پودر سیپروفلوکساسینآنتی بیوتیک طیف گسترده - متعلق به کلاس quinolone آنتی بیوتیک ها است. فرمول مولکولی C17H18FN3O3 ، CAS 85721 - 33 - 1. این یک پودر کریستالی زرد سفید و روشن با بوی مشخصه است. بسته به فرآیند آماده سازی و فرمول ، ظاهر آن می تواند جامد کریستالی ، پوسته های کریستالی یا گرانول باشد. در حلال های قطبی مانند آب ، متانول ، اتانول و دی متیل سولفوکسید در دمای اتاق محلول است. حلالیت آن تحت تأثیر دما و pH قرار دارد. دامنه pH برای حلالیت بالاتر 4 تا 5.5 است. در حلال های قطبی غیر- (مانند N-} هگزان ، استون) ، میزان حلالیت کم است. در حلال های قطبی مانند آب ، متانول ، اتانول و دی متیل سولفوکسید در دمای اتاق محلول است. حلالیت آن تحت تأثیر دما و pH قرار دارد. دامنه pH برای حلالیت بالاتر 4 تا 5.5 است. در حلال های غیر قطبی (مانند N-Hexane ، استون) ، حلالیت کم است. در دمای اتاق نسبتاً پایدار است ، اما به نور حساس است و به راحتی توسط نور ماوراء بنفش تجزیه می شود. علاوه بر این ، همچنین توسط عواملی مانند درجه حرارت بالا ، رطوبت و اکسیژن تجزیه خواهد شد.
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C17H18FN3O3 |
|
توده دقیق |
331 |
|
وزن مولکولی |
331 |
|
m/z |
331 (100.0%), 332 (18.4%), 333 (1.6%), 332 (1.1%) |
|
تجزیه و تحلیل ابتدایی |
C, 61.62; H, 5.48; F, 5.73; N, 12.68; O, 14.49 |
ciprofloxacin ، به عنوان یک داروی ضد باکتریایی Quinolone - ، به دلیل فعالیت ضد باکتریایی طیف- و مکانیسم باکتری منحصر به فرد ، موقعیت مهمی را در درمان بالینی اشغال می کند. این ماده DNA باکتریایی و توپوایزومراز IV را مهار می کند و باعث مسدود کردن تکثیر DNA ، رونویسی و فرآیندهای ترمیم می شود و منجر به مرگ باکتریها می شود. در زیر یک بررسی منظم از کاربردهای اصلی سیپروفلوکساسین از چهار بعد درمان بیماری های عفونی ، کاربرد سناریوی ویژه ، استراتژی دارویی ترکیبی و اقدامات احتیاطی دارو است.
Ciprofloxacin دارای اثرات باکتری کشنده قوی بر روی باکتریهای گرم منفی (مانند اشرشیاکلی ، کلبیلا پنومونیا ، سودوموناس آئروژینوزا) و برخی باکتری های گرم مثبت (مانند استافیلوکوکوس اورئوس ، استرپتوکوکوس) است ، و همچنین فعالیت خاصی در برابر پاتوژن های خارق العاده ای مانند Mycoplasma و Mycoplasma دارد. کاربرد بالینی آن چندین سیستم در بدن انسان را پوشش می دهد:
عفونت های سیستم ادراری و تولید مثل
عفونت مجاری ادراری: سیپروفلوکساسین غلظت بالایی در ادرار دارد و اثرات درمانی قابل توجهی بر روی عفونتهای ساده یا پیچیده ادراری (مانند سیستیت و پییلونفریت) دارد ، به خصوص برای داروهای-} عفونت های باکتریایی مقاوم مانند اشریشیا کولی و سودوموناز آئروژینوزا.
بیماری های مقاربتی: به عنوان یکی از داروهای ترجیحی برای اورتریت Neisseria gonorrhoeae یا سرویکیت ، سیپروفلوکساسین می تواند به سرعت پاتوژن را از بین ببرد و روند بیماری را کوتاه کند.
پروستاتیت: این اثرات درمانی خوبی بر روی پروستاتیت باکتریایی (به ویژه پروستاتیت مزمن) دارد ، می تواند به بافت پروستات نفوذ کند و از تکثیر باکتری های بیماری زا جلوگیری کند.
عفونت دستگاه تنفسی
عفونت دستگاه تنفسی تحتانی: سیپروفلوکساسین در برابر برونشیت و ذات الریه ناشی از استرپتوکوک پنومونیه ، Haemophilus آنفلوانزا و غیره مؤثر است ، به خصوص برای بیماران بالا- بیماران مبتلا به پنومونی یا عفونت سودوموناس آروژینوزا.
عفونت دستگاه تنفسی فوقانی: اگرچه در درمان عفونت های متداول دستگاه تنفسی فوقانی مانند فارنژیت و سینوزیت در تنظیمات سرپایی ، اثربخشی متوسطی دارد ، اما می تواند به عنوان گزینه جایگزین برای بیماران مبتلا به عفونت های باکتری مقاوم به دارو یا سرکوب ایمونوس استفاده شود.
عفونت معده
دیسنتری باکتریایی: سیپروفلوکساسین می تواند باکتری های بیماری زا مانند شیگلا و سالمونلا را مهار کند و به سرعت علائمی مانند اسهال و تب را کاهش می دهد.
Typhimurium و Paratyphoid تب: این اثر درمانی روشنی بر تب حصبه ناشی از عفونت سالمونلا تیفی دارد ، می تواند دوره تب را کوتاه کند و خطر عوارض را کاهش دهد.
عفونت های پوستی و بافت نرم
سلولیت و پوستولوزیس: سیپروفلوکساسین می تواند به بافت پوست نفوذ کند و در برابر عفونت های ناشی از استافیلوکوکوس اورئوس ، استرپتوکوک و غیره مؤثر است ، به خصوص برای داروهای- عفونت های باکتریایی مقاوم یا عفونت های مخلوط.
عفونت زخم: در مواردی که زخم یا زخم جراحی وجود دارد ، سیپروفلوکساسین را می توان با جراحی دبریدمان ترکیب کرد تا بهبود زخم شود.
عفونت های استخوان و مفاصل
استئومیلیت و آرتریت: سیپروفلوکساسین می تواند به بافت استخوان نفوذ کند و برای عفونت های استخوان و مفاصل ناشی از استافیلوکوکوس اورئوس ، سودوموناس آئروژینوزا و غیره دارای ارزش درمانی است.
عفونت سیستمیک
سپسیس و باکتری: سیپروفلوکساسین اثر باکتری کشنده ای بر روی باکتری های گرم منفی (مانند اشریشیا کولی و کلبیلا پنومونیه) در عفونت های جریان خون دارد که می تواند باعث کاهش مرگ و میر شود.
عفونت شکمی: در عفونت هایی مانند آبسه شکم و پریتونیت ، سیپروفلوکساسین می تواند میکروبیوتای روده را بپوشاند و گسترش عفونت را کنترل کند.
سیپروفلوکساسین ارزش جلوگیری از عفونت را در جمعیت خطر بالا-}} جمعیت دارد:
پیشگیری از عفونت در بیماران سرکوب شده توسط سیستم ایمنی
گیرنده های پیوند عضو: از سیپروفلوکساسین می توان برای جلوگیری از عفونت های ریه پس از پیوند یا مجاری ادراری ، به ویژه برای بیماران پرخطر - خطرناک با سودوموناس آئروژینوزا استفاده کرد.
بیماران شیمی درمانی: در دوره کمبود گرانولوسیت ، سیپروفلوکساسین می تواند از عفونت های باکتریایی گرم منفی جلوگیری کرده و خطر ابتلا به سپسیس را کاهش دهد.
تصفیه روده انتخابی
آماده سازی قبل از جراحی کولورکتال: سیپروفلوکساسین را می توان به صورت خوراکی یا داخل وریدی تجویز کرد تا تعداد گیاهان روده و میزان عفونت بعد از عمل را کاهش دهد ، به خصوص برای افراد مسن یا زیاد- بیماران مبتلا به دیابت.
استراتژی درمانی ترکیبی و اثرات هم افزایی
سیپروفلوکساسین اغلب در ترکیب با سایر داروها برای گسترش طیف ضد باکتریایی یا افزایش اثربخشی استفاده می شود:
درمان ضد هلیکوباکتر پیلوری
درمان سه گانه/چهارگوش: سیپروفلوکساسین می تواند جایگزین کلاریترومایسین یا مترونیدازول شود ، و با مهار کننده های پمپ پروتون (مانند امپرازول) و عوامل بیسموت (مانند عفونت پتاسیم بیسموت سیترات) ترکیب می شود تا بتواند چهار گوش درمانی را تشکیل دهد ، که باعث می شود سرعت ریشه کنندگی Helicobacter placter ، به ویژه در مورد داروها بهبود یابد ،
داروهای کمکی برای درمان ضد سل
سل مقاوم در برابر دارو: سیپروفلوکساسین در برابر برخی از مایکوباکتریوم توبرکلوزیس مقاوم در برابر دارو فعال است و می تواند به عنوان یک داروی خط- دوم برای کوتاه کردن مسیر درمان و کاهش میزان عود استفاده شود.
درمان کمکی عفونت ضد قارچ
بیماری های قارچی تهاجمی: سیپروفلوکساسین می تواند از عفونت های قارچی همراه با عفونت های باکتریایی ، به ویژه برای بیماران دارای نقص ایمنی جلوگیری یا درمان کند.
سنتزپودر سیپروفلوکساسینمی توان از طریق مراحل اصلی زیر انجام شد:
اولین قدم در سنتز سیپروفلوکساسین سنتز اسید گلوتاریک به عنوان ماده اصلی شروع است. اسید گلوتاریک را می توان از طریق یک سری مراحل مانند واکنش جایگزینی آنیلین ، اسیدی شدن و دوچرخه سواری سنتز کرد.
در این مرحله ، اسید گلوتاریک از طریق یک واکنش جایگزینی به ترکیبات 3 آمینوکینولون تبدیل می شود. ابتدا اسید گلوتاریک با استیل کلرید واکنش نشان می دهد تا ترکیب کلرید اسید مربوطه را تولید کند. سپس ، ترکیب کلرید اسید تحت یک واکنش چرخه ای با آمینوپیررولیدینون (آمینوپیررولیدینوننون) قرار می گیرد تا یک ترکیب 3 آمینوکینولون تشکیل شود.
در این مرحله ، ترکیب 3-} آمینوکینولون یک واکنش چند مرحله ای برای سنتز ایزومر لووروتیور سیپروفلوکساسین انجام می دهد. واکنشهای اصلی شامل واکنشهای جایگزینی ، اکسیداسیون و چرخه ها است.
ایزومر دکستروتیور سیپروفلوکساسین با کاهش استریوس انتخابی ایزومر دستی - ایجاد می شود.
پس از مخلوط کردن ایزومر دست چپ - و ایزومر دست راست- ، سیپروفلوکساسین در نهایت از طریق تصفیه تبلور و سایر مراحل پردازش بدست می آید.
لازم به ذکر است که از آنجا که سنتز سیپروفلوکساسین شامل چندین مرحله و واسطه ها است و هر مرحله برای شرایط و واکنش دهنده ها نیازهای متفاوتی دارد ، کل فرآیند سنتز بسیار پیچیده است. علاوه بر این ، روشهای مصنوعی به دلیل پیشرفت در تحقیق و توسعه در معرض تغییر و بهبود هستند.
پودر سیپروفلوکساسینآنتی بیوتیک طیف گسترده - متعلق به کلاس quinolone آنتی بیوتیک ها است.
گروه عملکردی:
مولکول سیپروفلوکساسین شامل چندین گروه عملکردی کلیدی است. این شامل یک حلقه کینولون و یک اتم فلوئور است که روی حلقه آن واقع شده است. علاوه بر این ، دارای یک گروه اسید کربوکسیلیک و یک گروه پیپرازین در یک حلقه حاوی نیتروژن {2}.
ارزش pH و یونیت:
سیپروفلوکساسین اسیدیته ضعیفی در محلول آبی با مقدار PKA در حدود 6.11 نشان می دهد. هنگامی که pH از PKA پایین تر باشد ، سیپروفلوکساسین به صورت یونی (یون منفی) وجود دارد ، در حالی که وقتی pH از PKA بالاتر است ، سیپروفلوکساسین به طور عمده در شکل یونی غیر {1} وجود دارد. این حالت یونیزاسیون می تواند بر خصوصیات فارماکوکینتیک دارو مانند حلالیت ، جذب و توزیع تأثیر بگذارد.
ثبات حرارتی:
سیپروفلوکساسین ثبات حرارتی خاصی دارد. در دمای اتاق نسبتاً پایدار است ، اما در دمای بالا تجزیه خواهد شد. براساس گزارش های ادبیات ، دمای تجزیه سیپروفلوکساسین حدود 258-260 درجه است.
PhotoStability:
سیپروفلوکساسین حساس به نور است و با قرار گرفتن در معرض نور ماوراء بنفش به راحتی تجزیه می شود. بنابراین ، برای حفظ ثبات شیمیایی آن ، باید در هنگام تولید ، ذخیره و استفاده از نور جلوگیری شود.
واکنش شیمیایی:
سیپروفلوکساسین می تواند در واکنشهای شیمیایی مختلف شرکت کند. به عنوان مثال ، می تواند تحت واکنش استری ، واکنش آسیلاسیون و واکنش تعویض هیدروکسیل و غیره قرار بگیرد. علاوه بر این ، اتم فلوئور سیپروفلوکساسین نیز دارای فعالیت شیمیایی خاصی است و ممکن است در شرایط خاص با سایر گروه های عملکردی واکنش نشان دهد.
تحول کریستال:
ساختار کریستالی سیپروفلوکساسین ممکن است تحت تأثیر عواملی مانند دما ، رطوبت و حلالها قرار بگیرد تا تحت تحول کریستال قرار بگیرند. انتقال کریستالی می تواند اثرات مهمی بر خواصی مانند حلالیت ، پایداری و فراهمی زیستی داشته باشد.
سایر خصوصیات خاص:
سیپروفلوکساسین یک ترکیب نوری فعال با دو مرکز کایرال است. از آنجا که سیپروفلوکساسین استفاده می شود یک مخلوط حل شده است ، معمولاً به عنوان یک چرخش نوری متوسط بیان می شود.
موارد فوق شرح خصوصیات اصلی شیمیایی سیپروفلوکساسین است. این خصوصیات برای درک فارماکوکینتیک ، فرایند آماده سازی و سازگاری دارو سیپروفلوکساسین از اهمیت زیادی برخوردار است.
تگ های محبوب: پودر سیپروفلوکساسین CAS 85721-33-1 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش