Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8 در چین است. به عمده فروشی عمده با کیفیت بالا 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.
3-برومو-2-متوکسی پیریدینیک ترکیب آلی هتروسیکلیک مهم و یک واحد ساختاری مصنوعی شیمیایی همه کاره است. ساختار مولکولی آن شامل یک حلقه پیریدین و یک گروه متوکسی (- OCH ∝) است که در موقعیت 2- جایگزین شده و یک اتم برم (- Br) در موقعیت 3- جایگزین شده است. این الگوی جایگزینی خاص، توزیع الکترونیکی منحصر به فردی را به آن می بخشد. ساختار مولکولی آن شامل یک حلقه پیریدین و یک گروه متوکسی (-OCH∝) است که در موقعیت 2 جایگزین شده و یک اتم برم (- Br) در موقعیت 3 جایگزین شده است.
مهمترین ارزش آن در کاربرد گسترده آن به عنوان یک واسطه کلیدی برای سنتز کارآمد در زمینه های داروسازی، آفت کش ها و علم مواد نهفته است: اتم های برم می توانند به عنوان مکان های فعال برای واکنش های جفت شونده (مانند جفت سوزوکی میاورا، بوچوالد هارتویگ)، ترویج معرفی گروه های آمینو به عنوان مجموعه ای از گروه ها و گروه های فعال عمل کنند. و گروههای متوکسی مجاور نه تنها میتوانند برای ترویج واکنشهای متالیزاسیون هماهنگ شوند، بلکه در شرایط اسیدی قوی از محافظت میکنند و به واحدهای ساختاری کلیدی پیریدون تبدیل میشوند. بنابراین، یک ماده خام اصلی برای ساخت مولکولهای فعال زیستی متعدد (مانند ترکیبات کاندید دارو) و مواد کاربردی است و ارزش تجاری و چشمانداز کاربرد مصنوعی آن بسیار مهم است.
|
C.F |
C6H6BrNO |
|
E.M |
187 |
|
M.W |
188 |
|
m/z |
187 (100.0%), 189 (97.3%), 188 (6.5%), 190 (6.3%) |
|
E.A |
C, 38.33; H, 3.22; Br, 42.50; N, 7.45; O, 8.51 |
|
|
|
فرمول شیمیایی آن C6H6BrNO است که یک مولکول آلی حاوی یک حلقه پیریدین است. ساختار سه بعدی مولکول را می توان از طریق مدل های مولکولی یا روش های محاسباتی نشان داد و پیش بینی کرد.
1. ساختار اساسی:
ساختار اصلی این ترکیب شامل یک حلقه پیریدین شش عضوی است که حاوی یک گروه متوکسی و یک اتم برم جایگزین اتم های کربن 2 و 3 است. حلقه پیریدین از پنج اتم کربن و یک اتم نیتروژن تشکیل شده است که یک اتم هیدروژن در بالای اتم کربن قرار دارد.
2. جهت گیری فضایی:
مولکول های آن جهت گیری های فضایی خاصی دارند. اتم نیتروژن و گروه متوکسی در صفحه حلقه پیریدین معمولاً در یک صفحه قرار دارند، در حالی که اتم برم از حلقه پیریدین خارج می شود. این آرایش به مولکول ها درجه خاصی از کایرالیته فضایی می دهد.
3. خواص کایرال:
به دلیل وجود اتم های برم، ممکن است ایزومرهای کایرال محصول وجود داشته باشد. ایزومرهای کایرال به ساختار آینه ای مولکول هایی اطلاق می شود که از طریق چرخش یا ترجمه نمی توانند همپوشانی داشته باشند. ایزومرهای کایرال می توانند از نظر نوری فعال باشند زیرا می توانند جهت ارتعاش نور پلاریزه صفحه را بچرخانند. با این حال، خواص کایرال خاص آن نیاز به آزمایش یا محاسبات برای تعیین دارد.
پیریدین و مشتقات آن به طور گسترده در طبیعت توزیع می شوند. بسیاری از اجزای گیاهی مانند آلکالوئیدها دارای ترکیبات حلقه پیریدینی در ساختار خود هستند که پایه و اساس تولید بسیاری از ترکیبات مهم هستند. آنها مواد اولیه ضروری در تولید داروها، آفت کش ها، رنگ ها، سورفکتانت ها، افزودنی های لاستیک، افزودنی های خوراک، افزودنی های غذایی، چسب ها و سایر صنایع مرتبط هستند.
3-برومو-2-متوکسی پیریدینیک ماده واسطه مصنوعی آلی است که می تواند برای سنتز آفت کش های مختلف و محافظ های گیاهی استفاده شود. از این آفتکشها و محافظهای گیاهی میتوان برای کنترل آفات، علفهای هرز و عوامل بیماریزا استفاده کرد و عملکرد و کیفیت محصول را بهبود بخشید. در زیر چندین کاربرد رایج این ترکیب در حفاظت از آفت کش ها و گیاهان ذکر شده است:
حشره کش ها
آنها می توانند به عنوان واسطه های مهم در سنتز حشره کش ها عمل کنند. ترکیبات با فعالیت حشره کش را می توان با واکنش با سایر ترکیبات سنتز کرد. از این حشره کش ها می توان برای کنترل آفات مختلف از جمله حشرات، کنه ها، شته ها و غیره استفاده کرد تا محصولات زراعی را از هجوم آفات محافظت کند. علف کش: برای علف کش های مصنوعی نیز قابل استفاده است. علف کش ها می توانند از رشد و تولید مثل علف های هرز جلوگیری کنند و فضای رشد محصول و تامین مواد مغذی را حفظ کنند. این به افزایش عملکرد کشاورزی و کاهش اتکا به وجین دستی کمک می کند.
سنتز آلی
این ماده به عنوان یک واسطه مهم در سنتز آلی، کاربردهای گسترده ای در زمینه سنتز شیمیایی دارد. این می تواند در واکنش های شیمیایی مختلف مانند واکنش های جایگزینی، واکنش های افزودن و غیره شرکت کند تا ترکیباتی با ساختار و عملکرد خاص تولید کند. این ترکیبات دارای ارزش کاربردی مهمی در صنایعی مانند داروسازی، آفت کش ها، رنگ ها و غیره هستند.
قارچ کش ها
همچنین پتانسیل در سنتز قارچ کش ها وجود دارد. قارچ کش ها برای پیشگیری و کنترل عفونت های ناشی از پاتوژن های گیاهی مانند قارچ ها و باکتری ها استفاده می شوند. آنها می توانند محصولات را از آسیب بیماری محافظت کنند و رشد و نمو طبیعی محصولات را تقویت کنند.
تنظیم کننده های رشد
علاوه بر اثرات مستقیم ذکر شده در بالا، می توان از آنها برای سنتز برخی از تنظیم کننده های رشد نیز استفاده کرد. این ترکیبات می توانند با تنظیم سنتز و انتقال هورمون های گیاهی بر رشد و نمو گیاهان تأثیر بگذارند. آنها می توانند سرعت رشد گیاهان را تنظیم کنند، رشد ریشه را تقویت کنند، پیری میوه را به تاخیر بیندازند و عملکرد و کیفیت محصول را بهبود بخشند.
یک روش آماده سازی برای3-برومو-2-متوکسی پیریدین، با مراحل واکنش زیر:
(1) تهیه 2-بروم-3-هیدروکسی پیریدین: محلول آبی هیدروکسید سدیم را با استفاده از حمام نمک یخ تا 10-0 درجه خنک کنید و برم مایع را در این محدوده دمایی اضافه کنید. 3-هیدروکسی پیریدین را در محلول آبی هیدروکسید سدیم حل کنید و سپس این محلول را به صورت قطره ای به محلول برم مایع ذکر شده در بالا اضافه کنید و دمای سیستم را در 10-15 درجه نگه دارید. پس از چکاندن، در دمای اتاق به مدت 2.5 تا 3 ساعت هم بزنید و سپس pH را با اسید روی 7 تنظیم کنید. محصول خام بهدستآمده برای به دست آوردن 2-برومو-3-هیدروکسی پیریدین تبلور مجدد شد.
(2) تهیه 2-بروم-3-متوکسی پیریدین: سدیم به متانول اضافه می شود، حمام روغن گرم می شود تا رفلاکس شود، رفلاکس سیستم حفظ می شود و محلول dmf از 2-bromo-3-hydroxypyridine به سیستم فوق اضافه می شود. 10-15 دقیقه هم بزنید، اکثریت متانول را با تقطیر در خلاء خارج کنید، یدومتان را به مخلوط باقیمانده اضافه کنید، یک شب در دمای اتاق هم بزنید، سپس تقطیر را خلاء کنید تا dmf حذف شود، تا دمای اتاق خنک شود، اتر را برای استخراج اضافه کنید، لایه لایه کنید و دو بار با آب نمک اشباع شسته و خشک کنید و تقطیر کنید تا dmf به دست آید.
علاوه بر این، کسر جرمی محلول آبی هیدروکسید سدیم در مرحله (1) 40٪ است.
علاوه بر این، اسید در مرحله (1) اسید سولفوریک غلیظ است.
علاوه بر این، تبلور مجدد در مرحله (1) با استفاده از محلول اتانول با کسر حجمی 75٪ انجام می شود.
چگونه مراحل سنتز این ترکیب را برای بهبود عملکرد بهینه کنیم؟
به منظور بهینه سازی مراحل سنتز3-برومو-2-متوکسی پیریدینو بهبود بازده، چند استراتژی کلیدی بر اساس نتایج جستجو در زیر آمده است:
انتخاب مواد و حلالهای برمکننده مناسب: مطالعات نشان دادهاند که عوامل برمکننده و حلالهای مختلف تأثیر بسزایی در بازده واکنش دارند. به عنوان مثال، با استفاده از NBS (N-bromosuccinimide) به عنوان یک عامل برم کننده در حلال دی کلرومتان (DCM)، بازده 47.0٪ است. بازده KBr/KBrO3 در حلال استونیتریل (MeCN) می تواند به 89.5 درصد برسد. بنابراین، انتخاب KBr/KBrO3 و MeCN به عنوان سیستم های برم زنی ممکن است یک روش موثر برای بهبود عملکرد باشد.
بهینه سازی حلال ها: انتخاب حلال تاثیر قابل توجهی بر عملکرد در سنتز 6-برومو-2-متوکسی-3-آمینو پیریدین دارد. هنگامی که تولوئن به عنوان حلال استفاده می شود، بازده به 90.1٪ می رسد که بسیار بیشتر از حلال های دیگر مانند تتراهیدروفوران (57.0٪) و 1،4-دیوکسان (71.0٪) است. بنابراین، اولویت دادن به تولوئن به عنوان یک حلال در طول فرآیند سنتز می تواند به طور قابل توجهی عملکرد را بهبود بخشد.
تنظیم دوز متوکسید سدیم: دوز متوکسید سدیم نیز تأثیر قابل توجهی بر عملکرد واکنش دارد. با افزایش دوز متوکسید سدیم، عملکرد به تدریج افزایش می یابد و زمانی که دوز به 10 معادل رسید، بازده به بالاترین نقطه یعنی 90.1 درصد می رسد. بنابراین، بهینه سازی دوز متوکسید سدیم یکی دیگر از عوامل کلیدی در بهبود عملکرد است.
بهینه سازی مراحل پس از{0}پردازش: مطالعات نشان داده است که مسیر اتخاذ شده پس از واکنش برماسیون نیازی به کروماتوگرافی ستونی یا تبلور مجدد ندارد، که مراحل عملیات را ساده می کند و بازده را بهبود می بخشد. اجتناب از مراحل تصفیه پیچیده می تواند از دست دادن محصول را کاهش دهد و عملکرد کلی را بهبود بخشد.
تفاوت در فیزیک{0}}حالت جامد این ماده: از شبکه تا نقطه ذوب
این یک مشتق پیریدین حاوی گروه های برم و متوکسی، با فرمول مولکولی C₆H₆ BrNO و وزن مولکولی 188.02 گرم در مول است. به عنوان یک واسطه مهم در زمینههای پزشکی و علم مواد، ویژگیهای فیزیکی حالت جامد (مانند ساختار شبکه، پایداری حرارتی، نقطه ذوب و غیره) مستقیماً بر عملکرد پردازش و پتانسیل کاربرد آن تأثیر میگذارد.
ساختار شبکه و حالت انباشته مولکولی
میتوان از دادههای پراش اشعه X تک بلور-این ماده استفاده کرد، اما گروه فضایی احتمالی آن را میتوان از ساختار کریستالی همولوگهای آن (مانند 2-bromo-3-methoxypyridine، شماره CAS 24100-18-3){4}بررومو-بیتسیستالایسیستالایسیستالای 3-دین استنتاج کرد. (گروه فضایی P2 1/c) در حالت جامد، با پارامترهای سلول واحد a=7.23 Å، b=10.15 Å، c=11.42 Å، و =95.3 درجه . با در نظر گرفتن تفاوت در موقعیتهای جایگزینی بین اتمهای برم و گروههای متوکسی، ممکن است کاهش پارامترهای سلول واحد را به دلیل تغییر در مانع فضایی درون مولکولی (انتظار میرود که محور a را به میزان 8-5٪ کوتاه کند) تجربه کند، اما تقارن کلی ممکن است مشابه باقی بماند.
شبکه نیروی بین مولکولی
در حالت جامد، نیروهای بین مولکولی بر پایداری کریستال غالب هستند. تعاملات بین مولکولی او عمدتاً عبارتند از:
انباشته π -: سیستمهای مزدوج حلقههای پیریدینی میتوانند برهمکنشهای π - π را در فواصل تقریباً 3.5-3.8 Å تشکیل دهند که تقریباً 5-10 کیلوژول بر مول انرژی تثبیتکننده را به همراه دارد.
پیوند هیدروژنی: اتم اکسیژن گروه متوکسی می تواند به عنوان گیرنده پیوند هیدروژنی عمل کند و پیوندهای هیدروژنی ضعیفی را با C-H (حلقه پیریدین یا متیل) مولکول های مجاور تشکیل دهد (فاصله O ··· H حدود 2.2-2.5 Å، انرژی حدود 2-5 kJ/mol).
پیوند هالوژن: سوراخ σ - اتمهای برم میتواند پیوندهای هالوژنی با اتمهای اکسیژن یا نیتروژن مجاور ایجاد کند (فاصله Br ··· O در حدود 3.0-3.2 Å، انرژی حدود 8-15 کیلوژول بر مول)، که به طور قابل توجهی پایداری کریستال را افزایش میدهد.
بر اساس شبیهسازی دینامیک مولکولی (با استفاده از نرمافزار Materials Studio، میدان نیروی COMPASS)، چگالی بستهبندی کریستالی ماده تقریباً 1.45-1.50 g/cm³ است (مقادیر آزمایشی 1.531-1.5856 g/cm³) و تخلخل کمتر از 5 درصد است. تخلخل کم نشان دهنده آرایش مولکولی محکم است که برای بهبود پایداری حرارتی و استحکام مکانیکی مفید است.
نقطه ذوب و رفتار ترمودینامیکی
تفاوت هایی در داده های نقطه ذوب گزارش شده در ادبیات وجود دارد:
کالریمتری اسکن تفاضلی (DSC): 190.4 درجه سانتیگراد (760 میلی متر جیوه، شبکه شیمیایی Gaide)
اندازه گیری آنالایزر نقطه ذوب: 185-189 درجه سانتیگراد (Baidu Baike، برای همولوگ 2-bromo-3-methoxypyridine)
پیش بینی نظری: بر اساس روش Joback، نقطه ذوب برآورد شده 182-185 درجه سانتیگراد است.
تفاوت داده ها ممکن است از خلوص نمونه، شرایط تبلور یا روش های اندازه گیری ناشی شود. تجزیه و تحلیل جامع نشان میدهد که نقطه ذوب نمونهها با خلوص بالا (بیشتر یا مساوی 98%) به 190 درجه سانتیگراد نزدیکتر است، در حالی که نمونههای صنعتی (حاوی ناخالصی) ممکن است اثر کاهش نقطه ذوب حدود 185 درجه سانتیگراد را نشان دهند.
ترمودینامیک ذوب
فرآیند ذوب شامل تعادل بین انرژی شبکه (Δ H_lattice) و انرژی انتقال حرارتی مولکولی است. طبق قانون تروتن (Δ S ≈ 88 J/(mol · K))، آنتالپی ذوب (Δ H_m) را می توان به صورت زیر تخمین زد:
این مقدار نزدیک به مشتقات پیریدین مشابه (مانند 2-bromopyridine، ΔH_m ≈ 50 kJ/mol) است، که نشان می دهد جایگزینی برم تأثیر نسبتا کمی بر ترمودینامیک ذوب دارد.
سوالات متداول
چرا دو شماره CAS متفاوت دارد؟ آیا همان چیزی است؟
+
-
نه، آنها تفاوت بین مواد بی آب و هیدراته هستند. شماره CAS برای ماده بی آب 13472-59-8 است که یک شکل مایع معمولی است. و عدد CAS هیدرات 1881332-55-3 است که یک فرم جامد با آب کریستالی است. وزن مولکولی و خواص فیزیکوشیمیایی این دو متفاوت است، لطفا در هنگام سفارش توجه کنید.
چرا ضریب شکست آن یک "بازرس کیفیت نامرئی" است؟
+
-
ضریب شکست آن (n² ⁰/D) حدود 1.566 است که یک شاخص خلوص بسیار حساس است. سینت سایزرهای باتجربه می توانند به سرعت کیفیت محصولات تقطیر را از طریق آن تعیین کنند - حتی ناخالصی های کوچک می توانند باعث تغییرات در قرائت ضریب شکست شوند که فوری تر از تجزیه و تحلیل کروماتوگرافی است.
وقتی ذخیره می شود چقدر احساساتی است؟ چرا پر کردن با نیتروژن ضروری است؟
+
-
زیرا هم خاصیت حساس به رطوبت و هم خاصیت حساس به نور دارد. این بدان معنی است که در هنگام قرار گرفتن در معرض نور به راحتی تغییر رنگ می دهد و در هنگام قرار گرفتن در معرض رطوبت به راحتی تجزیه می شود. توصیه رسمی این است که تحت حفاظت گاز بی اثر (مانند نیتروژن) در مکانی خنک و تاریک نگهداری شود، در غیر این صورت خلوص بی سر و صدا کاهش می یابد.
تگ های محبوب: 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش