2-آمینواستوفنونیک ترکیب آلی با ساختار و خواص شیمیایی منحصر به فرد است که از یک حلقه بنزن، یک گروه آمینه (- NH 2) و یک گروه استیل (- COCH ∝) تشکیل شده است. حلقه بنزن یک ساختار حلقوی با شش اتم کربن است که دارای خاصیت معطر است. توزیع ابرهای الکترونی روی آن به حلقه بنزن ثبات و واکنش پذیری خاصی می بخشد. ظاهر معمولاً به صورت کریستالهای زرد تا قهوهای یا مایعات روغنی، محلول در حلالهای آلی مانند اتانول، اتر، کلروفرم و غیره، کمی محلول در آب (حلالیت حدود 0.5 گرم در 100 میلیلیتر، 20 درجه سانتیگراد)، حل میشود، اما میتواند با اسیدها نمک تشکیل دهد و در اسید حل شود و در آب حل شود. برای فعالیت های بیولوژیکی، به عنوان واسطه در سنتز آلی، و همچنین برای علوم محیطی و تشخیص استفاده می شود.

اطلاعات تکمیلی ترکیب شیمیایی:
|
فرمول شیمیایی |
C8H9NO |
|
جرم دقیق |
135.07 |
|
وزن مولکولی |
135.17 |
|
m/z |
135.07 (100.0%), 136.07 (8.7%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
نقطه ذوب |
20 درجه |
|
نقطه جوش |
85-90 درجه 0.5 میلی متر جیوه (لیتر) |
|
تراکم |
1.112 گرم در میلی لیتر در 25 درجه (لیتر) |
|
شرایط نگهداری |
2-8 درجه |
|
|
|

2-آمینواستوفنونبه عنوان یک ترکیب آلی مهم، ارزش کاربردی منحصر به فردی را در زمینه های متعدد نشان داده است. موارد زیر در مورد کاربردهای آن در پزشکی، سنتز شیمیایی، آزمایشات بیولوژیکی، عطرها و لوازم آرایشی، کشاورزی، علوم محیطی و سایر جنبهها توضیح داده میشود:
کاربرد در زمینه پزشکی
این یک بیومارکر مهم تنفسی برای عفونت سودوموناس آئروژینوزا است. در بیماران مبتلا به فیبروز کیستیک (CF)، عفونت ریوی سودوموناس آئروژینوزا بسیار شایع است و این ترکیب توسط بیماران آلوده به این باکتری قابل بازدم است. با تشخیص غلظت 2-آمینواستوفنون در تنفس بازدم بیماران، میتواند به تشخیص عفونت سودوموناس آئروژینوزا کمک کند. این روش دارای مزایای قابل توجهی از جمله غیرتهاجمی بودن، سرعت و حساسیت بالا می باشد که می تواند به تشخیص زودهنگام، انجام اقدامات درمانی به موقع و بهبود پیش آگهی بیمار کمک کند. در مقایسه با روشهای تشخیصی سنتی مانند کشت باکتری، روش تشخیص مبتنی بر 2-آمینواستوفنون آسان است و نیازی به پردازش نمونه پیچیده ندارد و زمان تشخیص را بسیار کاهش میدهد. علاوه بر این، این روش برای بدن بیمار غیر تهاجمی است و قابلیت تکرار خوبی دارد، به ویژه برای بیمارانی که نیاز به نظارت طولانی مدت بر وضعیت خود دارند، مانند بیماران سیستیک فیبروزیس مناسب است. می تواند تغییرات وضعیت عفونت را به موقع درک کند و برنامه های درمانی را تنظیم کند.

نشانگرهای تشخیصی بیماری

در سالهای اخیر، تحقیقات نشان داده است که محتوای آن ممکن است در نمونههای بیولوژیکی بیماران مبتلا به بیماریهای متابولیک تغییر کند. به عنوان مثال، در بیماران مبتلا به بیماری های متابولیک مانند دیابت و چاقی، مسیرهای متابولیک آنها ممکن است مختل شود و در نتیجه سنتز، تجزیه یا دفع غیرطبیعی 2-آمینواستوفنون ایجاد شود و در نتیجه غلظت آن در خون، ادرار و سایر نمونه های بیولوژیکی تغییر کند. با پایش سطوح 2-آمینواستوفنون در این نمونه ها، انتظار می رود شاخص های جدیدی برای تشخیص زودهنگام، ارزیابی بیماری و نظارت بر درمان بیماری های متابولیک ارائه شود. در زمینه بیماری های ایمنی، 2-آمینواستوفنون نیز به عنوان یک نشانگر زیستی بالقوه نشان داده است. بیماری های خودایمنی مانند آرتریت روماتوئید و لوپوس اریتماتوز سیستمیک شامل فعال شدن غیر طبیعی سیستم ایمنی در پاتوژنز آنها می شود. تحقیقات نشان داده است که 2-آمینواستوفنون ممکن است در انتقال سیگنال یا فرآیندهای متابولیک سلول های ایمنی نقش داشته باشد و محتوای آن ممکن است در طول بروز و توسعه بیماری ها تغییر کند. تشخیص سطح این ترکیب در بدن بیمار می تواند به درک عمیق تر از پاتوژنز بیماری های ایمنی کمک کند و ایده های جدیدی برای تشخیص و درمان بیماری ارائه دهد.
این یک واسطه کلیدی برای سنتز آنتی بیوتیک های مختلف آمینوگلیکوزید است. در فرآیند سنتز آنتیبیوتیکهای آمینوگلیکوزید، گروههای عاملی فعال مانند گروههای آمینو و کربونیل 2-آمینواستوفنون میتوانند در واکنشهای شیمیایی مختلف شرکت کنند. به عنوان مثال، با واکنش اسیلاسیون، می توان گروه های آسیلی خاصی را روی گروه آمینه آن معرفی کرد تا یک اسکلت مولکولی آنتی بیوتیکی با فعالیت ضد باکتریایی بسازد. اصلاح و بهینه سازی بیشتر ساختاری می تواند اثر بازدارندگی آنتی بیوتیک ها را بر روی دیواره سلولی باکتری یا سنتز پروتئین افزایش دهد، کارایی ضد باکتریایی را بهبود بخشد، طیف ضد باکتریایی را گسترش دهد و باعث شود آنها فعالیت ضد باکتریایی خوبی در برابر چندین سویه مقاوم به دارو داشته باشند. علاوه بر آنتی بیوتیک های آمینوگلیکوزید، 2-آمینواستوفنون نیز می تواند برای سنتز انواع دیگر آنتی بیوتیک ها مانند آنتی بیوتیک های بتالاکتام استفاده شود. در سنتز آنتیبیوتیکهای لاکتام، میتواند بهعنوان پیشساز زنجیره جانبی عمل کند و با حلقه لاکتام واکنش دهد و ترکیباتی با فعالیت ضدباکتریایی تشکیل دهد. این استراتژی مصنوعی ابزارهای شیمیایی فراوانی را برای توسعه آنتیبیوتیکهای جدید فراهم میکند که به رفع مشکل جدی مقاومت باکتریایی کمک میکند.

واسطه های سنتز دارو

می تواند به عنوان یک ترکیب سرب برای توسعه داروهای ضد تومور عمل کند. ساختار شیمیایی منحصر به فرد آن به آن فعالیت بیولوژیکی خاصی می بخشد و محققان می توانند بر این اساس ساختار آن را اصلاح و بهینه کنند. به عنوان مثال، با معرفی جایگزینهای مختلف روی حلقه بنزن آن، توزیع ابر الکترونیکی و پیکربندی فضایی مولکول را میتوان تغییر داد، در نتیجه بر توانایی اتصال آن با اهداف سلول تومور تأثیر میگذارد. برخی اصلاح شده اند2-آمینواستوفنونمشتقات می توانند به طور خاص بر روی مسیرهای سیگنال دهی سلول های تومور تأثیر بگذارند، در فرآیندهای تکثیر، تمایز و آپوپتوز سلول های تومور دخالت کنند و رشد و متاستاز تومور را مهار کنند. علاوه بر این، 2-مشتقات آمینواستوفنون نیز میتواند در ترکیب با سایر داروهای ضد تومور برای اعمال اثرات هم افزایی ضد توموری استفاده شود. با ترکیب با داروهای شیمی درمانی، داروهای هدفمند درمانی و غیره، می توان اثر کشنده داروها بر سلول های تومور را افزایش داد، دوز دارو را کاهش داد، عوارض جانبی سمی را به حداقل رساند و تحمل بیمار و کیفیت زندگی را بهبود بخشید.
2- آمینواستوفنون نیز کاربردهای خاصی در سنتز داروهای قلبی عروقی دارد. به عنوان مثال، می تواند در سنتز داروهایی با اثرات ضد فشار خون و ضد آریتمی شرکت کند. با طراحی و اصلاح ساختار مولکولی آن، میتوان میل ترکیبی بین داروها و گیرندههای مربوط به سیستم قلبی عروقی را تنظیم کرد، خواص فارماکوکینتیک داروها را بهبود بخشید و کارایی و ایمنی داروها را افزایش داد. هنگام سنتز داروهایی مانند داروهای ضد صرع، ضد افسردگی و داروهای ضد بیماری پارکینسون، فعالیت شیمیایی آنها برای ساخت ساختارهای مولکولی با فعالیت بیولوژیکی خاص، تنظیم آزادسازی، جذب و متابولیسم انتقالدهندههای عصبی و در نتیجه اعمال اثرات درمانی بر بیماریهای عصبی استفاده میشود.

کاربرد در زمینه ادویه و لوازم آرایشی
رایحه ای خاص پیچیده و منحصربفرد با مقدار معینی از رایحه میوه ای، گلی و بادامی کمرنگ مانند رایحه شیرین دارد. این رایحه ترکیبی به آن اجازه می دهد تا تجربه بویایی غنی و لطیفی را به محصول در فرمول ادویه اضافه کند و در صورت ترکیب با سایر مواد ادویه، رایحه ای لایه لایه و جذاب ایجاد کند. در فرمولاسیون عطر می توان از 2-آمینواستوفنون به عنوان یک ماده مهم رایحه استفاده کرد. می توان آن را با عطرهای گلی دیگر مانند گل رز، یاس و غیره ترکیب کرد تا شیرینی و گرمی رایحه گل را افزایش دهد و نت های گل را غنی تر و ماندگارتر کند. هنگامی که با ادویه های میوه ای مانند مرکبات و هلو همراه شود، می تواند طراوت و طبیعی بودن عطر میوه را افزایش دهد و نت های میوه ای را زنده تر کند. ترکیب با رایحههای چوبی مانند چوب صندل و سدر میتواند لطافت و عمق رایحه چوبی را افزایش دهد و فضای عطری پایدارتر و ظریفتر ایجاد کند. با توجه به ساختار شیمیایی منحصر به فرد خود، 2-Aminoacetophenone می تواند به عنوان یک واسطه کلیدی در سنتز اسانس پیچیده استفاده شود.

کاربرد در زمینه ادویه جات

در صنعت اسانس، از طریق اصلاح و تبدیل ساختار مولکولی آن، مانند معرفی گروههای عاملی مختلف یا واکنشهای شیمیایی با سایر ترکیبات، میتوان مولکولهای اسانس را با ویژگیهای عطری خاص و ماندگاری سنتز کرد. این مولکول های اسانس را می توان در محصولات عطری مختلف مانند عطر، اسپری خوشبو کننده، خوشبو کننده هوا و غیره استفاده کرد تا نیاز مصرف کنندگان مختلف به عطر را برآورده کند. در محصولات شکلاتی، می تواند عطری شبیه به بادام را اضافه کند و طعم شکلات را غنی تر و ملایم تر کند. در نوشیدنی های طعم دار میوه، می تواند عطر شیرین میوه ها را تقویت کند، طعم و جذابیت نوشیدنی را بهبود بخشد. با پیگیری مصرف کنندگان برای طعم های متنوع غذایی،2-آمینواستوفنونیک گزینه طعم جدید برای صنایع غذایی فراهم می کند. این می تواند به تولیدکنندگان مواد غذایی کمک کند تا محصولات نوآورانه و متمایز تولید کنند که با ترجیحات گروه های مصرف کننده مختلف برای طعم های خاص مطابقت داشته باشد و دامنه محصولات را در بازار مواد غذایی گسترش دهد.
در لوازم آرایشی، 2-Aminoacetophenone اغلب به عنوان یک ماده طعم دهنده استفاده می شود تا عطر دلپذیری به محصول بدهد. در محصولات مراقبت از پوست مانند کرم صورت، لوسیون، اسانس و غیره، افزودن مقدار مناسب 2-Aminoacetophenone می تواند حس بویایی دلپذیری را برای مصرف کنندگان به ارمغان آورد و تجربه استفاده از محصول را افزایش دهد. رایحه منحصر به فرد آن می تواند در لحظه استفاده از محصول منتشر شود و به مصرف کنندگان این امکان را می دهد که در حین استفاده از محصولات مراقبت از پوست از عطر تسکین دهنده و آرامش بخش لذت ببرند و رضایت و وفاداری مصرف کنندگان را به محصول افزایش می دهد. برندها و انواع مختلف لوازم آرایشی می توانند با افزودن ترکیبات عطری مانند آمینواستوفنون، ویژگی های رایحه شخصی ایجاد کنند. محصولات مراقبت از پوست سطح بالا ممکن است بر ایجاد رایحه های ظریف و نجیب تمرکز کنند تا کیفیت و موقعیت محصول را منعکس کنند. لوازم آرایشی که مصرف کنندگان جوان را هدف قرار می دهند ممکن است عطرهای شاداب تر و زنده تری را برای جذب گروه مشتریان هدف انتخاب کنند. این طراحی رایحه شخصی سازی شده به محصول کمک می کند تا در رقابت بازار برجسته شود و یک تصویر برند منحصر به فرد را تشکیل دهد.

کاربرد در زمینه لوازم آرایشی و بهداشتی

مصرف کنندگان در هنگام استفاده از لوازم آرایشی مانند رژ لب، سایه چشم و زیرسازی مایع به بوی آن ها نیز توجه می کنند. افزودن 2-آمینواستوفنون می تواند بوی محصولات آرایشی و بهداشتی را بهبود بخشد، هرگونه بوی نامطبوع احتمالی در مواد اولیه را بپوشاند و استفاده از محصول را راحت تر و دلپذیرتر کند. به عنوان مثال، افزودن مقدار مناسبی از 2-Aminoacetophenone به برخی از رژ لبها میتواند باعث ایجاد رایحهای ضعیف در آنها شود و تجربه آرایش کاربر را افزایش دهد. رایحه منحصر به فرد می تواند به نقطه فروش محصولات آرایشی تبدیل شود و توجه مصرف کنندگان را به خود جلب کند. هنگامی که مصرف کنندگان محصولات آرایشی متعددی را انتخاب می کنند، محصولاتی با رایحه های مطبوع اغلب بیشتر علاقه آنها را برمی انگیزند. رایحه ای که 2-Aminoacetophenone به محصولات آرایشی و بهداشتی می دهد می تواند ارزش افزوده آنها را افزایش دهد و آنها را در بازار رقابتی تر کند.

روشهای سنتز اصلی

روش کاهش 2'-نیترواستوفنون
اصل: گروه نیترو ({0}}NO2) در 2'-نیترواستوفنون را به یک گروه آمینو (-NH2) کاهش دهید.
شرایط: از عوامل کاهنده معمولی مانند پودر آهن/اسید کلریدریک، هیدروژناسیون کاتالیزوری (H2/Pd-C) یا بوروهیدرید (NaBH4) استفاده می شود.
ویژگی ها: به طور گسترده در کاربردهای صنعتی، با مواد خام به راحتی در دسترس استفاده می شود، اما شرایط کاهش باید کنترل شود تا از کاهش بیش از حد یا واکنش های جانبی جلوگیری شود.
واکنش انیدرید ایزاتوئیک با معرفهای آلی فلزی
اصل: واکنش انیدرید ایزاتوئیک با معرف های آلی فلزی مانند CH3Li برای تشکیل یک واسطه، که سپس برای به دست آوردن محصول مورد نظر هیدرولیز می شود.
شرایط: واکنش در دمای پایین ({1}}78 درجه) و در محیطی بدون آب و بدون اکسیژن انجام می شود. مراحل واکنش شامل خنک کردن، افزودن تدریجی معرف ها و هم زدن واکنش است.
ویژگی ها: عملکرد بالا، اما شرایط عملیاتی سخت است، برای آماده سازی آزمایشگاهی در مقیاس کوچک-.


روش واکنش دلپین
اصل: از 2'-برومواستوفنون و هگزامتیلن تترامین به عنوان مواد اولیه استفاده کنید و از طریق هیدرولیز میانی نمک آمونیوم چهارتایی، محصول را بدست آورید.
شرایط: واکنش در دی اتیل اتر انجام می شود، به مدت 12 ساعت در دمای اتاق هم زده می شود، سپس صاف می شود، شستشو می شود و خشک می شود. سپس با محلول اتانول 30 درصد اسید هیدروکلریک به مدت 3 ساعت رفلاکس می شود.
ویژگی ها: چندین مرحله، اما مواد اولیه نسبتا آسان به دست می آیند، مناسب برای سنتز مشتقات ساختاری خاص.
روش اکسیداسیون الکتروشیمیایی
اصل: در اتمسفر اکسیژن، با استفاده از n{0}}Bu4NI به عنوان یک کاتالیزور کاهش اکسیداسیون، از طریق اکسیداسیون الکتروشیمیایی پیوند C(sp³)-H 2'-آمینوفنیل استون، مشتقات نیل (ایزاتین) را تشکیل می دهند.
شرایط: در دمای اتاق، با استفاده از الکترود پلاتین و حلال متانول انجام می شود.
ویژگی ها: سبز و سازگار با محیط زیست است، اما محصول مشتق شده است و برای به دست آوردن ترکیب مورد نظر نیاز به تبدیل بیشتری دارد.

شرایط کلیدی واکنش و بهینه سازی
کنترل دما:برای روش انیدرید ایزاتوئیک، دمای پایین (-78 درجه) برای جلوگیری از واکنش های جانبی مورد نیاز است. برای روش الکتروشیمیایی، برای کاهش مصرف انرژی در دمای اتاق هدایت می شود.
انتخاب حلال:بر اساس نوع واکنش، حلال های قطبی یا غیر قطبی مانند دی اتیل اتر، کلروفرم، متانول و غیره را انتخاب کنید.
کاتالیزورها و واکنشگرها:روشهای کاهش معمولاً از پودر آهن، Pd-C یا NaBH4 استفاده میکنند. روشهای الکتروشیمیایی به n-کاتالیزور Bu₄NI متکی هستند.
پست{0}}مراحل درمان:شامل کوئنچ، استخراج، خشک کردن، تغلیظ و خالص سازی (مانند تقطیر خلاء یا کروماتوگرافی ستونی) باشد.
حوزه های کاربردی و تقاضای بازار
واسطه دارویی:برای سنتز داروهای ضد افسردگی، داروهای ضد روان پریشی، و عوامل محافظت کننده عصبی (مانند تعدیل کننده های گیرنده AMPA) استفاده می شود.
طعم ها و رنگ ها:به عنوان پیش ساز برای سنتز طعم ها یا رنگ ها که به محصولات عطر یا رنگ خاصی می بخشد.
معرف های تحقیقاتی:در تحقیقات نوروبیولوژیکی، به عنوان داروی ابزاری برای کشف عملکردهای گیرنده گلوتامات و مکانیسم های انعطاف پذیری عصبی استفاده می شود.
روند بازار:با پیشرفت تحقیقات و توسعه دارو برای اختلالات عصبی و روانی، تقاضای بازار به طور پیوسته در حال افزایش است و تقاضای فزاینده ای برای محصولات با خلوص بالا (بیش از یا مساوی 99%) وجود دارد.
اقدامات احتیاطی ایمنی و حفاظت از محیط زیست
سمیت مواد خام:مواد خام مانند 2'-نیترواستوفنون و برومیدها سمی هستند. عملیات باید در هود بخار انجام شود.
دفع زباله:مایع زباله تولید شده{0}}باید طبقهبندی و جمعآوری شود و مطابق با مشخصات شیمیایی خطرناک مورد استفاده قرار گیرد.
شیمی سبز:روشهای جدید مانند روشهای الکتروشیمیایی با الزامات توسعه پایدار، کاهش استفاده از حلالهای آلی و انتشار ضایعات مطابقت دارند.
تگ های محبوب: 2-aminoacetophenone cas 551-93-9، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش










