هیدروکسیدکانوئیکاسید یک مشتق اسید چرب با فعالیت بیولوژیکی قابل توجه است. ساختار مولکولی آن دارای یک گروه هیدروکسیل (-OH) متصل به یک اتم کربن خاص در ستون فقرات اسید دکانوئیک است. این اصلاح به طور قابل توجهی خواص و عملکردهای فیزیکی و شیمیایی آن را تغییر می دهد. این ترکیب معمولاً به صورت مایع روغنی بی رنگ تا زرد کم رنگ یا جامد با نقطه ذوب پایین ظاهر می شود که کمی در آب حل می شود اما به راحتی در حلال های آلی قابل حل است. معرفی گروه هیدروکسیل نه تنها قطبیت مولکول را افزایش می دهد، بلکه آن را مستعد شرکت در واکنش های شیمیایی مانند استری شدن نیز می کند. در سیستم های بیولوژیکی، اغلب به عنوان واسطه ای در متابولیسم انرژی یا پیش ساز مولکول های سیگنال دهی عمل می کند. مطالعات نشان داده است که اسید هیدروکسیدکانوئیک و مشتقات آن دارای فعالیت های ضد باکتریایی و ضد التهابی بالقوه در زمینه دارویی هستند. علاوه بر این، در صنایع شیمیایی خوب، می توان از آنها به عنوان مواد خام کاربردی برای سنتز عطرها یا روان کننده های پیشرفته استفاده کرد. به دلیل ساختار منحصر به فرد خود، توجه زیادی را در تحقیقات بین رشته ای بیوشیمی و علم مواد به خود جلب کرده است و به یک مولکول مدل ارزشمند برای کاوش مواد شیمیایی جدید مبتنی بر زیست تبدیل شده است.

|
فرمول شیمیایی |
C10H20O3 |
|
جرم دقیق |
188 |
|
وزن مولکولی |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 درجه f، شرایط ذخیرهسازی 2-8 درجه سانتیگراد، مرتب مورفولوژیکی، وزن مخصوص 0.950.948، فعالیت نوری[ ] 24/D +34 درجه، تمیز، ECFA Number231، BRN 117547، InChIKeyPYWYFFIN{8IKeyPYWYFFIN علامت کالاهای خطرناک Xi، کد رده خطر 36/37/38، دستورالعمل های ایمنی 26-37/39-36، WGK Germany 3، RTECS شماره lu4600000، هشدار هشدار خطر تحریک کننده، TSCA بله.

هیدروکسیدکانوئیک(شماره CAS 706-14-9) یک ترکیب آلی با طعم هلو میوه ای، با فرمول مولکولی C10 H18 O2 است. این مایع شفاف بی رنگ تا زرد روشن در دمای اتاق است، کمی در آب حل می شود و به راحتی در حلال های آلی مانند الکل ها حل می شود. به طور طبیعی در میوه هایی مانند هلو، زردآلو، توت فرنگی و برگ های تنباکو وجود دارد. با توجه به ویژگی های عطر منحصر به فرد و پایداری شیمیایی آن، به طور گسترده در زمینه های غذایی، شیمیایی روزانه، خوراک، دارویی و صنعتی استفاده می شود.
این یک طعم دهنده مصنوعی مهم در صنایع غذایی است که توسط "استاندارد استفاده از افزودنی های غذایی" چین (GB 2760) و سازمان های معتبر بین المللی مانند FEMA در ایالات متحده و شورای اروپا به عنوان طعم دهنده خوراکی ایمن تایید شده است. کاربردهای اصلی آن عبارتند از:
اسانس لبنیات و خامه
در محصولات لبنی مانند شیر، ماست، کره و غیره، رایحه غنی خامه طبیعی را می توان برای افزایش جذابیت حسی محصول شبیه سازی کرد. به عنوان مثال، در فرمول های بستنی، افزودن 0.5-2.0mg/kg پروپیل دکانولاکتون می تواند به طور قابل توجهی لایه بندی طعم وانیل یا کارامل را افزایش دهد.
اسانس میوه
به عنوان یک جزء کلیدی از هلو، مرکبات، نارگیل و دیگر اسانس میوه، به نوشیدنیها، آب نباتها و محصولات پخته شده (مانند کیک و بیسکویت) طعم میوهای غنی از طریق رایحه هلو و نارگیل میدهد. FEMA محدودیت مصرف 2.0mg/kg را برای نوشابه، 4.5mg/kg برای نوشیدنی های سرد، 5.7mg/kg برای آب نبات و 7.1mg/kg برای محصولات پخته شده توصیه می کند.
طعم دهنده کره مصنوعی
در جایگزین هایی مانند خامه گیاهی-و خمیر پف دار، می تواند کمبود عطر خامه ای طبیعی را جبران کند و طعم محصول را به کرم حیوانی نزدیکتر کند. آزمایشات نشان داده است که افزودن 0.3 درصد پروپیلن دسیل لاکتون می تواند امتیاز حسی مارگارین را تا 40 درصد افزایش دهد.
کاربرد آن در زمینه مواد شیمیایی روزانه بخش های مختلف بازار مانند عطر، لوازم آرایشی و شوینده ها را پوشش می دهد و دوز آن معمولاً در 10٪ کنترل می شود (IFRA هیچ محدودیتی ندارد):
تهیه اسانس گل
در گل پرتقال، یاس بنفش، اقاقیا، یاسمن، بنفشه و سایر اسانس های گل به عنوان تثبیت کننده می تواند زمان ماندگاری رایحه را طولانی کرده و حس طبیعت را تقویت کند. به عنوان مثال افزودن 5 درصد پروپیل کاپرولاکتون به اسانس بنفشه می تواند ماندگاری عطر را تا 30 درصد افزایش دهد.
محصولات شیمیایی روزانه با طعم میوه
در محصولات مراقبت شخصی مانند شامپو، ژل دوش و لوسیون بدن، وقتی با موادی مانند سیترال و ژرانیول ترکیب شوند، می توان عطر میوه ای با طراوت ایجاد کرد. در فرمول یک برند خاص از ژل دوش با طعم هلو، نسبت پروپیل دکانولاکتون 0.6 درصد است که به طور قابل توجهی استقبال بازار از محصول را بهبود می بخشد.
صابون و مواد شوینده
در صنعت صابون سازی، با پوشاندن بوهای قلیایی، صابون رایحه میوه ای ملایمی دارد. در عین حال، افزودن 0.2 تا 0.5 درصد پروپیل دکانولاکتون به مواد شوینده لباس و نرم کننده پارچه می تواند تجربه بویایی محصول را افزایش دهد.
پروپیلن گلیکول لاکتون به عنوان یک عامل طعم دهنده خوراک می تواند اعصاب بویایی حیوانات را تحریک کند، خوش طعمی خوراک را بهبود بخشد و عملکرد رشد را افزایش دهد:
خوراک خوک
افزودن 30-10 میلی گرم بر کیلوگرم پروپیل دکانولاکتون به خوراک خوکچه می تواند مصرف خوراک را 15-20٪ و افزایش وزن روزانه را 8-12٪ افزایش دهد. مکانیسم اثر آن شبیه سازی عطر شیرین شیر مادر و کاهش استرس از شیر گرفتن است.
خوراک دام نشخوارکنندگان
افزودن پروپیلن دکانولاکتون به مکملهای کنسانتره گاو میتواند مصرف ماده خشک را 5 تا 8 درصد افزایش دهد و درصد چربی شیر را بهبود بخشد. داده های تجربی نشان می دهد که افزودن 20 میلی گرم بر کیلوگرم اسید کاپریلیک می تواند تولید شیر در گاوها را 1.2 کیلوگرم در روز افزایش دهد.
غذای حیوانات خانگی
در غذای گربه و غذای سگ، وقتی با عصاره مخمر ترکیب شود، می تواند طعم گوشت یا ماهی را ایجاد کند. یک برند خاص غذای حیوانات خانگی با افزودن 0.05 درصد پروپیلن گلیکول لاکتون، نرخ خرید مجدد خود را 25 درصد افزایش داد.
صنعت داروسازی: کاربردها به عنوان واسطه یا مواد کمکی دارویی
اگرچه کاربرد آن در زمینه داروسازی هنوز در مراحل ابتدایی است،هیدروکسیدکانوئیکارزش بالقوه را نشان داده است:
واسطه های دارویی
به عنوان یک ماده خام کلیدی برای سنتز داروهای ضد سرطان و عوامل ضد باکتری، می تواند در واکنش های هیدروکسیلاسیون برای ساخت ساختارهای مولکولی با فعالیت بیولوژیکی شرکت کند. به عنوان مثال، در سنتز زنجیره های جانبی پاکلیتاکسل، استفاده از پروپیل دسیل لاکتون به عنوان یک عامل معرفی کننده نیتروزو می تواند خلوص محصول را تا 99٪ افزایش دهد.
مواد کمکی دارویی
در فرمولهای-رهایش پایدار، میتوان از آن بهعنوان ماده پوششی برای کنترل سرعت رهاسازی دارو استفاده کرد. سمیت کم و زیست سازگاری آن با استانداردهای USP (United States Pharmacopeia) مطابقت دارد و برای کپسول ها و قرص های خوراکی مناسب است.
اسانس تراپی
در رایحه درمانی، عطر هلو آن می تواند اضطراب را کاهش دهد. یک مطالعه بالینی نشان داد که استنشاق اسانس حاوی 0.5٪ پروپارژیرولاکتون می تواند سطح هورمون استرس (کورتیزول) را در افراد تا 22٪ کاهش دهد.
زمینه صنعتی: حلال ها و افزودنی های چند منظوره
کاربرد در زمینه صنعتی عمدتاً بر اساس خواص حلال و پایداری شیمیایی آن است:
پوشش ها و جوهرها
به عنوان یک حلال سازگار با محیط زیست، می تواند جایگزین برخی از ترکیبات آلی فرار (VOCs) شود و بوی پوشش ها را کاهش دهد. افزودن 1 تا 3 درصد پروپیل دسیل لاکتون به پوشش های خشک شده با اشعه ماوراء بنفش می تواند تراز کردن را بهبود بخشد و نقص سوراخ سوزنی را کاهش دهد.
چسب
به عنوان یک نرم کننده در چسب ذوب داغ و چسب حساس به فشار{0}}، می تواند انعطاف پذیری و استحکام چسبندگی ژل را بهبود بخشد. آزمایشات نشان داده است که افزودن 2 درصد پروپیل دسیل لاکتون می تواند استحکام لایه برداری چسب ها را تا 18 درصد افزایش دهد.
الکترولیت باتری لیتیومی
پروپیل دسیل لاکتون به عنوان یک افزودنی می تواند از تجزیه الکترولیت جلوگیری کرده و عمر چرخه باتری را طولانی کند. یک مطالعه نشان میدهد که افزودن 0.5 درصد پروپیل دکانولاکتون میتواند میزان نگهداری ظرفیت باتریهای لیتیوم{2}یون را پس از 500 چرخه به 92 درصد افزایش دهد.

سنتز مصنوعی هیدروکسیدکانوئیک روش 1:
از n{0}}هپتانول برای واکنش با اسید اکریلیک یا متیل آکریلات در حضور آغازگر رادیکال آزاد برای تهیه پروپیل دکانولاکتون استفاده کنید. این مسیر سنتز پروپیل دکانولاکتون است که در حال حاضر میتواند تولید در مقیاس بزرگ را تشکیل دهد. با استفاده از n-هپتانول و اکریلیک اسید به عنوان مواد اولیه، دی ترت بوتیل پراکسید به عنوان آغازگر، و افزودن حلال واکنش، محصول خام c-دسیل لاکتون با افزودن رادیکال آزاد به روش "یک دیگ" سنتز شد و سپس حلال واکنش با تقطیر مجدد بازیابی شد و تطهیر در طی این فرآیند سنتز، محصول فرعی به موقع از سیستم واکنش جدا نمیشود و در نتیجه بازده واکنش کاهش مییابد و زمان واکنش افزایش مییابد، همچنین محصول حاوی بوی روغن ناخالصیهای نقطه جوش پایین، ناخالصیهای نقطه جوش بالا و بوی مصرف روغن ضعیف ایزومرها است که بر کیفیت رایحه محصول نهایی تأثیر میگذارد.

روش 2: روش بیوکاتالیز
آنزیم GDL دارای فعالیت کاتالیزوری در فاز غیر آبی است و به طور گسترده در سنتز آلی استفاده می شود. لیپاز بیشترین استفاده را دارد. ارزان است، نیازی به کوآنزیم ندارد و سازگاری بالایی با سوبسترا دارد. لیپاز می تواند نه تنها هیدرولیز لیپیدها، بلکه استری و ترانس استریفیکاسیون را در فاز آلی، از جمله تشکیل لاکتون ها از اسیدهای چرب هیدروکسیل، کاتالیز کند. با این حال، چرخه این اسیدهای هیدروکسیل با روش های معمولی بسیار دشوار است و بازده بسیار پایین است. تکمیل فرآیند چرخهسازی با روش آنزیمی در محیطهای آلی بسیار سادهتر است، که بدون شک راه خوبی برای بازار بزرگ- این لاکتونهای معطر فراهم میکند. گاهی اوقات، اگر شرایط اجازه دهد، می توان از سایر روش های کاتالیز آنزیمی بیوتکنولوژیکی نیز استفاده کرد. همچنین ممکن است به یکی از ابزارهای مهم برای حل مشکل بازاریابی مواد فعال زیستی لاکتون در آینده نزدیک تبدیل شود.


سی-دکانولاکتون به عنوان یکی از پرمصرفترین عطرها، مهمترین عطر در سری لاکتون عطرهای مصنوعی و یکی از محصولاتی است که بیشترین مصرف و حجم فروش را دارد و بعد از مصرف آلدئید هلو و آلدئید نارگیل در رتبه دوم قرار دارد. این به طور گسترده ای در جوهر غذایی با عطر هلو به عنوان رایحه اصلی استفاده می شود، به ویژه در طعم غذا که باید حاوی عطر هلو باشد. همچنین می توان از آن در تهیه غذا، صابون سازی، اسانس برای لوازم آرایشی روزانه و به عنوان تقویت کننده طعم مارگارین استفاده کرد. C{4}}دکانولاکتون در فرمولاسیون اسانس شیمیایی روزانه استفاده می شود. عمدتاً برای تهیه شکوفه پرتقال، یاس بنفش، اقاقیا، یاس، بنفشه و دیگر اسانس های گل استفاده می شود. اغلب در عطرهای عثمانتوس، زنبق دره، رز سفید و دیگر عطرهای روزانه استفاده می شود. دوز کمتر از 10٪ است که توسط IFRA محدود نمی شود. در عین حال، c{10}}دکانولاکتون نیز میتواند بهعنوان افزودنی غذایی استفاده شود، که در استاندارد GB 2760 چین برای استفاده از افزودنیهای غذایی فهرست شده است. شورای اروپا c{13}}دکانولاکتون را در فهرست طعمهای خوراکی مصنوعی قرار داده است که میتوانند در غذا بدون آسیب رساندن به سلامت انسان استفاده شوند. توسط FEMA ایالات متحده، FEMA No{15}} به عنوان گراس شناخته شده است و توسط اداره غذا و داروی ایالات متحده تأیید شده است. در فرمول اسانس خوراکی عمدتاً برای تهیه لبنیات، خامه، مرکبات هلو و اسانس نارگیل استفاده می شود.

- کاپرولاکتون ترکیبی با ساختار شیمیایی خاص و فرمول مولکولی آن C10H18O2 است. از دیدگاه فرمول مولکولی،هیدروکسیدکانوئیکاز ده اتم کربن، هجده اتم هیدروژن و دو اتم اکسیژن تشکیل شده است. در ساختار مولکولی، - کاپرولاکتون دارای یک حلقه لاکتون پنج عضوی است که از اتمهای کربن و اکسیژن تشکیل شده است که ساختار لاکتون خاصی را تشکیل میدهد. علاوه بر این، مولکول همچنین حاوی دو گروه هیدروکسیل ({3}} OH) است که به اتمهای کربن مختلف در حلقه پنج عضوی متصل هستند.
علاوه بر حلقه لاکتون پنج عضوی و گروه هیدروکسیل، - هشت اتم کربن در مولکول کاپرولاکتون زنجیره های آلکیل را تشکیل می دهند. این زنجیره آلکیل خاصیت آلیفاتیک خاصی به مولکول می دهد و به دلیل پیوند تک پیوند بین اتم های کربن، این زنجیره آلکیل دارای درجه خاصی از سیالیت است.
از منظر ساختار سه بعدی، به دلیل وجود یک حلقه لاکتون پنج عضوی، مولکول درجه خاصی از خمش حلقوی را نشان میدهد که یک پیکربندی سه بعدی- خاص را ارائه میدهد. این پیکربندی سه بعدی - را قادر میسازد تا در واکنشهای شیمیایی پایداری خاصی داشته باشد.
تگ های محبوب: hydroxydecanoic cas 706-14-9، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش





