3-نیتروبنزلدئید 99%یک ترکیب آلی با فرمول مولکولی C7H5NO3، CAS 99-61-6 و وزن مولکولی 151.13 است. معمولا پودر کریستالی یا جامد زرد یا قهوه ای است. رنگ آن ممکن است بسته به خلوص، دسته ای یا شرایط نگهداری متفاوت باشد. در آب محلول است، اما در آب گرم قابل حل است. در حلال های آلی مانند اتر و کلروفرم نیز حلالیت خوبی دارد. این یک ترکیب ضعیف اسیدی با مقدار pKa در حدود 7 است. این به این معنی است که می تواند در شرایط اسیدی و قلیایی به طور پایدار وجود داشته باشد، اما تمایل به نشان دادن پایداری بهتر در شرایط اسیدی دارد. این یک واسطه آلی چند منظوره است که می تواند با بسیاری از ترکیبات دیگر برای سنتز ترکیبات آلی دیگر واکنش نشان دهد. به عنوان مثال، می تواند با الکل ها واکنش داده و ترکیبات استری را تشکیل دهد. واکنش با آلدهیدها برای تشکیل ترکیبات کتون. برای تولید ترکیبات آمیدی و غیره با آمین ها واکنش دهید. این ترکیبات دارای کاربرد گسترده ای در زمینه هایی مانند مهندسی شیمی، پزشکی و آفت کش ها هستند.
C.F |
C7H5NO3 |
E.M |
151 |
M.W |
151 |
m/z |
(100.0%), 152 (7.6%) |
E.A |
C, 55.64; H, 3.34; N, 9.27; O, 31.76 |
M.P |
56 درجه سانتیگراد |
B.P |
285-290 درجه C |
تراکم |
1.2792 |
V.D |
5.21 (در مقابل هوا) |
R.I |
1.5800 (تخمین زده شده) |
|
|
3-نیتروبنزلدئید 99%را می توان با نیتراسیون بنزآلدئید با اسید نیتریک بدست آورد. این یک روش سنتز متداول است، با مواد خام در دسترس و شرایط واکنش نسبتا ملایم.
معادله شیمیایی برای سنتز 3-نیتروبنزالدید از طریق واکنش نیتراسیون به شرح زیر است:
CH3CHO ٪ 2b HNO3→ CH3چو3 + H2O
در این معادله شیمیایی، CH3CHO نشان دهنده اکسیداسیون گروه های آلدهید در مولکول های بنزآلدئید به گروه های کربوکسیلیک اسید است. HNO3نشان دهنده ترکیب یون های هیدروژن و یون های اکسیژن در مولکول های اسید نیتریک برای تشکیل مولکول های آب است. CH3چو3نشان میدهد که گروههای آلدهید در مولکولهای 3-نیتروبنزالدید تولید شده به گروههای اسید کربوکسیلیک اکسید شده و به گروههای نیترو نیترات میشوند. اچ2O نشان دهنده مولکول های آب تولید شده است.
اصل تجربی:
واکنش نیتریفیکاسیون یک روش متداول سنتز آلی است که معمولاً برای تهیه ترکیبات آلی حاوی گروه های نیترو استفاده می شود. در این آزمایش، از بنزآلدئید و اسید نیتریک به عنوان مواد خام برای سنتز 3-نیتروبنزالدید از طریق واکنش نیتراسیون استفاده خواهیم کرد.
مراحل آزمایشی:
1. تهیه مواد اولیه: مقدار مناسب بنزآلدئید و اسید نیتریک را با توجه به نیازهای آزمایشی تهیه کنید. اطمینان حاصل کنید که خلوص بنزآلدئید و اسید نیتریک با الزامات تجربی مطابقت دارد.
2. مواد خام مخلوط: بنزآلدئید و اسید نیتریک را به نسبت معینی با هم مخلوط کنید. معمولاً مقدار اسید نیتریک مورد استفاده کمی بیشتر از بنزآلدئید است تا از پیشرفت واکنش اطمینان حاصل شود. در طول فرآیند اختلاط، توجه به هم زدن یکنواخت برای اطمینان از تماس کامل بین دو ماده خام ضروری است.
3. واکنش نیتریفیکاسیون: مخلوط تحت شرایط حرارت دهی تحت واکنش نیتریفیکاسیون قرار می گیرد. در طی واکنش، اسید نیتریک با گروه آلدئید موجود در بنزآلدئید تحت واکنش نیتراسیون قرار میگیرد و 3-نیتروبنزالدید تولید میکند. واکنش نیتریفیکاسیون یک واکنش گرمازا است و کنترل دما بسیار مهم است. دمای بیش از حد ممکن است منجر به واکنش های جانبی شود که بر خلوص و عملکرد محصول تأثیر می گذارد. بنابراین، در طول فرآیند آزمایش، کنترل دقیق دما و زمان واکنش ضروری است.
4. جداسازی و خالص سازی: پس از تکمیل واکنش، 3-نیتروبنزالدید تولید شده با تقطیر، استخراج و روش های دیگر جدا می شود. سپس خالص سازی طی مراحلی مانند تبلور مجدد و خشک کردن برای به دست آوردن 3-نیتروبنزلدید با خلوص بالا انجام شد. در طول فرآیند جداسازی و تصفیه، باید به جزئیات عملیاتی توجه شود تا از ورود ناخالصی ها و محصولات جانبی جلوگیری شود.
تشخیص محصول: خصوصیات ساختاری و تشخیص خلوص 3-نیتروبنزالدید تولید شده با استفاده از طیفسنجی مادون قرمز، رزونانس مغناطیسی هستهای و روشهای دیگر انجام شد.
موارد احتیاط
1. کنترل خلوص مواد خام: خلوص بنزآلدئید و اسید نیتریک تأثیر بسزایی در نتایج واکنش دارد. بنابراین، قبل از آزمایش، بررسی های دقیق خلوص و کنترل کیفیت مواد اولیه مورد نیاز است. اگر ماده اولیه حاوی ناخالصی یا محصولات جانبی باشد، ممکن است بر خلوص و عملکرد محصول تأثیر بگذارد.
2. کنترل دما: واکنش نیتریفیکاسیون یک واکنش گرمازا است و کنترل دما بسیار مهم است. دمای بیش از حد ممکن است منجر به واکنش های جانبی شود که بر خلوص و عملکرد محصول تأثیر می گذارد. بنابراین، کنترل دقیق دما و زمان واکنش در طول فرآیند آزمایشی مورد نیاز است.
3. جزئیات عملیاتی: در طول فرآیند جداسازی و تصفیه، باید به جزئیات عملیاتی توجه شود تا از ورود ناخالصی ها و محصولات جانبی جلوگیری شود. به عنوان مثال، در طول فرآیند تقطیر، باید به کنترل دما و فشار توجه شود تا از پدیده هایی مانند جوش یا قیف جلوگیری شود. در طول فرآیند استخراج، باید به انتخاب عصارهگیرها و شرایط استخراج مناسب برای اطمینان از راندمان استخراج و خلوص محصول توجه شود.
4. حفظ محصول: 3-نیتروبنزالدید تولید شده باید به درستی نگهداری شود تا از فساد یا اکسیداسیون ناشی از تماس با هوا جلوگیری شود.
3-نیتروبنزلدئید 99%یک ترکیب آلی مهم با خواص شیمیایی منحصر به فرد است.
1. واکنش گروه های آلدهیدی
به دلیل وجود گروه های آلدهیدی (-CHO) در 3-مولکول نیتروبنزلدید، می تواند یک سری واکنش های مربوط به گروه های آلدهیدی را انجام دهد. به عنوان مثال، می تواند با آمین های اولیه یا ثانویه برای تولید ایمین های مربوطه (بازهای شیف) واکنش نشان دهد. این واکنش کاربردهای مهمی در بیوشیمی و سنتز آلی دارد.
معادله شیمیایی: R-CHO+R'- NH2→ R-CH=NR'+H2O
2. واکنش گروه های نیترو
گروه نیترو (-NO2) در مولکول 3-نیتروبنزالدید، خواص شیمیایی منحصر به فردی به آن میدهد. گروه های نیترو را می توان به گروه های آمینه (-NH2) کاهش داد که یکی از واکنش های رایج در ترکیبات نیترو است. علاوه بر این، گروههای نیترو همچنین میتوانند در واکنشهای جایگزینی هسته دوست، مانند واکنش با هالوژنها یا الکلها برای تولید مشتقات نیترو مربوطه، شرکت کنند.
معادله شیمیایی: Ar-NO2 ٪7b٪7b0٪7d٪7d٪5bH٪5d ٪e2٪86٪92 Ar-NH2 + H2O
ار-نو2 + X2→ Ar-X+ 2NO2(X=Cl، Br، I)
ار-نو2 ٪2b ROH ٪ e2٪ 86٪ 92 Ar-OR٪ 2b HNO3
3. واکنش حلقه بنزن
حلقه بنزن در مولکول 3-نیتروبنزالدید میتواند تحت یک سری واکنشهای جایگزینی الکتروفیل معطر، مانند نیتراسیون، سولفوناسیون، هالوژناسیون و غیره قرار گیرد. این واکنشها معمولاً کاربردهای مهمی در سنتز و اصلاح ترکیبات معطر دارند.
معادله شیمیایی: Ar-H+NO2+H+→ Ar-NO2+H2O (نیتریفیکاسیون)
Ar-H+SO3 → Ar-SO3H (سولفوناسیون)
Ar-H+X2 → Ar-X+HX (هالوژنه، X=Cl، Br، I)
4. واکنش اکسیداسیون
3-نیتروبنزالدید را می توان به اسید کربوکسیلیک مربوطه اکسید کرد. این واکنش معمولاً در سنتز آلی برای ساخت گروه های عاملی کربوکسیلیک اسید استفاده می شود.
معادله شیمیایی: ArCHO + [O] → ArCOOH
5. واکنش کاهش
3-نیتروبنزالدید را می توان از طریق واکنش های احیا به الکل ها یا آمین های مربوطه تبدیل کرد. این واکنش های کاهشی کاربردهای گسترده ای در سنتز آلی دارند، مانند ساخت گروه های عاملی الکل یا آمین.
معادله شیمیایی: Ar CHO+[H] → Ar CH2OH (کاهش به الکل)
Ar-CHO٪ 2b NH3 ٪2b ٪ 5bH٪ 5d ٪ e2٪ 86٪ 92 Ar-CH2Nh2 + H2O (کاهش به آمین)
6. واکنش با معرف Grignard
3-نیتروبنزالدید میتواند با معرف Grignard واکنش دهد تا کتونهای مربوطه را تولید کند. این واکنش معمولاً در سنتز آلی برای ساخت پیوندهای کربن کربن استفاده می شود.
معادله شیمیایی: Ar CHO + RMgX → Ar COR + MgX2(X=Cl، Br، I)
7. واکنش با سایر ترکیبات کربونیل
3-نیتروبنزالدید میتواند تحت واکنشهای تراکم با سایر ترکیبات کربونیل (مانند کتونها، استرها و غیره) قرار گیرد و ترکیبات کربونیل غیراشباع را تشکیل دهد. این واکنش ها معمولاً در سنتز آلی برای ساخت پیوندهای دوگانه کربن کربن استفاده می شود.
معادله شیمیایی: Ar CHO + R'COR "→ Ar CH=CHCOR" + R'OH (واکنش تراکم)
تگ های محبوب: 3-نیتروبنزآلدئید 99% مورد 99-61-6، تامین کنندگان، تولیدکنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش