدار pH به شدت کنترل شود، در غیر این صورت ممکن است منجر به واکنش‌های جانبی شود. در شرایط pH 4-6، واکنش را می توان تثبیت کرد و عملکرد را 20٪ -30٪ افزایش داد.
کاربرد صنعتی: یک شرکت داروسازی مورد استفادهتری استوکسی بورو هیدرید سدیمبرای سنتز داروهای ضد حساسیت، جایگزین NaBH ∝ CN، که منجر به کاهش 30٪ در چرخه تولید و کاهش 50٪ در ضایعات می شود.

2. سنتز نامتقارن
در حضور کاتالیزورهای کایرال مانند فسفات‌های BINOL، آلدهیدها و کتون‌ها می‌توانند به طور نامتقارن احیا شوند تا الکل‌های کایرال تولید شوند که می‌توانند برای سنتز داروهای کایرال یا آفت‌کش‌ها استفاده شوند.
مکانیسم واکنش:
القای کایرال: کاتالیزورهای کایرال آنیون های هیدروژن را هدایت می کنند تا به طور انتخابی به سطح Re یا Si گروه های کربونیل از طریق پیوند هیدروژنی یا اثرات ممانعت فضایی حمله کنند و به کاهش انتخابی استریو دست یابند.
انانتیو گزینش پذیری بالا: در شرایط بهینه، انانتیومر اضافی (ee) می تواند به بیش از 95 درصد برسد، نیازهای خلوص بالا برای سنتز دارو را برآورده می کند.

مثال کاربردی:
سنتز داروی ضد افسردگی: (S) - فلوکستین واسطه از طریق کاهش نامتقارن، با مقدار ee 98٪ سنتز می شود و از مرحله جداسازی راسمیک و کاهش هزینه ها جلوگیری می کند.
آماده سازی میانی آفت کش: واسطه های علف کش کایرال را برای افزایش فعالیت آفت کش ها و کاهش بقایای محیطی سنتز کنید.

مثال های کاربردی صنعتی: داروسازی و مواد شیمیایی خوب

1. رشته داروسازی
سنتز داروهای ضد سرطان: در سنتز ایماتینیب، گروه های آمین از طریق واکنش های آمیناسیون تقلیل دهنده معرفی می شوند و گزینش پذیری بالای سدیم تری استوکسی بوروهیدراید از واکنش های جانبی جلوگیری می کند و خلوص محصول را تا بیش از 99.5 درصد بهبود می بخشد.
تهیه داروهای ضد ویروسی: هنگام سنتز اسلتامیویر میانی، از احیای نامتقارن برای تولید الکل های کایرال با مقدار ee 98% استفاده می شود که مطابق با استانداردهای بین المللی فارمکوپه است.

2. رشته صنایع شیمیایی خوب
سنتز ادویه: مواد خام ادویه آلدهید را به الکل کاهش دهید تا ماندگاری عطر را افزایش دهید. به عنوان مثال، وانیلین برای سنتز عطر با درجه بالا به وانیلین کاهش می یابد.
تهیه مواد میانی: هنگام سنتز مونومرهای پلی آمید، گروه های آمینی از طریق واکنش آمیناسیون احیاکننده برای بهبود مقاومت حرارتی مواد وارد می شوند.

Other properties

تری استوکسی بورو هیدرید سدیمیک کاتالیزور جدید است که به طور خاص برای واکنش های آمیناسیون کاهشی طراحی شده است و به دلیل مزایای منحصر به فرد آن بسیار مورد علاقه است. جهانی بودن و گزینش پذیری بسیار بالایی دارد، می تواند واکنش ها را به آرامی کاتالیز کند و عملکرد کاهش خوبی از خود نشان می دهد. علاوه بر این، فرآیند جداسازی و خالص‌سازی آن ساده است، و خود کاتالیزور و محصولات توسط آن غیرسمی هستند، که آن را به یک کاتالیزور ایده‌آل برای واکنش‌های آمیناسیون تقلیل‌دهنده و سازگار با محیط زیست تبدیل می‌کند.

اگرچه هیدروژناسیون کاتالیزور فلز مانند پلاتین، پالادیوم یا نیکل در تولید{0}در مقیاس بزرگ اقتصادی و مؤثر است، اما محصولات آنها معمولاً مخلوط‌هایی با بازده پایین هستند. این روش همچنان دارای محدودیت‌هایی است زیرا نمی‌تواند ترکیبات حاوی پیوند کربن کربن و گروه‌های عاملی کاهش‌پذیر مانند گروه‌های نیترو و سیانو را کنترل کند، زیرا عملکرد کاتالیزوری آنها توسط سولفیدهای دو ظرفیتی مهار می‌شود.
هسته واکنش آمیناسیون احیا کننده تبدیل ترکیبات کربونیل به آمین ها با تشکیل ایمین ها و سپس احیای آنها با استفاده از سدیم بوروهیدرید (از جمله STB) است. انواع مختلف بوروهیدرید سدیم مراحل کاهش مشابهی پس از تشکیل ایمین ها دارند که عمدتاً ایمین ها را به آمین ها کاهش می دهند. این فرآیند در شرایط اسیدی ضعیف انجام می شود تا الکتروفیلی گروه های کربونیل را افزایش دهد و در عین حال از کاهش هسته دوستی ناشی از پروتوناسیون بیش از حد آمین ها جلوگیری شود.

استفاده از سیانوبرو هیدرید سدیم برای احیا نسبت به بوروهیدرید سدیم برتری دارد زیرا اثر القای الکترواستاتیکی گروه سیانید باعث کاهش فعالیت پیوندهای هیدروژنی بور می شود و از کاهش انتخابی تنها سلژیلین و اجتناب از کاهش غیر هدفمند آلدئیدها و گروه های کربونیل کتون جلوگیری می کند و در نتیجه وقوع واکنش های جانبی را کاهش می دهد. با استفاده از NaBH (OAc) 3 به عنوان یک عامل کاهنده و ClCH2CH2Cl به عنوان یک حلال، می توان زمان واکنش را به طور موثر کوتاه کرد و بازده محصول را بهبود بخشید.

Manufacture Information

تری استوکسی بورو هیدرید سدیم نوعی معرف سنتز آلی است که به طور گسترده در واکنش هایی مانند احیا، تراکم و سنتز ترکیبات هتروسیکلیک استفاده می شود. معمولاً با چندین روش سنتز می شود که همه آنها به تفصیل شرح داده خواهند شد.

1. روش حلقوی نمک تترافنیل فسفین:

روش نمک حلقوی تترافنیل فسفونیوم یکی از روشهای اصلی تهیه محصول است. در این روش از تری فنیل فسفین و تری استوکسی بورونتری اتیل استر به عنوان مواد اولیه استفاده می شود و برای تولید آن واکنش احیا در حضور هیدرید تریوبیل آلومینیوم و هیدروکسی اتیل تری فنیل فسفین رخ می دهد.

معادله واکنش به صورت زیر است:

B(OAc)₃+ 3دکتری₃P + 3EtOH → NaBH(OAc)₃+ 3دکتری₃PO + 3EtOAc

روش سنتز دارای مزایای بازده بالا، شرایط واکنش ملایم و عملیات آسان است. اما به دلیل قیمت بالای مواد اولیه، هزینه تولید نسبتاً بالاست.

2. روش اسید بوریک و اتیل یدید:

روش اسید بوریک و اتیل یدید یک روش سنتز راحت است و همچنین یکی از روش های متداول برای تهیه تری استیل بوروهیدرید سدیم است. این روش بر اساس آلکیل دوستی اتیل یدید است، به طور مستقیم با اسید بوریک و اتیل یدید واکنش نشان می دهد تا تری یدو اتیل بورات تولید کند و سپس تری استیل بورو هیدرید سدیم را از طریق واکنش کاهش سدیم به دست می آورد.

معادله واکنش به صورت زیر است:

H₃BO₃ + 3I(C₂H₅) → B(I(C₂H₅))₃ + 3H₂O

B(I(C₂H₅))₃+ 3NaH → NaBH(OAc)₃ + 3C₂H₅I

روش سنتز مزایای عملیات ساده و عدم نیاز به شرایط واکنش خاص را دارد، اما محصول دارای خلوص پایین است و نیاز به خالص سازی بیشتر از طریق مراحلی مانند تبلور مجدد یا کروماتوگرافی ستونی دارد.

در نتیجه، این یک معرف سنتز آلی مهم با چشم انداز کاربرد گسترده است. می توان آن را با روش های مختلف سنتز کرد. هر روشی مزایا و معایب خاص خود را دارد، بنابراین در فرآیند تولید واقعی باید با توجه به شرایط خاص، روش مناسب را انتخاب کرد.

Other properties

تری استوکسی بورو هیدرید سدیمیک جامد بی رنگ و کریستالی با فرمول شیمیایی NaBH(OAc)3، که در آن BH(OAc)3 مخفف تری استوکسی بوروهیدرید است. وزن مولکولی آن در حدود 252.4 گرم بر مول است. در دمای اتاق، پایداری حرارتی و شیمیایی بالایی دارد و می توان آن را در شرایط آزمایشی معمولی نگهداری و استفاده کرد.

1. ساختار مولکولی:

ساختار مولکولی آن از سه گروه استوکسی و یک یون بوروهیدرید تشکیل شده است. ساختار یون بوروهیدرید شبیه یک چهار وجهی منظم است که اتم B در مرکز آن قرار دارد و سه گروه OAc به فاصله مساوی و متساویل در اطراف آن توزیع شده اند و هر اتم H به یک گروه OAc متصل است تا با اتم B پیوند ایجاد کند. علاوه بر یون های بوروهیدرید، یون های سدیم نیز نقش مهمی در تثبیت ساختار در شبکه ایفا می کنند.

2. ساختار کریستالی:

ساختار بلوری سدیم تری استیل بوروهیدرید در سال 1973 توسط GW Parshall و همکاران بدست آمد. مونوکلینیک با گروه فضایی P21/c است. پارامترهای سلول واحد یک=13.236 Å، b=16.145 Å، c=9.048 Å و=96.74 درجه هستند. سلول واحد شامل چهار مولکول است که هر کدام از آنها از طریق پیوندهای هیدروژنی با مولکول‌های دیگر برهمکنش می‌کنند و ساختار شبکه‌ای سه‌بعدی را تشکیل می‌دهند. در شبکه، یون بوروهیدرید با سه گروه OAc مختلف از طریق اتم‌های H پیوندهای هیدروژنی تشکیل می‌دهد و فاصله بین آنها را حدود 1.2 Å می‌سازد. یون سدیم با یکی از سه گروه OAc پیوند یونی ایجاد می کند.

chemical property

در زیر به معرفی مختصری در مورد خواص شیمیایی اصلی این ترکیب می پردازیم:

1. کاهش پذیری:

تری استیل بوروهیدرید سدیم یک عامل احیا کننده قوی است که می تواند بسیاری از ترکیبات آلی را به حالت اکسیداسیون کاهش دهد. برای ترکیبات حاوی گروه های عاملی اکسیژن، مانند آلدئیدها، کتون ها، اسیدها و استرها، معمولاً به طور انتخابی به الکل ها یا ترکیبات هیدروکسیل مربوطه کاهش می یابد. برای ترکیبات حاوی گروه های عاملی گوگرد، مانند مرکاپتان ها و دی سولفیدها، عامل احیا کننده نیز دارای خواص احیایی قوی است.

3. ثبات:

اگرچه STB یک عامل کاهنده قوی است، اما پایدارتر از سایر عوامل کاهنده معمولی مانند بوروهیدرید سدیم است. در طول نگهداری و استفاده، این ترکیب به راحتی تحت تأثیر شرایطی مانند هوا، رطوبت و دما قرار نمی گیرد. در عین حال باید به این نکته نیز توجه داشت که از تماس با عوامل اکسید کننده مانند پراکسید هیدروژن یا پرمنگنات پتاسیم خودداری شود، در غیر این صورت واکنش های خطرناکی رخ خواهد داد.

تگ های محبوب: سدیم تری استوکسی بوروهیدرید cas 56553-60-7، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش

سدیم تری استوکسی بوروهیدرید CAS 56553-60-7

در زیر به معرفی مختصری در مورد خواص شیمیایی اصلی این ترکیب می پردازیم: