خواص شیمیایی تترابروموتان چیست؟

تترابروموتانمایعی بی رنگ یا زرد روشن با بوی تند شبیه برم است. فرمول شیمیایی آن C2H4Br4، CAS 79-27-6 است. چگالی آن 2.27 گرم بر سانتی متر مکعب، نقطه جوش 198.5 درجه و نقطه ذوب 9.6 درجه است. در ساختار مولکولی تترابروموتان، چهار اتم برم به اتم‌های کربن متصل شده و چهار واحد برومومتیل را تشکیل می‌دهند. این ساختار به تترابروموتان پایداری بالایی در واکنش های شیمیایی می دهد. تترابروموتان ضریب شکست بالایی دارد و می توان از آن برای ساخت مواد نوری و حلال ها استفاده کرد. حلالیت خوبی دارد و می تواند مواد آلی مختلف را حل کند و به همین دلیل در صنایعی مانند رنگ، آفت کش ها، داروسازی و غیره به طور گسترده ای مورد استفاده قرار می گیرد، علاوه بر این، تترابروموتان می تواند به عنوان یک عامل اطفاء حریق و بازدارنده آتش برای مهار و پیشگیری از آتش سوزی نیز استفاده شود.

(لینک محصول: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/1-1-2-2-tetrabromoethane-cas-79-27-6.html)

تترابروموتان یک ترکیب آلی با خواص شیمیایی نسبتاً پایدار است، اما می تواند تحت شرایط خاصی تحت برخی واکنش های شیمیایی قرار گیرد.

1. واکنش جایگزینی

واکنش جانشینی تترابروموتان به واکنشی اطلاق می شود که در آن یک یا چند اتم برم در مولکول تترابروموتان با سایر گروه های عاملی جایگزین می شوند. مراحل و معادلات شیمیایی برای واکنش جایگزینی تترابروموتان به شرح زیر است:

1.1 واکنش جایگزینی هسته دوست

واکنش جانشینی نوکلئوفیل به حمله هالوآلکان ها یا استرها توسط معرف های هسته دوست، که منجر به جایگزینی جزئی اتم های هالوژن می شود، اشاره دارد. در واکنش جانشینی نوکلئوفیل تترابروموتان، معرف های هسته دوست (مانند الکل سدیم، آمونیاک و غیره) به اتم برم تترابروموتان حمله می کنند و باعث می شوند که آن اتم برم با معرف های هسته دوست جایگزین شود.

مراحل واکنش:

(1) معرف های هسته دوست به اتم برم تترابروموتان حمله می کنند تا ترکیبات واسطه ای را تشکیل دهند.

(2) اتم های برم در ترکیبات میانی با واکنشگرهای هسته دوست جایگزین می شوند و محصولات جایگزین را تشکیل می دهند.

(3) برای تولید محصول نهایی، هالید هیدروژن یا پروتون های دیگر را حذف کنید.

C₂H₄برادر₄ ٪2b RO^-+ برادر^- → C₂H₄برادر₃OR ٪2b Br^-

(جایی که RO^-معرف های نوکلئوفیل مانند الکل سدیم را نشان می دهد.

1.2 واکنش جایگزینی الکتروفیلیک

واکنش جایگزینی الکتروفیلیک به حمله هالوآلکان ها یا استرها توسط معرف های الکتروفیل اطلاق می شود که منجر به جایگزینی جزئی اتم های هالوژن می شود. در واکنش جایگزینی الکتروفیل تترابروموتان، معرف های الکتروفیل (مانند کلر، برم و غیره) به اتم برم تترابروموتان حمله می کنند و باعث می شوند که آن اتم برم با معرف های الکتروفیل جایگزین شود.

مراحل واکنش:

(1) معرف الکتروفیلیک به اتم برم تترابروموتان حمله می کند و یک ترکیب میانی را تشکیل می دهد.

(2) اتم های برم در ترکیبات میانی با معرف های الکتروفیل جایگزین می شوند و محصولات جایگزین را تشکیل می دهند.

(3) برای تولید محصول نهایی، هالید هیدروژن یا پروتون های دیگر را حذف کنید.

C₂H₄برادر₄ + X₂ → C₂H₄X₂برادر₂ ٪7b٪7b0٪7d٪7dHBr

(که در آن X معرف های الکتروفیل مانند کلر و برم را نشان می دهد)

2. واکنش هیدرولیز

واکنش هیدرولیز تترابروموتان به فرآیندی اطلاق می شود که در آن تترابروموتان با هیدروکسید آب واکنش می دهد تا هیدروژن برومید را حذف کند و اتیلن گلیکول تولید کند. مراحل و معادلات شیمیایی برای واکنش هیدرولیز تترابروموتان به شرح زیر است:

مراحل واکنش:

(1) تترابروموتان جفت های اسید-باز مزدوج را با آب تشکیل می دهد

(2) جفت های اسید-باز مزدوج یون های برم و اتیلن گلیکول را از طریق فرآیندهای انتقال الکترون تولید می کنند.

(3) یون های برم با یون های هیدروکسید ترکیب می شوند و هیدروژن برومید تولید می کنند، در حالی که اتیلن گلیکول یون هیدروژن را از آب برای تولید اتیلن گلیکول به دست می آورد.

C₂H₄برادر₄ + 2H₂اوه + 2اوه^- → C₂H₆O₂ + 4برادر^- + 2H₂O

لازم به ذکر است که واکنش هیدرولیز تترابروموتان نیاز به حرارت دادن و افزودن قلیایی برای پیشبرد واکنش دارد. در عین حال، هیدروژن برومید در طول فرآیند واکنش تولید خواهد شد و لازم است از واکنش با قلیایی خودداری شود تا بر کیفیت و عملکرد محصول تأثیر نگذارد.

3. واکنش اکسیداسیون

تترابروموتان را می توان توسط اکسیدان ها اکسید کرد، مانند زمانی که با محلول آبی نیترات نقره و محلول آبی هیدروکسید سدیم گرم می شود، هیدروژن برومید را می توان حذف کرد و گلیوکسال را تشکیل داد. واکنش اکسیداسیون به فرآیند از دست دادن اتم های برم توسط تترابروموتان تحت اثر یک اکسیدان اشاره دارد. مراحل و معادلات شیمیایی برای واکنش اکسیداسیون تترابروموتان به شرح زیر است:

(1) تترابروموتان با اکسیدان هایی مانند نیترات نقره و پراکسید هیدروژن واکنش می دهد و ترکیبات واسطه ای را تشکیل می دهد.

(2) اتم های برم در ترکیبات میانی توسط اکسیدان ها اکسید می شوند تا ترکیبات دیگری را تشکیل دهند.

(3) برمید هیدروژن یا سایر محصولات را برای تولید محصول اکسیداسیون نهایی حذف کنید.

C₂H₄برادر₄ ٪7b٪7b0٪7d٪7dNaOH ٪2b HNO₃ → C₂H₄O₂ ٪7b٪7b0٪7d٪7dNaBr ٪2b H₂O

4. واکنش کاهش

تترابروموتان را می توان با عوامل کاهنده کاهش داد، مانند هنگام واکنش با سدیم فلزی در آمونیاک مایع، هیدروژن برومید را می توان برای تولید اتان حذف کرد.

واکنش احیا تترابروموتان به فرآیند احیای تترابروموتان به اتان از طریق یک عامل احیا کننده اشاره دارد. مراحل و معادلات شیمیایی برای واکنش احیا تترابروموتان به شرح زیر است:

(1) تترابروموتان با عوامل احیا کننده مانند هیدروژن و سدیم واکنش می دهد و ترکیبات واسطه ای را تشکیل می دهد.

(2) اتم های برم در ترکیبات میانی با عوامل احیا کننده برای تولید اتان کاهش می یابد.

(3) برمید هیدروژن یا سایر محصولات را برای تولید محصول احیا نهایی حذف کنید.

C₂H₄برادر₄ + 4H₂ → C₂H₆ + 4برادر^-

(جایی که اچ₂نشان دهنده هیدروژن است)

5. واکنش هیدروژناسیون

واکنش هیدروژناسیون تترابروموتان به فرآیند احیای تترابروموتان به اتان از طریق یک عامل کاهنده هیدروژناسیون اشاره دارد. در زیر مراحل دقیق و معادلات شیمیایی برای واکنش هیدروژناسیون تترابروموتان آمده است:

(1) تترابروموتان با عوامل کاهنده هیدروژناسیون (مانند هیدروژن، فرمالدئید و غیره) واکنش می دهد و ترکیبات واسطه ای را تشکیل می دهد.

(2) اتم های برم در ترکیبات میانی توسط عوامل کاهنده هیدروژنه برای تولید اتان احیا می شوند.

(3) برمید هیدروژن یا سایر محصولات را برای تولید محصول احیا نهایی حذف کنید.

C₂H₄برادر₄ + 4H₂ → C₂H₆ + 4برادر^-

(که در آن H2 نشان دهنده هیدروژن است)

6. واکنش ترک خوردگی

واکنش ترک خوردگی تترابروموتان معمولاً در شرایط دمای بالا انجام می شود که مربوط به واکنش ترک خوردگی است. در زیر مراحل دقیق و معادلات شیمیایی برای واکنش ترک خوردگی تترابروموتان آمده است:

(1) تترابروموتان تحت شرایط دمای بالا تحت واکنش پیرولیز قرار می گیرد و اتیلن و هیدروژن برومید تولید می کند.

(2) اتیلن بیشتر در دماهای بالا شکسته می شود و متان و هیدروژن برومید تولید می کند.

(3) متان و هیدروژن برومید به واکنش ادامه می دهند تا هیدروژن و برومومتان تولید کنند.

C₂H₄برادر₄ → C₂H₄ + 4برادر^-(این اولین واکنش است)

C₂H₄→ CH₄ + برادر₂(این واکنش مرحله دوم و سوم است)

7. واکنش با فلزات

واکنش بین تترابروموتان و فلزات معمولاً شامل واکنش‌های جایگزینی هسته دوست است، که در آن فلزات به عنوان معرف‌های هسته دوست برای حمله به اتم‌های برم تترابروموتان عمل می‌کنند و منجر به واکنش‌های جایگزینی می‌شوند. مراحل و معادلات شیمیایی برای واکنش تترابروموتان با فلزات به شرح زیر است:

(1) فلز به عنوان یک معرف هسته دوست برای حمله به اتم برم تترابروموتان عمل می کند و یک ترکیب میانی را تشکیل می دهد.

(2) اتم های برم در ترکیبات میانی با واکنشگرهای هسته دوست جایگزین می شوند و محصولات جایگزین را تشکیل می دهند.

(3) برمید هیدروژن یا سایر محصولات را برای تولید محصول جایگزین نهایی حذف کنید.

C₂H₄برادر₄ + R-M → C₂H₄برادر₃-R + RM-Br

(که در آن R نشان دهنده گروه آلکیل یا آریل و M نشان دهنده فلز است)

8. واکنش با اسید

واکنش بین تترابروموتان و اسید معمولاً شامل یک واکنش جانشینی نوکلئوفیلیک است که در آن اسید به عنوان یک معرف هسته دوست برای حمله به اتم برم تترابروموتان عمل می کند و منجر به واکنش جایگزینی می شود. مراحل و معادلات شیمیایی برای واکنش تترابروموتان با اسید به شرح زیر است:

(1) اسیدها به عنوان معرف های هسته دوست برای حمله به اتم برم تترابروموتان عمل می کنند و ترکیبات میانی را تشکیل می دهند.

(2) اتم های برم در ترکیبات میانی با واکنشگرهای هسته دوست جایگزین می شوند و محصولات جایگزین را تشکیل می دهند.

(3) برمید هیدروژن یا سایر محصولات را برای تولید محصول جایگزین نهایی حذف کنید.

C₂H₄برادر₄+ R-COOH → C₂H₄برادر₃-R ٪ 2b R-COOH-Br

(که در آن R نشان دهنده آلکیل یا آریل است)