5-Chloro-2-Nitrotoluene CAS 5367-28-2

موقعیت آن در صنعت رنگدانه را می توان یکی از با ارزش ترین کاربردهای تجاری آن دانست.
این ماده خام کلیدی برای تهیه اسید 6-chloro-3-aminotoluene-4-sulfonic است. 6-Chloro-3-aminotoluene-4-sulfonic acid یک واسطه مهم برای سنتز دو رنگدانه آلی قرمز اصلی، CI Pigment Red 52 و CI Pigment Red Light 53 (گلد) است. این دو رنگدانه به دلیل رنگ روشن، قدرت رنگ دهی قوی و مقاومت خوب در برابر آب و هوا شناخته شده اند و در زمینه هایی مانند پوشش، جوهر و رنگ پلاستیک کاربرد فراوانی دارند.

به عبارت دیگر، بدون این ماده، هیچ مسیر سنتز کارآمدی برای این دو رنگدانه قرمز کلاسیک وجود نخواهد داشت. در زنجیره صنعت رنگدانه، نقش "پل" بین مواد اولیه شیمیایی اولیه و محصولات رنگی پایانه را ایفا می کند و مرکز اصلی اتصال صنایع بالادستی پتروشیمی و صنایع رنگ پایین دست است.

ارزش اقتصادی این استفاده بسیار قابل توجه است. با در نظر گرفتن رنگدانه قرمز 53 (قرمز روشن طلایی C) به عنوان مثال، تقاضای سالانه آن در زمینه های جوهر چاپ و رنگ آمیزی پلاستیک ده ها هزار تن است و در پشت هر تن رنگدانه، عرضه پایدار 5-کلرو-2-نیتروتولوئن، یک واسطه کلیدی بالادست، ضروری است.

در زمینه داروسازی، به وضوح به عنوان یک واسطه دارویی با کاربردهایی که چندین مسیر سنتز دارو را پوشش می دهند، برچسب گذاری شده است.
به عنوان یک ترکیب نیتروتولوئن هالوژنه، دارای سه گروه عاملی فعال است: اتم کلر، گروه نیترو، و گروه متیل در مولکول خود، که باعث می شود در واکنش های بعدی بسیار قابل کنترل باشد - اتم کلر را می توان به صورت هسته دوستی جایگزین کرد، گروه نیترو را می توان به گروه آمینو کاهش داد، و گروه متیل را می توان به گروه کاریل تبدیل کرد. این ویژگی "سه گروه عملکردی" آن را به یک نقطه شروع ایده آل برای ساخت چارچوب های مولکولی دارویی پیچیده تبدیل می کند.

به طور خاص، می توان از آن برای سنتز ترکیبات آمین آروماتیک کلردار مختلف استفاده کرد که بیشتر به مولکول های فعال دارو مشتق می شوند. در توسعه و تولید داروهای ضد تومور، داروهای ضد باکتری و داروهای ضد التهابی، واحد ساختاری آمین آروماتیک کلردار اغلب ظاهر می‌شود و دقیقاً پیش‌ساز کارآمد برای ساخت این واحد ساختاری است.
علاوه بر این، بر اساس داده‌های سم‌شناسی، این ترکیب در سلول‌های دهانه رحم انسان، جهش‌زایی را با غلظت 1 میلی‌مول در لیتر نشان می‌دهد که به‌طور غیرمستقیم ارزش ویژه آن را در مطالعه مولکول‌های فعال زیستی نشان می‌دهد - هم یک ابزار مصنوعی و هم مرجعی برای تحقیقات سمیت است.

مواد اولیه شیمیایی در زمینه حفظ نباتات. در زمینه سنتز آفت کش ها نیز یک واسطه مهم است که نمی توان آن را نادیده گرفت.

ترکیبات نیتروآروماتیک کلر پایه ساختاری علف کش ها، حشره کش ها و قارچ کش های مختلف هستند. از طریق واکنش هایی مانند کاهش نیترو، جایگزینی اتم کلر، یا اکسیداسیون متیل، می توان آن را به پیش سازهای مواد فعال آفت کش های مختلف تبدیل کرد.

به عنوان مثال، در مسیر سنتز برخی از علف کش های جدید، محصول به دست آمده از احیاء می تواند بیشتر با ایزوسیانات ها یا کلریدهای آسیل واکنش داده و ترکیبات اوره یا آمید با فعالیت علف کش تولید کند. این ترکیبات دارای ویژگی های کارایی بالا و سمیت کم در کنترل شیمیایی زمین های کشاورزی می باشند.

اگرچه به اندازه موارد قبلی- شناخته شده نیست، این استفاده بسیار فنی است.
به وضوح برای سنتز مواد حساس به نور دیازو استفاده می شود. مواد حساس به نور دیازو مواد عملکردی اصلی در زمینه هایی مانند فتولیتوگرافی، ساخت صفحات و چاپ هستند و اصل کار آنها بر واکنش تجزیه ترکیبات دیازو تحت نور متکی است.

به عنوان یک ماده خام، نمک های دیازونیوم با ساختارهای خاص را می توان برای تهیه عناصر حساس به نور-با حساسیت بالا و وضوح{1} بالا سنتز کرد.
علاوه بر این، این ترکیب برای سناریوهای کاربردی خاص مانند عکاسی مایکروویو نیز ذکر شده است. فناوری عکاسی مایکروویو در زمینه‌های پیشرفته مانند آزمایش‌های غیرمخرب و تصویربرداری پزشکی ارزش منحصر به فردی دارد و ترکیبات خاص آن می‌توانند به عنوان مواد کاربردی در این فناوری عمل کنند.

در زمینه تحقیقات علمی، استفاده از 5-chloro-2-nitrotoluene به همان اندازه متنوع است:
از نظر علم مواد می توان از مشتقات آن برای تحقیق در مورد مواد کریستال مایع استفاده کرد. محصولات پایین دستی مانند 4-متیل-3-نیتروبی فنیل کاربردهای بالقوه ای در زمینه مواد نمایشگر جدید و فیلم های کاربردی دارند.

از نظر بیوشیمی، به عنوان یک ترکیب نیتروآروماتیک هالوژنه، دارای ارزش مرجع در تحقیقات جهش زایی است. داده های آزمایش جهش سلول های دهانه رحم انسان در غلظت 1 میلی مول در لیتر آن را به یکی از ترکیبات رایج مورد استفاده برای غربالگری سمیت ژنتیکی تبدیل می کند.
از نظر شیمی تجزیه، ویژگی های جذب اشعه ماوراء بنفش واضح و رفتار الکتروشیمیایی آن، آن را به عنوان استانداردی برای کالیبراسیون ابزار و اعتبارسنجی روش مناسب می کند.