Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان 3-methoxyssalylaldehyde cas 148-53-8 در چین است. به عمده فروشی عمده فروشی با کیفیت بالا 3-methoxyssalylaldehyde cas 148-53-8 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.
3-متوکسی سالیسیل آلدهیدکه در زبان چینی با نام های o-وانیلین یا 2-هیدروکسی-3-متوکسی بنزآلدئید نیز شناخته می شود، ترکیبی با کاربردهای متعدد و خواص شیمیایی مهم است. ظاهر یک جامد فیبری یا سوزنی به رنگ زرد روشن است که در آب سرد نامحلول است، در آب گرم کمی حل می شود و در اکثر حلال های آلی مانند اتانول، اتر، کلروفرم، متانول و غیره محلول است. این یک ماده واسطه سنتز آلی است که معمولاً مورد استفاده قرار می گیرد و کاربردهای وسیع تری در سنتز وانیل دارد. در عین حال، همچنین یک عامل ضد قارچی موثر است که با برهم زدن یکپارچگی دیوارههای سلولی و غشاء، از رشد میسلیوم جلوگیری میکند. این ماده در سنتز مواد مختلف دارویی فعال استفاده می شود و یک ماده اولیه مهم برای سنتز عطرها است. همچنین می توان از آن در صنایعی مانند آبکاری استفاده کرد. این ماده را می توان از وانیل و میوه Pinus koraiensis استخراج کرد و همچنین در برگ های تنباکو، برگ های تنباکو برلی، دود اصلی و همچنین مواد طبیعی مانند دانه های وانیل، صمغ بنزوئین، رزین پرو و تولوگریک وجود دارد. زیرا سمیت خاصی دارد و هنگام بلعیدن مضر است. هنگام استفاده از خوردن، آشامیدن و سیگار کشیدن خودداری کنید و پس از دست زدن، دست های خود را کاملا بشویید. از وسایل حفاظت فردی مانند دستکش محافظ، عینک و ماسک استفاده کنید. در صورت تماس تصادفی با پوست، چشم و یا استنشاق، اقدامات اولیه مناسب باید فورا انجام شود و کمک های پزشکی باید جستجو شود.
اطلاعات تکمیلی ترکیب شیمیایی:
|
فرمول شیمیایی |
C8H8O3 |
|
جرم دقیق |
152.05 |
|
وزن مولکولی |
152.15 |
|
m/z |
152.05 (100.0%), 153.05 (8.7%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 63.15; H, 5.30; O, 31.55 |
|
نقطه ذوب |
40-42 درجه (لیتر) |
|
نقطه جوش |
265-266 درجه (لیتر) |
|
تراکم |
1.2143 (تخمین تقریبی) |
|
شرایط نگهداری |
ذخیره زیر +30 درجه |
|
|
|
3-متوکسی سالیسیل آلدهیدکه با نام های o-وانیلین یا ۲-هیدروکسی-۳-متوکسی بنزآلدئید نیز شناخته می شود، یک ماده شیمیایی با عطر منحصر به فرد و طیف وسیعی از کاربردها است. در زیر توضیح مفصلی از هدف آن ارائه شده است:
در سنتز ادویه جات ترشی جات و اسانس
خود ا-وانیلین ادویه ای با کیفیت{{1}، با رایحه ای قوی و ماندگار است که برای تهیه انواع اسانس بسیار مناسب است. در صنعت ادویه، o-وانیلین اغلب به عنوان یک ادویه اصلی استفاده میشود که با ترکیبات دیگر ادویهها ترکیب میشود تا محصولات اسانس با رایحهای منحصربفرد را تشکیل دهد. این محصولات اسانس به طور گسترده ای در مواد غذایی، آرایشی و بهداشتی، مایحتاج روزانه و سایر زمینه ها استفاده می شود و رنگ و عطری غنی به زندگی مردم می بخشد. همچنین می تواند تحت واکنش های شیمیایی با سایر اجزای ادویه قرار گیرد تا ادویه های مرکب با رایحه های پیچیده تر را سنتز کند.
این ادویه های کامپوزیت از نظر لایه بندی و ماندگاری عطر عملکرد خوبی دارند و خواسته های مصرف کنندگان برای تنوع و ماندگاری رایحه را برآورده می کنند. به عنوان مثال، وانیلین میتواند با الکلها، استرها، اترها و سایر اجزای طعمدهنده برای استریسازی، تراکم و غیره واکنش دهد تا استرها، آلدئیدها، کتونها و سایر ترکیبات با عطر منحصربهفرد تولید کند که ارزش کاربردی گستردهای در سنتز اسانس دارند. رایحه آن غنی و ماندگار است و به طور موثر اثرات عطر سایر ادویه ها را تقویت می کند. در اصل، افزودن مناسب o-وانیلین می تواند غلظت عطر و ماندگاری اسانس را به میزان قابل توجهی بهبود بخشد و محصول را جذاب تر کند. علاوه بر این، عطر وانیلین همچنین دارای خواص ترکیبی خوبی است که می تواند با سایر اجزای ادویه هماهنگ شود تا اثر عطر هماهنگ تری ایجاد کند.
در صنایع غذایی، وانیلین یکی از مواد اولیه اصلی برای تهیه اسانس وانیل است. این نه تنها می تواند غذا را با طعم غنی وانیلی اعطا کند، بلکه با سایر مواد ادویه ترکیب شده و جوهر غذایی با طعمی منحصر به فرد را تشکیل می دهد. این اسانس به طور گسترده ای در آب نبات ها، کیک ها، نوشیدنی ها، چاشنی ها و سایر غذاها استفاده می شود و عطر و طعم غنی به غذا اضافه می کند. به عنوان مثال، افزودن مقدار متوسطی وانیلین به دسرهایی مانند شکلات و خامه میتواند عطر آنها را غنیتر و ماندگارتر کند و طعم آنها را لطیفتر و غنیتر کند. در محصولات شیمیایی روزانه، وانیلین نیز ارزش کاربردی مهمی دارد.
می توان از آن برای تهیه انواع اسانس های شیمیایی روزانه مانند عطر، صابون، شامپو، ژل دوش و ... استفاده کرد که این اسانس ها نه تنها می توانند به محصولات شیمیایی روزانه رایحه ای منحصر به فرد ببخشند، بلکه کیفیت و جذابیت محصولات را نیز بهبود می بخشند. به عنوان مثال، در عطر، o{2}}وانیلین را می توان به عنوان تثبیت کننده برای ماندگاری و پایداری عطر استفاده کرد. در شامپو و ژل دوش، می توان آن را با سایر مواد عطر ترکیب کرد تا محصولی با رایحه ای تازه ایجاد کند و تجربه مصرف کننده را افزایش دهد. در صنعت تنباکو، o{4}}وانیلین نیز به طور گسترده در سنتز اسانس تنباکو استفاده می شود. این می تواند به محصولات تنباکو عطر و طعم منحصر به فردی ببخشد و کیفیت و جذابیت محصولات تنباکو را بهبود بخشد. علاوه بر این، وانیلین همچنین می تواند بوی نامطبوع موجود در تنباکو را بپوشاند و محصولات تنباکو را نرم تر و دلپذیرتر کند.
رایحه O-وانیلین غنی و ماندگار است که برای تهیه محصولات اسانسی که نیاز به حفظ عطر برای مدت طولانی دارند بسیار مناسب است. عطر آن دارای نت های معمولی شیر و وانیل است که می تواند ویژگی های عطری منحصر به فردی را به محصول اضافه کند. خواص شیمیایی وانیلین نسبتاً پایدار است و به راحتی تحت تأثیر عوامل خارجی قرار نمی گیرد تا بدتر شود.
این باعث می شود که در طول سنتز ادویه جات و اسانس، یک اثر رایحه پایدار حفظ کند و کیفیت و ثبات محصول را بهبود بخشد. به عنوان یک ماده ادویه طبیعی، ایمنی آن به طور گسترده ای شناخته شده است. استفاده از محصولات اسانس سنتز شده از وانیلین در مواد غذایی، آرایشی و بهداشتی، مایحتاج روزانه و سایر صنایع آسیبی به سلامت انسان وارد نخواهد کرد. این باعث می شود که چشم انداز کاربرد گسترده ای در این صنایع داشته باشد.
اثر ضد باکتریایی
وانیلین به عنوان یک عامل ضد قارچی موثر، عمدتاً با برهم زدن یکپارچگی دیواره و غشای سلولی قارچ، اثر ضد باکتریایی خود را به دست می آورد. به طور خاص، ممکن است از طریق مکانیسم های زیر اثرات ضد قارچی داشته باشد:
تخریب دیواره سلولی: دیواره سلولی ساختار مهمی از سلول های قارچی است که عملکردهایی مانند محافظت از سلول ها، حفظ مورفولوژی سلولی و فشار اسمزی دارد. لینوانیلین می تواند بر روی دیواره های سلولی قارچ اثر بگذارد و به ساختار دیواره سلولی آسیب برساند و در نتیجه یکپارچگی آن را مختل کند.
این اثر مخرب باعث می شود که سلول های قارچی محافظت نشده و در برابر حملات محیطی خارجی آسیب پذیر باشند.
مختل کردن غشای سلولی: غشای سلولی مرز بین محیط داخلی و خارجی سلول های قارچی است و وظایفی مانند انتقال مواد و انتقال سیگنال دارد. لینوانیلین همچنین میتواند روی غشای سلولی قارچها اثر بگذارد و یکپارچگی آنها را مختل کرده و باعث نشت مواد درون سلولها شود، در حالی که مواد مضر خارج از سلولها وارد سلولها میشوند که منجر به مرگ سلولی میشود.
تأثیر بر متابولیسم سلولی: لینوانیلین همچنین ممکن است با تأثیر بر فرآیندهای متابولیک سلول های قارچی، اثرات ضد قارچی داشته باشد. به عنوان مثال، می تواند فعالیت آنزیم های خاصی را در سلول های قارچی مهار کند، با مسیرهای متابولیک سلولی تداخل کند و باعث مهار رشد یا مرگ سلولی شود.
آزمایشهای آزمایشگاهی، وانیلین رشد هیف آسپرژیلوس فلاووس را به شیوهای{0} وابسته به دوز مهار کرد. اثر مهاری آسپرژیلوس فلاووس به تدریج با افزایش غلظت در محدوده 0-125 میکروگرم در میلی لیتر افزایش می یابد.
این اثر مهاری 24-72 ساعت باقی می ماند.3-متوکسی سالیسیل آلدهیدهمچنین میتواند مورفولوژی هیفهای آسپرژیلوس فلاووس را تغییر دهد و منجر به کوچک شدن نامنظم هیفها شود. در عین حال، می تواند محتوای پروتئین و -1،3-گلوکان را در سطح دیواره سلولی کاهش دهد و یکپارچگی دیواره سلولی را بیشتر مختل کند. در آزمایش بر روی دانه ذرت، وانیلین نیز اثر بازدارندگی قابل توجهی بر رشد آسپرژیلوس فلاووس نشان داد. این می تواند به طور موثری از رشد آسپرژیلوس فلاووس بر روی دانه های ذرت در محدوده غلظت 0-100 میکروگرم در میلی لیتر جلوگیری کند.
در یک مدل موش، وانیلین رشد تومور را در موش های حامل زنوگرافت ملانوم انسانی A375 از طریق تجویز خوراکی مهار می کند. این نتیجه تحقیق نشان میدهد که وانیلین ممکن است دارای فعالیت ضد توموری بالقوه باشد، اما مکانیسم خاص آن هنوز به بررسی بیشتر نیاز دارد. در همین حال، این همچنین نشان می دهد که وانیلین ممکن است اثر مهاری خاصی بر سایر انواع تومورها داشته باشد.
اگرچه این مطالعه در درجه اول بر فعالیت ضد توموری وانیلین متمرکز بود، نتایج آن به طور غیرمستقیم از احتمال وانیلین به عنوان یک عامل ضد قارچی حمایت میکند. از آنجایی که رشد تومور اغلب با پاسخ التهابی و تنظیم ایمنی مرتبط است، وانیلین میتواند فعالسازی NF - κB را مهار کند، که ممکن است به کاهش پاسخ التهابی و تنظیم عملکرد ایمنی کمک کند و به طور غیرمستقیم رشد و انتشار قارچ را مهار کند.
وانیلین به عنوان یک محصول طبیعی دارای مزایای سمیت کم، راندمان بالا و سازگاری با محیط زیست است. بنابراین، می تواند به عنوان یکی از ترکیبات کاندید برای تولید داروهای ضد قارچ جدید باشد. با اصلاح و بهینه سازی ساختار شیمیایی آن، می توان فعالیت ضد قارچی آن را بیشتر بهبود بخشید و سمیت آن را کاهش داد، بنابراین داروهای ضد قارچ ایمن تر و موثرتری تولید کرد. وانیلین به دلیل اثر بازدارندگی قابل توجهی که بر روی قارچ های مختلف دارد، می تواند در زمینه های نگهداری و نگهداری مواد غذایی کاربرد داشته باشد و با افزودن آن به مواد غذایی، به طور موثری ماندگاری مواد غذایی را افزایش داده و از رشد و تکثیر قارچ ها جلوگیری کند. این نه تنها می تواند کیفیت و ایمنی مواد غذایی را بهبود بخشد، بلکه باعث کاهش ضایعات و تلفات مواد غذایی می شود.
چشم انداز کاربرد در عوامل ضد قارچی
بیماری های قارچی یکی از عوامل مهم تأثیرگذار بر عملکرد و کیفیت محصول در تولیدات کشاورزی است.3-متوکسی سالیسیل آلدهیدمی تواند به عنوان یک آفت کش زیستی در تولیدات کشاورزی استفاده شود. سمپاشی یا آبیاری محصولات می تواند به طور موثری از بیماری های قارچی جلوگیری کرده و عملکرد و کیفیت محصول را بهبود بخشد. این نه تنها می تواند استفاده از آفت کش های شیمیایی را کاهش دهد و خطرات آلودگی زیست محیطی را کاهش دهد، بلکه باعث افزایش رقابت در بازار محصولات کشاورزی می شود. لینوانیلین توانایی مهار فعال سازی NF - κ B را دارد که آن را به طور بالقوه در صنایع دارویی و آرایشی با ارزش می کند. در صنعت داروسازی، می توان از آن برای تولید داروهایی با عملکردهای ضد التهابی، تنظیم کننده سیستم ایمنی و سایر عملکردها استفاده کرد. در صنعت لوازم آرایشی، می توان از آن برای تولید لوازم آرایشی با عملکردهای ضد باکتری، مرطوب کننده، آنتی اکسیدانی و سایر موارد استفاده کرد.
واکنش نامطلوب
3-متوکسی سالیسیل آلدهید(شماره CAS: 148-53-8)، نام شیمیایی 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde، یک ترکیب معطر حاوی گروه های متوکسی و آلدهید است. فرمول مولکولی آن C ₈ H ₈ O 3، با وزن مولکولی 152.15 گرم در مول است. این یک پودر جامد در دمای اتاق است و ممکن است قهوه ای یا زرد روشن به نظر برسد. این ماده عمدتاً در سنتز ارگانیک، واسطه های دارویی و صنعت عطر استفاده می شود. با توجه به مجاورت گروه های هیدروکسیل و متوکسی در ساختار آن، دارای فعالیت های بیولوژیکی بالقوه ای مانند خواص ضد باکتریایی و ضد قارچی است.
طبقه بندی و مکانیسم عوارض جانبی
تحریک پوست و مخاط
تظاهرات بالینی: تماس ممکن است باعث قرمزی پوست، خارش، احساس سوزش و حتی تاول شود. تماس چشمی می تواند باعث احتقان ملتحمه، اشک ریزش و درد شود.
مکانیسم: فعالیت شیمیایی گروههای آلدئیدی (- CHO) و گروههای هیدروکسیل فنولیک (- OH) ممکن است یکپارچگی غشای سلولی را مختل کرده و باعث واکنشهای التهابی شود.
پشتیبانی موردی:
SDS سیگما آلدریچ به وضوح سطح تحریک پوست آن را کلاس 2 (H315) و سطح تحریک چشم را کلاس 2A (H319) نشان می دهد.
آزمایشات روی حیوانات (تست Draize) نشان داد که خرگوش ها پس از 4 ساعت تماس چشمی علائم تحریک قابل توجهی را نشان دادند.
تحریک تنفسی
تظاهرات بالینی: استنشاق گرد و غبار یا بخار ممکن است باعث سرفه، مشکل در تنفس، سفتی قفسه سینه شود و تماس طولانی مدت ممکن است بیماری های مزمن تنفسی را بدتر کند.
مکانیسم: آلدئیدهای مولکولی کوچک فرار هستند و می توانند مستقیماً مخاط تنفسی را در هنگام استنشاق تحریک کنند و باعث التهاب عصبی شوند.
پشتیبانی موردی:
Fisher Scientific's SDS سطح تحریک تنفسی آن را به عنوان H335 فهرست می کند (ممکن است باعث تحریک تنفسی شود).
موارد مواجهه شغلی نشان داده است که کارگرانی که از تجهیزات حفاظتی استفاده نمی کنند، دیسترس تنفسی گذرا را تجربه می کنند.
واکنش های دستگاه گوارش
تظاهرات بالینی: بلع ممکن است باعث درد سوزشی در دهان، مری و معده شود که با حالت تهوع، استفراغ، اسهال همراه است و در موارد شدید ممکن است منجر به خونریزی گوارشی شود.
مکانیسم: خواص تحریک کننده قوی گروه های آلدهیدی به طور مستقیم به مخاط دستگاه گوارش آسیب می رساند و اجزای فنلی ممکن است با متابولیسم سلولی تداخل داشته باشند.
پشتیبانی موردی:
SDS سیگما آلدریچ درجه سمیت حاد خوراکی آن را کلاس 4 (H302) نشان می دهد که نشان دهنده مصرف مضر است.
آزمایشات حیوانی نشان داده است که LD 50 خوراکی در موش 1330 میلی گرم بر کیلوگرم است که بسیار سمی نیست، اما همچنان نیازمند احتیاط است.
سمیت سیستمیک بالقوه
سمیت اندام هدف: قرار گرفتن در معرض طولانی مدت یا با دوز بالا ممکن است بر عملکرد کبد و کلیه تأثیر بگذارد، اما مکانیسم خاص هنوز مشخص نیست.
سمیت زیست محیطی: دارای سمیت حاد برای موجودات آبزی (H411) است که نشان می دهد ممکن است از طریق تجمع زیستی بر محیط زیست تأثیر بگذارد.
پشتیبانی موردی:
برخی از SDS سمیت اندام هدف خاص خود را برچسب گذاری می کنند (STOT SE class 3)، اما فاقد اطلاعات دقیق هستند.
تحقیقات زیست محیطی نشان می دهد که مقادیر LC ₅0 آن برای ماهی و جلبک کم است و باید به تصفیه فاضلاب توجه شود.
سوالات متداول
آیا این "برادر دوقلوی" وانیلین است؟ بوی وانیل میده؟
+
-
بله یا خیر. این یک ایزومر موضعی وانیلین است، اما با بوی کاملا متفاوت. وانیلین دارای طعم قوی وانیلی است، در حالی که وانیلین تقریباً هیچ عطری ندارد و در عوض دارای رایحه ضعیف فنولی است که آن را به یک "لال" در صنعت ادویه تبدیل می کند. این عمدتا به عنوان یک پیش ماده برای واکنش های شیمیایی به جای تقویت کننده عطر استفاده می شود.
چرا مقدار pKa آن اینقدر "هوشمندانه" است؟
+
-
pKa هیدروکسیل فنلی آن 7.91 است. این مقدار تقریباً در حدود pH فیزیولوژیکی (7.4) است که نشان دهنده تعادل دینامیکی بین پروتوناسیون و deprotonation در محیط زیستی است. این تعادل ظریف به آن اجازه می دهد تا به ساختارهای غشایی نفوذ کند و کمپلکس های پایداری با یون های فلزی تشکیل دهد که از نظر شیمیدانان دارویی یک خاصیت بسیار "معنوی" است.
به عنوان یک "لیگاند" چه مهارت های پنهانی دارد؟
+
-
این یک اسکلت لیگاند سه دندانه ONO عالی است. با متراکم شدن با مشتقات اسید آمینه یا هیدرازید، می تواند ساختارهای پایه شیف پیچیده ای را تشکیل دهد که سپس می تواند با فلزات واسطه مانند اکسید وانادیم و مولیبدن هماهنگ شود. این کمپلکسهای فلزی کاتالیزورهای سبز برای سنتز موثر هتروسیکلهای بنزیمیدازول هستند که نسبت به روشهای سنتی دوستدار محیط زیست هستند.
چه ترفندهایی را می توان با کبالت بازی کرد؟ کاربردهای کمتر شناخته شده در مواد چیست؟
+
-
می تواند با کبالت (II) یک مجتمع هشت وجهی بسیار پایدار را تشکیل دهد [Co (3-OCH ∝ - salo) 2 (bipy)]. جالب است که این کمپلکس در استونیتریل پایدار است، اما در متانول ناپایدار است و به تدریج اکسید می شود. این رفتار اکسیداسیون وابسته به حلال، آن را به یک ترکیب مدل ایدهآل برای مطالعه انتقال الکترون و مکانیسمهای ردوکس تبدیل میکند.
تگ های محبوب: 3-متوکسی سالیسیل آلدهید cas 148-53-8، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش