Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان 3-chloro-4-cyanopyridine cas 68325-15-5 در چین است. به عمده فروشی عمده با کیفیت بالا 3-chloro-4-cyanopyridine cas 68325-15-5 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.
3-کلرو-4-سیانوپیریدین، فرمول شیمیایی C6H3ClN2، CAS 68325-15-5. این یک ترکیب پیریدینی است که حاوی گروه های کلر و سیانو است. به شکل جامد از سفید تا زرد روشن وجود دارد. به دلیل ساختار شیمیایی آن که حاوی گروه های کلر و سیانید است، قطبیت خاصی دارد. این ویژگی قطبیت ممکن است نقش مهمی در برهمکنش ها و واکنش های آن در محلول داشته باشد. در زمینه های مختلف تحقیقاتی و کاربردهای صنعتی، می توان از آن برای سنتز مواد شیمیایی مانند آفت کش ها، افزودنی های رنگ، پوشش ها و پلیمرها نیز استفاده کرد. با این حال، استفاده های خاص و روش های سنتز ممکن است بسته به ترکیبات خاص، شرایط واکنش و نیازهای هدف متفاوت باشد.
|
C.F |
C21H30O2 |
|
E.M |
314 |
|
M.W |
314 |
|
m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
|
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
|
3-کلرو-4-سیانوپیریدین(شماره CAS: 68325-15-5) یک واسطه آلی مهم است. این ترکیب به دلیل وجود اتمهای کلر و گروههای سیانید در ساختار خود واکنشپذیری منحصربهفردی دارد و در زمینههای مختلف مانند آفتکشها، پزشکی، علم مواد و شیمی الکترونیک کاربرد فراوانی دارد.
1. واسطه های آفت کش: مواد خام کلیدی برای حشره کش های نئونیکوتینوئید
این یک واسطه اصلی برای سنتز حشره کش های نئونیکوتینوئیدی نسل دوم مانند ایمیداکلوپرید، ایمیداکلوپرید و تیامتوکسام است. با در نظر گرفتن ایمیداکلوپرید به عنوان مثال، مسیر مصنوعی آن شامل واکنش چرخهسازی با 2-کلرو-5-کلرومتیل پیریدین برای ساخت یک اسکلت حلقه پیریدین است که در نهایت مولکولهای فعال حشرهکش را با هدایت جذب ذاتی تشکیل میدهد. این نوع حشره کش با تداخل با گیرنده های استیل کولین انتقال دهنده عصبی حشرات، اثرات کارآمد، کم سمیت و طولانی مدت دارد و به طور گسترده در کنترل آفات محصولاتی مانند برنج، پنبه و سبزیجات استفاده می شود.
بر اساس دادههای صنعت، اندازه بازار جهانی حشرهکشهای نئونیکوتینوئید از 3 میلیارد دلار آمریکا فراتر میرود، که ایمیداکلوپرید حدود 40 درصد از آن را تشکیل میدهد. چین به عنوان بزرگترین تولید کننده جهان، تولید سالانه بیش از 20000 تن و تقاضا برای محصول در محدوده هزاران تن دارد. علاوه بر این، این واسطه همچنین میتواند برای سنتز نئونیکوتینوئیدهای نسل سوم (مانند فیپرونیل) و حشرهکشهای بیزامید (مانند کلرفناپیر) استفاده شود که ارتقای صنعت آفتکشها را به سمت یک جهت سبز و کارآمد ارتقا میدهد.
2. واسطههای دارویی: مولکولهای بالقوه برای داروهای علوم اعصاب و داروهای ضد تومور{1}
در زمینه داروسازی، این ماده خام کلیدی برای سنتز مهارکننده های بازجذب سروتونین (SSRIs) و سایر داروهای ضد افسردگی است. به عنوان مثال، با معرفی یک ساختار اتر هتروسیکلیک فنیل، می توان داروهای SSRI با گزینش پذیری بالاتر را برای درمان بیماری های روانی مانند افسردگی و اضطراب توسعه داد. ساختار سیانید آن را می توان بیشتر به گروه های عاملی آمید و استر برای ساخت تنوع مولکولی دارو تبدیل کرد.
علاوه بر این، این ترکیب همچنین پتانسیل تولید داروهای ضد تومور را نشان میدهد. تحقیقات نشان داده است که مشتقات مبتنی بر آن می توانند حساسیت داروی شیمی درمانی را با مهار آنزیم های ترمیم DNA سلول تومور افزایش دهند. به عنوان مثال، یک داروی تحت تحقیق می تواند به طور قابل توجهی اثر کشتن هدفمند روی سلول های سرطان سینه را با تبدیل گروه سیانو به گروه تری فلورومتیل بهبود بخشد. در حال حاضر، داروهای کاندیدای ضد تومور متعدد بر اساس این واسطه وارد مرحله تحقیقات پیش بالینی در سراسر جهان شده اند.
1. علم مواد: واحدهای ساختمانی پلیمرهای کاربردی و مواد نوری الکترونیکی
ساختار حلقه پیریدین آن به آن توانایی هماهنگی عالی می دهد و می تواند به عنوان لیگاند برای مواد چارچوب آلی فلزی (MOFs) عمل کند. به عنوان مثال، MOF{3}}5 که از هماهنگی با یون های روی تشکیل می شود، دارای سطح ویژه و تخلخل بالایی است که می تواند در زمینه هایی مانند جذب گاز و حامل های کاتالیزوری استفاده شود. علاوه بر این، گروه سیانید آن میتواند در واکنشهای پلیمریزاسیون برای سنتز پلیمرهای مزدوج حاوی حلقههای پیریدین شرکت کند، که میتواند روی لایه انتقال الکترون دیودهای ساطع نور آلی (OLED) اعمال شود تا بازده لومینسانس دستگاهها را بهبود بخشد.
در زمینه مواد نوری، این واسطه را می توان از طریق واکنش جفت سوزوکی به ساختار تری آریل آمین وارد کرد تا مواد انتقال سوراخ برای سلول های خورشیدی پروسکایت را آماده کند. داده های تجربی نشان می دهد که لایه انتقال سوراخ بر اساس مشتقات این ماده می تواند بازده تبدیل فوتوالکتریک سلول های پروسکایت را به بیش از 22 درصد افزایش دهد.
2. شیمی الکترونیکی: اجزای کلیدی برای تمیز کردن مرطوب و اچ کردن
در تولید نیمه هادی، می توان از آن به عنوان افزودنی محلول اچینگ برای حکاکی دقیق الگوهای مقیاس میکرو بر روی سطح ویفرهای سیلیکونی با تنظیم اثر هم افزایی اتم های کلر و گروه های سیانید استفاده کرد. مزایای آن در موارد زیر است:
اچ انتخابی: نسبت سرعت اچ سیلیکون به دی اکسید سیلیکون به 10:1 می رسد و خطر اچ بیش از حد را کاهش می دهد.
سازگاری با محیط زیست: در مقایسه با محلول های سنتی اچینگ اسید هیدروفلوئوریک، هزینه تصفیه مایع زباله تا 40٪ کاهش می یابد.
پایداری: می تواند فعالیت در محلول اچ را برای بیش از 6 ماه حفظ کند و از ثبات فرآیند اطمینان حاصل کند.
در حال حاضر واسطه در تولید ویفر 8 اینچی با تقاضای سالانه بیش از 100 تن استفاده شده است و به تدریج در خطوط تولید ویفر 12 اینچی نفوذ می کند.
3. سورفکتانت ها: مواد خام مصنوعی برای افزودنی های-با کارایی بالا
سورفکتانت های کاتیونی را می توان از طریق واکنش کواترنیزاسیون سنتز کرد و در رنگرزی و تکمیل نساجی، دباغی چرم و سایر زمینه ها استفاده کرد. به عنوان مثال، مشتقات آن می تواند به طور قابل توجهی کشش سطحی بین رنگ ها و الیاف را کاهش دهد، یکنواختی رنگرزی را بهبود بخشد و تخلیه فاضلاب را کاهش دهد. در فرآوری چرم، این نوع سورفکتانت می تواند جایگزین عوامل دباغی سنتی کروم، کاهش آلودگی فلزات سنگین و مطابقت با روند تولید سبز شود.
1. فرآیند سنتز سبز: اکسیداسیون کاتالیزوری و تکنولوژی جریان پیوسته
فرآیند سنتز سنتی3-کلرو-4-سیانوپیریدیناز 4{1}}سیانوپیریدین- N-اکسید به عنوان ماده خام استفاده می کند و از طریق واکنش کلرزنی POCl III به دست می آید، اما مشکلات زیر وجود دارد:
ایمنی: POCl ∝ در تماس با آب به شدت تجزیه می شود و گاز HCl تولید می کند و به شرایط سخت بی آب نیاز دارد.
اقتصاد اتمی: مقدار زیادی فسفات به عنوان محصول جانبی واکنش تولید می شود و هزینه تصفیه مایع زباله زیاد است.
بازده: بازده واکنش دسته ای سنتی تنها 70٪ -75٪ است.
در پاسخ به مسائل فوق، صنعت در حال توسعه فرآیندهای اکسیداسیون کاتالیزوری جدید است:
بهینه سازی کاتالیست: با استفاده از کاتالیزور پالادیوم پشتیبانی شده، ترکیب مرحله کلرزنی با مرحله اکسیداسیون برای کاهش جداسازی میانی.
فن آوری جریان پیوسته: کنترل دقیق دما و فشار از طریق راکتورهای میکروکانالی به دست می آید که زمان واکنش را از 10 ساعت به 2 ساعت کاهش می دهد و بازده را تا 92٪ افزایش می دهد.
جایگزینی حلال: جایگزینی حلال های آلی سنتی با مایعات یونی برای کاهش انتشار ترکیبات آلی فرار (VOCs).
2. واسطههای سفارشیشده: پاسخگوی خواستههای-بازار پیشرفته است
با افزایش تقاضا برای ساختارهای مولکولی پیچیده در صنایع داروسازی و مواد، توسعه مشتقات سفارشی به یک روند تبدیل شده است. به عنوان مثال:
واسطه های کایرال: محصول کایرال از طریق کاتالیز نامتقارن برای سنتز داروهای کایرال (مانند داروی ضد ایدز Etravirin) سنتز می شود.
مشتقات فلوئوردار: معرفی گروه های عاملی مانند تری فلورومتیل و دی فلورومتیل برای افزایش حلالیت لیپید دارو و ثبات متابولیک.
مشتقات چند حلقه ای: ساخت ساختارهای چند حلقه ای از طریق واکنش Diels Alder برای توسعه مواد نوری جدید.
روش 1:
در یک راکتور مجهز به کندانسور رفلکس در 20 درجه و اتمسفر نیتروژن، 4-سیانوپیریدین N{35}}اکسید (250 گرم، 2.08 مول) به صورت دستهای به PCl5 همزده (599.94 گرم، 2.88 مول در میلیلیتر، 807/8) و PC اضافه شد. تعلیق ها در طول دوره تغذیه، دما تا 41 درجه افزایش می یابد. مخلوط را در دمای 100 درجه به مدت 3 ساعت هم بزنید، سپس تا دمای 95 درجه سرد کنید و به مخلوطی از 6MHCl (200 میلی لیتر) و مخلوط آب یخ 6:4 (5994 گرم) منتقل کنید. سرعت انتقال را کنترل کنید تا دما را زیر 15 درجه (حدود 35 دقیقه) نگه دارید. محلول قهوهای حاصل از خنکسازی زیر 5 درجه است و محلول آبی 33 درصد NaOH (حدود 4.5 لیتر) به آن اضافه میشود تا PH را روی 4.15 تنظیم کند، در حالی که دما را زیر 5 درجه نگه میدارد. رسوب بژ به دست آمده را فیلتر کرده و از آب استفاده کنید (4 × کاملاً بشویید و تا حد امکان آبکش کنید. باقیمانده را در آب (1.5 لیتر) و n{40}}هپتان (7 لیتر) معلق کنید و در دمای 30 درجه به مدت 1 ساعت هم بزنید. فاز آبی را جدا کرده و سپس از 2×3 هپتان استفاده کنید. هر بار به مدت 30 دقیقه، لایه هپتان ادغام شده (Na2SO4136) خشک شد، و محلول به دست آمده تحت فشار کاهش یافته به وزن 1.9 کیلوگرم (تقریباً 3 لیتر) تغلیظ شد، در این مرحله محصول شروع به کریستال شدن کرد، سپس فیلتر را به مدت 5 ساعت هم بزنید3-کلرو-4-سیانوپیریدینو از n{0}}هپتان سرد (2× شستشو با 125 میلی لیتر و خشک کردن در دمای اتاق در خشک کن هوای گردشی برای به دست آوردن محصولات جامد کریستالی (129.08 گرم، 44.8%)؛ m. P.73.4 درجه استفاده کنید.
روش 2:
2.5M n-BuLi (7.7mL) را به محلول همزده 2،2،6،6-tetramethylpiperidine (2.85g، 20.2mmol) در THF (40mL) در دمای 30- درجه و N2 اضافه کنید. محلول را به 0 درجه برسانید، 15 دقیقه هم بزنید و سپس تا 80- درجه خنک کنید. به آرامی ایزونیتریل (1 گرم، 9.6 میلی مول) را از THF (10 میلی لیتر) در عرض 15 دقیقه به مخلوط اضافه کنید. پس از هم زدن در دمای 80- درجه به مدت 30 دقیقه، محلول C2Cl6 (4.73 گرم، 20.2 میلی مول) THF (10 میلی لیتر) را به صورت قطره ای در مدت 15 دقیقه اضافه کنید و مخلوط حاصل را به مدت 30 دقیقه هم بزنید. سپس به آرامی دمای محلول را به دمای اتاق برسانید. واکنش را با 40 میلی لیتر محلول NH4Cl اشباع خاموش کنید. سپس مخلوط را با EtOAc استخراج کنید، با آب نمک بشویید، با Na2SO4 خشک کنید، صاف کنید و غلیظ کنید. باقیمانده بر روی ژل سیلیکا (هگزان/اتوآک، 4:1) خالص شد تا به دست آید.3-کلرو-4-سیانوپیریدین. ماده سوزنی زرد روشن، با بازده 937 میلی گرم، 71٪. نقطه ذوب 79-80 درجه C. 1H NMR (400 مگاهرتز، CDCl3) δ 8.82 (s، 1H)، 8.68 (d، J=4.92 Hz، 1H)، 7.56 (d، J{14}} Hz، 1H).
تگ های محبوب: 3-chloro-4-cyanopyridine cas 68325-15-5، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش