2،6-دی کلروپیرازین،جامد کریستالی سفید تا خاکستری روشن، طعم بادام تلخ، فرار در هوا. مواد مضر به دلیل استنشاق، تماس با پوست و بلع اتفاقی برای چشم، مجاری تنفسی و پوست مضر هستند. برای سنتز سولفاکلوپیرازین استفاده می شود. پایدار در دما و فشار معمولی، مواد مضر. استنشاق، تماس با پوست و بلع اتفاقی مضر است و اثرات تحریککنندهای روی چشم، مجاری تنفسی و پوست دارد. گرد و غبار را استنشاق نکنید. در صورت تماس با چشم، فوراً با آب فراوان شسته و برای درمان به پزشک مراجعه کنید، لباس محافظ مناسب، دستکش بپوشید و از عینک یا ماسک محافظ استفاده کنید. از آن برای سنتز هیدروکربن های معطر اکسی هتروسیکلیک حاوی هتروسیکل های نیتروژن، به عنوان واسطه داروهای بهداشتی طیور و دام، داروها و آفت کش ها، و برای تهیه سولفاکلوپیرازین سدیم، یک داروی ضد التهابی و ضد باکتریایی برای طیور و دام استفاده می شود.
|
فرمول شیمیایی |
C4H2Cl2N2 |
|
جرم دقیق |
148 |
|
وزن مولکولی |
149 |
|
m/z |
148 (100.0%), 150 (63.9%), 152 (10.2%), 149 (4.3%), 151 (2.8%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 32.25; H, 1.35; Cl, 47.59; N, 18.80 |
|
|
|
کاربردهای اصلی از2،6-دی کلروپیرازینبه شرح زیر می باشند:
کاربرد در سنتز دارو
PDE4 (فسفودی استراز 4) آنزیمی است که نقش مهمی در پاسخ التهابی و تنظیم ایمنی دارد. با مهار فعالیت PDE4 می توان التهاب و فعال شدن سلول های ایمنی را کاهش داد و در نتیجه طیف وسیعی از بیماری های التهابی را درمان کرد. این ترکیب میتواند بهعنوان واسطهای برای سنتز مهارکنندههای PDE4 عمل کند و مواد خام مهمی را برای توسعه داروهای ضدالتهاب جدید فراهم کند.
مالاریا یک بیماری عفونی است که توسط انگلهای مالاریا ایجاد میشود و سلامت انسان را تهدید میکند. این ترکیب می تواند به عنوان واسطه ای برای سنتز داروهای ضد پلاسمودیوم فالسیپاروم عمل کند و پشتیبانی مهمی برای توسعه داروهای جدید ضد مالاریا ارائه دهد. این داروهای ضد مالاریا می توانند به طور موثر انگل های مالاریا را از بین ببرند، علائم بیماران را کاهش دهند و میزان مرگ و میر مالاریا را کاهش دهند.
INOS (نیتریک اکسید سنتاز القایی) و nNOS (نیتریک اکسید سنتاز عصبی) دو آنزیم هستند که نقش مهمی در سیستم عصبی و ایمنی دارند. با مهار فعالیت iNOS و nNOS می توان تولید نیتریک اکسید را کاهش داد و در نتیجه طیف وسیعی از بیماری های عصبی و سیستم ایمنی را درمان کرد.
این ماده میتواند به عنوان واسطهای برای سنتز مهارکنندههای iNOS/nNOS عمل کند و مواد خام مهمی را برای توسعه داروهای عصبی و تعدیلکننده ایمنی جدید فراهم کند.
پروتئین کینازها دسته ای از آنزیم ها هستند که نقش مهمی در سیگنال دهی سلولی دارند. با مهار فعالیت پروتئین کینازها، مسیرهای پیام رسانی سلولی را می توان مسدود کرد، در نتیجه طیف وسیعی از بیماری های مربوط به تکثیر سلولی، تمایز، آپوپتوز و غیره را درمان کرد. این ماده میتواند بهعنوان واسطهای برای سنتز مهارکنندههای پروتئین کیناز عمل کند و پشتیبانی مهمی را برای توسعه داروهای جدید ضد تومور، ضد التهابی و سایر داروهای جدید ارائه کند.
علاوه بر کاربردهای ذکر شده، می تواند به عنوان یک واسطه در سنتز سایر داروها نیز عمل کند. به عنوان مثال، می توان از آن برای سنتز ترکیباتی با فعالیت های دارویی خاص استفاده کرد که کاربردهای بالقوه ای در توسعه و درمان دارو دارند.
تحقیقات بیوشیمیایی
این ترکیب را می توان به عنوان یک بیومتریال یا ترکیب آلی برای تحقیقات مرتبط با علوم زیستی استفاده کرد. ساختار شیمیایی و خواص منحصر به فرد آن، آن را به یک معرف مهم در تحقیقات بیوشیمیایی تبدیل می کند و به دانشمندان کمک می کند تا درک عمیق تری از واکنش های شیمیایی و فرآیندهای بیولوژیکی موجودات زنده به دست آورند. از این ماده در شرایط آزمایشگاهی نیز برای تهیه ترکیبات پیرازین و پیریدین استفاده شده است. این ترکیبات کاربردهای گسترده ای در بیوشیمی و شیمی دارویی دارند و می توانند به عنوان مهارکننده فیبریلاسیون دهلیزی کیناز استفاده شوند که برای درمان و تحقیقات بیماری های قلبی عروقی اهمیت زیادی دارد. در همین حال، این ترکیب همچنین می تواند برای سنتز نیتروژن{4} حاوی کالیکسارن های پل شده با اکسیژن هتروسیکلیک استفاده شود. این ترکیبات دارای ساختارها و خواص ویژه ای در تحقیقات بیوشیمیایی هستند که می توان از آنها برای ساخت مدل های پیچیده زیست مولکول ها استفاده کرد و به دانشمندان کمک کرد تا درک عمیق تری از ساختار و عملکرد زیست مولکول ها به دست آورند.
خود این ترکیب نیز فعالیت بیولوژیکی خاصی دارد. با مطالعه فعالیت بیولوژیکی آن، دانشمندان می توانند مکانیسم عمل و ارزش کاربرد بالقوه آن در موجودات زنده را بیشتر درک کنند. به عنوان مثال، تأثیر آن بر فرآیندهای بیولوژیکی مانند تکثیر سلولی، تمایز، و آپوپتوز و همچنین نقش بالقوه آن در درمان و پیشگیری از بیماری قابل مطالعه است.
در تحقیقات بیوشیمیایی، مطالعه مسیرهای سیگنالینگ یک جهت مهم است. این می تواند به عنوان ابزاری برای مطالعه مسیرهای سیگنالینگ عمل کند و با مشاهده تأثیر آن بر مسیرهای سیگنال در موجودات، می توانیم مکانیسم های تنظیمی و عملکرد مسیرهای سیگنال را بیشتر درک کنیم.
اهداف دیگر
این ترکیب را می توان به عنوان مونومر یا واسطه برای سنتز مواد پلیمری خاص استفاده کرد. مواد پلیمری با خواص خاص مانند مقاومت در برابر دمای بالا و مقاومت در برابر خوردگی شیمیایی را می توان از طریق واکنش های پلیمریزاسیون تهیه کرد. در عین حال می توان از ویژگی های ساختاری این ماده برای تهیه موادی با قابلیت های ویژه مانند مواد نوری الکترونیکی، مواد مغناطیسی و غیره استفاده کرد. این مواد چشم انداز کاربرد گسترده ای در زمینه هایی مانند الکترونیک، اپتیک و ارتباطات دارند.
این ماده همچنین می تواند به عنوان واسطه ای در سنتز رنگ های خاص عمل کند. با معرفی گروه های کاربردی مختلف می توان رنگ هایی با رنگ ها و خواص مختلف برای رفع نیاز صنایعی مانند نساجی و چاپ و رنگرزی تهیه کرد.
یک روش تهیه از2،6-دی کلروپیرازین،که شامل مراحل زیر می شود: استفاده از گلیسین، گلیوکسال و غیره به عنوان مواد خام، از طریق آمونیاکاسیون و چرخه سازی، برای تهیه 2-هیدروکسی پیرازین سدیم. 2-هیدروکسی پیرازین سدیم با دی کلروسولفوکسید تحت کاتالیز N، N-دی ایزوپروپیل اتیلامین واکنش داد تا 2-کلروپیرازین تهیه شود. با استفاده از پیریدین به عنوان حلال، 2-کلروپیرازین توسط گاز کلر برای تولید کلر شد.
مزیت این روش این است که ماده خام گلیسین ارزان است و به راحتی به دست می آید و از اکسی کلرید فسفر به عنوان معرف کلر زنی استفاده نمی شود که تولید فاضلاب آلی{0} حاوی فسفر را به شدت کاهش می دهد و راهی موثر برای تولید صنعتی کارآمد و سبز آن فراهم می کند.
روش دوم برای تولید2،6-دی کلروپیرازین:
نسبت خوراک (جرم) پیرازین 1،4-دی اکسید: اکسی کلرید فسفر{2}}: (5.5~6.0)
پیرازین 1،4-دی اکسید و اکسی کلرید فسفر را در کتری کلر زنی با روکش شیشه ای قرار دهید، سیستم اختلاط، گرمایش بخار و جذب گاز دم را شروع کنید، به آرامی دما را تا رفلاکس بالا ببرید و رفلاکس را به مدت 2 ساعت ثابت نگه دارید، سپس تقطیر خلاء را بدون فولوسید انجام دهید تا آن را بازیابی کنید. یخ خرد شده را به کتری خنثیسازی اضافه کنید، سیستم خنککننده آب نمک انجماد کتری خنثیسازی را باز کنید و مایع واکنش و آب آمونیاک را زیر هم بزنید تا ph مایع خوراک ≈ 7 حفظ شود و دمای خنثیسازی را کمتر از 10 درجه کنترل کنید. سپس با سانتریفیوژ فیلتر کنید، کیک فیلتر را برای تقطیر در خلاء به کتری تقطیر اضافه کنید، کسری 120 ~ 122 درجه را در 5.33 کیلو پاسکال جمع آوری کنید و آن را خنک کنید تا کریستال های سفید رنگ با نقطه ذوب 57 تا 58 درجه به دست آید و عملکرد بیشتر یا برابر 90٪ باشد.
واکنش های نامطلوب
2،6-دی کلروپیرازین (شماره CAS: 4774-14-5) یک جامد کریستالی سفید تا خاکستری روشن با نقطه ذوب 53-56 درجه، نقطه جوش 187.5 درجه (760 میلی متر جیوه) و نقطه اشتعال بیشتر از 110 درجه است. ساختار شیمیایی آن شامل دو اتم کلر است که جایگزین موقعیتهای دوم و ششم حلقه پیرازین میشود و ویژگیهای واکنشپذیری و سمیت منحصربهفردی را به آن میبخشد.
سمیت حاد
Oral LD50 (rat):>500 میلی گرم بر کیلوگرم (سمیت حاد کم، اما تحریک موضعی قوی)
تحریک پوست: R36/37/38 (چشم ها، سیستم تنفسی و پوست را تحریک می کند)
خطر استنشاق: H335 (ممکن است باعث تحریک تنفسی شود)
سمیت مزمن
قرار گرفتن در معرض طولانی مدت ممکن است به آلرژی های پوستی (مانند درماتیت تماسی) یا آلرژی های تنفسی (مانند علائمی شبیه آسم) منجر شود.
آزمایشات حیوانی نشان داده است که قرار گرفتن در معرض دوز مکرر ممکن است باعث اختلال عملکرد کبد و کلیه شود (داده های حاصل از مطالعات روی ترکیبات ساختاری مشابه).
سمیت محیطی
زیست تخریب پذیری کم، انباشته شدن آسان در محیط، و سمیت متوسط برای موجودات آبی مانند ماهی و جلبک (EC{0}} میلی گرم در لیتر).
مدیریت ریسک و اقدامات حفاظتی
کنترل مهندسی
عملیات مهر و موم شده
توزین، انتقال و سایر عملیات در هود بخار یا تجهیزات اگزوز محلی انجام می شود.
سیستم اتوماسیون
استفاده از حمل و نقل خط لوله یا عملیات ربات برای کاهش تماس دستی.
تصفیه گازهای خروجی
برای اطمینان از اینکه غلظت انتشار کمتر از 0.1 میلی گرم بر متر مکعب است، دستگاه جذب کربن فعال را نصب کنید.
حفاظت شخصی
حفاظت تنفسی
محیط گرد و غبار: از ماسک N95 یا نیم ماسک (APF بزرگتر یا مساوی 10) استفاده کنید.
محیط بخار: قوطی فیلتر بخار ارگانیک (مانند کارتریج فیلتر نوع{0}) را انتخاب کنید.
محافظت از پوست
Wear nitrile gloves (thickness ≥ 0.3 mm, penetration time>4 ساعت).
لباس های مقاوم در برابر مواد شیمیایی (مواد: پلی تترا فلوئورواتیلن/PTFE، مقاوم در برابر نفوذ مواد شیمیایی) بپوشید.
محافظ چشم
از عینک های مهر و موم شده (منطبق با استاندارد ANSI Z87.1) استفاده کنید.
واکنش اضطراری
تماس پوستی
لباسهای آلوده را فوراً درآورید و حداقل 15 دقیقه با آب جاری بشویید.
در موارد شدید، کمپرس مرطوب را با محلول بی کربنات سدیم 2% کمپرس کنید و به پزشک مراجعه کنید.
تماس چشمی
پلک ها را باز کرده و به مدت حداقل 20 دقیقه به طور مداوم با آب نمک فیزیولوژیکی یا آب تمیز بشویید.
برای جلوگیری از آسیب ثانویه، عوامل خنثی کننده (مانند محلول های اسیدی) را غیرفعال کنید.
قرار گرفتن در معرض استنشاق
به سرعت به یک منطقه با تهویه مناسب منتقل کنید و مجاری تنفسی را بدون مانع نگه دارید.
اکسیژن درمانی (سرعت جریان 5 لیتر در دقیقه)، لوله گذاری تراشه در صورت لزوم.
دفع نشتی
نشتی جزئی: با ماسه یا ورمیکولیت جذب شده و در ظرف دربسته جمع آوری شود.
نشت عظیم: یک سد بسازید و با استفاده از پمپ ضد انفجار{0}}آن را به یک تانکر یا کلکتور اختصاصی انتقال دهید.
تگ های محبوب: 2,6-dichloropyrazine cas 4774-14-5، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش