خواص شیمیایی متیل ایزوتیازولینون چیست؟

متیل ایزوتیازولینون (MIT)(ارتباط دادن:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/methylisothiazolinone-products-cas-2682-20-4.html) یک ترکیب آلی است، فرمول مولکولی: C4H5NOS، CAS 2682-20-4، وزن مولکولی: 115.15 گرم در مول. جامد کریستالی بی رنگ یا زرد روشن با بوی ضعیف آلدهید. طیف گسترده ای از کاربردها در زمینه های شیمیایی روزانه، محصولات مراقبت شخصی، صنعت، خانگی، پزشکی و دارویی دارد. عمدتاً به عنوان نگهدارنده و باکتری کش برای حفظ ایمنی و پایداری محصول و جلوگیری از رشد و آلودگی میکروارگانیسم ها استفاده می شود. اما در هنگام استفاده از متیل ایزوتیازولینون، توجه به غلظت مناسب و محدودیت های استفاده برای اطمینان از استفاده ایمن و رعایت مقررات و استانداردهای مربوطه ضروری است.

متیل ایزوتیازولینون (MIT) یک ترکیب آلی با یک سری خواص واکنشی است. در زیر شرح مفصلی از خواص واکنش متیل ایزوتیازولینون ارائه شده است:

1. واکنش هیدرولیز:

- تحت شرایط اسیدی، متیل ایزوتیازولینون را می توان هیدرولیز کرد تا متیل ایزوتیونین و استالدهید (یا کتون) تولید کند.

- واکنش عموماً با افزودن محلول اسیدی یا تماس با آب در حین کار با ترکیب تسهیل می شود.

معادله واکنش:

C₄H₅NOS به علاوه H₂O → متیل ایزوتیونین به اضافه C₂H₄O (یا کتون ها)

مراحل آزمایشی:

1.1. مقدار مشخصی متیل ایزوتیازولینون را بگیرید و آن را در یک حلال مناسب حل کنید. حلال های رایج عبارتند از آب، حلال های الکلی (مانند اتانول) و غیره.

1.2. مقدار مناسبی از محلول اسیدی را برای بهبود واکنش هیدرولیز اضافه کنید. محلول های اسیدی که معمولا استفاده می شود عبارتند از: اسید کلریدریک (HCl) یا اسید سولفوریک (H₂بنابراین₄) راه حل ها افزودن اسید متیل ایزوتیازولینون را پروتونه می کند و باعث واکنش بیشتر آن با آب می شود.

1.3. در حین هم زدن به آرامی آب را به صورت قطره ای به سیستم واکنش اضافه کنید. برای اطمینان از اینکه PH مخلوط واکنش در محدوده مناسب باقی می ماند، باید رطوبت جزئی را به صورت قطره ای به میزان اسید اضافه کرد.

1.4. دمای واکنش را می توان با توجه به نیازهای خاص تنظیم کرد. به طور کلی، واکنش در دمای اتاق تا 60 درجه انجام می شود.

1.5. پس از انجام واکنش برای مدتی، تغییر مخلوط واکنش را مشاهده کنید. محصولات هیدرولیز متیل ایزوتیونین و استالدهید (یا کتون ها) رسوب تشکیل می دهند یا در محلول حل می شوند.

1.6. در نهایت، هیدرولیز را می توان با فیلتراسیون، کریستالیزاسیون، تقطیر خلاء و غیره جدا و خالص کرد.

این معادله واکنش هیدرولیز، واکنش متیل ایزوتیازولینون با آب را برای تشکیل متیل ایزوتیونین و استالدهید (یا کتون) خلاصه می کند. در این واکنش، گروه سولفینیل در مولکول متیل ایزوتیازولینون با آب واکنش می دهد و متیل ایزوتیونین را تشکیل می دهد، در حالی که استالدهید (یا کتون ها) را به عنوان یک محصول جانبی تولید می کند.

2. واکنش کاهشی:

- متیل ایزوتیازولینون را می توان تحت شرایط احیا به ترکیب تیول مربوطه احیا کرد.

- عوامل کاهنده رایج عبارتند از سولفیت ها، ترکیبات گوگردی و فلزاتی مانند روی.

3. واکنش اکسیداسیون:

- متیل ایزوتیازولینون ممکن است در حضور عوامل اکسید کننده قوی مانند پراکسید هیدروژن یا پراکسید اسید بنزوئیک دچار اکسیداسیون شود.

- واکنش های اکسیداسیون به طور معمول منجر به اکسیداسیون گروه سولفینیل در مولکول متیل ایزوتیازولینون برای تشکیل سولفوکسیدها، سولفون ها یا سولفات ها می شود.

4. واکنش هیدروکسیلاسیون:

- تحت برخی شرایط، متیل ایزوتیازولینون می تواند با معرف های هیدروکسیله واکنش داده و محصولات هیدروکسیله مربوطه را تشکیل دهد.

- این واکنش معمولاً در حضور شرایط اولیه و کاتالیزور مناسب انجام می شود.

5. واکنش تراکم:

- متیل ایزوتیازولینون می تواند تحت واکنش تراکم با سایر گروه های عاملی برای تشکیل ترکیبات جدید قرار گیرد.

- روش سنتز واکنش تراکم شامل واکنش با ترکیبات آمینی، ترکیبات آلدهیدی، ترکیبات کتون و ... می باشد.

معادله واکنش:

C₄H₅ترکیب گروه عملکردی NOS پلاس → محصول تراکم

مراحل آزمایشی:

5.1. متیل ایزوتیازولینون و ترکیب گروه عاملی را برای واکنش آماده کنید. گروه های عاملی می توانند ترکیبات آمینی، ترکیبات آلدهیدی، ترکیبات کتون و غیره باشند.

5.2. مقدار مناسبی از حلال را برای حل کردن متیل ایزوتیازولینون اضافه کنید تا بتواند با ترکیب گروه عاملی واکنش دهد. حلال های رایج مورد استفاده اتانول، دی متیل فرمامید (DMF) و موارد مشابه هستند.

5.3. ترکیب گروه عاملی را به آرامی به محلول متیل ایزوتیازولینون اضافه کنید و تحت شرایط هم زدن واکنش دهید. سرعت افزودن باید متوسط ​​باشد تا واکنش به طور کامل انجام شود.

5.4. واکنش را در دمای مناسب انجام دهید. دمای واکنش را می توان با توجه به ماهیت واکنش دهنده ها و محصول مورد نظر تعیین کرد.

5.5. پس از انجام واکنش برای مدت زمان معین، افزودن ترکیب گروه عاملی را به صورت قطره ای متوقف کنید و به هم زدن مخلوط واکنش ادامه دهید تا از انجام کامل واکنش اطمینان حاصل کنید.

6. برای بررسی ترکیبات جدید، تغییرات مخلوط واکنش را مشاهده کنید. محصولات واکنش را می توان با تکنیک های تحلیلی مانند کروماتوگرافی، طیف سنجی جرمی و طیف سنجی مادون قرمز شناسایی کرد.

7. در صورت لزوم، مخلوط واکنش را می توان تحت کروماتوگرافی ستونی یا سایر روش های جداسازی و خالص سازی قرار داد تا محصول مورد نظر جدا و خالص شود.

8. در نهایت با توجه به نیازهای آزمایشی از روش های مناسب (مانند فیلتراسیون، تبلور، تقطیر در خلاء و ...) برای خالص سازی و جمع آوری محصول جدا شده استفاده کنید.

معادله واکنش تراکم نشان دهنده فرآیند واکنش تراکم متیل ایزوتیازولینون و ترکیب گروه عاملی است. در این واکنش، یک متیل ایزوتیازولینون با یک ترکیب عملکردی واکنش می دهد تا یک محصول تراکم جدید را تشکیل دهد.

6. واکنش اضافه:

- متیل ایزوتیازولینون می تواند در واکنش های افزودن مختلف مانند واکنش های افزودن الکتروفیلی و واکنش های افزودن رادیکال های آزاد شرکت کند.

- واکنش های معمول الکتروفیل افزودن شامل واکنش با معرف های اسیله کننده، آلکن ها، نیتروزامیدها و غیره است.

- در واکنش افزودن رادیکال آزاد، متیل ایزوتیازولینون می تواند در واکنش با معرف های رادیکال آزاد شرکت کند، مانند واکنش های جایگزینی رادیکال های آزاد یا واکنش های پلیمریزاسیون رادیکال های آزاد.

7. واکنش جایگزینی هسته دوست:

- گروه اسید سولفوریک موجود در مولکول متیل ایزوتیازولینون آن را برای واکنش های جانشینی نوکلئوفیل با نوکلئوفیل ها فعال می کند.

- این ترکیب می تواند تحت واکنش های جانشینی هسته دوست با معرف های هسته دوست مانند آمین ها، الکل ها، تیول ها و غیره قرار گیرد تا محصولات جانشینی مربوطه را تشکیل دهد.

8. واکنش چرخه ای شدن:

- گروه سولفینیل موجود در مولکول متیل ایزوتیازولینون می تواند از طریق یک واکنش چرخه سازی داخلی تحت یک واکنش چرخه سازی قرار گیرد تا ساختار حلقه تیازولین را تشکیل دهد.

9. واکنش کاتالیزوری:

- متیل ایزوتیازولینون دارای پتانسیل به عنوان یک کاتالیزور است و می تواند در انواع واکنش های کاتالیزوری مانند واکنش اسیلاسیون کاتالیزوری، واکنش هیدروکسیلاسیون کاتالیزوری و غیره شرکت کند.

1. اسیدی و قلیایی بودن:

- متیل ایزوتیازولینون ترکیبی با برخی خواص اساسی است که با اسیدها واکنش داده و نمک های مربوطه را تشکیل می دهد.

- در شرایط اسیدی، پروتوناسیون روی حلقه ایزوتیازولین ممکن است رخ دهد.

2. ثبات:

- متیل ایزوتیازولینون نسبتاً در برابر نور و گرما پایدار است، اما ممکن است در شرایط اسید قوی، قلیایی قوی و دمای بالا تجزیه شود.

- متیل ایزوتیازولینون به مواد اکسید کننده و یون های فلزی خاص (مانند یون مس) حساسیت دارد.

3. خواص ضد باکتریایی:

- متیل ایزوتیازولینون دارای فعالیت ضد باکتریایی قوی است و می تواند با از بین بردن غشاهای سلولی میکروبی و مسدود کردن متابولیسم سلولی، رشد و تولید مثل باکتری ها، قارچ ها و مخمرها را مهار کند.

4. حساسیت به نور:

- متیل ایزوتیازولینون به نور حساس است، به ویژه در معرض واکنش های تجزیه تحت نور UV است. بنابراین، استفاده در برخی محصولات ممکن است نیاز به در نظر گرفتن اجتناب از قرار گرفتن در معرض نور داشته باشد.

5. کاهش پذیری:

- متیل ایزوتیازولینون را می توان تحت شرایط احیا به ترکیب تیول مربوطه احیا کرد.

6. سمیت:

- متیل ایزوتیازولینون سمیت خاصی به خصوص برای موجودات آبزی و حیوانات و گیاهان خاص دارد. بنابراین توجه به نکات ایمنی در هنگام استفاده و جابجایی ضروری است.

خواص مختلف متیل ایزوتیازولینون باعث شده است که در بسیاری از زمینه ها از جمله محصولات مراقبت شخصی، پوشش ها، پلاستیک ها، کاغذها، پاک کننده ها و غیره به طور گسترده مورد استفاده قرار گیرد، اما هنگام استفاده از آن باید دستورالعمل های عملیات ایمنی مربوطه و الزامات نظارتی را رعایت کند.