هیدروکسیدکانوئیک(دکانولاکتون) یک مشتق اسید چرب با فعالیت بیولوژیکی قابل توجه است. ساختار مولکولی آن دارای یک گروه هیدروکسیل (-OH) متصل به یک اتم کربن خاص در ستون فقرات اسید دکانوئیک است. این اصلاح به طور قابل توجهی خواص و عملکردهای فیزیکی و شیمیایی آن را تغییر می دهد. این ترکیب معمولاً به صورت مایع روغنی بی رنگ تا زرد کم رنگ یا جامد با نقطه ذوب پایین ظاهر می شود که کمی در آب حل می شود اما به راحتی در حلال های آلی قابل حل است. معرفی گروه هیدروکسیل نه تنها قطبیت مولکول را افزایش می دهد، بلکه آن را مستعد شرکت در واکنش های شیمیایی مانند استری شدن نیز می کند.
در سیستم های بیولوژیکی، اغلب به عنوان واسطه ای در متابولیسم انرژی یا پیش ساز مولکول های سیگنال دهی عمل می کند. مطالعات نشان داده اند که دکانولاکتون و مشتقات آن دارای فعالیت های ضد باکتریایی و ضد التهابی بالقوه در زمینه دارویی هستند. علاوه بر این، در صنایع شیمیایی خوب، می توان از آنها به عنوان مواد خام کاربردی برای سنتز عطرها یا روان کننده های پیشرفته استفاده کرد. به دلیل ساختار منحصر به فرد خود، توجه زیادی را در تحقیقات بین رشته ای بیوشیمی و علم مواد به خود جلب کرده است و به یک مولکول مدل ارزشمند برای کاوش مواد شیمیایی جدید مبتنی بر زیست تبدیل شده است.
|
فرمول شیمیایی |
C10H20O3 |
|
جرم دقیق |
188 |
|
وزن مولکولی |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 درجه f، شرایط ذخیرهسازی 2-8 درجه سانتیگراد، مرتب مورفولوژیکی، وزن مخصوص 0.950.948، فعالیت نوری[ ] 24/D +34 درجه، تمیز، ECFA Number231، BRN 117547، InChIKeyPYWYFFIN{8IKeyPYWYFFIN علامت کالاهای خطرناک Xi، کد رده خطر 36/37/38، دستورالعمل های ایمنی 26-37/39-36، WGK Germany 3، RTECS شماره lu4600000، هشدار هشدار خطر تحریک کننده، TSCA بله.
هیدروکسیدکانوئیک(شماره CAS 706-14-9) یک ترکیب آلی با طعم هلو میوه ای، با فرمول مولکولی C10 H18 O2 است. این مایع شفاف بی رنگ تا زرد روشن در دمای اتاق است، کمی در آب حل می شود و به راحتی در حلال های آلی مانند الکل ها حل می شود. به طور طبیعی در میوه هایی مانند هلو، زردآلو، توت فرنگی و برگ های تنباکو وجود دارد. با توجه به ویژگی های عطر منحصر به فرد و پایداری شیمیایی آن، به طور گسترده در زمینه های غذایی، شیمیایی روزانه، خوراک، دارویی و صنعتی استفاده می شود.
این یک طعم دهنده مصنوعی مهم در صنایع غذایی است که توسط "استاندارد استفاده از افزودنی های غذایی" چین (GB 2760) و سازمان های معتبر بین المللی مانند FEMA در ایالات متحده و شورای اروپا به عنوان طعم دهنده خوراکی ایمن تایید شده است. کاربردهای اصلی آن عبارتند از:
اسانس لبنیات و خامه
در محصولات لبنی مانند شیر، ماست، کره و غیره، رایحه غنی خامه طبیعی را می توان برای افزایش جذابیت حسی محصول شبیه سازی کرد. به عنوان مثال، در فرمول های بستنی، افزودن 0.5-2.0mg/kg پروپیل دکانولاکتون می تواند به طور قابل توجهی لایه بندی طعم وانیل یا کارامل را افزایش دهد.
اسانس میوه
به عنوان یک جزء کلیدی از هلو، مرکبات، نارگیل و دیگر اسانس میوه، به نوشیدنی ها، آب نبات ها و محصولات پخته شده (مانند کیک و بیسکویت) طعم میوه ای غنی از طریق رایحه هلو و نارگیل می دهد. FEMA محدودیت مصرف 2.0mg/kg را برای نوشابه، 4.5mg/kg برای نوشیدنی های سرد، 5.7mg/kg برای آب نبات و 7.1mg/kg برای محصولات پخته شده توصیه می کند.
طعم دهنده کره مصنوعی
در جایگزین هایی مانند خامه گیاهی-و خمیر پف دار، می تواند کمبود عطر خامه ای طبیعی را جبران کند و طعم محصول را به کرم حیوانی نزدیکتر کند. آزمایشات نشان داده است که افزودن 0.3 درصد پروپیلن دسیل لاکتون می تواند امتیاز حسی مارگارین را تا 40 درصد افزایش دهد.
کاربرد آن در زمینه مواد شیمیایی روزانه بخشهای مختلف بازار مانند عطر، لوازم آرایشی و شویندهها را پوشش میدهد و دوز آن معمولاً تا 10 درصد کنترل میشود (IFRA هیچ محدودیتی ندارد):
تهیه اسانس گل
در گل پرتقال، یاس بنفش، اقاقیا، یاس، بنفشه و دیگر اسانس های گل به عنوان تثبیت کننده می تواند زمان ماندگاری رایحه را طولانی کرده و حس طبیعت را تقویت کند. به عنوان مثال افزودن 5 درصد پروپیل کاپرولاکتون به اسانس بنفشه می تواند ماندگاری عطر را تا 30 درصد افزایش دهد.
محصولات شیمیایی روزانه با طعم میوه
در محصولات مراقبت شخصی مانند شامپو، ژل دوش و لوسیون بدن، وقتی با موادی مانند سیترال و ژرانیول ترکیب شوند، می توان عطر میوه ای با طراوت ایجاد کرد. در فرمول یک برند خاص از ژل دوش با طعم هلو، نسبت پروپیل دکانولاکتون 0.6 درصد است که به طور قابل توجهی استقبال بازار از محصول را بهبود می بخشد.
صابون و مواد شوینده
در صنعت صابون سازی، با پوشاندن بوهای قلیایی، صابون رایحه میوه ای ملایمی دارد. در عین حال، افزودن 0.2 تا 0.5 درصد پروپیل دکانولاکتون به مواد شوینده لباس و نرم کننده پارچه می تواند تجربه بویایی محصول را افزایش دهد.
عامل طعم دهنده خوراک: تقویت کننده ای که مصرف خوراک دام را افزایش می دهد
پروپیلن گلیکول لاکتون به عنوان یک عامل طعم دهنده خوراک می تواند اعصاب بویایی حیوانات را تحریک کند، خوش طعمی خوراک را بهبود بخشد و عملکرد رشد را افزایش دهد:
خوراک خوک
افزودن 30-10 میلی گرم بر کیلوگرم پروپیل دکانولاکتون به خوراک خوکچه می تواند مصرف خوراک را 15-20٪ و افزایش وزن روزانه را 8-12٪ افزایش دهد. مکانیسم اثر آن شبیه سازی عطر شیرین شیر مادر و کاهش استرس از شیر گرفتن است.
خوراک دام نشخوارکنندگان
افزودن پروپیلن دکانولاکتون به مکملهای کنسانتره گاو میتواند مصرف ماده خشک را 5 تا 8 درصد افزایش دهد و درصد چربی شیر را بهبود بخشد. داده های تجربی نشان می دهد که افزودن 20 میلی گرم بر کیلوگرم اسید کاپریلیک می تواند تولید شیر در گاوها را 1.2 کیلوگرم در روز افزایش دهد.
غذای حیوانات خانگی
در غذای گربه و غذای سگ، وقتی با عصاره مخمر ترکیب شود، می تواند طعم گوشت یا ماهی را ایجاد کند. یک برند خاص غذای حیوانات خانگی با افزودن 0.05 درصد پروپیلن گلیکول لاکتون، نرخ خرید مجدد خود را 25 درصد افزایش داد.
صنعت داروسازی: کاربردها به عنوان واسطه یا مواد کمکی دارویی
اگرچه کاربرد آن در زمینه داروسازی هنوز در مراحل ابتدایی است،هیدروکسیدکانوئیکارزش بالقوه را نشان داده است:
واسطه های دارویی
به عنوان یک ماده خام کلیدی برای سنتز داروهای ضد سرطان و عوامل ضد باکتری، می تواند در واکنش های هیدروکسیلاسیون برای ساخت ساختارهای مولکولی با فعالیت بیولوژیکی شرکت کند. به عنوان مثال، در سنتز زنجیره های جانبی پاکلیتاکسل، استفاده از پروپیل دسیل لاکتون به عنوان یک عامل معرفی کننده نیتروزو می تواند خلوص محصول را تا 99٪ افزایش دهد.
مواد کمکی دارویی
در فرمولهای{0}}رهاسازی پایدار، میتوان از آن بهعنوان ماده پوششی برای کنترل سرعت رهاسازی دارو استفاده کرد. سمیت کم و زیست سازگاری آن با استانداردهای USP (United States Pharmacopeia) مطابقت دارد و برای کپسول ها و قرص های خوراکی مناسب است.
اسانس تراپی
در رایحه درمانی، عطر هلو آن می تواند اضطراب را کاهش دهد. یک مطالعه بالینی نشان داد که استنشاق اسانس حاوی 0.5٪ پروپارژیرولاکتون می تواند سطح هورمون استرس (کورتیزول) را در افراد تا 22٪ کاهش دهد.
زمینه صنعتی: حلال ها و افزودنی های چند منظوره
کاربرد در زمینه صنعتی عمدتاً بر اساس خواص حلال و پایداری شیمیایی آن است:
پوشش ها و جوهرها
به عنوان یک حلال سازگار با محیط زیست، می تواند جایگزین برخی از ترکیبات آلی فرار (VOCs) شود و بوی پوشش ها را کاهش دهد. افزودن 1 تا 3 درصد پروپیل دسیل لاکتون به پوشش های خشک شده با اشعه ماوراء بنفش می تواند تراز کردن را بهبود بخشد و نقص سوراخ سوزنی را کاهش دهد.
چسب
به عنوان یک نرم کننده در چسب ذوب داغ و چسب حساس به فشار{0}}، می تواند انعطاف پذیری و استحکام چسبندگی ژل را بهبود بخشد. آزمایشات نشان داده است که افزودن 2 درصد پروپیل دسیل لاکتون می تواند استحکام لایه برداری چسب ها را تا 18 درصد افزایش دهد.
الکترولیت باتری لیتیومی
پروپیل دسیل لاکتون به عنوان یک افزودنی می تواند از تجزیه الکترولیت جلوگیری کرده و عمر چرخه باتری را طولانی کند. یک مطالعه نشان میدهد که افزودن 0.5 درصد پروپیل دکانولاکتون میتواند میزان نگهداری ظرفیت باتریهای لیتیوم{2}یون را پس از 500 چرخه به 92 درصد افزایش دهد.
روش 1: سنتز مصنوعی
از n-هپتانول برای واکنش با اسید اکریلیک یا متیل آکریلات در حضور آغازگر رادیکال آزاد برای تهیه پروپیل دکانولاکتون استفاده کنید. این مسیر سنتز پروپیل دکانولاکتون است که در حال حاضر میتواند تولید{2}}در مقیاس بزرگ را تشکیل دهد.
با استفاده از n-هپتانول و اکریلیک اسید به عنوان مواد اولیه، دی ترت بوتیل پراکسید به عنوان آغازگر، و افزودن حلال واکنش، محصول خام c-دسیل لاکتون با افزودن رادیکال آزاد به روش "یک دیگ" سنتز شد و سپس حلال واکنش با تقطیر مجدد بازیابی شد و تطهیر
در طی این فرآیند سنتز، محصول فرعی به موقع از سیستم واکنش جدا نمیشود و در نتیجه بازده واکنش کاهش مییابد و زمان واکنش افزایش مییابد، علاوه بر این، محصول حاوی بوی روغن ناخالصیهای نقطه جوش پایین، ناخالصیهای نقطه جوش بالا و بوی مصرف روغن ضعیف ایزومرها است که بر کیفیت رایحه{1} محصول نهایی تأثیر میگذارد.
روش 2: روش بیوکاتالیز
آنزیم GDL دارای فعالیت کاتالیزوری در فاز غیر آبی است و به طور گسترده در سنتز آلی استفاده می شود. لیپاز بیشترین استفاده را دارد. ارزان است، نیازی به کوآنزیم ندارد و سازگاری بالایی با سوبسترا دارد.
لیپاز می تواند نه تنها هیدرولیز لیپیدها، بلکه استری و ترانس استریفیکاسیون را در فاز آلی، از جمله تشکیل لاکتون ها از اسیدهای چرب هیدروکسیل، کاتالیز کند.
با این حال، چرخه این اسیدهای هیدروکسیل با روش های معمولی بسیار دشوار است و بازده بسیار پایین است. تکمیل فرآیند چرخهسازی با روش آنزیمی در محیطهای آلی بسیار سادهتر است، که بدون شک راه خوبی را برای بازار بزرگ- این لاکتونهای معطر فراهم میکند.
گاهی اوقات، اگر شرایط اجازه دهد، می توان از سایر روش های کاتالیز آنزیمی بیوتکنولوژیکی نیز استفاده کرد. همچنین ممکن است به یکی از ابزارهای مهم برای حل مشکل بازاریابی مواد فعال زیستی لاکتون در آینده نزدیک تبدیل شود.
I. ویژگی های نوری و سطحی{1}}
طبیعی و سنتز معمولیهیدروکسیدکانوئیکبیشتر به صورت راسمات بدون فعالیت نوری وجود دارد. مونومرهایی که در موقعیتهای کایرال جایگزین میشوند از نظر نوری فعال هستند و میتوانند به ایزومرهای چرخشی و چپگردی تجزیه شوند. این ترکیب دارای ساختار آمفی پاتیک است: زنجیره هیدروکربنی طولانی به عنوان انتهای آبگریز عمل می کند، در حالی که گروه های کربوکسیل و هیدروکسیل به عنوان انتهای آب دوست عمل می کنند. این فعالیت سطحی را نشان می دهد و می تواند کشش سطحی محلول ها را کاهش دهد، و آن را به یک واسطه عالی برای سورفکتانت های غیریونی با ظرفیت امولسیون کنندگی و پخش کنندگی مطلوب تبدیل می کند.
II. کریستالیزاسیون و خواص رئولوژیکی
محصول خالص کریستال های منظمی را تشکیل می دهد و در طول خنک شدن تمایل دارد به صورت کریستال های سوزنی-یا پوسته پوسته رسوب کند. در حالت مذاب سیالیت خوبی از خود نشان می دهد و ویسکوزیته مذاب آن به تدریج با افزایش دما کاهش می یابد و پس از سرد شدن انجماد سریع انجام می شود. کریستالها رطوبتنگار نیستند و به سختی در دمای اتاق تجمع مییابند. پودر جریان پذیری پایدار را حفظ می کند و فرآیندهای انتقال و بچینگ مواد را تسهیل می کند.
III. سازگاری و سازگاری واکنش
با اکثر الکل ها، اسیدهای کربوکسیلیک و استرها قابل اختلاط و سازگار است و در سیستم های ضعیف اسیدی و ضعیف قلیایی پایدار می ماند. مخلوط کردن طولانی مدت با اکسیدانهای قوی، اسیدهای قوی غلیظ یا قلیاییهای قوی غلیظ توصیه نمیشود، زیرا ممکن است باعث تجزیه اکسیداتیو و چرخهسازی دهیدراتیو شود. این می تواند آمیداسیون با آمین ها و پلیمریزاسیون مرحله ای{3}}رشدی با پلی ال ها را انجام دهد و به عنوان یک مونومر با کیفیت بالا برای سنتز پلی استرها و پلی آمیدها با زنجیره بلند- عمل می کند.
IV. خواص بیولوژیکی و سمی
دارای زیست سازگاری خوب و سمیت کم، با تحریک پوستی خفیف است. این ترکیب می تواند به تدریج در محیط طبیعی تجزیه شود و به عنوان یک آلاینده پایدار طبقه بندی نمی شود. میکروارگانیسم ها می توانند زنجیره کربنی آن را تجزیه و متابولیزه کنند، بنابراین برای کاربرد در مواد شیمیایی و بیومواد روزانه مناسب است. غلظت های بالا ممکن است اثرات نامطلوب خفیفی بر موجودات آبزی داشته باشد، بنابراین فاضلاب تولیدی باید قبل از تخلیه به طور معمول تصفیه شود.
در سال 1921، دانشمند آلمانی DJ Lange برای اولین بار مواد دکانولاکتون را در ترشحات غدد فک پایین زنبورهای کارگر شناسایی کرد.
در سال 1940، تاونسند و لوکاس با موفقیت چنین اجزایی را از زنبورها جدا کردند و در ابتدا خواص آنها را به عنوان اسیدهای چرب تأیید کردند.
در سال 1957، آدولف بوتناندت و هاینز ریمبولد، محققین آلمانی، 10 دکانولاکتون را از ژل رویال جدا کردند و ساختار شیمیایی آن را با استفاده از طیفسنجی فروسرخ و سایر روشهای تحلیلی شناسایی کردند و پایهای برای تحقیقات علمی روی این ترکیب گذاشتند.
در همان دوره، 3-دکانولاکتون، که به عنوان Myrmicacin نیز شناخته می شود، در مورچه های برگ برنده آمریکای جنوبی کشف شد که ثابت می کند دکانولاکتون به طور گسترده در حشرات و محصولات طبیعی وجود دارد.
مطالعات بعدی به تدریج توزیع و عملکردهای بیولوژیکی ایزومرها با گروه های هیدروکسیل را در موقعیت های جایگزینی مختلف روشن کرد.
سوالات متداول
آیا اسید هیدروکسی استئاریک برای پوست مفید است؟
+
-
به طور کلی،هیدروکسی استئاریک اسید در بهبود سلامت پوست بسیار مفید استبا تمیز، تغذیه، لطافت و نرم کردن آن.
آیا اسید هیدروکسی استئاریک برای لب ها مفید است؟
+
-
این اسید از هیدروکسی استئاریک اسید، یک اسید چرب اصلاح شده مشتق شده از روغن کرچک، ایجاد میشود و به صورت یک جامد نرم، انعطافپذیر و شبیه موم-به نظر میرسد. در فرمول های مراقبت از لب ما،نقش مهمی در ایجاد مومیایی لب گیاهی صاف، کرمی و بدون استفاده از موم زنبور عسل یا هر گونه مواد مشتق شده از حیوانات-به ما کمک میکند..
تگ های محبوب: hydroxydecanoic cas 706-14-9، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش