تریبروموبنزنیک ترکیب آلی با فرمول مولکولی C6H3Br3 و CAS 626-39-1 است. این یک جامد کریستالی قهوه ای مایل به قرمز است. نقطه ذوب حدود 195 درجه سانتیگراد است که نسبتاً پایین است. نقطه جوش آن در حدود 245 درجه سانتیگراد است. بین نقطه ذوب و جوش، ترکیب تحت یک انتقال فاز از فاز پایدار در دماهای بالا به فاز ناپایدار در دماهای پایین قرار می گیرد. می توان آن را در حلال های آلی مانند کلروفرم، بنزن و تولوئن حل کرد. این به این دلیل است که مناطق آبگریز بزرگی در ساختار مولکولی آن وجود دارد که به حلالهای آلی اجازه میدهد تا با آن تعامل بهتری داشته باشند. با این حال، حلالیت این ترکیب در آب نسبتا کم است. ضریب شکست مولی بالاتری دارد که به اندازه مولکولی بزرگتر آن مربوط می شود. معرف های شیمیایی ارزش کاربرد گسترده ای دارند. خواص شیمیایی منحصر به فرد و واکنش پذیری آن، آن را به یک معرف مهم برای واکنش های شیمیایی مختلف تبدیل می کند. با استفاده از خواص ویژه و واکنش پذیری آن، کاربردهای گسترده ای در سنتز آلی، معرف های الکتروفیل، کاتالیزورهای انتقال فاز و عوامل کاهنده فلز دارد.
(لینک محصول: https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/1-3-5-tribromobenzene-cas-626-39-1.html )
تریبروموبنزن یک معرف شیمیایی آلی رایج با روش های مختلف سنتز است. در زیر چندین روش سنتز رایج وجود دارد:
روش 1- روش برماسیون
این روش یکی از متداول ترین روش های مورد استفاده برای سنتز تریبروموبنزن است. ابتدا حلقه بنزن با برم برم می شود تا مونوبروموبنزن تولید شود. سپس، دو اتم برم اضافی به حلقه بنزن یک برموبنزن وارد می شوند تا تریبروموبنزن تولید شود.
مرحله 1: برم کردن بنزن. برم مایع تحت تأثیر یک کاتالیزور با بنزن برم می شود تا برموبنزن تولید شود. این واکنش باید در شرایط گرمایش انجام شود و معادله شیمیایی به شرح زیر است:
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
مرحله 2: سنتز دی بروموبنزن. یک کاتالیزور را به مونوبروموبنزن اضافه کنید و سپس با برم در شرایط حرارتی واکنش دهید تا دی بروموبنزن تولید شود. این واکنش همچنین به کنترل دما و زمان واکنش مناسب نیاز دارد تا از خلوص و کیفیت دیبروموبنزن تولید شده اطمینان حاصل شود. معادله شیمیایی به شرح زیر است:
C6H5Br + Br2 → C6H4Br2 + HBr
مرحله 3: سنتز تریبروموبنزن. یک کاتالیزور به دی بروموبنزن اضافه کنید و سپس با برم در شرایط حرارتی واکنش دهید تا تری بروموبنزن تولید شود. این واکنش همچنین به کنترل دما و زمان واکنش مناسب نیاز دارد تا از خلوص و کیفیت تریبروموبنزن تولید شده اطمینان حاصل شود. معادله شیمیایی به شرح زیر است:
C6H4Br2 + Br2 → C6H3Br3 + HBr
مرحله 4: جداسازی و تصفیه. تریبروموبنزن تولید شده را از طریق تقطیر و روش های دیگر از مخلوط واکنش جدا کرده و آن را خالص کنید. این مرحله مستلزم استفاده از تجهیزات و شرایط مناسب برای اطمینان از کیفیت و خلوص محصول است.
روش 2- روش اکسیداسیون:
سنتز تریبروموبنزن با اکسیداسیون یک روش نسبتا جدید است که شامل معرفی سه اتم برم با اکسید کردن اتم هیدروژن بر روی حلقه بنزن است. در زیر مراحل دقیق و معادلات شیمیایی آنها آمده است:
مرحله 1: اکسیداسیون بنزن. بنزن تحت تأثیر یک کاتالیزور، یک واکنش اکسیداسیون با یک اکسیدان را برای تولید اسید بنزوئیک انجام می دهد. این واکنش باید در شرایط گرمایش انجام شود و معادله شیمیایی به شرح زیر است:
C6H6 + H2O2 → C6H5COOH + H2O
مرحله 2: واکنش بروماسیون. برم را به بنزوئیک اسید اضافه کنید و سپس تحت شرایط حرارت دهی تحت واکنش برماسیون قرار دهید تا تریبروموبنزن تولید شود. این واکنش به کنترل دما و زمان واکنش مناسب برای اطمینان از خلوص و کیفیت تریبروموبنزن تولید شده نیاز دارد. معادله شیمیایی به شرح زیر است:
C6H5COOH + 3Br2 → C6H3Br3 + 2HBr + CO2
مرحله 3: جداسازی و تصفیه. تریبروموبنزن تولید شده را از طریق تقطیر و روش های دیگر از مخلوط واکنش جدا کرده و آن را خالص کنید. این مرحله مستلزم استفاده از تجهیزات و شرایط مناسب برای اطمینان از کیفیت و خلوص محصول است.
روش 2 - روش جفت
سنتز تریبروموبنزن از طریق کوپلینگ روشی نسبتاً پیچیده است که نیاز به استفاده از دو ترکیب معطر مختلف برای تولید تریبروموبنزن از طریق واکنش جفت شدن دارد. در زیر مراحل دقیق و معادلات شیمیایی آنها آمده است:
ذخیره فروشگاه ها
ابتدا باید مواد لازم شامل دو ترکیب معطر مختلف (مانند بنزن و بروموبنزن) و کاتالیزورها (مانند هیدروکسیدهای فلزات قلیایی، نمک فلزات قلیایی و غیره) را تهیه کنیم.
مرحله 1: جفت شدن ترکیبات معطر
تحت عمل یک کاتالیزور، دو ترکیب معطر مختلف با هم جفت می شوند تا دیبروموبنزن را تشکیل دهند. این واکنش باید در شرایط گرمایش انجام شود و معادله شیمیایی به شرح زیر است:
2ArH + ArBr → Ar Ar ' + 2HBr (Ar و Ar' نشان دهنده دو گروه معطر متفاوت هستند)
مرحله 2: بروماسیون دی بروموبنزن
برم را به دی بروموبنزن اضافه کنید و سپس تحت شرایط حرارت دهی تحت واکنش برماسیون قرار دهید تا تریبروموبنزن تولید شود. این واکنش به کنترل دما و زمان واکنش مناسب برای اطمینان از خلوص و کیفیت تریبروموبنزن تولید شده نیاز دارد. معادله شیمیایی به شرح زیر است:
Ar Ar ' + 3Br2 → Ar3Br + 2HBr (Ar و Ar' دو گروه معطر متفاوت را نشان میدهند)
مرحله 3: جداسازی و تصفیه
تریبروموبنزن تولید شده را از طریق تقطیر و روش های دیگر از مخلوط واکنش جدا کرده و آن را خالص کنید. این مرحله مستلزم استفاده از تجهیزات و شرایط مناسب برای اطمینان از کیفیت و خلوص محصول است.
روش 3 - روش دیازو
سنتز تریبروموبنزن از طریق واکنش دیازوتیزاسیون یک روش نسبتاً پیچیده است که نیاز به استفاده از مواد خام مانند نمک های دیازونیوم و برم دارد.
مرحله 1: نمک های دیازونیوم را سنتز کنید
ابتدا بنزن با اسید سولفوریک واکنش می دهد و بنزن سولفونیک اسید را تشکیل می دهد. سپس مقدار مناسبی از نیتریت سدیم و کلرید سدیم را مخلوط کرده و در آب حل کرده و به بنزن سولفونیک اسید اضافه کنید. در شرایط اسیدی، نیتریت سدیم با بنزن سولفونیک اسید واکنش داده و نمک دیازونیوم را تشکیل می دهد. معادله شیمیایی این واکنش به شرح زیر است:
C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O
C6H6O3S + NaNO2 + NaCl → C6H5N2Na + NaCl + H2O
مرحله 2: واکنش دیازوتیزاسیون
نمک دیازونیوم سنتز شده را با برم واکنش دهید تا تریبروموبنزن تولید شود. این واکنش باید در شرایط دمای پایین انجام شود و نیاز به استفاده از مقدار مناسبی از برومید سدیم به عنوان کاتالیزور دارد. معادله شیمیایی به شرح زیر است:
C6H5N2Na + 3Br2 → 2NaBr + N2 + C6H3Br3
مرحله 3: جداسازی و تصفیه
تریبروموبنزن تولید شده را از طریق تقطیر و روش های دیگر از مخلوط واکنش جدا کرده و آن را خالص کنید. این مرحله مستلزم استفاده از تجهیزات و شرایط مناسب برای اطمینان از کیفیت و خلوص محصول است.
لازم به ذکر است که واکنش دیازوتیزاسیون یک واکنش خطرناک است که نیاز به کنترل دقیق شرایط واکنش و رویه های عملیاتی دارد. در عین حال، لازم است اقدامات ایمنی برای فرآیند سنتز خاص انجام شود، مانند پوشیدن لباس محافظ، دستکش و غیره. بنابراین معمولاً در تولید واقعی استفاده نمی شود.