آمینوآنتی پیرین(4{12}}AAP)، که از نظر شیمیایی به عنوان 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one شناخته میشود، یک ترکیب آلی هتروسیکلیک با فرمول مولکولی C11H13N3O است. این ترکیب که با ظاهر کریستالی زرد و بوی ملایم آن شناخته می شود، به دلیل واکنش پذیری و خواص عملکردی متنوع، جایگاه منحصر به فردی در هر دو شیمی دارویی و تحلیلی دارد. به عنوان متابولیت آمینوپیرین و متامیزول، 4-AAP فعالیت های دارویی مانند اثرات ضد درد، ضد التهابی و تب بر را به ارث می برد. به طور همزمان، توانایی آن در تشکیل کمپلکس های پایدار با فلزات و ترکیبات کربونیل، آن را در روش های تحلیلی برای تشخیص فنل ها، گلوکز و اسید اوریک ضروری کرده است. این مقاله سنتز، خواص شیمیایی، کاربردهای بیولوژیکی و اهمیت تحلیلی 4-AAP را بررسی میکند و تطبیق پذیری آن را در بین رشتههای علمی برجسته میکند.
|
C.F |
C11H13N3O |
|
E.M |
203 |
|
M.W |
203 |
|
m/z |
203 (100.0%), 204 (11.9%), 204 (1.1%) |
|
E.A |
C, 65.01; H, 6.45; N, 20.68; O, 7.87 |
|
|
|
آنتی پیرین مصنوعی:
فرآیند به شرح زیر است:
پیریدین و اسید سولفوریک را مخلوط کنید تا یک محلول تشکیل شود.
محلول و محلول نیتریت سدیم به طور همزمان به راکتور نیتراسیون جریان می یابد و واکنش تحت هم زدن ادامه می یابد.
نقطه پایانی واکنش را با استفاده از پودر ید و کاغذ تست نشاسته اندازه گیری کنید تا جریان آب را تنظیم کنید.
نیتروزو پیریدین تولید شده توسط نیتراسیون بلافاصله به مخزن احیاء جریان می یابد و با محلول های آبی بی سولفیت آمونیوم و بی سولفیت آمونیوم تهیه شده در مخزن واکنش می دهد.
پس از کاهش، دما افزایش می یابد و هیدرولیز اتفاق می افتد. پس از خنک شدن، با آمونیاک مایع خنثی شده و نشان دهنده طبقه بندی است.
فاضلاب برای به دست آوردن روغن محصول (با محتوای بیش از 80٪) جدا می شود.
آن را به مخزن کریستالیزاسیون فشار می دهند، هم می زنند، خنک می شوند، متبلور می شوند و برای به دست آوردن 4 آمینو لیزین فیلتر می شوند.
|
|
|
4-AAP محلول در آب (تقریباً 500 گرم در لیتر در دمای 20 درجه سانتیگراد)، اتانول، کلروفرم، بنزن و کمی محلول در اتر. این مولکول کوچک آلی به ظاهر ساده، با ساختار آمینو و پیرازولون منحصربهفرد خود، در زمینههایی مانند آنالیز شیمیایی، سنتز دارویی، صنعت رنگسازی، توسعه کاوشگر فلورسنت و حتی علم خوردگی بسیار درخشیده است.
1. در زمینه تجزیه و تحلیل شیمیایی: "سلطان توسعه رنگ" بلامنازع
1.1. تعیین فنل ها، الکل ها و ترکیبات آلی آمینی به روش فتومتریک
این کلاسیک ترین و اصلی ترین استفاده از آن استآمینوآنتی پیرین. در شرایط قلیایی و حضور اکسیدانها، واکنشهای جفت شدن با ترکیبات فنلی رخ میدهد و گروههای آمینه آنها با فنل در موقعیت پارا، ترکیبات آزو (پیوندهای دوگانه نیتروژن نیتروژن) را تشکیل میدهند و رنگهای قرمز روشن تولید میکنند. این اصل رنگ سنجی حساسیت بسیار بالایی دارد و به طور گسترده ای به عنوان یک عامل کروموژنیک برای تعیین فتومتریک فنل ها، الکل ها و ترکیبات آلی آمین استفاده می شود.
جوهر واکنش رنگ، جایگزینی الکتروفیل گروههای آمینه فعال با فنل در موقعیت پارا است که باعث تولید کروموفورهای آزو با جذب قوی میشود. این واکنش به یکی از روش های استاندارد برای تعیین ترکیبات فنلی در جو و آب در پایش محیطی تبدیل شده است.
1.2. تعیین گلوکز به روش پراکسیداز
این یک معرف کلیدی برای تعیین غلظت گلوکز در آزمایشات بیوشیمیایی بالینی است. در حضور فنل و پراکسیداز (مانند ترب پراکسیداز HRP)، با پراکسید هیدروژن واکنش داده و محصولات رنگی کینون ایمین تولید می کند که شدت رنگ آن متناسب با غلظت گلوکز است.
این روش (واکنش Trinder) هنوز هم اصل اصلی بسیاری از کیت های تشخیص قند خون تا به امروز است.
1.3. تعیین ترکیبات فنلی با پلاروگرافی
علاوه بر نورسنجی، می توان از آن به عنوان یک معرف تخصصی برای تعیین ترکیبات فنلی توسط پلاروگرافی نیز استفاده کرد. مواد فعال الکتروشیمیایی تولید شده از واکنش آن با فنل ها، امواج پلاروگرافی مشخصه ای را روی الکترود ایجاد می کنند و در نتیجه به تجزیه و تحلیل کمی فنل های ردیابی می رسند.
1.4. تعیین پراکسید هیدروژن (H2O2)
می تواند به طور مستقیم برای تعیین رنگ سنجی H2O2 استفاده شود. تحت کاتالیز HRP، H2O2 4-AAP را اکسید می کند تا رنگ قرمز کینون ایمین تولید کند. این روش حساسیت بالایی دارد و کار با آن آسان است و به طور گسترده برای تشخیص کمی پراکسید هیدروژن در تحقیقات بیوشیمیایی استفاده می شود.
1.5. تعیین کروماتوگرافی آلکیل فنل ها
در تجزیه و تحلیل کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC).
می توان از آن به عنوان یک معرف مشتق سازی برای واکنش با ترکیبات آلکیل فنل برای تولید مشتقاتی با خاصیت جذب UV یا فلورسانس استفاده کرد و در نتیجه حساسیت تشخیص را تا حد زیادی بهبود بخشید. این روش برای آنالیز ردیابی آلکیل فنل ها در نمونه های محیطی استفاده می شود.
1.6. آزمایش الکل ها، آمین ها و همولوگ های آنها
همچنین می توان از آن برای تشخیص الکل ها، آمین ها و همولوگ های آنها استفاده کرد. هیدروژن فعال روی گروه آمینه خود می تواند واکنش های مشخصی را با گروه های عاملی مختلف انجام دهد. ایجاد تغییرات قابل تشخیص رنگ یا سیگنال های طیفی، که آن را به یک دستیار قدرتمند در تجزیه و تحلیل کیفی ارگانیک تبدیل می کند.
1.7. عناصری را که می توانند کاتیون های پیچیده تشکیل دهند را تعیین کنید
می تواند برای تعیین عناصر فلزی که می توانند کاتیون های پیچیده تشکیل دهند، مانند بیسموت (Bi)، قلع (Sn)، آنتیموان (Sb) و جیوه (Hg) استفاده شود. این یونهای فلزی کمپلکسهای مشخصهای را با ماده تشکیل میدهند و تغییرات طیفی قابل تشخیص را برای تجزیه و تحلیل کمی ایجاد میکنند.
1.8. تعیین اسید نیتریک، اسید نیتروژن و ید
در زمینه تجزیه و تحلیل معدنی، به همان اندازه مهارت دارد و می تواند به عنوان یک معرف تحلیلی برای اسید نیتریک، اسید نیتروژن و ید استفاده شود. واکنش آن حساس و انتخابی است و آن را به یکی از معرف های رنگی غیر آلی کلاسیک تبدیل می کند.
2. در زمینه سنتز دارویی: "کد مادر" داروهای تب بر و ضد درد
2.1. سنتز متامیزول سدیم
این مهم ترین واسطه برای سنتز فراماده (همچنین به عنوان Novartis یا Lovazene شناخته می شود) است. آنالیتیکا یک داروی ضد تب و ضد درد پرکاربرد و قوی در عمل بالینی است. مسیر مصنوعی آن از 4-AAP شروع می شود و طی مراحلی مانند فرمیلاسیون و متیلاسیون تکمیل می شود. آنالیتیکا هنوز هم برای کاهش تب و تسکین درد در بسیاری از کشورهای جهان به ویژه در زمینه های اطفال و اورژانس استفاده می شود.
2.2 سنتز آمینوفنیلازون
همچنین ماده خام اصلی برای سنتز آمینوپیرین است. آمینوپیرین یکی از اولین داروهای ضد تب و ضد درد مصنوعی است که در تاریخ استفاده شده است. اگرچه استفاده از آن در بسیاری از کشورها به دلیل عوارض جانبی جدی مانند کمبود گرانولوسیت محدود شده است، اما هنوز در برخی مناطق کاربرد دارد. سنتز آن بر اساس 4-AAP به عنوان پیش ساز است که از طریق واکنش متیلاسیون به دست می آید.
2.3. سنتز داروهای آرام بخش
علاوه بر داروهای تب بر و ضد درد.
همچنین می توان از آن برای سنتز برخی داروهای آرام بخش استفاده کرد که آن را به یک ماده خام واقعا همه کاره در صنعت داروسازی تبدیل می کند.
2.4. ارزش بالقوه در کاهش سمیت داروهای شیمی درمانی
آخرین تحقیقات فعالیت بیولوژیکی هیجان انگیز 4-AAP را نشان می دهد: می تواند سمیت و اثرات ژنوتوکسیک دوکسوروبیسین، سیس پلاتین و سیکلوفسفامید را در موش های نر کاهش دهد. این کشف در مجله Mutat Res Genet Toxicol Environment Mutagen منتشر شد که نشان می دهدآمینوآنتی پیرینیا مشتقات آن پتانسیل تبدیل شدن به عوامل محافظ کمکی شیمی درمانی را دارند که ایده های جدیدی را برای کاهش سمیت و افزایش کارایی در درمان تومور ارائه می دهد.
3. صنعت رنگ: نیروی محرکه دنیای رنگ
این یک واسطه ضروری در صنعت سنتز رنگ است. هم گروه آمینه و هم حلقه بنزن میتوانند تحت واکنشهای جانشینی مختلفی قرار گیرند - گروه آمینه میتواند تحت واکنشهای acylation، سولفوناسیون، نیتراسیون و سایر واکنشها قرار گیرد، در حالی که حلقه بنزن میتواند تحت واکنشهای هالوژناسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون و واکنشهای آسیلاسیون فریدل کرافت قرار گیرد. این فعالیتهای واکنشی غنی، آنها را قادر میسازد تا در فرآیند آمادهسازی رنگهای آزو و رنگهای اسیدی مختلف شرکت کنند و آنها را به "بلوکهای ساختمانی جهانی" در شیمی رنگ تبدیل کند.
4. توسعه کاوشگر فلورسنت: مولکول های ستاره در تحقیقات علمی پیشرفته-
این جذابترین-زمینه کاربردی نوظهور در سالهای اخیر است، و همچنین نمادی از تبدیل باشکوه آن از "معرفهای کلاسیک" به "مواد پیشرفته-".
4.1. سنتز پروب های فلورسنت - استراتژی پایه شیف
می تواند با ترکیبات آلدهیدی (مانند سالیسیل آلدئید) تحت واکنش تراکم قرار گیرد و بازهای شیف را تشکیل دهد. این پایههای شیف نه تنها خود دارای خواص فلورسانس هستند، بلکه میتوانند با یونهای فلزی کمپلکسهایی تشکیل دهند، در نتیجه به تنظیم «روشن/خاموش» سیگنالهای فلورسانس دست مییابند.
این استراتژی "لیگاند گیرنده" یک الگوی کلاسیک در طراحی کاوشگر فلورسنت مدرن است.
4.2. تشخیص فلورسانس با حساسیت بالا یون های فلزی
تحقیقات نشان داده است که مشتقات پایه شیف آن هنگام ترکیب با Cu 2 + و Co 2 + شدت فلورسانس به طور قابل توجهی افزایش یافته است. این ویژگی آن را به یک کاوشگر فلورسنت بسیار حساس برای تشخیص این یونهای فلزی با محدودیت تشخیص تا سطح نانومولاری تبدیل میکند. در زمینه های نظارت بر محیط زیست و تحقیقات زیست پزشکی، چنین کاوشگرهایی برای تشخیص یون های فلزات سنگین اهمیت زیادی دارند.
4.3. فعالیت آنتی باکتریال - برنامه های فرامرزی
مجتمع های فلزی آن نیز فعالیت ضد باکتریایی خوبی از خود نشان می دهند. کمپلکسهای تشکیلشده با یونهای فلزی میتوانند به غشای سلولی باکتری آسیب برسانند و با فعالیت متالوآنزیم تداخل کنند، که دارای ارزش کاربردی بالقوه در زمینه ضد باکتری است. این کشف مرزهای کاربرد خود را از شیمی تجزیه تا زیست پزشکی گسترش می دهد.
4.4. سه مزیت اصلی
موفقیت در توسعه پروب های فلورسنت به سه مزیت منحصر به فرد نسبت داده می شود: چند کارکردی - توانایی واکنش با ترکیبات متعدد برای تولید محصولات فلورسنت. حساسیت بالا - قادر به تشخیص مولکول های هدف با غلظت پایین. زیست سازگاری - مناسب برای تحقیقات زیست پزشکی. این سه مزیت عمده باعث می شود که پتانسیل زیادی برای کاربرد در زمینه پروب های فلورسنت داشته باشد.
4.5. علم خوردگی: نگهبان پنهان حفاظت از فلز
مطالعات با استفاده از طیفسنجی امپدانس الکتروشیمیایی (EIS)، پلاریزاسیون پتانسیودینامیکی و تکنیکهای کاهش وزن نشان دادهاند کهآمینوآنتی پیریندارای اثر بازدارندگی قابل توجهی از خوردگی بر روی فولاد کم کربن در محلول 2M HCl است. اتم های نیتروژن و اکسیژن موجود در مولکول های آن می توانند روی سطح فلز جذب شوند و یک لایه محافظ تشکیل دهند که از خوردگی اسیدی فلز جلوگیری می کند. این کشف مسیرهای جدیدی را برای کاربردها در زمینه پیشگیری از خوردگی فلزات باز کرده است.
4.6. سنتز آلی و تجزیه و تحلیل کروماتوگرافی: ابزارهای معمول آزمایشگاهی
به عنوان یک معرف جهانی برای سنتز آلی و تجزیه و تحلیل کروماتوگرافی، اغلب در آزمایشگاه ها استفاده می شود. به عنوان یک معرف مناسب برای تشخیص اشعه ماوراء بنفش در آنالیز HPLC و یک واسطه چند منظوره درگیر در واکنشهای مختلف در سنتز آلی، یک "یدک مشترک" در جعبه ابزار محققان شیمیایی است.
مراجع
[1] Baidu Baike 4-aminoantipyrine [EB/OL]. (01-04-2026) https://baike.baidu.com/item/4- Aminoantipyrine/1738945
[2] ChemicalBook. 4-aminoantipyrine CB7485059 [EB/OL]. (03-03-2026) https://mip.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB7485059.htm
[3] Gaide Chemical Network 4-aminoantipyrine [EB/OL]. (30-04-2026) https://china.guidechem.com/trade/pdetail25762766.html
[4] کتاب شیمی. آمینوآنتی پیرین [EB/OL]. (10-04-2026) https://m.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB00138572.htm
[5] ChemicalBook. 4-Aminoantipyrine 83-07-8 محصول جدید [EB/OL]. (02-02-2026) https://www.chemicalbook.com/SupplyInfo_1162185.htm
[6] ChemicalBook. 4-aminoantipyrine AR [EB/OL]. (1 سپتامبر 2025) https://www.chemicalbook.com/SupplyInfo_1329898.htm
[7] Perfemiker. 4-aminoantipyrine
[8] Perfemiker. 4-aminoantipyrine: نقش کلیدی در توسعه پروب های فلورسنت [EB/OL]. (13-03-2025) https://m.chemicalbook.com/SupplierNews_582000.htm
[9] Chemsrc. 4-آمینوآنتی پیرین MSDS [EB/OL]. (1 مارس 2018) https://m.chemsrc.com/mip/chanpin/1773929.html
[10] ChemicalBook. 4-aminoantipyrine CAS: 198-37-8 [EB/OL]. (2026-01-20) https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB02106142.htm
[11] Perfemiker. 4-aminoantipyrine: نقش کلیدی در توسعه کاوشگرهای فلورسنت [EB/OL]. (13-03-2025) https://www.chemicalbook.com/SupplierNews_582000.htm
[12] Dictionary of Organic Compounds Amino soluble in Sulfonic acid [M]. 1988
[13] ChemicalBook. 4-aminoantipyrine [EB/OL]. (05-03-2026) https://www.chemicalbook.com/SupplyInfo_1591725.htm
[14] Huayuan Network 4 -aminoantipyrine-MSDS_Surpose Density_CAS Number [EB/OL]. (2022-08-20) https://www.chemsrc.com/cas/83-07-8_826342.html
[15] برگه اطلاعات فنی ایمنی شیمیایی 4-آمینوآنتی پیرین دانشگاه کشاورزی پکن [EB/OL]. (26-12-2023) https://spkxxy.bua.edu.cn
[16] Perfemiker. زیست فعالی 4-آمینوآنتی پیرین [EB/OL]. (11-02-2025) https://www.chemicalbook.com/SupplierNews_580104.htm
سوالات متداول
آمینوآنتی پیرین چیست؟
4-آمینوآنتی پیرین (4-AAP) به عنوان ترکیبی تعریف میشود که با متراکم شدن با ترکیبات کربونیل مختلف، بازهای شیف را تشکیل میدهد و به دلیل توانایی خود در کلات کردن یونهای فلزی شناخته شده است که منجر به کاربرد در شیمی تجزیه و زمینههای مختلف از جمله مهار خوردگی و فعالیت ضد میکروبی میشود.
آمینوپیرین برای چه مواردی استفاده می شود؟
آزمایش تنفس با آمینوپیرین نشاندار 13C بهعنوان اندازهگیری غیرتهاجمی فعالیت متابولیک سیتوکروم P-450 در تستهای عملکرد کبد استفاده شده است. داروی تب بر و ضد درد که برای تسکین تب و درد شدید و مداوم استفاده می شود.
آیا 4-آمینوآنتی پیرین یک کروموژن است؟
این مطالعه محاسن و محدودیت های 4-AAP را به عنوان یک عامل کروموژنیک برای تعیین رنگ آمیزی های معطر در آب نشان داد. حداکثر توسعه رنگ در عرض یک دقیقه به دست آمد و رنگ به مدت 10 دقیقه ثبات خود را حفظ کرد.
چگونه محلول 4-آمینوآنتی پیرین را تهیه می کنید؟
3.5 میلیلیتر از هیدروکسید آمونیوم غلیظ تازه را به 100 میلیلیتر با آب رقیق کنید. 4-محلول نمونه آمینو آنتیپیرین. 2.0 گرم از نمونه را در آب حل کرده و تا 100 میلی لیتر رقیق کنید. در زمان استفاده آماده کنید.
تگ های محبوب: aminoantipyrine cas 83-07-8، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش