4-نیتروکینولین N-اکسید(4{15}}NQO) یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C9H6N2O4، CAS 56-57-5 است و به صورت جامد زرد روشن تا زرد ظاهر می‌شود. می تواند در حلال های آلی مانند اسید استیک، استون، کلروفرم و دی کلرومتان حل شود، اما در آب نامحلول است. این ترکیب ساختار مولکولی پیچیده ای دارد که شامل یک گروه اکسید نیتروژن و یک گروه کینولین است. دو جانشین نیترو در مولکول وجود دارد که در موقعیت های 4 و N حلقه کینولین قرار دارند. سنتز از طریق روش‌های مختلفی مانند واکنش دیازوتیزاسیون، واکنش اکسیداسیون و غیره. یکی از روش‌های رایج سنتز استفاده از 4-هیدروکسی کینولین به عنوان ماده خام، معرفی گروه‌های نیترو از طریق واکنش دیازوتیزاسیون، و سپس اکسید کردن با اکسیدان برای به دست آوردن ترکیب مورد نظر است. علاوه بر این، این ترکیب را می توان با نیتراسیون مستقیم کینولین نیز تهیه کرد. این طیف وسیعی از کاربردها و کاربردها، از جمله تحقیقات بر روی داروهای ضد سرطان، رنگ های فلورسنت، حساس کننده های نوری، مواد واسطه مصنوعی، معرف های تحلیلی و ابزارهای تحقیقاتی برای مولکول های فعال زیستی دارد.

product introduction

4-Nitroquinoline N-oxide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 56-57-5 4-Nitroquinoline N-oxide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

فرمول شیمیایی	C9H6N2O3
جرم دقیق	190
وزن مولکولی	190
m/z	190 (100.0%), 191 (9.7%)
تجزیه و تحلیل عنصری	C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24

Applications

4-نیتروکینولین N-اکسیدیک ماده شیمیایی رایج در تحقیقات سمیت ژنتیکی است که مکانیسم‌های عمل و کاربردهای متعددی دارد.

4-Nitroquinoline N-oxide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. مطالعات سرطان زا:

4-NQO به طور گسترده در مطالعه اثرات سرطان زا استفاده می شود. این یک سرطان‌زای قوی است که می‌تواند باعث ایجاد تومور در مدل‌های مختلف حیوانی و سلول‌های انسانی شود. در فرآیند مطالعه اثرات سرطان زا، 4-NQO اغلب به عنوان یک ترکیب مدل برای بررسی مکانیسم آن در القای تومورها و اثرات هم افزایی آن با سایر ترکیبات استفاده می شود. علاوه بر این، 4-NQO همچنین می تواند برای کشف مکانیسم های مولکولی وقوع تومور و جستجو برای استراتژی های درمانی موثر مورد استفاده قرار گیرد.

2. تحقیق در مورد تنظیم بیان ژن:

4-NQO می تواند بر روند تنظیم بیان ژن تأثیر بگذارد، عمدتاً از طریق اتصال به DNA و تأثیر بر فعالیت فاکتور رونویسی. در تحقیقات تنظیم بیان ژن، 4-NQO به عنوان یک ترکیب مدل برای بررسی مکانیسم های تنظیمی و عوامل موثر بر بیان ژن استفاده می شود. با استفاده از 4-NQO برای درمان سلول‌ها یا بافت‌ها، محققان می‌توانند تغییرات در بیان ژن و ارتباط آن با رشد تومور را مطالعه کنند. علاوه بر این، 4-NQO همچنین می تواند برای غربالگری و ارزیابی اثرات بالقوه داروها یا سایر ترکیبات بر بیان ژن استفاده شود.

3. تحقیق انتقال سیگنال:

4-NQO می‌تواند مسیرهای مختلف انتقال سیگنال، از جمله MAPK، PI3K/Akt، NF-κ کلاس B را تحت تأثیر قرار دهد. در تحقیقات انتقال سیگنال، 4-NQO به عنوان یک ترکیب ابزار برای بررسی مکانیسم‌ها و تنظیم انتقال سیگنال استفاده می‌شود. با استفاده از 4-NQO برای درمان سلول‌ها یا بافت‌ها، محققان می‌توانند فعال شدن مسیرهای انتقال سیگنال و ارتباط آن‌ها با رشد تومور را بررسی کنند. علاوه بر این، 4-NQO همچنین می تواند برای غربالگری و ارزیابی اثرات بالقوه داروها یا سایر ترکیبات بر روی انتقال سیگنال استفاده شود.

4. تحقیقات ایمنی:

4-NQO دارای سمیت ایمنی خاصی است و می تواند بر فعالیت و عملکرد سلول های ایمنی تأثیر بگذارد. در مطالعات سمیت ایمنی، 4-NQO به عنوان یک ترکیب مدل برای بررسی تغییرات و تنظیم سیستم ایمنی استفاده می شود. با استفاده از 4-NQO برای درمان سلول‌های ایمنی یا حیوانات کامل، محققان می‌توانند آپوپتوز، فعال‌سازی سلول‌های ایمنی و ارتباط آن‌ها با رشد تومور را مطالعه کنند. علاوه بر این، 4-NQO همچنین می تواند برای غربالگری و ارزیابی داروهای تعدیل کننده ایمنی بالقوه یا سایر ترکیبات برای تأثیر آنها بر سیستم ایمنی استفاده شود.

4-نیتروکینولین N-اکسید (4-NQO) یک ماده شیمیایی مهم است که نقش مهمی در تحقیقات سمیت ژنتیکی دارد. این نه تنها دارای مکانیسم های متعددی برای عمل است، بلکه به طور گسترده در زمینه هایی مانند تحقیقات سرطان، سنتز ارگانیک و توسعه دارو استفاده می شود.

خواص شیمیایی

این یک ترکیب آلی با فرمول مولکولی C9H6N2O3 و وزن مولکولی تقریباً 190.16 است (مطابقات کمی متفاوت، مانند 192.1636). معمولاً به شکل کریستال ها یا پودرهای زرد تا قهوه ای با نقطه ذوب بالا (154-156 درجه سانتیگراد) و نقطه جوش (387.64 درجه سانتیگراد) وجود دارد. علاوه بر این، چگالی 4-NQO حدود 1.42 گرم بر سانتی‌متر مربع است و ضریب شکست در حدود 1.5570. 4-NQO در حلال‌های آلی مانند استون محلول است و به نور حساس است. برای جلوگیری از تجزیه باید در دمای -20 درجه سانتیگراد نگهداری شود.

ساختار شیمیایی 4-NQO حاوی گروه‌های اکسید نیترو (NO2) و N- است که نقش مهمی در واکنش‌های شیمیایی دارند. گروه نیترو 4-NQO را یک اکسید کننده قوی می سازد که می تواند در واکنش های ردوکس مختلف شرکت کند. گروه N-اکسید به آن فعالیت بیولوژیکی منحصر به فردی می دهد، به ویژه از نظر سمیت ژنتیکی.

مکانیسم عمل

4-NQO اثرات ژنوتوکسیک خود را از طریق مکانیسم های مختلفی در موجودات زنده اعمال می کند. این مکانیسم ها عمدتاً شامل آسیب DNA، استرس اکسیداتیو و مهار سنتز DNA است.

(1) استرس اکسیداتیو

استرس اکسیداتیو به حالتی پاتولوژیک اشاره دارد که زمانی رخ می دهد که تولید بیش از حد ROS در یک ارگانیسم وجود داشته باشد و سیستم دفاعی آنتی اکسیدانی قادر به حذف موثر آن نباشد. 4-NQO با القای استرس اکسیداتیو آسیب DNA را بیشتر تشدید می کند. ROS نه تنها می تواند مستقیماً به DNA حمله کند، بلکه باعث پراکسیداسیون لیپیدی غشاء، اکسیداسیون پروتئین و اختلال در عملکرد میتوکندری می شود. این اثرات در مجموع وضعیت استرس اکسیداتیو سلول ها را تشدید می کند و آنها را در برابر سمیت ژنتیکی مستعدتر می کند.

(2) سنتز DNA را مهار می کند

علاوه بر آسیب مستقیم به DNA، 4-NQO همچنین می تواند با مهار سنتز DNA بر تکثیر و تمایز سلولی تأثیر بگذارد. تحقیقات نشان داده است که 4-NQO می تواند فعالیت DNA پلیمراز را مهار کند و در نتیجه سرعت ازدیاد طول رشته های DNA را کاهش دهد. این اثر بازدارنده نه تنها از تکثیر DNA جلوگیری می کند، بلکه ممکن است بر روند ترمیم DNA نیز تأثیر بگذارد و سلول ها را مستعد آسیب های ژنتیکی کند.

برنامه

4-NQO دارای ارزش کاربردی گسترده ای در زمینه های متعدد، به ویژه در تحقیقات سرطان، سنتز آلی، و توسعه دارو است.

تحقیقات سرطان

4-NQO یک سرطان‌زای مؤثر است که معمولاً در مدل‌سازی سرطان و تحقیقات مکانیسم استفاده می‌شود. می تواند از طریق مکانیسم هایی مانند آسیب DNA و استرس اکسیداتیو باعث سرطان زایی سلولی شود. در آزمایشات حیوانی، 4-NQO به طور گسترده ای برای القای بروز سرطان هایی مانند سرطان دهان و کارسینوم سلول سنگفرشی مخاط زبان استفاده شده است. این مدل‌ها نه تنها به آشکار کردن پاتوژنز و اساس مولکولی سرطان کمک می‌کنند، بلکه شواهد تجربی مهمی برای پیشگیری و درمان سرطان ارائه می‌دهند.

تحقیقات مرتبط

4-NQO به عنوان یک ماده شیمیایی مهم، مورد توجه و تحقیقات گسترده ای در دانشگاه و صنعت قرار گرفته است. در اینجا برخی از پیشرفت ها و دستاوردهای تحقیقاتی مربوط به 4-NQO آورده شده است.

(1) آسیب و ترمیم DNA ناشی از 4-NQO

تحقیقات نشان داده است که 4-NQO می‌تواند انواع مختلفی از آسیب‌های DNA، از جمله شکستن رشته‌های DNA، آسیب پایه، و اتصال متقابل پروتئین DNA را القا کند. این آسیب ها می تواند منجر به خطاهای همانندسازی و بیان غیر طبیعی ژن در طی فرآیندهای همانندسازی و رونویسی DNA شود. با این حال، سلول‌ها یک مکانیسم پیچیده ترمیم DNA دارند که می‌تواند این آسیب‌ها را شناسایی و ترمیم کند. تحقیقات نشان داده است که آسیب DNA ناشی از 4-NQO عمدتاً از طریق مسیر ترمیم برش نوکلئوتیدی (NER) ترمیم می شود. NER یک مکانیسم ترمیم DNA بسیار حفاظت شده است که می تواند قطعات DNA آسیب دیده را شناسایی و حذف کند و تعمیرات دقیق را انجام دهد.

(2) مکانیسم سرطان زا 4-NQO

مکانیسم سرطان زایی 4-NQO همیشه یک موضوع تحقیقاتی داغ بوده است. تحقیقات نشان داده است که 4-NQO می تواند مکانیسم هایی مانند آسیب DNA و استرس اکسیداتیو را القا کند که منجر به جهش ژن سلولی و ناهنجاری های کروموزومی می شود و در نتیجه خطر سرطان زایی سلولی را افزایش می دهد. علاوه بر این، 4-NQO همچنین می‌تواند بر فرآیندهای تکثیر و تمایز سلول‌ها تأثیر بگذارد و آنها را مستعد آسیب‌های ژنتیکی کند. این مکانیسم ها در مجموع توضیح می دهند که چرا 4-NQO یک سرطان زا موثر در آزمایشات حیوانی است.

(3) کاربرد 4-NQO در توسعه دارو

4-NQO چشم انداز کاربرد گسترده ای در توسعه دارو دارد. با مطالعه اثرات 4-NQO بر تکثیر سلولی، تمایز و آپوپتوز، می توان ترکیبات دارای فعالیت ضد توموری را غربال کرد. این ترکیبات ارزش قابل توجهی در توسعه داروهای ضد سرطان دارند. علاوه بر این، 4-NQO همچنین می تواند به عنوان یک ترکیب مدل برای مطالعات متابولیسم دارو و سمیت، مورد استفاده برای ارزیابی مسیرهای متابولیک و مکانیسم های سمیت داروها باشد. این مطالعات نه تنها به آشکارسازی اثربخشی و ایمنی داروها کمک می کند، بلکه شواهد تجربی مهمی برای کاربرد بالینی داروها ارائه می دهد.

(4) اثرات زیست محیطی و بهداشتی 4-NQO

با توسعه شتابان صنعتی شدن و شهرنشینی، مشکل آلودگی مواد شیمیایی مانند 4-NQO در محیط زیست به طور فزاینده ای برجسته می شود. تحقیقات نشان داده است که 4-NQO می تواند از طریق مسیرهای مختلف وارد محیط زیست و موجودات شود و تهدیدات بالقوه ای برای محیط زیست و سلامت انسان ایجاد کند. بنابراین، مطالعه فرآیندهای مهاجرت، تبدیل، و تجمع زیستی 4-NQO در محیط، و همچنین اثرات سمی و خطرات اکولوژیکی آن بر موجودات، از اهمیت بالایی برخوردار است. این مطالعات نه تنها به توسعه سیاست‌ها و اقدامات علمی مناسب برای حفاظت از محیط زیست کمک می‌کند، بلکه مبنای علمی مهمی را برای حفاظت از سلامت انسان و ایمنی محیط‌زیست فراهم می‌کند.

manufacturing information

روش های سنتز زیادی برای4-نیتروکینولین N-اکسید، و دو مورد از رایج ترین آنها در متن زیر لیست خواهند شد.

روش 1:

مرحله 1

سنتز 4-متوکسی کینولین- N-اکسید

4-هیدروکسی کینولین را با متوکسید سدیم واکنش دهید تا 4-متوکسی کینولین-N-اکسید به دست آید.

C₉H₇NO + CH₃OH + NaOH → C₉H₇NO- اکسید N + H₂O + NaCl

این واکنش یک واکنش الکل‌سازی معمولی است که در آن از متوکسید سدیم به عنوان یک عامل الکل‌کننده برای متیله کردن گروه هیدروکسیل 4-هیدروکسی‌کینولین- N-اکسید استفاده می‌شود.

مرحله 2

سنتز 4-کلروکینولین- اکسید N

4-متوکسی کینولین-N-اکسید با استیل کلرید تیمار شد تا 4-کلروکینولین-N-اکسید به دست آید.

C₉H₇NO-N-اکسید + CH₃COCl → 4-کلروکینولین-N-Oxide + HCl

این واکنش یک واکنش کلرزنی آسیل است که در آن استیل کلرید به عنوان یک عامل کلرکننده آسیل برای استیله کردن گروه متوکسی 4-متوکسی کینولین-N-اکسید برای به دست آوردن 4-کلروکینولین-N-اکسید عمل می‌کند.

مرحله 3

سنتز 4-آمینوکینولین- N-اکسید

کاتالیز هیدروژنه 4-کلروکینولین-N-اکسید در آمونیاک مایع توسط پالادیوم، 4-آمینوکوئینولین-N-اکسید به دست می‌دهد.

4-کلروکینولین-N-Oxide + H₂+ Pd/C → 4-آمینو کینولین-N-Oxide

این واکنش یک واکنش هیدروژناسیون کاتالیستی معمولی است که از پالادیوم به عنوان کاتالیزور برای جایگزینی اتم کلر اکسید 4-کلروکینولین-N- با یک اتم هیدروژن برای به دست آوردن 4-آمینوکوئینولین-N-اکسید استفاده می‌کند.

مرحله 4

محصول مورد نظر را سنتز کنید

در شرایط اسیدی، محصول هدف 4-NQO با نیترات کردن کینولین- اکسید N با اسید سولفوریک و اسید نیتریک سنتز شد.

4-آمینوکینولین-N-Oxide + H₂بنابراین₄+ HNO₃ → C₉H₆N₂O₃+ H₂O + SO₂+ نه₂

این واکنش یک واکنش نیتراسیون معمولی است که در آن از اسید سولفوریک و اسید نیتریک به عنوان عوامل نیترات کننده برای نیترات کردن گروه آمینه 4-آمینوکوئینولین-N- استفاده می‌شود و در نتیجه محصول مورد نظر تولید می‌شود. تولید همزمان محصولات جانبی مانند اسید سولفوریک، دی اکسید نیتروژن و آب.

موارد فوق مراحل دقیق روش یک و فرمول واکنش شیمیایی مربوط به آن است. لازم به ذکر است که این شرایط واکنش و خلوص محصول ممکن است بسته به شرایط آزمایشی و نیازهای خلوص محصول مورد نظر متفاوت باشد. در عملیات عملی، تنظیم و بهینه سازی با توجه به شرایط آزمایشی خاص و نیازهای خلوص محصول مورد نظر توصیه می شود.

Chemical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

روش 2:

مرحله 1

مواد اولیه را حل کنید

5-هیدروکسی اندول را در اتانول حل کنید تا محلول اتانولی 5-هیدروکسی اندول به دست آید. این مرحله کار مقدماتی با هدف حل کردن 5-هیدروکسی اندول در اتانول برای استفاده در واکنش های بعدی است.

مرحله 2

4-بروموکینولین را سنتز کنید

در حضور اتانول سدیم، بنزیل بروماید به محلول اتانولی 5-هیدروکسی اندول اضافه شد، تا دمای معینی حرارت داده شد، به هم زدن ادامه داد و برای مدتی واکنش نشان داد تا 4-بروموکینولین به دست آید. معادله واکنش این مرحله را می توان به صورت زیر بیان کرد:

C₈H₇NO + CH₃CHBrNa → C₉H₆BrN + NaOH + H₂O

این واکنش یک واکنش جانشینی است که در آن اتانول سدیم به عنوان پایه ای عمل می کند تا به 5-هیدروکسی اندول کمک کند تا گروه های هیدروکسیل را حذف کند و با بنزیل برومید واکنش دهد تا 4-بروموکینولین تولید کند.

مرحله 3

4-مورفولینوآنین را سنتز کنید

4-بروموکینولین را با مورفولین در دما و فشار معینی واکنش دهید و 4-مورفولینوآنیلین تولید شده را از طریق کروماتوگرافی ستونی یا سایر روش های جداسازی جدا کنید. معادله واکنش این مرحله را می توان به صورت زیر بیان کرد:

C₉H₆BrN + C₄H₉NO → C₁₀H₁₄N₂O + NaOH + H₂O

این واکنش یک واکنش جانشینی است که در آن مورفولین به عنوان یک جانشین عمل می کند و با 4-بروموکینولین واکنش می دهد تا تشکیل شود.4-نیتروکینولین N-اکسید.

4-نیتروکینولین N-اکسید، که زمانی یک ترکیب شیمیایی مبهم بود، در تحقیقات زیست پزشکی و سم شناسی ضروری شده است. نقش دوگانه آن به عنوان یک جهش‌زا و القاکننده استرس اکسیداتیو، لنز منحصر به فردی را برای مطالعه بیولوژی سرطان، ترمیم DNA و توسعه دارو فراهم می‌کند. در حالی که پتانسیل سرطان زایی آن مستلزم پروتکل های ایمنی دقیق است، نوآوری های مداوم در تشخیص و درمان به گسترش کاربردهای آن ادامه می دهد. با پیشرفت علم، 4-NQO بدون شک ابزاری حیاتی در کشف پیچیدگی های بیماری و کشف مداخلات جدید باقی خواهد ماند.

سوالات متداول

n-متیل مورفولین n-اکسید چیست؟

N-متیل مورفولین N-اکسید (N MMO) به صورت تعریف می‌شودیک اکسید N- حلقوی که به ویژه برای حل کردن سلولز موثر است و یک جزء کلیدی در صنعت لیوسل برای تولید الیاف سلولز بازسازی شده است..

4- متیل مورفولین برای چه مواردی استفاده می شود؟

4-متیل مورفولین، همچنین به عنوان N-Methylmorpholine شناخته می شود، یک آمین سوم حلقوی است و معمولا استفاده می شود.به عنوان یک حلال بسیار ارزشمند و یک ماده شیمیایی خوب برای سلولز.

آیا 4 متیل مورفولین سمی است؟

ممکن استبا مصرف، استنشاق و جذب پوست نسبتاً سمی است. برای پوست، چشم و غشاهای مخاطی بسیار تحریک کننده است. به عنوان حلال و برای ساخت داروها استفاده می شود.

تگ های محبوب: 4-نیتروکینولین n-oxide cas 56-57-5، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش

4-نیتروکینولین N-اکسید CAS 56-57-5

خواص شیمیایی

مکانیسم عمل

برنامه

تحقیقات مرتبط

سوالات متداول