مسیر مصنوعی تیازولیل بلو چیست؟

تیازولیل آبییک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C16H14ClN5S و وزن مولکولی 353.84 گرم بر مول است. همچنین به عنوان MTT (3-(4،5-دی متیل-2-تیازولیل)-2،5-دی فنیل تترازولیوم برومید نیز شناخته می‌شود. جامد آبی تیره. محلول در آب، متانول، اتانول و دی متیل سولفوکسید، نامحلول در حلال های غیر قطبی مانند n-هپتان. وقتی در معرض نور قرار می گیرد تجزیه می شود، بنابراین باید در مکانی تاریک و خشک نگهداری شود.

تیازولیل بلو یک ترکیب تترازول با برخی خواص شیمیایی خاص است. خواص شیمیایی تیازولیل بلو به شرح زیر است:

1. واکنش های ردوکس ممکن است رخ دهد: تیازولیل بلو می تواند تحت شرایط ردوکس مختلف به ترکیبات دیگر تبدیل شود. به عنوان مثال، می توان آن را توسط آنزیم های موجود در زنجیره تنفسی میتوکندری به عنوان گیرنده با عمل به عنوان یک سوبسترا با NADH برای تولید یک محصول ارغوانی محلول در آب کاهش داد.

2. مستعد عمل کاتالیزوری: تیازولیل بلو را می توان به عنوان کاتالیزور یون های مس برای کاتالیزور واکنش های مختلف مانند اکسیداسیون اکسید آهن و ترکیبات آلدئیدی استفاده کرد.

3. می تواند با یون های فلزی کمپلکس تشکیل دهد: گوگرد، نیتروژن و سایر اتم ها در تیازولیل بلو می توانند با یون های فلزی کمپلکس هایی مانند کمپلکس های مس تشکیل دهند، بنابراین بر جذب و خواص فلورسانس آن تأثیر می گذارد.

4. می توان آن را در شرایط قلیایی قوی رنگ زدایی کرد: تیازولیل بلو در شرایط قلیایی قوی بی رنگ می شود و محصولی بی رنگ تولید می کند.

به طور خلاصه، خواص شیمیایی تیازولیل بلو پیچیده و متنوع است و این خواص نقش مهمی در زمینه های کاربردی آن ایفا می کند.

مسیرهای مصنوعی تیازولیل بلو عمدتاً شامل انواع زیر است:

1. مسیر Griess-Reagent:

مسیر Griess-Reagent یکی از اولین روش‌های مصنوعی تیازولیل بلو است و مسیر مصنوعی آن شامل مراحل زیر است:

(1) فنیل سولفونیل کلرید و 1،{2}}اتیلن دی آمین برای به دست آوردن N,N'-دی فنیل سولفونیل-1،2-اتیلن دی آمین واکنش نشان می دهند.

(2) واکنش N,N'-دی فنیل سولفونیل{2}}،{3}اتیلن دی آمین و نیتروآنیلین در شرایط قلیایی برای تولید 2،3-دی متیل{6}}نیترو-4-فنیل تیازولین (TNBT)؛

(3) کاهش TNBT به 2،3-دی متیل-5-متوکسی کربونیل{4}}فنیل تیازولین (MTT).

در میان آنها، Griess-Reagent مخلوطی است که به عنوان یک عامل کاهنده در فرآیند واکنش استفاده می شود و ترکیب آن شامل نیتریت سدیم و اسید سولفوریک است. عملکرد Griess-Reagent کاهش نیتروبنزوئیک اسید به نیتروبنزوفنون و ترویج تشکیل MTT واسطه است. در طی فرآیند واکنش، Griess-Reagent نیز در تنظیم مقدار pH برای حفظ pH مناسب واکنش نقش دارد.

لازم به ذکر است که شرایط واکنش در مسیر Griess-Reagent نیاز به کنترل دقیق دارد و پارامترهایی مانند دمای واکنش، مقدار pH و زمان واکنش بر اثر واکنش و خلوص محصول تأثیر می گذارد. علاوه بر این، از آنجایی که Griess-Reagent حاوی مواد سمی مانند نیتریت سدیم است، قوانین ایمنی سختگیرانه باید در حین کار رعایت شود.

2. مسیر WST-1:

مسیر WST{0}} یکی از روش‌های مصنوعی بهبود یافته تیازولیل آبی است که عمدتاً شامل مراحل زیر است:

(1) واکنش بنزآلدئید و تی اوره در شرایط قلیایی برای به دست آوردن N-benzylthiourea (BSMT).

(2) با BSMT و نیتروبنزن در شرایط اولیه واکنش نشان دهید تا 2-(4-متوکسی کربونیل فنیل)-4،5-دی متیل تیازولین (WST-1) تولید شود.

3. مسیر MTS:

مسیر MTS یکی دیگر از روش های مصنوعی بهبود یافته تیازولیل بلو است و مسیر مصنوعی آن شامل مراحل زیر است:

(1) واکنش تیوره و بنزآلدهید در شرایط قلیایی برای تولید N-benzylthiourea (BSMT).

(2) با BSMT و آنیلین در شرایط قلیایی واکنش نشان دهید تا MTS تولید شود.

4. مسیر MTT:

مسیر MTT یکی از ساده‌ترین روش‌های مصنوعی برای تیازولیل بلو است که عمدتاً شامل مراحل زیر است:

(1) واکنش نیتروبنزن و 1،2-اتیلن دی آمین در شرایط قلیایی برای تولید 2،3-دی متیل-5-نیترو{6}} فنیل تیازولین (TNBT).

(2) کاهش TNBT به 2،3-دی متیل-5-متوکسی کربونیل{4}}فنیل تیازولین (MTT).

به طور خلاصه، مسیرهای سنتز تیازولیل آبی کاملاً متنوع است، در میان آنها مسیر Griess-Reagent و مسیر WST{1}} روش‌های مصنوعی رایج‌تر هستند، در حالی که مسیر MTS و مسیر MTT نسبتاً ساده هستند.