5-methylpyridine-3-boronic اسید، همچنین به عنوان اسید بورونیک 3- (5-متیل پیریدیل) شناخته می شود ، یک اسید ارگانوبرورونیک است که متعلق به کلاس ترکیبات هتروسیکلیک حاوی یک حلقه پیریدین است که با یک گروه متیل در 5 موقعیت و یک قطعه اسید بورونیک در 3 موقعیت قرار دارد. این ساختار مولکولی منحصر به فرد آن را با خواص و کاربردهای شیمیایی مجزا در زمینه های مختلف ، به ویژه در سنتز آلی و شیمی دارویی ، به آن منتقل می کند.
از نظر شیمیایی ، دارای یک حلقه پیریدیل است که یک حلقه معطر عضو شش- با یک اتم نیتروژن است و آن را با معطر بودن و ثبات فراهم می کند. حضور گروه اسید بورونیک (- b (OH) ₂) آن را به یک بلوک ساختمان همه کاره برای Suzuki-} Miyaura {{4} واکنش های جفت شدن ، یکی از قدرتمندترین و به طور گسترده ترین روش ها برای تشکیل کربن- inderns Sentatic Carbon Bonds تبدیل می کند. این واکنش امکان اتصال آریل یا هالیدهای آلکنیل با اسیدهای بورونیک را در شرایط خفیف فراهم می کند ، بنابراین سنتز مولکول های پیچیده با راندمان و انتخاب بالا را قادر می سازد.
در شیمی دارویی ، می تواند به عنوان یک واسطه کلیدی در تهیه طیف وسیعی از ترکیبات مرتبط با درمان باشد. با توجه به قسمت پیریدیل ، که اغلب از خواص اتصال لیگاندهای طبیعی در سیستم های بیولوژیکی تقلید می کند ، مشتقات این اسید بورونیک ممکن است میل به گیرنده های خاص یا آنزیم ها را نشان دهند و راه هایی را برای توسعه داروهای جدید باز کنند.
به طور خلاصه ،5-methylpyridine-3-boronic اسیدبه عنوان یک ابزار مصنوعی ارزشمند در شیمی آلی شناخته می شود و سکویی را برای ساخت معماری های مولکولی متنوع با کاربردهای بالقوه که از دارویی گرفته تا مواد پیشرفته است ، ارائه می دهد. ترکیب منحصر به فرد آن از ویژگی های ساختاری و واکنش پذیری آن را به یک معرف ضروری در استراتژی های مصنوعی مدرن تبدیل می کند.
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
c6h8bno2 |
|
توده دقیق |
137 |
|
وزن مولکولی |
137 |
|
m/z |
137 (100.0%), 136 (24.8%), 138 (6.5%), 137 (1.6%) |
|
تجزیه و تحلیل ابتدایی |
C, 52.62; H, 5.89; B, 7.89; N, 10.23; O, 23.37 |
5-methylpyridine-3-boronic اسید، به عنوان یک ترکیب بور آلی ، پتانسیل کاربردی منحصر به فرد را در زمینه دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر نشان داده است. ساختار و خواص شیمیایی منحصر به فرد آن ، آن را به یک ماده ضروری در دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر تبدیل می کند. دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر به دلیل ویژگی های سبک ، قابل خم شدن و کشش ، دارای چشم انداز کاربرد گسترده ای در دستگاه های پوشیدنی ، دستگاه های الکترونیکی قابل حمل ، ایمپلنت های زیست پزشکی و سایر زمینه ها هستند. به عنوان یک ماده آلی ، به دلیل ثبات شیمیایی عالی ، خاصیت الکتریکی و خاصیت نوری ، نقش مهمی در تهیه و بهبود عملکرد دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر دارد.
- فیلم رسانا شفاف انعطاف پذیر
می توان به عنوان یک دوپانت یا اصلاح کننده برای فیلم های رسانا شفاف انعطاف پذیر استفاده کرد. با معرفی آن به فرآیند آماده سازی فیلم های نازک رسانا ، هدایت و شفافیت فیلم ها می تواند به طور قابل توجهی بهبود یابد. این فیلم رسانا شفاف انعطاف پذیر دارای مقدار کاربرد گسترده ای در زمینه هایی مانند نمایشگرهای انعطاف پذیر ، سلول های خورشیدی ، صفحه لمسی و غیره است.
- الیاف رسانا انعطاف پذیر
همچنین می توان از آن برای تهیه الیاف رسانا انعطاف پذیر استفاده کرد. با ترکیب آن با سایر مواد پلیمری ، مواد فیبر با هدایت عالی می توانند تشکیل شوند. این الیاف رسانا دارای چشم انداز کاربرد بالقوه در زمینه هایی مانند منسوجات هوشمند و دستگاه های پوشیدنی هستند.
در سنسورهای انعطاف پذیر
- سنسور فشار انعطاف پذیر
نقش مهمی در سنسورهای فشار انعطاف پذیر ایفا می کند. ساختار مولکولی منحصر به فرد آن ، سنسور را قادر می سازد در هنگام فشار در معرض تغییرات مقاومت قابل توجهی قرار بگیرد و از این طریق به اندازه گیری دقیق فشار دست یابد. این سنسور فشار انعطاف پذیر دارای ارزش کاربرد گسترده ای در دستگاه های پوشیدنی ، نظارت بر زیست پزشکی و سایر زمینه ها است.
- سنسور دمای انعطاف پذیر
همچنین می توان از آن برای تهیه سنسورهای دمای انعطاف پذیر استفاده کرد. با ترکیب آن با سایر مواد گرمازا ، سنسورهایی با حساسیت درجه حرارت عالی می توانند تشکیل شوند. این سنسورهای دما از چشم انداز کاربرد بالقوه در زمینه هایی مانند نظارت بر زیست پزشکی و نظارت بر محیط زیست برخوردار هستند.
- تهیه پوست الکترونیکی
نقش مهمی در تهیه پوست الکترونیکی ایفا می کند. پوست الکترونیکی یک وسیله الکترونیکی انعطاف پذیر است که می تواند توانایی درک پوست انسان را شبیه سازی کند ، و در زمینه هایی مانند تعامل رایانه و نظارت بر زیست پزشکی ، چشم انداز کاربرد گسترده ای دارد. با معرفی آن در فرآیند آماده سازی پوست الکترونیکی ، می توان حساسیت و پایداری پوست الکترونیکی را به میزان قابل توجهی بهبود بخشید.
- بهبود عملکرد پوست الکترونیکی
علاوه بر تهیه پوسته های الکترونیکی ، می توان از آن نیز برای تقویت عملکرد پوست های الکترونیکی استفاده کرد. به عنوان مثال ، با ترکیب آن با سایر مواد کاربردی ، پوست الکترونیکی با حساسیت بالاتر ، سرعت پاسخ سریعتر و پایداری قوی تر می تواند تشکیل شود. این پیشرفت های عملکرد پوست های الکترونیکی را قادر می سازد تا عملکرد بهتری را در طیف وسیع تری از سناریوهای کاربردی نشان دهند.
در دستگاه های انرژی انعطاف پذیر
- سلولهای خورشیدی انعطاف پذیر
نقش مهمی در سلولهای خورشیدی انعطاف پذیر ایفا می کند. خصوصیات الکتریکی و نوری عالی آن ، سلولهای خورشیدی را قادر می سازد تا عملکرد پایدار حتی در شرایط تغییر شکل مانند خم شدن و کشش را حفظ کنند. این سلول خورشیدی انعطاف پذیر دارای مقدار کاربرد گسترده ای در دستگاه های پوشیدنی ، دستگاه های الکترونیکی قابل حمل و سایر زمینه ها است.
- ابررسانده انعطاف پذیر
همچنین می توان از آن برای تهیه ابررساناهای انعطاف پذیر استفاده کرد. ابررسانا دستگاههای ذخیره انرژی با چگالی انرژی بالا و چگالی انرژی بالا هستند که چشم انداز کاربرد گسترده ای در دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر دارند. با معرفی آن به فرآیند آماده سازی ابررسانا ، عملکرد ذخیره انرژی و پایداری خازن ها می تواند به طور قابل توجهی بهبود یابد.
- برچسب های الکترونیکی انعطاف پذیر
نقش مهمی در تهیه برچسب های الکترونیکی انعطاف پذیر ایفا می کند. برچسب های الکترونیکی دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر هستند که می توانند اطلاعات را ذخیره و انتقال دهند و چشم انداز کاربرد گسترده ای در لجستیک ، انبارداری و سایر زمینه ها داشته باشند. با معرفی آن به فرآیند آماده سازی برچسب های الکترونیکی ، ظرفیت ذخیره اطلاعات و ثبات برچسب ها می تواند به طور قابل توجهی بهبود یابد.
- مدارهای الکترونیکی انعطاف پذیر
همچنین می توان از آن برای تهیه مدارهای الکترونیکی انعطاف پذیر استفاده کرد. مدارهای الکترونیکی انعطاف پذیر ساختارهای مدار هستند که می توانند خم و کشش شوند و چشم انداز کاربرد گسترده ای در دستگاه های پوشیدنی ، دستگاه های الکترونیکی قابل حمل و سایر زمینه ها دارند. با ترکیب فرآیند آماده سازی مدارهای الکترونیکی ، هدایت و پایداری مدار می تواند به طور قابل توجهی بهبود یابد.
5-methylpyridine-3-boronic اسیدچشم انداز کاربرد گسترده ای در زمینه دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر دارد. ساختار و خواص شیمیایی منحصر به فرد آن پیشرفت قابل توجهی در آماده سازی و بهبود عملکرد دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر داشته است. در آینده ، با پیشرفت مستمر علم و فناوری و افزایش تقاضا برای عملکرد دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر ، کاربردهای آنها در زمینه دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر گسترده تر و در عمق {{2} خواهد شد.
اولا
برنامه های جدید در دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر را می توان بیشتر مورد بررسی قرار داد. به عنوان مثال ، می توان از آن برای تهیه دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر جدید مانند حسگرهای انعطاف پذیر و پوسته های الکترونیکی انعطاف پذیر برای برآورده کردن تقاضای افراد برای عملکرد بالاتر و دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر هوشمندتر استفاده کرد.
دوم
می توان در تحقیقات عمق - در مورد اثرات کامپوزیت با سایر مواد انجام داد. با ترکیب آن با سایر مواد کاربردی ، نوع جدیدی از مواد کامپوزیت با عملکرد بالاتر و عملکردهای بیشتر می تواند تشکیل شود و گزینه های بیشتری را برای آماده سازی و بهبود عملکرد دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر فراهم می کند.
بالاخره
توجه به ایمنی محیط زیست و زیست سازگاری در دستگاه های الکترونیکی انعطاف پذیر را می توان مورد توجه قرار داد. با انجام تحقیقات عمق- در مورد سم شناسی زیست محیطی و مکانیسم های زیست سازگاری آن ، می توان برای کاربرد ایمن آن در زمینه های مرتبط فراهم کرد.
مکانیسم اسید 5-متیل پیریدین-3-بورونیک به عنوان یک مهار کننده آنزیم: شبیه سازی ضبط کووالانسی و انتقال
مهار کننده های آنزیم یکی از مسیرهای اصلی در توسعه داروی مدرن هستند که مسیرهای متابولیکی یا فرآیندهای سیگنالینگ را با مسدود کردن مراکز فعال آنزیم یا تداخل در اتصال بستر تنظیم می کنند. در طراحی مهار کننده های آنزیم ، شبیه سازی اتصال کووالانسی و انتقال حالت دو استراتژی کلیدی است: اولی با تشکیل پیوندهای کووالانسی برگشت ناپذیر ، مهار ماندگار {1} intaining به دست می آورد ، در حالی که دومی ویژگی اتصال را از طریق شبیه سازی ساختاری حالت های انتقال کاتالیز شده آنزیم افزایش می دهد.5-methylpyridine-3-boronic اسید(شماره CAS 173999-18-3) ، به عنوان یک بور حاوی ترکیب هتروسیکلیک ، به دلیل گروه اسید بورونیک منحصر به فرد و ساختار حلقه پیریدین ، پتانسیل قابل توجهی را در زمینه های ضبط کووالانسی و شبیه سازی حالت انتقال نشان داده است.
ساختار شیمیایی و فعالیت واکنش اسید 5-متیل پیریدین-3-بلورونیک
خصوصیات ساختاری مولکولی
فرمول مولکولی اسید 5-متیل پیریدین-3-بورونیک C ₆ H ₈ BNO ₂ ، با وزن مولکولی 136.94 گرم در مول است. ساختار آن از یک حلقه پیریدین ، یک جایگزین متیل و یک گروه اسید بورونیک تشکیل شده است
حلقه پیریدین: به عنوان یک حلقه هتروسیکلیک معطر ، اتم نیتروژن حلقه پیریدین مولکول را با قلیایی ضعیف درون می کند و می تواند پیوندهای هیدروژن یا فعل و انفعالات یونی را با اسیدهای آمینه اسیدی مانند اسید گلوتامیک و اسید آسپارتیک تشکیل دهد.
متیل جایگزین: گروه متیل (- ch3) واقع در موقعیت 5 حلقه پیریدین ، اتصال مولکول را به منطقه قطبی غیر- جیب فعال آنزیم از طریق تعامل های آبگریز تقویت می کند و از این طریق انتخاب را بهبود می بخشد.
گروه اسید بوریک: اسید بوریک (- b (OH) ₂) گروه واکنشی هسته ای است ، و مدارهای خالی P-} می توانند پیوندهای هماهنگی را با اتم های حاوی الکترونهای جفت تنهایی (مانند اکسیژن ، نیتروژن ، سولفور) یا به صورت متمایز با هیدروکسیل و گروههای آمینه ایجاد کنند.
فعالیت واکنش
واکنش گروههای اسید بورونیک از اسیدیته لوئیس آنها سرچشمه می گیرد:
واکنش با دیول ها/پلیول ها: اسید بوریک می تواند استرهای چرخه ای پنج ضلعی یا شش ضلعی را با دیوارهای همسایه (مانند قندها ، نوکلئوتیدها) یا دیول های CIS (مانند ویتامین C) تشکیل دهد. این واکنش در pH فیزیولوژیکی برگشت پذیر است و معمولاً برای سنجش قند یا تحویل دارو استفاده می شود.
واکنش با گروه های آمینه: در شرایط قلیایی ، اسید بوریک می تواند پیوندهای کووالانسی را با آمین های اولیه یا ثانویه تشکیل دهد و برگشت ناپذیر این واکنش با pH افزایش می یابد ، که این کلید طراحی مهار کننده های کووالانسی است.
واکنش با تیول ها: اگرچه اسید بورونیک با گروههای تیول سیستئین واکنش کمتری دارد ، اما توانایی ضبط کووالانسی آن از طریق اصلاحات ساختاری مانند معرفی گروه های برداشت الکترون می تواند افزایش یابد.
مکانیسم ضبط کووالانسی: هدف قرار دادن بقایای اسید آمینه خاص
مهارکننده های کووالانسی با تشکیل پیوندهای کووالانسی با باقیمانده اسید آمینه خاص پروتئین هدف ، مهار ماندگار- طولانی به دست می آورند. مکانیسم ضبط کووالانسی اسید 5-متیل پیریدین-3-بورونیک به طور عمده شامل مراحل زیر است:
تشخیص هدف و اتصال برگشت پذیر
فعل و انفعالات غیر کووالانسی: در مرحله اولیه ، مهار کننده ها به محل های غیر کووالانسی جیب های فعالیت آنزیم از طریق فعل و انفعالات آبگریز حلقه های پیریدین ، پیوند هیدروژن اسید بورونیک یا فعل و انفعالات یونی متصل می شوند. به عنوان مثال ، در طراحی هیدرولازهای سرین ، حلقه پیریدین را می توان در یک زیر جیب آبگریز تعبیه کرد ، در حالی که گروه اسید بورونیک در نزدیکی گروه هیدروکسیل سرین در سه گانه کاتالیزوری قرار دارد (SER ASP او).
اثر اتصال القایی: اتصال اولیه آنزیم ها و مهار کننده ها ممکن است باعث ایجاد تغییرات ساختاری در جیب فعال شود ، باقیمانده های هدف (مانند سرین و سیستئین) را به گروه های اسید بورونیک نزدیکتر می کند و شرایطی را برای واکنش های کووالانسی ایجاد می کند.
تشکیل پیوند کووالانسی
واکنش با سرین: در شرایط قلیایی (مانند pH 7.5-9.0) ، اتم اکسیژن هیدروکسیل سرین به مداری P خالی گروه اسید بورونیک حمله می کند و یک حالت انتقال چهار ضلعی تشکیل می دهد ، و به دنبال آن کم آبی بدن برای تشکیل پیوندهای استر کووالانسی. این واکنش برگشت پذیری بالایی دارد و می تواند فعالیت آنزیم را برای مدت طولانی مهار کند.
واکنش با سیستئین: اگرچه اسید بوریک طبیعی دارای واکنش پذیری کم با سیستئین است ، معرفی گروه های برداشت الکترون (مانند فلوئور و نیترو) یا بهینه سازی جایگزین های حلقه پیریدین می تواند باعث افزایش الکترونگاتیوت اسید بوریک و ترویج اوراق قرضه کووالانسی اسید تیول شود. به عنوان مثال ، فعالیت مهاری اسید 5-fluoro-3-pyridylbronic بر روی پروتئاز سیستئین به طور قابل توجهی بالاتر از آنالوگهای اصلاح نشده است.
واکنش با تیروزین: گروه هیدروکسیل فنولیک تیروزین همچنین می تواند پیوندهای کووالانسی با اسید بوریک تشکیل دهد ، اما میزان واکنش آهسته است و برای تسریع در واکنش به یک محیط آنزیم خاص (مانند pH بالا یا کاتالیز یون فلزی) نیاز دارد.
تگ های محبوب: 5-methylpyridine-3-boronic اسید CAS 173999-18-3 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش