n-bromosuccinimide (NBS)یک ترکیب دیکاربکسیلیمید پنج عضو عضو با جایگزین برم در اتم نیتروژن ، با فرمول شیمیایی C4H4BRNO2 ، CAS 128-08-5 است. ظاهر آن به رنگ سفید یا پودر کریستالی سفید شیری با بوی جزئی برمین سفید است. کمی محلول در آب و اسید استیک ، محلول در استون ، تتراهیدروفوران ، دی متیل فومامید ، دی متیل سولفوکسید. برای حلال های متانول و استون ، حلالیت NBS با درجه حرارت افزایش می یابد. این ماده اولیه شیمیایی است که معمولاً در صنعت مورد استفاده قرار می گیرد ، که عمدتاً برای تنظیم واکنش برمیناسیون با انرژی کم استفاده می شود ، و یک معرف برمیناسیون خوب است که می تواند جایگزین اتم هیدروژن در موقعیت بنزیل یا آلییل شود. همچنین می تواند به عنوان اکسیدان برای اکسیداسیون الکلها به آلدهیدها و کتون ها و اکسیداسیون آلدهیدها به اسیدها استفاده شود.
|
فرمول شیمیایی |
c4h4brno2 |
|
توده دقیق |
177 |
|
وزن مولکولی |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
تجزیه و تحلیل ابتدایی |
ج ، 26.99 ؛ ح ، 2.27 ؛ Br ، 44.89 ؛ n ، 7.87 ؛ o ، 17.98 |
|
|
|
این یک reagnt متداول در واکنشهای آلی است. در سالهای اخیر ، پیشرفت تحقیقات جدیدی در استفاده از NBS در واکنشهای مختلف ارگانیک حاصل شده است که آخرین دستاوردهای تحقیقاتی در استفاده از آن به عنوان کاتالیزور ، اکسیدان ، عامل برمین کننده انتخابی و آغازگر پلیمریزاسیون در فرآیند واکنش بررسی شد.
کاربرد سنتی ازn-bromosuccinimide (NBS)در واکنشهای آلی ، برمیناسیون هیدروژن آلیل ، بنزیل هیدروژن و کربونیل Q - هیدروژن ، یعنی واکنش Wohl Ziesler است. با تعمیق تحقیقات ، به تدریج مشخص می شود که NBS نیز می تواند به خوبی از آن استفاده شود ، به عنوان کاتالیزور ، اکسیدان و بسیاری از جنبه های دیگر ، که نشان دهنده ارزش کاربرد و پتانسیل عالی NBS Regnt است.
1. NBS به عنوان کاتالیزور:
افزودن کاتالیزوری آمین های آلی و الفین ها برای تولید ترکیبات آلی حاوی نیتروژن از اهمیت زیادی برای تحقیقات اساسی برخوردار است و همچنین برای تولید شیمیایی بسیار مهم است. با این حال ، کاتالیزورهای واکنش سنتی اغلب برای ترکیب ، گران و گران بودن در شرایط استفاده دشوار هستند. سودالایی و دیگران از NBS به عنوان کاتالیزور استفاده می کنند ، و از تولوئن سولفونامید و الکل استفاده می کنند به عنوان مجدداً هسته ای برای واکنش با استایرن فعال در شرایط خفیف برای به دست آوردن مشتقات آلکوکسی آمینو استفاده می کنند. بازده این دو نوع واکنش بسیار زیاد است و 100 ٪ از آنها موارد اضافی مارکوف هستند
2. NBS به عنوان اکسیدان:
اکسیداسیون الکل های ثانویه به کتون ها یک مرحله سنتز آلی بسیار مهم است. شارما و همكاران گزارش دادند كه
NBS بسیاری از الکل های ثانویه را به کتون ها اکسیده می کند. از مجموعه کبالت استیل استون به عنوان کاتالیزور استفاده شد. شرایط واکنش خفیف است و عملکرد آن زیاد است ، اما این روش برای تبدیل الکل های اولیه مناسب نیست.
3. جهت شیمی سبز واکنش NBS:
تتراکلرید کربن معمولاً به عنوان حلال برای واکنش برمیناسیون رادیکال آزاد از NBS استفاده می شود ، اما تتراکلرید کربن شناخته شده است که آسیب بزرگی به لایه ازن وارد می کند ، که کاربرد آن را محدود می کند.
بنابراین ، لازم است که شرایط واکنش برمیناسیون NBS را کشف کرده و جایگزینی برای تتراکلرید کربن پیدا کند. در میان آنها ، واکنش فاز جامد بدون حلال به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است.
5. پیشرفت تحقیقات NBS در کربونیل اتروروژن تعویض کتون ها:
NBS یک کربونیل A بسیار خوب است که برمهی سایت سایت را نشان می دهد ، که به منظور بهبود میزان واکنش و عملکرد ، به راحتی قابل استفاده است و به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرد ، بسیاری از سیستم های کاتالیزوری مربوطه توسعه یافته اند.
4. کاربرد ازمحصولدر تحقیقات پلیمری:
پلیمریزاسیون زنده یک روش بسیار مهم برای تهیه پلیمرها با ساختار خاص و توزیع وزن مولکولی باریک است. از آنجا که پیوند N - BR در NBS بسیار فعال است ، به راحتی می توان در زیر گرم کردن رادیکال های آزاد Succinimide و رادیکال های آزاد برمین بی اثر که توسط رادیکال های آزاد آغاز می شود ، در زیر گرمایش قرار داد. بنابراین ، NBS ممکن است به عنوان یک ترمینال انتقال زنجیره ای برای پلیمریزاسیون رادیکال آزاد استفاده شود ، از NBS به عنوان آغازگر و TICP2C12 به عنوان کاتالیزور برای انجام پلیمریزاسیون رادیکال آزاد وینیل کلرید استفاده می شود.
6 واکنش دیگر شاملn-bromosuccinimide (NBS):
زولر و همکاران. مسیری را برای تبدیل بنزیل الکل به بنزیل برمید در شرایط خنثی ذکر کرد. این واکنش سپس با واکنش فاز جامد ترکیب شد. بنزیل برمید روی رزین واکنش باقی می ماند و واکنش دهنده های اضافی و سایر محصولات (DMSO و سوکسینیمید) می توانند با حلال بی آب شسته شوند.
استفاده از NBS در واکنش آلی بیشتر و بیشتر توسعه زمینه های جدید کاربرد ، تحقیق مکانیسم واکنش و استفاده از کاتالیزورهای کارآمد ، روند اصلی توسعه کاربرد NBS در واکنشهای آلی است.
ترکیبn-bromosuccinimide (NBS):
1. این توسط برمناسیون سوکسینیمید به دست می آید. Succinimide را خرد کرده و آن را درون گلدان Reinion قرار دهید ، یخ خرد شده و محلول هیدروکسید سدیم را اضافه کنید ، هم بزنید و حل کنید. مخلوط برمین و تتراکلرید کربن را تحت شرایط همزن شدید و خنک کننده اضافه کرده و پس از هم زدن به مدت 2 دقیقه به سرعت آن را فیلتر کنید. به طور کامل با آب یخ بشویید تا بی رنگ باشد ، سپس با مقدار کمی اتانول بشویید و خشک کنید تا محصول نهایی شود.
2. آمونیوم سوکسینات از اسید سوکسینیک و آمونیاک سنتز می شود ، گرم می شود و کم آب می شود تا سوکسینیمید تولید شود ، و سپس برای به دست آوردن محصول نهایی برم و تصفیه می شود.
3. سوکسینیمید با واکنش با NABRO2 در حضور HBR تهیه می شود.
NBS کریستالی با بوی برم کم رنگ است. نقطه ذوب 173-175 درجه (تجزیه جزئی). حلالیت (حلال G/100g ، 25 درجه): آب 1.47 ؛ استون 14.40 ؛ تتراکلرید کربن 0.02 ؛ اسید استیک یخبندان 3.10. NBS را می توان با واکنش یک محلول NaOH با یخ خنک از سوکسینیمید با مقدار معادل برمین تهیه کرد. این ماده به طور عمده در سنتز آلی و به عنوان افزودنی برای محصولات لاستیکی استفاده می شود. این یک ماده برمین کننده ویژه برای تهیه آزمایشگاه برمولفین های آلیلی و یک رجنتس برای شناسایی الکلهای اولیه ، ثانویه و عالی است.
N-Bromosuccinimide (NBS) یک برمینین خفیف است ، که برای واکنش های برمیناسیون در موقعیت های آللی و بنزیل مناسب است. این نه تنها از شرایط واکنش خفیف برخوردار است و به راحتی قابل استفاده است ، بلکه از انتخاب واکنش بالایی برخوردار است و همچنین تعداد کمی از آنها. اتم های هیدروژن آلییل و بنزیل نسبتاً فعال هستند. در دمای بالا ، نور یا وجود ابتکارات رادیکال آزاد به راحتی می توان به راحتی در دمای بالا رخ داد. ترکیبات پراکسیدها یا آزو به عنوان مبتدی استفاده می شوند و دوز به طور کلی 5 ٪ تا 10 ٪ است. دمای تنظیم به طور کلی زیاد است. برای برمیناسیون آللی ، دمای پایین به همراه علاوه بر این از پیوندهای اولفینیک منجر می شود. برای برمیناسیون بنزیلیک ، دمای تنظیم بیش از حد زیاد باعث ایجاد دیبرومینات های بنزیلیک می شود. بنابراین ، انتخاب یک دمای مناسب مناسب بسیار مهم است. بسیاری از حلالهای واکنش ، حلالهای غیر قطبی غیر قطبی مانند تتراکلرید کربن ، بنزن و اتر نفتی برای جلوگیری از خاتمه واکنش های رادیکال آزاد و سایر واکنشهای جانبی هستند.
NBS می تواند با اترهای معطر (مانند آنیسول ، M -Anisole ، -nafhthyl Methyl Ether و غیره) واکنش نشان دهد. پس از آن ، بنزن و تولوئن همچنین می توانند با NBS به برمین حلقه بنزن با استفاده از مقدار کمی از کاتالیزورهای واکنش Friedel-Crafts ، مانند کلرید آلومینیوم ، کلرید روی یا آهن ، برای به دست آوردن بروموبنزن و P-bromotoluene واکنش نشان دهند. واکنش برمیناسیون از متیل اتر M-toluene و 6-methyl- - naphthyl Methyl Ether با NBS به ترتیب ، فرمول تنظیم این است:
واکنش اضافی N -bromosuccinimide به اولفین ها تحت کاتالیز اسید یک روش مهم برای تهیه -هالهیدرین ها است. این روش دارای استریوسیته بالا ، عملکرد بالا ، محصول خالص ، تنظیم خفیف و عملکرد مناسب است. عملکرد 82 ٪ است. فرمول تنظیم به شرح زیر است:
دی متیل سولفوکسید (DMSO) یک حلال بسیار مؤثر است. استفاده از NBS برای واکنش با اولفین ها در DMSO آبی می تواند با عملکرد 92 ٪ ، محصول اضافی و بسیار استریوس انتخابی را بدست آورد. فرمول واکنش:
NBS یک برمیناسیون با استفاده از کربونیل بسیار خوب است. این نسخه آسان برای کار و استفاده گسترده است. به منظور بهبود نرخ و عملکرد تنظیم ، بسیاری از سیستم های کاتالیزوری مربوطه توسعه یافته اند. یانگ و همکاران. MG (CLO4) 2 برای کاتالیز NBS برای برمناسیون سریع ترکیبات 1،3-dicarbonyl استفاده شده است. این نسخه به صورت خفیف در CH3CN یا ETOAC پیش می رود. این تنظیم دارای استریوسیته خوبی است و می تواند برای تهیه ترکیبات 1،3 -دی کربونیل که در سنتز آلی بسیار مهم هستند ، بسیار مناسب باشد.
کاربرد سنتی N -bromosuccinimide reagnt در تنظیمات آلی ، برمناسیون هیدروژن آلیلیک ، هیدروژن بنزیلیک و کربونیل -هیدروژن است. با تعمیق تحقیقات ، به تدریج مشخص می شود که NBS همچنین می تواند در بسیاری از جنبه ها مانند کاتالیزور و اکسیدان کاربردهای بسیاری داشته باشد.
تگ های محبوب: N-Bromosuccinimide (NBS) CAS 128-08-5 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش