Pyrocatechol CAS 120-80-9

پیروکاتکلکاتکول نیز یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C6H6O2 است. این یک پودر کریستالی سفید رنگ است که در آب، اتانول، اتر، بنزن، کلروفرم و لیمو حل می شود. این یک واسطه شیمیایی مهم است که می تواند به عنوان سخت کننده لاستیک، افزودنی آبکاری، ضد عفونی کننده پوست، رنگ مو، توسعه دهنده عکاسی، آنتی اکسیدان عکس رنگی و غیره استفاده شود.

پیروکاتکل مصنوعی:

کاتکول بیشتر در طبیعت به شکل مشتقات وجود دارد. برای مثال، o-متوکسی فنل و 2-متوکسی-4-متیل فنل اجزای مهم کرئوزوت راش هستند. کاتکول ابتدا با تقطیر اسید پروتوکاتچوئیک یا تقطیر عصاره کاتچو به دست آمد. بعدها مشخص شد که کاتکول را می توان با تقطیر خشک برخی گیاهان یا ذوب قلیایی برخی از رزین ها نیز به دست آورد.

در صنعت، معمولاً با استخراج از قطران کربن زغال سنگ در دمای پایین به دست می آمد. فرآیندهای زیادی برای سنتز کاتکول وجود دارد.

(1) فنل به عنوان ماده خام استفاده می شود و توسط گاز کلر کلر می شود. هیدرولیز سولفات مس و هیدروکسید سدیم؛ از اسیدی شدن اسید هیدروکلریک بدست می آید.

(2) مستقیماً توسط بنزن یا فنل و پراکسید هیدروژن اکسید می شود. تولید کاتکول با اکسیداسیون مستقیم فنل با پراکسید هیدروژن توسط شرکت Ube Xingsan در ژاپن و شرکت Rhone Planck در فرانسه انجام می شود.

(3) با هیدرولیز o-کلروفنل تحت فشار در محیط قلیایی تهیه می شود.

در دمای اتاق، ابتدا سالیسیل آلدئید را با 1 مول محلول هیدروکسید سدیم مخلوط کنید، سپس کمی پراکسید هیدروژن اضافی را با هم زدن اضافه کنید تا واکنش نشان دهد و دما به 45 تا 50 درجه افزایش می یابد.

پس از قرار دادن محلول واکنش به مدت 15 تا 20 ساعت، اسید استیک را برای خنثی کردن قلیایی اضافی اضافه کنید و سپس تحت فشار کاهش یافته تا خشک شدن تبخیر کنید. پس از خرد شدن جامد، مقدار معینی تولوئن اضافه شده و برای استخراج مکرر تا نقطه جوش حرارت داده می شود. کاتکول جدا شده از هر خنک کننده با هم ترکیب می شود و سپس در معرض تقطیر خلاء قرار می گیرد. فشار در 1333Pa کنترل می شود. کسر 119 تا 121 درجه جمع آوری شده و سپس با 5 بار تولوئن برای به دست آوردن محصولات کاتکول تبلور مجدد می شود.

تحت هم زدن، کلر به مخلوط بنزن و فنل وارد شده و دما در 24-28 درجه کنترل می شود.

هنگامی که چگالی نسبی مایع مخلوط به 0.954 رسید، تغذیه کلر را متوقف کنید و هیدروژن کلرید را تحت فشار کاهش یافته تخلیه کنید. پس از تقطیر بنزن اضافی در 21332Pa و 125 درجه، تا 60 درجه سرد می شود و سپس در معرض تقطیر خلاء در 2666~3333Pa قرار می گیرد. تقطیر میانی (75 درجه) به صورت o-کلروفنل جمع آوری می شود. ماده جوش کم (<75 ℃) and high boiling matter (>75 درجه) قابل بازیافت است. کلروفنل تهیه شده با سولفات مس و هیدروکسید سدیم به نسبت مناسب مخلوط می شود و سپس برای واکنش به راکتور لوله ای که از قبل در دمای 230 تا 2240 درجه گرم شده است منتقل می شود:

دمای واکنش 180 - 190 درجه کنترل می‌شود و زمان ماندن واکنش 50 - 60دقیقه است. مایع واکنش برگشتی از واکنش برای خنثی سازی وارد ظرف حاوی اسید کلریدریک می شود. مقدار ph خنثی سازی به صورت 3 - 3.5. کنترل می شود سپس با کربن فعال رنگ زدایی کنید، فیلتر کنید، فیلتر را با جریان مخالف ایزوپروپیل استات استخراج کنید و عصاره را تحت فشار ثابت و فشار کاهش یافته تقطیر کنید تا کاتکول به دست آید.

1. این یک واسطه شیمیایی مهم است که می تواند برای ساخت سخت کننده لاستیک، افزودنی آبکاری، ضد عفونی کننده پوست و باکتری کش، رنگ مو، توسعه دهنده عکاسی و غیره استفاده شود.

2. کاتکول به عنوان یک معرف تحلیلی، واسطه ای از باکتری کش اتیل کرب، آفت کش پروپوکسور و کربوفوران است.

3. برای تولید بربرین، ایزوپروترنول و ... استفاده می شود.

4. همچنین می توان از آن برای تولید 4-ترت بوتیل کاتکول به عنوان بازدارنده پلیمریزاسیون استایرن، بوتادین و وینیل کلرید استفاده کرد.

5. کاتکول اغلب به عنوان توسعه دهنده استفاده می شود، اما به اندازه هیدروکینون موثر نیست. همچنین می توان از آن به عنوان معرف و ضد عفونی کننده استفاده کرد.

6. به عنوان یک واسطه دارویی مهم، برای تولید بربرین و ایزوپروترنول استفاده می شود.

7. در ساخت آنتی اکسیدان ها استفاده می شود. توسعه دهنده؛ باکتری کش؛ مواد افزودنی لاستیکی؛ افزودنی های آبکاری؛ جوهر مخصوص؛ تثبیت کننده نور؛ رنگها؛ ادویه جات ترشی جات و غیره

8. برای سنتز وانیلین، اتیل وانیلین، پیپرونال و غیره استفاده می شود. همچنین می توان از آن در رنگ ها، آفت کش ها، مواد حساس به نور، مواد آبکاری، عوامل مختل کننده اکسیژن، تثبیت کننده های نور، نگهدارنده ها و شتاب دهنده ها استفاده کرد.

9. در عکاسی، رنگ ها، آنتی اکسیدان ها، تثبیت کننده های نور و واسطه های مهم دارویی استفاده می شود.

ایمنی و خطر

پیروکاتکلکه به نام کاتکول نیز شناخته می شود، یک ترکیب آلی است که دارای سمیت و تحریک پذیری خاصی است.

1. مسمومیت

مسمومیت حاد:

• بلع، استنشاق یا جذب پوستی همگی می توانند باعث مسمومیت حاد شوند.
• علائم مسمومیت حاد شبیه به فنل است و ممکن است شامل تحریک تنفسی، افزایش فشار خون و دمای بدن ناپایدار باشد.
• در آزمایشات حیوانی، مقدار LD50 (میانگین دوز کشنده) کاتکول نشان می دهد که سمیت خاصی دارد. به عنوان مثال، LD50 خوراکی در موش 260 میلی گرم بر کیلوگرم و LD50 پوستی در خرگوش 800 میلی گرم بر کیلوگرم است.

مواجهه طولانی مدت-:

• قرار گرفتن در معرض طولانی مدت ممکن است منجر به افزایش علائم تحریک تنفسی و بروز بثورات در بین کارگران شود.
• متابولیسم غیرطبیعی کاتکول آمین، افزایش فشار خون، دمای بدن ناپایدار و آسیب کبد و کلیه نیز ممکن است مشاهده شود.

2-هیجان

دارای درجه خاصی از تحریک است و ممکن است باعث تحریک پوست، چشم و مجاری تنفسی شود. بنابراین، هنگام استفاده و استفاده از فتالات ها باید اقدامات حفاظتی مناسبی مانند پوشیدن دستکش های محافظ، عینک و تجهیزات حفاظتی تنفسی انجام شود.

3-اقدامات امنیتی

راه های اصلی که در آنپیروکاتکلبه عنوان یک سخت کننده لاستیک عمل می کند به شرح زیر است:

اثر پیوند متقابل-

این ماده می‌تواند با زنجیره‌های پلیمری در لاستیک تحت واکنش پیوند متقابل- قرار گیرد و ساختار شبکه‌ای سه‌بعدی تشکیل دهد و در نتیجه سختی و استحکام لاستیک را افزایش دهد. این اثر پیوند متقابل، لاستیک را از یک ماده قالب‌گیری به یک ماده الاستیک تبدیل می‌کند و دوام و پایداری محصولات لاستیکی را بهبود می‌بخشد.

فرآیند ولکانیزاسیون

در فرآیند ولکانیزاسیون لاستیک، می تواند به عنوان یک عامل ولکانیزاسیون عمل کند یا اثر عامل ولکانیزاسیون را تقویت کند، واکنش متقاطع{0}} بین عامل ولکانیزاسیون و مولکول های لاستیک را تسریع بخشد، زمان ولکانیزاسیون را کوتاه کند، دمای ولکانیزاسیون را کاهش دهد و در نتیجه راندمان تولید را بهبود بخشد.

بهبود عملکرد

به عنوان یک افزودنی لاستیکی، می تواند خواص ولکانیزاسیون را بهبود بخشد، از جمله افزایش تعداد پیوندهای متقاطع و کاهش میانگین تعداد اتم ها در پیوندهای متقابل، به طوری که خواص فیزیکی لاستیک مانند مقاومت در برابر سایش، مقاومت در برابر پیری و مقاومت در برابر حرارت را بهبود بخشد.

 

مقاومت در برابر اکسیداسیون

این خاصیت آنتی اکسیدانی خاصی دارد و می تواند به عنوان یک آنتی اکسیدان برای لاستیک عمل کند و از آن در برابر آسیب اکسیداتیو محافظت کند و عمر محصولات لاستیکی را افزایش دهد.

 

جایگزین

 

 

دی هیدروکسی بنزآلدئید

در زمینه تولید محلول‌ها، دی هیدروکسی بنزآلدئید به‌عنوان یک جایگزین، به‌ویژه در فرمول‌بندی محلول‌های توسعه‌دهنده فنلی غیرسمی استفاده شده است. این جایگزین می‌تواند اثر مشابهی برای توسعه‌دهنده فنولیک ایجاد کند و در عین حال خطر سمیت را کاهش دهد، و آن را برای علاقه‌مندان به شستشوی خانگی یا کسانی که به شرایط آبکشی ایمن‌تری نیاز دارند، مناسب‌تر می‌سازد.

 

سایر ترکیبات فنلی

در برخی از سنتز شیمیایی یا کاربردهای صنعتی، ممکن است ترکیبات فنلی دیگری وجود داشته باشد که بتواند جایگزین کاتکول شود. انتخاب این ترکیبات به شرایط واکنش مورد نیاز و الزامات عملکرد محصول نهایی بستگی دارد.

 

محصولات زیستی یا طبیعی

با افزایش آگاهی از توسعه پایدار و حفاظت از محیط زیست، بیشتر و بیشتر محصولات زیستی یا طبیعی به عنوان جایگزینی برای مواد شیمیایی مورد استفاده قرار می گیرند. در برخی موارد، این محصولات زیستی یا طبیعی ممکن است عملکردهایی مشابه کاتکول داشته باشند، اما سمیت کمتری دارند و اثرات زیست محیطی کمتری دارند.

به طور خلاصه، هنگام انتخاب جایگزین برای این ماده، عواملی مانند سمیت، هزینه، در دسترس بودن، واکنش پذیری و اثرات زیست محیطی باید در نظر گرفته شود. علاوه بر این، آزمایش و آزمایش کافی برای اطمینان از اینکه جایگزین می تواند الزامات کاربردی مورد نیاز را برآورده کند، مورد نیاز است.

 

کاربردهای صنعتی

 

01

صنعت پلیمر: آنتی اکسیدان ها و تثبیت کننده ها

خواص آنتی اکسیدانی پیروکاتکول در افزایش طول عمر پلیمرهایی که در معرض تخریب اکسیداتیو قرار دارند، حیاتی است. با از بین بردن رادیکال‌های آزاد، از واکنش‌های زنجیره‌ای که یکپارچگی مواد را به خطر می‌اندازند، جلوگیری می‌کند، به‌ویژه در برنامه‌هایی که نیازمند پایداری طولانی‌مدت هستند، مانند اجزای خودرو و زیرساخت‌های فضای باز. برای مثال، در رزین‌های پلی‌فتالامید (PPA)، پلیمرهای با کارایی بالا که در خودروها و الکترونیک استفاده می‌شوند{5}مشتقات پیروکاتکول، مقاومت حرارتی و دوام مکانیکی را افزایش می‌دهند. نقش آن به عنوان یک بازدارنده پلیمریزاسیون در سیستم های استایرن و بوتادین بر اهمیت آن در کنترل فرآیندهای واکنشی تاکید می کند.

02

لوازم آرایشی و مراقبت شخصی: رنگ مو

در سیستم های رنگ آمیزی دائمی مو، پیروکاتکل به عنوان یک عامل جفت کننده عمل می کند که با واسطه های اولیه واکنش نشان می دهد (به عنوان مثال،p-فنیلن دیامین) در داخل الیاف مو برای تشکیل رنگهای پایدار و نامحلول. نتیجه رنگ به فرمول رنگ و رنگ اولیه مو بستگی دارد، با رنگ های پیروکاتکول از سبزه تا قهوه ای رنگ. توانایی آن برای نفوذ به قشر مو و تشکیل پیوندهای کووالانسی با کراتین، ماندگاری رنگ را تضمین می کند، اگرچه نگرانی های ایمنی باعث شده است که تحقیقات برای جایگزین های کمتر سمی انجام شود.

03

داروها: پیش ساز مواد فعال

Pyrocatechol به عنوان ماده اولیه برای سنتز حشره کش های کاربامات مانند carbofuran و propoxur که سیستم عصبی آفات را هدف قرار می دهند، عمل می کند. مشتقات آن نیز در داروسازی وجود دارد. به عنوان مثال، دوپامین، یک انتقال دهنده عصبی حیاتی برای کنترل حرکتی، از طریق هیدروکسیلاسیون پیروکاتکل سنتز می شود. به‌علاوه، عوامل کیل‌کننده مبتنی بر پیروکاتکول{2}}در درمان‌های سم‌زدایی فلزات مورد استفاده قرار می‌گیرند و میل آنها به آهن و سایر فلزات واسطه را افزایش می‌دهد.

04

مواد شیمیایی کشاورزی و علوم محیطی

پیروکاتکول به عنوان یک بلوک ساختمانی برای علف کش ها و قارچ کش ها به حفاظت از محصولات کمک می کند. خواص کیلیت{1} فلز آن در تصفیه آب برای جداسازی فلزات سنگین و کاهش آلودگی محیطی مورد استفاده قرار می گیرد. با این حال، تداوم آن به عنوان یک آلاینده منجر به بررسی دقیق نظارتی شده است و EPA آن را به دلیل سمیت آن برای آبزیان و سرطان زایی بالقوه (IARC Group 2B) به عنوان یک ماده اولویت طبقه بندی کرده است.

سوالات متداول

 

تفاوت بین کاتکول و پیروکاتکول چیست؟

+

-

کاتکول، همچنین به عنوان پیروکاتکول یا 1،2-دی هیدروکسی بنزن شناخته می شود، یک ترکیب آلی است که اساسا به عنوان بلوک ساختمانی استفاده می شود.. به دو صورت فلکس (شکل جامد) و مذاب (شکل مایع) موجود است.

آیا پیروکاتکول آلی است یا معدنی؟

+

-

پیروکاتکل، همچنین به عنوان کاتکول یا 1،2-دی هیدروکسی بنزن شناخته می شود، یکترکیب آلیبا فرمول شیمیایی C₆H₄(OH)₂.

چرا دیگر از فنل استفاده نمی شود؟

+

-

به دلیل خواص تحریک کننده و خورنده و سمیت سیستمیک بالقوه آن، در حال حاضر معمولاً از فنل به عنوان یک ضد عفونی کننده استفاده نمی شود، به جز برای سوزاندن نواحی آلوده-به عنوان مثال، ناف آلوده نوزادان.

 

تگ های محبوب: pyrocatechol cas 120-80-9، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش