Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان تری اتیل 2-phosphonopropionate cas 3699-66-9 در چین است. به عمده فروشی عمده فروشی تری اتیل 2-فسفونوپروپیونات با کیفیت بالا cas 3699-66-9 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.
تری اتیل 2-فسفونوپروپیوناتیک ترکیب شیمیایی متعلق به کلاس ترکیبات آلی فسفره است. دارای فرمول شیمیایی C9H21O3P با وزن مولکولی 212.23 گرم بر مول است. این مایع بی رنگ تا کمی زرد با گروه عاملی متمایز{6} حاوی فسفر، استر فسفونات، مشخص می شود که خواص شیمیایی و کاربردهای منحصر به فردی به آن می بخشد.
از نظر ساختاری، از یک زنجیره پروپیل تشکیل شده است که در موقعیت 2 با یک گروه فسفونات (PO3) جایگزین شده است. گروه فسفونات بیشتر با سه گروه اتیل (C2H5) استری می شود. این پیکربندی امکان واکنش پذیری همه کاره را فراهم می کند و آن را به یک واسطه ارزشمند در شیمی مصنوعی تبدیل می کند.
این ترکیب در شرایط عادی نسبتاً پایدار است اما میتواند تحت هیدرولیز قرار گیرد که منجر به تشکیل الکلها و اسیدهای فسفونیک مربوطه میشود. در حلال های آلی مانند اتر، استرها و کتون ها محلول است اما در آب کمتر حل می شود.
به دلیل ساختار منحصر به فرد خود، کاربردهایی در زمینه های مختلف پیدا می کند. در کشاورزی، به عنوان پیش ماده ای برای سنتز برخی از آفت کش ها و علف کش ها عمل می کند و از فعالیت بیولوژیکی آن استفاده می کند. در صنعت داروسازی، به عنوان یک بلوک ساختمانی برای تهیه داروهایی که مسیرهای بیوشیمیایی خاص را هدف قرار می دهند، استفاده می شود. علاوه بر این، نقش آن در علم مواد، به ویژه در سنتز بازدارندههای شعله و افزودنیهای پلیمری، بر اهمیت صنعتی آن تأکید میکند.

|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C9H19O5P |
|
جرم دقیق |
238.10 |
|
وزن مولکولی |
238.22 |
|
m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |

معرف ویتیگ-هورنر
این به عنوان یک معرف کلیدی در واکنش ویتیگ-هورنر، که یک تبدیل شیمیایی شناخته شده و پرکاربرد است، عمل میکند.
واکنش Wittig{0}}هورنر به ویژه در سنتز اسید اکریلیک و مشتقات آن مهم است. این واکنش شامل تراکم آلدئیدها یا کتونها با یک معرف حاوی فسفر، مانندتری اتیل 2-فسفونوپروپیونات، تحت شرایط خاص واکنش معمولاً از طریق تشکیل یک واسطه ادامه مییابد، که سپس حذف میشود تا محصول اولفینی، در این مورد، اسید اکریلیک یا یک ترکیب مرتبط به دست آید.
تطبیق پذیری واکنش ویتیگ{0}}هورنر در توانایی آن برای تبدیل طیف وسیعی از آلدئیدها و کتون ها به اسیدهای اکریلیک یا الفین های مربوطه نهفته است. این امر آن را به ابزاری ارزشمند در سنتز آلی، به ویژه برای تهیه ترکیباتی با گروههای عاملی خاص و پیکربندیهای استریوشیمیایی تبدیل میکند.
به طور خلاصه، نقش آن به عنوان یک معرف کلیدی در واکنش ویتیگ-هورنر بر اهمیت آن در سنتز اسید اکریلیک و ترکیبات مرتبط تاکید میکند و به تنوع و پیچیدگی مولکولهای آلی که میتوانند از طریق این واکنش سنتز شوند، کمک میکند.
درباره واکنش ویتیگ{0}هورنر
واکنش ویتیگ{0}}هورنر گونهای از واکنش کلاسیک ویتیگ است که عمدتاً برای سنتز آلکنها استفاده میشود. از فسفوناتها، بهویژه -فسفوناتها به جای یلیدهای فسفونیوم که در واکنش سنتی ویتیگ استفاده میشوند، استفاده میکند. استفاده از فسفونات ها چندین مزیت از جمله آماده سازی و جابجایی آسان تر، و همچنین بازدهی بالاتر و انتخاب استریو در برخی موارد را ارائه می دهد.
معرف فسفونات معمولاً از قبل تهیه می شود. این معرف حاوی یک اتم فسفر متصل به اکسیژن است که به نوبه خود به یک گروه آلکیل یا آریل و یک گروه اتوکسی (از تری اتیل فسفیت) پیوند دارد.
در حضور یک باز (معمولاً هیدرید سدیم، NaH، یا ترت{0}}بوتوکسید پتاسیم، t-BuOK)، فسفونات با یک آلدهید یا کتون واکنش می دهد. پایه یک پروتون را از -کربن فسفونات انتزاع میکند و یک واسطه با بار منفی به نام یلید تشکیل میدهد.
یلید واسطه کلیدی در این واکنش است. دارای بار منفی بر روی اتم کربن است که در ابتدا به فسفر متصل بود و یک اتم فسفر قطبی شده مثبت.
سپس یلید تحت یک واکنش حذف درون مولکولی قرار می گیرد، جایی که اتم کربن با بار منفی به کربن کربونیل آلدهید یا کتون حمله می کند. این منجر به تشکیل یک پیوند دوگانه کربن-کربنی جدید و حذف گروه اتوکسی و الکل مربوطه (از آلدهید یا کتون) میشود. در موردتری اتیل 2-فسفونوپروپیوناتبرای مثال، در واکنش با فرمالدئید، حذف منجر به تشکیل اسید اکریلیک و تری اتیل فسفات به عنوان محصولات جانبی می شود.
پس از تکمیل واکنش، مخلوط واکنش معمولاً برای جداسازی محصول الفینیک کار میشود. این ممکن است شامل خاموش کردن واکنش، استخراج محصول و خالص سازی آن از طریق تکنیک هایی مانند تقطیر یا کروماتوگرافی باشد.
اهمیت در سنتز
شرایط خفیف
میتوان آن را در شرایط نسبتاً ملایم انجام داد، که میتواند برای زیرلایههای حساس به حرارت مفید باشد.
استریو انتخاب
در برخی موارد، در مقایسه با واکنش کلاسیک Wittig، گزینشپذیری بیشتری را ارائه میدهد.
تحمل گروه عملکردی
طیف وسیعی از گروه های عاملی را تحمل می کند و امکان سنتز مولکول های پیچیده را فراهم می کند.
سهولت آماده سازی معرف
تهیه و کار با فسفونات ها نسبت به یلیدهای فسفونیوم ساده تر است.
کاربردها در سنتز اکریلیک اسید و مشتقات
پلیمرها
آنها در تولید پلیمرهایی مانند پلی آکریلات ها استفاده می شوند که در محصولاتی مانند رنگ ها، چسب ها و سوپرجاذب ها یافت می شوند.
سورفکتانت ها
مشتقات اسید اکریلیک در ساخت سورفکتانت ها برای محصولات مراقبت شخصی و کاربردهای صنعتی استفاده می شود.
عوامل اتصال متقابل
آنها به عنوان عوامل اتصال عرضی در مواد مختلف عمل می کنند و خواص مکانیکی آنها را افزایش می دهند.
با استفاده از واکنش ویتیگ-هورنر، شیمیدانها میتوانند این مشتقات اسید اکریلیک را با بازده و گزینشپذیری بالا به طور مؤثری سنتز کنند و به توسعه مواد و فناوریهای جدید کمک کنند.

یک-سنتز شیمیائی آنزیمی -بوتیرولاکتون:
-بوتیرولاکتون یک واسطه مهم در سنتز مواد شیمیایی و دارویی مختلف است.تری اتیل 2-فسفونوپروپیوناترا می توان در یک فرآیند کموآنزیمی یک ظرفی-برای سنتز -بوتیرولاکتون استفاده کرد. این فرآیند مراحل شیمیایی و آنزیمی را ترکیب می کند، جایی که فسفونات به عنوان پیش ساز برای تشکیل حلقه لاکتون از طریق یک سری دگرگونی ها، از جمله فسفوریلاسیون، احیا، و لاکتونیزاسیون عمل می کند.
|
|
|
سنتز انانتیو انتخابی اسپیرواینداندی کربوکسیلیک اسید با هیدروژناسیون نامتقارن:
گروه فسفونات بسیار مهم است زیرا میتواند بر روی انتخابپذیری واکنشهای بعدی، بهویژه هیدروژناسیون نامتقارن تأثیر بگذارد.
قبل از هیدروژناسیون نامتقارن، ممکن است تحت یک سری دگرگونی های شیمیایی قرار گیرد تا داربست اسپیروایندان و عملکردهای اسید کربوکسیلیک را در خود جای دهد. این تبدیل ها می تواند شامل واکنش های آریلاسیون، تراکم و استری شدن باشد.
برای هیدروژناسیون نامتقارن، یک کاتالیزور کایرال ضروری است. این کاتالیزور می تواند یک کمپلکس رودیوم، روتنیم یا ایریدیوم باشد که با یک لیگاند کایرال مانند یک دی فسفین یا یک فسفورامیدیت مونودنتات متصل شده است. بخش فسفونات متصل به بستر می تواند با کاتالیزور کایرال تعامل داشته باشد و به طور بالقوه کاهش استری انتخابی الفین یا سایر پیوندهای غیراشباع موجود در پیش ساز را هدایت کند. این فعل و انفعال به دستیابی به انانتیو گزینش پذیری بالا کمک می کند و باعث تشکیل یک انانتیومر از اسپیرواینداندی کربوکسیلیک اسید بر دیگری می شود.
دیلهای درون مولکولی استریوسالکتیو-واکنش توسکا:
گروه فسفونات درتری اتیل 2-فسفونوپروپیوناتمی تواند یا دی انوفیل یا جزء دی ان واکنش را تثبیت کند. این تثبیت معمولاً از اثرات الکترونیکی ناشی میشود، جایی که چگالی بار منفی روی اتمهای اکسیژن فسفونات میتواند بر خواص الکترونیکی پیوندهای دوگانه کربن-کربن مجاور تأثیر بگذارد.
واکنشهای درون مولکولی در مقایسه با واکنشهای بین مولکولی، کنترل بهتری بر روی انتخابپذیری استریو ارائه میکنند، زیرا واکنشدهندهها به صورت کووالانسی به هم متصل میشوند. این نزدیکی باعث کاهش هزینه آنتروپی مرتبط با گردآوری واکنش دهنده ها می شود و می تواند به شکل گیری یک استریوایزومر منفرد کمک کند. توانایی تشکیل شش حلقه-عضوی درون مولکولی امکان ساخت معماری های مولکولی پیچیده را فراهم می کند که در آن حلقه جدید به طور یکپارچه در چارچوب مولکولی موجود ادغام می شود.
در برخی موارد، واکنش را میتوان توسط اسیدهای لوئیس کاتالیز کرد، که میتواند با هماهنگی با گروه فسفونات و تعدیل خواص الکترونیکی بخشهای واکنشدهنده، گزینشپذیری را بیشتر افزایش دهد. واکنش Diels{1}}به طور کلی در شرایط ملایم انجام می شود و آن را با طیف وسیعی از گروه های عملکردی و بسترهای حساس سازگار می کند.
توضیحات محصولات
تری اتیل-2- فسفاتوپروپیونات (شماره CAS 3699-66-9) یک ترکیب فسفر آلی است که معمولاً در واکنش های سنتز آلی (مانند واکنش هورنر وادسورث امونز، واکنش دیلز آلدر و غیره) و تهیه آفت کش ها و واسطه های دارویی استفاده می شود.
واکنش سمی حاد
سمیت دهانی
آزمایشات حیوانی نشان داده است که تری اتیل 2-فسفانوپروپیونات دارای سمیت خوراکی قابل توجهی است. مصرف کمتر از 150 گرم ممکن است کشنده باشد یا آسیب جدی به سلامتی وارد کند. مکانیسم سمی ممکن است مربوط به اثر مهاری ترکیبات آلی فسفر بر استیل کولین استراز باشد که منجر به تجمع استیل کولین در شکاف سیناپسی و ایجاد عملکرد بیش از حد کولینرژیک می شود که به صورت علائم گوارشی مانند تهوع، استفراغ، درد شکمی، نارسایی و اسهال مجدد، حتی در موارد نارسایی تنفسی، اسهال، اسهال و نارسایی مجدد گردش خون، تظاهر می یابد. مرگ
سمیت استنشاقی
استنشاق بخار یا آئروسل آن ممکن است باعث تحریک تنفسی، علائمی از جمله سرفه، مشکل در تنفس، تنگی قفسه سینه و غیره شود. قرار گرفتن در معرض غلظت بالا ممکن است منجر به پنومونیت شیمیایی یا ادم ریوی شود، به ویژه در فضاهای بسته یا محیطهایی که تهویه ضعیفی دارند که خطر آن بیشتر است. در حال حاضر، هیچ داده روشنی در مورد دوز کشنده استنشاق انسان وجود ندارد، اما آزمایشات حیوانی نشان داده است که اثرات سمی آن با غلظت و زمان قرار گرفتن در معرض همبستگی مثبت دارد.
تماس با پوست و چشم
تحریک پوست: تماس مستقیم ممکن است باعث قرمزی پوست، خارش، بثورات و حتی سوختگی های شیمیایی شود. قرار گرفتن در معرض طولانی مدت یا مکرر ممکن است منجر به درماتیت تماسی شود که با پوست خشک، ترک خورده و پوسته پوسته مشخص می شود.
سوزش چشم: پاشیدن به چشم ها می تواند باعث تحریک شدید شود که به صورت درد چشم، اشک ریزش، فتوفوبیا، احتقان ملتحمه و حتی آسیب قرنیه ظاهر می شود. اگر به موقع شستشو نشود، ممکن است اثرات باقیمانده ای مانند اختلال بینایی وجود داشته باشد.
خطرات مزمن و طولانی مدت برای سلامتی
مهار سیستم عصبی مرکزی
مواجهه طولانی مدت یا مکرر ممکن است منجر به اختلال در عملکرد سیستم عصبی مرکزی شود که به صورت سردرد، سرگیجه، خستگی، خواب آلودگی و عدم تمرکز ظاهر می شود. قرار گرفتن در معرض دوز بالا ممکن است باعث کما، تشنج و حتی فلج مرکز تنفسی شود. مکانیسم ممکن است مربوط به تداخل ترکیبات آلی فسفر در سیستم انتقال دهنده عصبی باشد.
سمیت زیست محیطی و زیست محیطی
تری اتیل ۲-فسفانوپروپیونات ممکن است در محیط از طریق هیدرولیز، فوتولیز و مسیرهای دیگر تجزیه شود، اما محصولات تخریب (مانند فسفین، مونوکسید کربن، اکسیدهای فسفر و غیره) ممکن است سمی یا تحریک کننده باشند. اگر به مقدار زیاد در آب یا خاک تخلیه شود، ممکن است اثرات سمی بر موجودات آبزی (مانند ماهی و جلبک ها) و میکروارگانیسم های خاک داشته باشد و تعادل اکولوژیکی را مختل کند.
تگ های محبوب: تری اتیل 2-فسفونوپروپیونات cas 3699-66-9، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش









