4-بروموتری فنیل آمین4-بروم-N، N-دی فنیلانیلین نیز شناخته میشود، یک ترکیب آلی است که به صورت پودر یا کریستال سفید تا زرد کمرنگ ظاهر میشود. در حلال های آلی مانند تولوئن محلول است، در شرایط عادی پایدار است و هیچ واکنش خطرناکی ندارد. می توان آن را از دی فنیل آمین و 1-بروم-4-یدوبنزن با واکنش جفت شدن در حضور کاتالیزورهایی مانند Pd2 (DBA) 3، P (t-Bu) 3 و غیره تهیه کرد. عمدتاً برای سنتز مواد نوری مانند پودرهای فلورسنت که کاربردهای مهمی در فناوری نمایشگر، موتورهای نورپردازی دارند، استفاده می شود. به عنوان یک واسطه مهم در سنتز آلی، از آن برای سنتز سایر ترکیبات آلی پیچیده مانند داروها، رنگ ها، مواد عملکردی و غیره استفاده می شود. در آزمایشگاه های شیمیایی، اغلب به عنوان یک معرف یا بلوک مصنوعی برای شرکت در واکنش های مختلف سنتز آلی استفاده می شود.

اطلاعات تکمیلی ترکیب شیمیایی:
|
فرمول شیمیایی |
C18H14BrN |
|
جرم دقیق |
323.03 |
|
وزن مولکولی |
324.22 |
|
m/z |
323.03(100.0%),325.03(97.3%),326.03(18.9%), 324.03(16.2%),324.03(3.2%),327.04(1.2%),325.04(1.1%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 66.68; H, 4.35; Br, 24.64; N, 4.32 |
|
نقطه ذوب |
108-112 درجه (لیتر) |
|
نقطه جوش |
185 درجه / 2.5 میلی متر جیوه |
|
تراکم |
0.06±1.369 g/cm3 (پیشبینی شده) |
|
|
|

4-بروموتری فنیل آمیندارای طیف گسترده ای از کاربردها، به طور عمده در زمینه های مواد نوری الکترونیک، مواد پلیمری، پوشش های کاربردی، داروها، آفت کش ها، رنگ ها و سنتز آلی. موارد زیر کاربردهای خاص آن است:
کاربرد در زمینه مواد نوری الکترونیکی
4-بروم-N، N-دی فنیلانیلین دارای خواص انتقال الکترون عالی است که عمدتاً به دلیل سیستم مزدوج در ساختار مولکولی آن است. الکترونهای π در سیستمهای مزدوج میتوانند آزادانه در داخل مولکول حرکت کنند و به الکترونها اجازه میدهند به سرعت از یک اتم به اتم دیگر منتقل شوند و در نتیجه رسانایی ماده بهبود یابد. در عین حال، ثبات ساختار مولکولی آن تضمین می کند که ساختار مولکولی به راحتی در طول انتقال الکترون آسیب نمی بیند و دوام خواص مواد را تضمین می کند. در سلول های خورشیدی آلی، مشتقات 4-بروم-N، N-دی فنیلانیلین می توانند به عنوان اجزای مهم لایه فوتواکتیو عمل کنند. ساختار مولکولی منحصربهفرد آن را قادر میسازد تا تماس رابط خوبی با سایر مواد دهنده یا گیرنده الکترون ایجاد کند و جداسازی و انتقال حاملهای بار تولید شده از عکس را ارتقا دهد. به عنوان مثال، یک لایه فوتواکتیو با مخلوط کردن 4-بروموتری فنیل آمین با مشتقات فولرن تهیه می شود. مشتق 4- بروموتری فنیل آمین به عنوان دهنده الکترون و مشتق فولرن به عنوان گیرنده الکترون عمل می کند. در شرایط روشنایی، لایه فوتواکتیو فوتونها را جذب میکند تا اکسیتونها را تولید کند که به الکترونها و حفرههای سطح مشترک جدا میشوند و سپس توسط گیرنده الکترون و اهداکننده الکترون به الکترودهای مربوطه منتقل میشوند و در نتیجه تبدیل انرژی نور به انرژی الکتریکی حاصل میشود.

کاربرد در مواد نیمه هادی آلی

4-بروم-N، N-diphenylaniline را می توان برای سنتز مواد لایه درخشان برای OLED استفاده کرد. با اصلاح ساختار مولکولی آن و معرفی گروه های مختلف شب تاب مانند فلورن و کاربازول می توان موادی با رنگ های شب تاب و کارایی متفاوت تهیه کرد. این مواد تحت تأثیر میدان الکتریکی، الکترونها و حفرههای لایه شب تاب را دوباره ترکیب میکنند و گروههای شب تاب را به حالت برانگیخته تحریک میکنند. هنگامی که گروه های درخشان برانگیخته به حالت پایه باز می گردند، فوتون ها آزاد می شوند و در نتیجه به لومینسانس می رسند. مشتقات 4-بروموتریفنیل آمین علاوه بر اینکه به عنوان مواد لایه درخشان عمل می کنند، می توانند به عنوان مواد لایه انتقال بار برای OLED نیز استفاده شوند. به عنوان مثال،4-بروموتری فنیل آمینمشتقات با عملکرد حمل و نقل سوراخ خوب را می توان به عنوان مواد لایه حمل و نقل سوراخ برای ترویج تزریق و انتقال سوراخ ها از آند به لایه شب تاب استفاده کرد و در نتیجه روشنایی و کارایی دستگاه را بهبود بخشید. در عین حال، با طراحی منطقی ساختار مولکولی، تحرک سوراخ و سطوح انرژی مواد را می توان تنظیم کرد تا بهتر با مواد لایه عملکردی مجاور مطابقت داشته باشد و عملکرد دستگاه بهینه شود.
4-بروم-N، گروه آمین موجود در N-دی فنیلانیلین واکنش پذیری بالایی دارد و می تواند با سایر ترکیبات حاوی گروه های عاملی مانند کربونیل و کلریدهای آسیل واکنش دهد تا رنگ های مختلف حساس به نور را سنتز کند. به عنوان مثال، گروههای آمین میتوانند تحت واکنشهای تراکم با ترکیبات آلدئیدی برای تولید رنگهای ساختاری پایه شیف قرار گیرند. رنگهایی که تحت واکنش آسیلاسیون با کلریدهای آسیلی قرار می گیرند و ساختارهای آمیدی تشکیل می دهند. این رنگهای حساس به نور دارای طیف جذبی خاص و خواص پاسخدهی به نور هستند و میتوانند تحت نوردهی تحت واکنشهای فتوشیمیایی قرار گیرند. رنگهای حساس به نور سنتز شده کاربردهای مهمی در زمینه فوتوکاتالیز دارند. در واکنشهای فوتوکاتالیستی، رنگهای حساس به نور به عنوان حساسکننده به نور عمل میکنند و میتوانند طول موجهای خاصی از نور را برای تولید مولکولهای رنگ برانگیخته جذب کنند. مولکول های رنگ برانگیخته انرژی را به کاتالیزورها یا سایر واکنش دهنده ها منتقل می کنند و باعث ایجاد واکنش های شیمیایی می شوند. به عنوان مثال، در تجزیه فوتوکاتالیستی آب برای تولید هیدروژن، رنگ حساس به نور نور خورشید را جذب می کند و الکترون ها را به نوار رسانایی کاتالیزور تزریق می کند و واکنش کاهش آب و تولید گاز هیدروژن را افزایش می دهد. علاوه بر این، رنگهای حساس به نور نیز میتوانند در حسگرهای نوری برای شناسایی و تجزیه و تحلیل مواد خاص با تشخیص تغییرات در سیگنالهای نوری استفاده شوند.

کاربرد در مواد حساس به نور

در سیستم تخریب فوتوکاتالیستی آلایندههای آلی، حساسکننده نور 4-بروم-N، N-دیفنیلانیلین نیز نقش مهمی ایفا میکند. میتواند انرژی نور را جذب کند و گونههای فعالی با خواص اکسیدکننده قوی تولید کند، مانند رادیکالهای هیدروکسیل (· OH)، رادیکالهای آنیون سوپراکسید (· O2-) و غیره. این گونههای فعال میتوانند تحت واکنشهای ردوکس با آلایندههای آلی قرار گیرند و آنها را به مولکولهای کوچک بیضرر مانند CO 2 و H ₂ و با طراحی عکسهای خاص، تجزیه کنند. کارایی و گزینش پذیری انواع مختلف آلاینده های آلی را می توان بهبود بخشید. برای مثال، برخی از مواد آزمایشی ممکن است با رنگهای حساس به نور کمپلکسهایی تشکیل دهند که باعث تغییر در پیک جذب یا تغییر در شدت فلورسانس رنگها میشود. با تشخیص تغییرات در این سیگنال های نوری، می توان به تجزیه و تحلیل کمی و کیفی ماده مورد آزمایش دست یافت. در زمینه پایش محیطی، از حسگرهای نوری مبتنی بر 4-بروموتیفنیل آمین میتوان برای تشخیص یونهای فلزات سنگین (مانند یونهای جیوه، یونهای سرب و ...) و آلایندههای آلی (مانند فنلها، آفتکشها و ...) در آب استفاده کرد. در زمینه زیست پزشکی، می توان از آن برای شناسایی مولکول های زیستی (مانند پروتئین ها، اسیدهای نوکلئیک و غیره) و نشانگرهای زیستی استفاده کرد و اطلاعات مهمی را برای تشخیص و درمان بیماری ها ارائه کرد.
کاربرد در زمینه رنگ
4-بروم-N، N-دی فنیلانیلین اغلب به عنوان یک واسطه مهم در سنتز رنگ استفاده میشود که از طریق اتمهای برم و گروههای عامل آمینه خود با سایر ترکیبات واکنش میدهد تا ساختارهای مولکولی رنگ پیچیده را بسازد. برای مثال، در سنتز رنگهای آزو، 4-بروموتریفنیل آمین میتواند تحت واکنشهای جفت شدن با نمکهای دیازونیوم قرار گیرد. ابتدا آمینهای آروماتیک با نیتریت سدیم و اسید در دماهای پایین واکنش داده میشوند تا نمکهای دیازونیوم را تشکیل دهند که سپس تحت شرایط مناسب برای تولید مولکولهای رنگ با ساختار آزو تحت واکنشهای جفت شدن با ۴-بروموتیفنیل آمین قرار میگیرند. این رنگ آزو رنگ های روشن و ماندگاری خوبی دارد و در صنعت چاپ و رنگرزی پارچه کاربرد فراوانی دارد. با تغییر جانشین ها یا شرایط واکنش 4-بروم-N، N-دی فنیلانیلین می توان رنگ هایی با رنگ ها و خواص مختلف سنتز کرد. به عنوان مثال، با وارد کردن ترکیبات مختلف معطر یا هتروسیکلیک به مولکول ها می توان سیستم مزدوج و توزیع ابر الکترونی رنگ ها را تنظیم کرد و در نتیجه طیف جذب و انتشار رنگ ها را تغییر داد و به کنترل دقیق رنگ رنگ دست یافت.

کاربرد در رنگهای فلورسنت

4-بروم-N، N-diphenylaniline میتواند برای سنتز رنگهایی با خواص انتشار فلورسانس کارآمد استفاده شود. سیستم مزدوج و ویژگیهای انتقال الکترون در ساختار مولکولی آن، رنگ فلورسنت سنتز شده را قادر میسازد تا به طور موثر انرژی نور را جذب کرده و آن را به انتشار فلورسنت در هنگام قرار گرفتن در معرض نور تحریک تبدیل کند. به عنوان مثال، با ترکیب 4-Bromotriphenylamine با گروه های فلورسنت مانند فلورسین، مولکول های رنگ با انتشار فلورسانس قوی را می توان سنتز کرد. این رنگ فلورسنت کاربردهای مهمی در زمینه هایی مانند تصویربرداری بیولوژیکی و پروب های فلورسنت دارد. در تصویربرداری بیولوژیکی، رنگهای فلورسنت کارآمد میتوانند بیومولکولهایی مانند پروتئینها، اسیدهای نوکلئیک و غیره را برچسبگذاری کنند و با شناسایی سیگنالهای فلورسنت، به محلیسازی و نظارت پویا مولکولهای زیستی در سلولها یا بافتها دست یابند. در مقایسه با رنگهای فلورسنت سنتی، رنگهای فلورسنت سنتز شده بر اساس 4-Bromotriphenylamine، عملکرد کوانتومی فلورسانس بالاتر و پایداری نوری بهتری دارند و میتوانند انتشار فلورسانس را برای مدت طولانیتری حفظ کنند و ابزار قابل اعتمادتری برای تحقیقات تصویربرداری بیولوژیکی ارائه دهند.
از نظر تصویربرداری بیولوژیکی، رنگهای فلورسنت مبتنی بر 4-بروم-N، N-دی فنیلانیلین میتوانند برای تصویربرداری سلولی، تصویربرداری بافتی و تصویربرداری درون تنی استفاده شوند. در تصویربرداری سلولی، رنگها میتوانند به طور خاص اندامکها یا بیومولکولهای خاصی را در سلولها برچسبگذاری کنند و تغییرات در ساختار و عملکرد سلول را از طریق میکروسکوپ فلورسانس مشاهده کنند. برای مثال، ترکیب رنگها با گروههای هدف میتوکندری میتواند به برچسبگذاری خاص میتوکندریها دست یابد و مورفولوژی، توزیع و فعالیت متابولیکی آنها را مطالعه کند. در زمینه پروب های فلورسنت، رنگ های فلورسنت بر پایه 4{8}برومو-N، N-دی فنیلانیلین می توانند برای تشخیص یون ها، مولکول های کوچک و بیومولکول ها در موجودات زنده استفاده شوند. با طراحی کاوشگرهای فلورسنت با توابع شناسایی خاص، هنگامی که آنالیت هدف به پروب متصل می شود، باعث ایجاد تغییراتی در سیگنال فلورسانس مانند افزایش یا کاهش شدت فلورسانس، تغییر طول موج انتشار فلورسانس و غیره می شود، بنابراین به تشخیص کمی یا همان هدف می رسد. به عنوان مثال، با استفاده از4-بروموتری فنیل آمینرنگهای فلورسنت مبتنی بر طراحی پروبهای فلورسنت یون کلسیم میتوانند تغییرات غلظت یون کلسیم درون سلولی را در زمان واقعی نظارت کنند و ابزار مهمی برای مطالعه نقش یونهای کلسیم در انتقال سیگنال سلولی فراهم کنند.

چشم اندازهای آینده
انتظار می رود تقاضا برای 4-bromotriphenylamine به دلیل تطبیق پذیری آن در علم الکترونیک و مواد آلی افزایش یابد. مسیرهای تحقیقاتی آتی عبارتند از:
1) سنتز سبز: توسعه روشهای برمسازی سازگار با محیط زیست (مثلاً برمسازی الکتروشیمیایی).
2) مشتقات زیست تخریب پذیر: طراحی مواد مبتنی بر TPA{1} با کاهش پایداری محیطی.
3) کاربردهای پیشرفته: بررسی استفاده از آن در سلول های خورشیدی نقطه کوانتومی، LED های پروسکایت و عوامل تصویربرداری زیستی.
4-بروموتری فنیل آمین یک ترکیب همه کاره با کاربردهای قابل توجه در الکترونیک آلی، علم مواد و تحقیقات دارویی است. سنتز آن، هر چند ساده، نیاز به کنترل دقیق برای اطمینان از انتخاب منطقه دارد. در حالی که ویژگیهای الکترونیکی آن آن را در صنایع با فناوری پیشرفته ارزشمند میسازد، نگرانیهای ایمنی نیاز به مدیریت و دفع مسئولانه دارد. تحقیقات آینده باید بر روی روشهای سنتز سبزتر و گسترش کاربردهای زیست پزشکی آن در عین کاهش خطرات زیستمحیطی تمرکز کند.
با درک خواص و محدودیتهای آن، دانشمندان و مهندسان میتوانند از پتانسیل کامل 4-بروموتیفنیل آمین در فناوریهای نسل بعدی استفاده کنند.
سوالات متداول
آیا 4-Bromotriphenylamine برای استفاده در مواد غذایی یا دارویی مناسب است؟
+
-
برای غذا یا استفاده مستقیم دارویی نیست. فقط برای تحقیقات آزمایشگاهی و کاربردهای صنعتی.
چگونه محصولات جانبی را در طول سنتز حذف کنیم؟
+
-
خالص سازی از طریق کروماتوگرافی ستونی، تبلور مجدد یا استخراج، با روش خاصی که با توجه به نوع ناخالصی تنظیم می شود، به دست می آید.
آیا از سنتز سفارشی پشتیبانی می کنید؟
+
-
اکثر تامین کنندگان خدمات سفارشی سازی را ارائه می دهند که نیاز به ارائه ساختار هدف و مشخصات خلوص دارند.
تگ های محبوب: 4-bromotriphenylamine cas 36809-26-4، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش









