دبستانenantiomer L-Cystine ، با نام شیمیایی D-3،3'-Dithiodialanine (C₆h₁₂n₂o₄s₂) است. متعلق به اسیدهای آمینه غیر طبیعی است. با اتصال دو مولکول D-Cysteine (D-Cysteine) از طریق پیوند دی سولفید (-SS-) تشکیل می شود. در حالت جامد ، به عنوان کریستال های سفید یا پودر ، با نقطه ذوب تقریباً 260 درجه (تجزیه) ظاهر می شود. در آب نامحلول است اما در اسیدهای رقیق یا محلول های قلیایی محلول است. D-Cystine از نظر طبیعت نادر است و معمولاً از طریق سنتز شیمیایی یا تبدیل آنزیمی L- سیستین بدست می آید. فعالیت نوری آن (چرخش خاص [] d²⁵ ≈ -215 درجه ، C= 1 در 1M HCl) مخالف با تنظیم L -Configuration است. با توجه به ترجیح کلی سیستم های بیولوژیکی برای اسیدهای آمینه L ، D-Cystine هیچ نقش مستقیمی در متابولیسم ندارد ، اما می توان از آن برای سنتز کایرال ، تولید دارو و تحقیقات بیوشیمیایی ، مانند یک مولکول مدل برای تثبیت پیوندهای دی سولفید یا تهیه پپتیدهای نوع D استفاده کرد. وضعیت کاهش یافته آن ، D-Cysteine ، همچنین کاربردی در سم زدایی فلزات سنگین و تحقیقات آنتی اکسیدانی دارد ، اما لازم به ذکر است که دوزهای بالا ممکن است در متابولیسم گوگرد طبیعی تداخل داشته باشد.
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C6H12N2O4S2 |
|
توده دقیق |
240 |
|
وزن مولکولی |
240 |
|
m/z |
240 (100.0%), 242 (9.0%), 241 (6.5%), 241 (1.6%) |
|
تجزیه و تحلیل ابتدایی |
C, 29.99; H, 5.03; N, 11.66; O, 26.63; S, 26.68 |
دبستانیک اسید آمینه غیر طبیعی با استفاده های متعدد است.
1. زمینه دارویی:
-antioxidant: آن را به عنوان یک آنتی اکسیدان ، می تواند به کاهش تولید رادیکال های آزاد و جلوگیری از آسیب اکسیداتیو کمک کند. آسیب اکسیداتیو با بسیاری از بیماری ها مانند بیماری قلبی عروقی ، سرطان و پیری همراه است. بنابراین ، از آن به طور گسترده ای در زمینه دارویی به عنوان یکی از مؤلفه های آنتی اکسیدان ها استفاده می شود.
محافظت از لیست: با تهیه اسیدهای تیو آمینو از سلامت کبد محافظت می کند. اسیدهای تیو آمینو در فرآیند سم زدایی در بدن شرکت می کنند و به ترمیم سلول های کبد و بازیابی عملکرد متابولیک کمک می کنند.
اثر التهابی-آنتی: اثر ضد التهابی خاصی دارد که می تواند واکنشهای التهابی را کاهش داده و خطر ابتلا به بیماری های مرتبط مانند آرتروز و بیماری التهابی روده را کاهش دهد.
-Immune Enhancement: این می تواند از عملکرد سیستم ایمنی بدن پشتیبانی کرده و ایمنی بدن را تقویت کند.
2. زمینه های زیبایی و مراقبت از پوست:
-آنتی اکسیداسیون و ضد پیری: می تواند آسیب رادیکال های آزاد را خنثی کند ، فشار اکسیداتیو بر روی سلولهای پوستی را کاهش دهد و در نتیجه روند پیری پوست را کند کند. همچنین می تواند سنتز کلاژن را تحریک کند ، ارتجاعی و استحکام پوست را تقویت کند.
-پیشروی آسیب مو: این می تواند به جلوگیری از آسیب دیدن مو در اثر عواملی مانند آلودگی محیطی ، اشعه ماوراء بنفش و درمان شیمیایی کمک کند. این امر به حفظ سلامت ، قدرت و روشنایی مو کمک می کند.
محافظت از خط: این می تواند ساختار و استحکام ناخن ها را بهبود بخشد و مشکل ناخن های شکننده و شکننده را کاهش دهد.
مکمل های تغذیه ای: به عنوان یک مکمل ، می تواند اسیدهای آمینه لازم را در اختیار بدن قرار دهد و سلامت پوست و مو را بهبود بخشد.
3. صنایع غذایی:
چاشنی مواد غذایی: این امر باعث افزایش طراوت می شود و اغلب به عنوان یک ماده فصلی برای تقویت عطر و طعم غذا استفاده می شود. این می تواند کیفیت کلی غذا را بهبود بخشد و تجربه طعم را افزایش دهد.
حفظ مواد غذایی: می توان از آن به عنوان آنتی اکسیدان در مواد غذایی استفاده کرد که می تواند ماندگاری و ثبات مواد غذایی را افزایش دهد. این امر به جلوگیری از اکسیداسیون چربی و فساد مواد غذایی کمک می کند و از این طریق طراوت و کیفیت مواد غذایی را حفظ می کند.
پردازش گرم: از آن به طور گسترده در محصولات گوشتی مانند محصولات گوشت دودی و ترشی استفاده می شود. این می تواند استفاده از نیتریت را کاهش داده و آسیب احتمالی نیتریت به بدن انسان را کاهش دهد.
-antioxidant: می توان از آن به عنوان یک آنتی اکسیدان در مواد غذایی استفاده کرد و ماندگاری مواد غذایی را گسترش داد و از تغییرات کیفیت ناشی از اکسیداسیون جلوگیری کرد.
برنامه در زمینه عوامل رنگرزی
در زمینه عوامل رنگ آمیزی ، ارزش کاربردی منحصر به فرد خود را نیز نشان داده است. با توجه به ساختار و خصوصیات شیمیایی خاص آن ، می توان از آن به عنوان یک ماده اولیه مصنوعی یا عامل کمکی برای رنگهای خاص استفاده کرد و در نتیجه عملکرد و ثبات آنها را بهبود بخشید.
علاوه بر این ، می توان از آن در فرآیند رنگ آمیزی و پایان پارچه نیز استفاده کرد. با تعامل با مولکول های رنگ ، می توان میزان جذب رنگ و میزان تثبیت را بهبود بخشید و در نتیجه منسوجات رنگهای پر جنب و جوش و ماندگارتر را بدست آورند.
برنامه در زمینه مواد افزودنی لبنیات
در صنعت لبنیات ، مواد افزودنی نیز نقش مهمی ایفا می کنند. با توجه به ارزش غذایی عالی و عملکرد فیزیولوژیکی ، می توان آن را به عنوان یک تقویت کننده تغذیه ای به محصولات لبنی اضافه کرد و از این طریق ارزش غذایی و رقابت در بازار محصولات را تقویت کرد.
علاوه بر این ، همچنین می توان از آن برای بهبود طعم و بافت محصولات لبنی استفاده کرد. D-Cystine با تعامل با سایر مواد در محصولات لبنی ، می تواند طعم و بافت محصول را تنظیم کند و آن را بیشتر با نیازهای طعم مصرف کنندگان مطابقت دهد.
کاربرد در زمینه آنتی اکسیدان های روغن
روغن ها و چربی ها به راحتی تحت تأثیر اکسیداسیون در هنگام ذخیره و پردازش قرار می گیرند و منجر به کاهش کیفیت و از بین رفتن ارزش غذایی می شوند. به منظور افزایش ماندگاری روغن و حفظ ارزش غذایی آنها ، افراد معمولاً آنتی اکسیدان ها را برای جلوگیری از بروز اکسیداسیون اضافه می کنند.
به عنوان یک مشتق اسید آمینه طبیعی ، خاصیت آنتی اکسیدانی بسیار خوبی دارد. این ماده می تواند با رادیکال های آزاد در روغن ها و چربی ها متصل شود و در نتیجه وقوع واکنش های زنجیره اکسیداتیو را مسدود کند. بنابراین ، از آن در آنتی اکسیدان های روغن برای محافظت از روغن در برابر آسیب اکسیداتیو استفاده می شود.
D-Cys-D-Cys نوعی دیمر اسید آمینه غیر طبیعی است که با اتصال دو مولکول D-cysteine از طریق پیوندهای دی سولفید تشکیل می شود. این برنامه طیف گسترده ای از برنامه ها از جمله در زمینه های پزشکی ، صنایع غذایی و مواد آرایشی دارد. در زیر توضیحات چندین روش سنتز معمولی برای محصول وجود دارد:
1. روش اکسیداسیون سیستئین طبیعی:
این یک روش متداول برای سنتز آن است. این روش مبتنی بر اکسیداسیون سیستئین طبیعی است و محصول از طریق واکنش چند مرحله ای به دست می آید.
مرحله 1: سیستئین طبیعی با اکسیدان ها (مانند پراکسید هیدروژن یا پراکسید هیدروژن) واکنش نشان می دهد تا سیستئین دیون را در شرایط خنثی یا قلیایی تولید کند.
C3H7NO2S+اکسیدان → دیکتون سیستئین
-STEP 2: سیستئین دیکتون با مرکپتان (مانند مرکاپتوپروپانول) واکنش نشان می دهد تا دیپپتید مرکاپتوپروپانول (سیستامین سیستامین) را تشکیل دهد.
Cysteine Diketone+Mercaptan → Mercaptopropanol Dipeptide
-STEP 3: دیپپتید mercaptopropanol تحت یک واکنش اکسیداسیون برای تشکیل یک محصول قرار می گیرد.
دیپپتید mercaptopropanol+اکسیدان → C6H12N2O4S2
2. روش کاتالیز شده آنزیم:
کاتالیز آنزیمی یک روش سنتز است که در شرایط بیولوژیکی انجام می شود ، با استفاده از آنزیم های خاص به عنوان کاتالیزور برای کاتالیز واکنش بین بسترها و سنتز محصولات هدف. در فرآیند سنتز محصول ، یک آنزیم کلیدی سیستاز سیستاز است.
4.1 مرحله 1: تأمین بسترهای اساسی
فرمول شیمیایی واکنش:
L-Cysteine+ATP → L-Cysteinyl AMP+PPI
در این مرحله ، بستر L-Cysteine با ATP (آدنوزین تری فسفات) واکنش نشان می دهد تا AMP L- سیستئینیل و اسید پیروفسفوری معدنی (PPI) را در زیر کاتالیز آنزیم ها تشکیل دهد. این اولین گام متعهد در واکنش کاتالیزوری است.
4.2 مرحله 2: اتصال و انتشار بستر
فرمول شیمیایی واکنش:
L-Cysteinyl-Amp+Cysteine → D-sulfhydrallin+amp
L-Cysteinyl-Amp با سیستئین واکنش نشان می دهد ، و از طریق کاتالیز آنزیم ، سیستئین در بستر به L- سیستئین متصل می شود و AMP را آزاد می کند (آدنوزین مونوفسفات). این فرایند منجر به تشکیل D-sulfhydrallin می شود ، در حالی که AMP به عنوان یک محصول جانبی آزاد می شود.
4.3 مرحله 3: تشکیل و هیدرولیز هسته
فرمول شیمیایی واکنش:
D-Sulfhydrallin+ATP → D-Cysteinyl AMP+PPI
D-Cysteinyl Amp+H2O → D-Cysteine+AMP
D-sulfhydrallin بیشتر با ATP واکنش نشان می دهد تا آمپر D-Cysteinyl تولید شود. سپس با افزودن آب و عمل کاتالیزوری بیشتر آنزیم ها ، D-Cysteinyl-Amp به D-Cys-D-Cys و AMP هیدرولیز می شود. این فرآیند سنتز محصول را تکمیل می کند.
لازم به ذکر است که موارد فوق فقط چندین مشترک را لیست می کنددبستانروشهای سنتز. در حقیقت ، روش های سنتز دیگری نیز وجود دارد ، مانند واکنش چند مرحله ای از ترکیبات مواد اولیه ، سنتز enantioselective با کاتالیزورهای خاص و غیره. انتخاب یک روش سنتز مناسب به عواملی مانند شرایط تجربی ، عملکرد هدف و الزامات خلوص بستگی دارد.
تاریخچه تحقیقدبستانمی توان به اروپا در اوایل قرن نوزدهم اروپا ردیابی کرد. در سال 1810 ، شیمیدان بریتانیایی ویلیام هاید ولاستون ابتدا در هنگام تجزیه و تحلیل سنگ های مثانه ، یک ماده کریستالی حاوی گوگرد را جدا کرد و آن را "سیستین" نامگذاری کرد ، که از کلمه یونانی "Kystis" (به معنی مثانه) گرفته شده است. این اولین بار در تاریخ بشر است که سیستئین کشف و نامگذاری شده است ، اگرچه استریوایزورهای آن در آن زمان متمایز نشده اند. در سال 1824 ، شیمیدان سوئدی J ö ns Jacob Berzelius یک مطالعه دقیق تر در مورد این ماده انجام داد و خصوصیات آلی آن را تأیید کرد. در سال 1846 ، فردریش شیمیدان آلمانی ، پس از سنتز مصنوعی اوره ، به خصوصیات شیمیایی سیستئین توجه کرد و کشف کرد که می تواند توسط اسیدهای قوی برای تولید محصولات حاوی سولفور تجزیه شود. در نیمه دوم قرن نوزدهم ، با توسعه تکنیک های تجزیه و تحلیل شیمیایی آلی ، درک سیستئین به تدریج عمیق تر می شود. در سال 1879 ، ارنست لئوپولد سلوفسکی ، شیمیدان آلمانی ، کشف کرد که سیستئین را می توان تحت شرایط قلیایی به سیستئین کاهش داد و برای اولین بار رابطه تبدیل بین این دو اسید آمینه حاوی گوگرد را نشان داد. در سال 1899 ، امیل فیشر شیمیدان سوئیسی ابتدا متوجه شد که سیستئین طبیعی در هنگام مطالعه چرخش نوری اسیدهای آمینه فعالیت نوری خاص دارد و پایه و اساس تمایز بعدی بین نوع L و D را ایجاد می کند. در آغاز قرن بیستم ، با توسعه استریوشیمی ، پیشرفت های قابل توجهی در مطالعه D-Cystine انجام شد. در سال 1902 ، شیمیدان آلمانی ، امیل فیشر با موفقیت D-Cystine D-Cystine را برای اولین بار در هنگام مطالعه استریوایزومریسم اسیدهای آمینه جدا کرد و رابطه آینه آن را با L-Cysteine تعیین کرد. این کشف نشانگر آغاز شناخت انسان از وجود و اهمیت استریوایزورهای اسید آمینه است. در دهه 1920 ، توسعه فناوری کریستالوگرافی اشعه ایکس ابزاری جدید برای تجزیه و تحلیل ساختار اسید آمینه فراهم کرد. در سال 1923 ، ویلیام هنری براگ ، کریستالوگرافی انگلیس ، داده های ساختار کریستالی سیستئین را برای اولین بار از طریق پراش اشعه ایکس به دست آورد. در سال 1931 ، شیمیدان آلمانی ، کارل فرویدنبرگ مکان و پیکربندی دقیق پیوندهای دی سولفید در مولکول های سیستئین را تعیین کرد. پیشرفت شیمی مصنوعی ، آماده سازی مصنوعی D-Cystine را ترویج کرده است. در سال 1935 ، شیمیدان آمریکایی ماکس برگمان روشی را برای تهیه D-Cysteine از طریق اکسیداسیون D-Cysteine تهیه کرد. در سال 1947 ، الكساندر آر. تاد ، شیمیدان بریتانیایی ، مسیر سنتز را بهبود بخشید و به بازده بالاتر سنتز D-cystine رسید. تحقیقات در این دوره مبنای مادی برای تحقیقات بیوشیمیایی بعدی فراهم کرده است.
تگ های محبوب: D-Cystine CAS 349-46-2 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش