3-آمینوفتال هیدرازید CAS 521-31-3

3-آمینوفتال هیدرازید، همچنین به عنوان لومینول شناخته می شود. نام شیمیایی 3-آمینو فنیلن دی کربوهیدرازید است. این یک پودر زرد کم رنگ در دمای اتاق و یک ترکیب آلی مصنوعی نسبتاً پایدار است. فرمول شیمیایی C8H7N3O2، CAS 521-31-3 است. به راحتی در مشروب قلیایی محلول، محلول در اسید رقیق، تقریبا نامحلول در آب، نامحلول در الکل. هنگامی که محلول اسیدی خنثی یا سبک در معرض نور فرابنفش قرار می گیرد، فلورسانس آبی روشن قوی نشان می دهد. برای خونی که با چشم غیر مسلح در صحنه جرم قابل مشاهده نیست، معرف لومینول می تواند مقدار بسیار کمی لکه خون (واکنش خون مخفی) را نشان دهد. در عین حال، لومینول یک اسید ضعیف قوی است که باعث تحریک چشم، پوست و مجاری تنفسی می شود. از آنجایی که هموگلوبین حاوی آهن است، آهن می تواند تجزیه پراکسید هیدروژن را کاتالیز کند و پراکسید هیدروژن را به آب و مونواکسیژن تبدیل کند، که سپس لومینول را اکسید می کند تا درخشنده شود. بنابراین، لومینول به طور گسترده در تحقیقات جنایی، مهندسی زیستی، ردیابی شیمیایی و سایر زمینه ها استفاده می شود. در پزشکی قانونی، واکنش لومینول می تواند لکه های خونی را که برای مدت طولانی پاک شده اند شناسایی کند. در زیست شناسی، لومینول برای تشخیص وجود مس، آهن و سیانید در سلول ها استفاده می شود. معرف های شیمیتابی معمولاً در ایمونواسی شیمیتابی استفاده می شوند.

روش انجام تست لومینول این است که به سادگی مخلوط را در محلی که ممکن است لکه های خون وجود داشته باشد اسپری کنید. اگر مخلوط هموگلوبین و3-آمینوفتال هیدرازیدبا تماس، آهن موجود در هموگلوبین واکنش بین پراکسید هیدروژن و لومینول را تسریع می کند. لومینول در واکنش اکسیداسیون اتم های نیتروژن و هیدروژن را از دست می دهد و اتم های اکسیژن به دست می آورد و در نتیجه ترکیبی به نام 3-آمینوفتالیک اسید ایجاد می شود. در حالت پرانرژی، 3-آمینه o-سمت چپ واکنش به اتم اکسیژن الکترون در اوربیتال بالاتر تقویت می شود. الکترون به سرعت به سطح انرژی پایین‌تری برمی‌گردد و انرژی اضافی را به عنوان فوتون ساطع می‌کند. در طی واکنش سریع آهن، نور ساطع شده برای دیده شدن در اتاق تاریک کافی است.

محققان ممکن است به جای لومینول از سایر مواد شیمیایی نورپردازی شیمیایی مانند فلورسین استفاده کنند. اصل کار این مواد شیمیایی یکسان است، اما روند کار کمی متفاوت است.

معرف لومینول که اغلب می گوییم مخلوطی از لومینول و پراکسید هیدروژن (جزء اصلی پراکسید هیدروژن) است که عمدتاً برای تشخیص خون در تحقیقات جنایی مدرن استفاده می شود. هنگامی که لومینول با هیدروکسید واکنش می دهد، یک یون منفی دوگانه (Dianion) تشکیل می شود که می تواند توسط اکسیژن تجزیه شده از پراکسید هیدروژن اکسید شود و محصول یک پراکسید آلی است. این پراکسید (فرض می شود یک پراکسید داخلی حلقوی است) بسیار ناپایدار است و بلافاصله به نیتروژن تجزیه می شود (لومینول توسط اکسیدان های آلی مانند دی متیل سولفوکسید اکسید می شود تا به جای نیتروژن نیتروژن تولید کند، اما نیتروژن-حاوی مواد آلی)، و سیستم 3-آمینو تری لاین اسید والیک برانگیخته تولید می کند. با یکدیگر تعامل می کنند تا آنیون دو ظرفیتی تک خطی (S1) را تشکیل دهند. در طی انتقال از حالت برانگیخته به حالت پایه، انرژی آزاد شده به شکل فوتون وجود دارد و طول موج در قسمت آبی نور مرئی قرار دارد. لومینول تنها پس از درمان با اکسیدان می درخشد. یک محلول آبی مخلوط پراکسید هیدروژن و یک پایه هیدروکسید معمولاً به عنوان یک فعال کننده استفاده می شود. تحت کاتالیز ترکیبات آهن، پراکسید هیدروژن به اکسیژن و آب تجزیه می شود: 2H₂O₂ → O₂↑+2H₂O در آزمایشگاه، فریسیانید پتاسیم اغلب به عنوان منبع کاتالیزور آهن استفاده می شود، در حالی که کاتالیزور در پزشکی قانونی فقط آهن موجود در هموگلوبین است. آنزیم ها در بسیاری از سیستم های بیولوژیکی می توانند تجزیه پراکسید هیدروژن را کاتالیز کنند. معرف لومینول از معرف برای شناسایی خون استفاده می کند. حتی اگر لکه خون پاک شود، هِم در خون همچنان باقی می ماند. هنگامی که معرف لومینول روی هِم اسپری می شود، با اکسیژن فعال واکنش داده و فلورسانس بنفش آبی آزاد می کند. به آن واکنش لومینو می گویند. این یک ماده آلی است که برای شناسایی خون استفاده می شود.

لومینول، همچنین به عنوان شناخته شده است3-آمینوفتال هیدرازید، یک ترکیب آلی سنتز شده مصنوعی است که در دمای اتاق به صورت پودر زرد روشن ظاهر می شود. بارزترین ویژگی آن توانایی انتشار فلورسانس آبی قوی (با طول موج تقریباً 425 نانومتر) در حضور اکسیدان ها (مانند پراکسید هیدروژن) و کاتالیزورها (مانند یون های آهن) است. این ویژگی آن را به ابزاری ضروری در زمینه هایی مانند تحقیقات جنایی، زیست پزشکی و نظارت بر محیط زیست تبدیل می کند.

تحقیقات جنایی: "استاندارد طلایی" برای تشخیص لکه خون

 

کاربرد لومینول در پزشکی قانونی کلاسیک در نظر گرفته می شود و ارزش اصلی آن در توانایی آن در تشخیص مقادیر کمی از خون است که با چشم غیرمسلح نامرئی است. حتی اگر خون برای مدت طولانی تمیز، پاک یا رها شده باشد، باز هم می تواند آثاری را از طریق واکنش های درخشان نشان دهد.

اصول و مکانیسم ها
هموگلوبین موجود در خون حاوی آهن است که می تواند تجزیه پراکسید هیدروژن به آب و مونواکسیژن را کاتالیز کند. مونواکسیژن بیشتر لومینول را اکسید می کند تا حالت برانگیخته 3-آمینو فتالیک اسید ایجاد کند که پس از بازگشت به حالت اولیه، نور آبی ساطع می کند. هر لومینسانس حدود 30 ثانیه طول می کشد، با حساسیت بسیار بالا و توانایی تشخیص غلظت خون تا یک میلیونم.

محدودیت
لومینول همچنین می تواند با ترکیبات حاوی آهن مانند سفید کننده، مدفوع و باقی مانده های سیگار واکنش نشان دهد که ممکن است در نتایج اختلال ایجاد کند. علاوه بر این، اسپری لومینول ممکن است شواهد DNA را از بین ببرد، اما فناوری مدرن توانسته است DNA را از مناطق درمان نشده استخراج کند و تا حدی این مشکل را کاهش دهد.

 

سناریوهای کاربردی
بازسازی صحنه جرم: پس از پاشیدن محلول لومینول، لکه های خون به رنگ آبی بنفش فلورسنت ظاهر می شوند که به پلیس کمک می کند لکه های خون پنهان را پیدا کند و روند جرم را بازسازی کند. به عنوان مثال، در مطالعه سال 1937 توسط دانشمند پزشکی قانونی آلمانی والتر اسپچت، لومینول با موفقیت لکه های خونی را که شسته شده بودند شناسایی کرد و شواهد مهمی برای بررسی این پرونده ارائه کرد.
ردیابی مورد تاریخی: خون خشک و فاسد قوی‌تر از خون تازه واکنش نشان می‌دهد، بنابراین از لومینول می‌توان برای تشخیص لکه‌های خون کهنه استفاده کرد. تحقیقات فردریک پروشر آسیب شناس سانفرانسیسکو نشان می دهد که حتی پس از سال ها خشک شدن خون، لومینول همچنان می تواند آن را به طور مکرر بدرخشد.

علوم زیست پزشکی: از تشخیص مولکولی تا تشخیص بیماری

 

کاربرد لومینول در زمینه زیست پزشکی به خواص نورتابی شیمیایی آن برای شناسایی مولکول های خاص یا فرآیندهای بیولوژیکی از طریق برچسب زدن یا واکنش ها متکی است.

ایمونواسی شیمی لومینسانس (CLIA):
لومینول، به عنوان یک نشانگر، به آنتی بادی ها یا آنتی ژن ها متصل می شود و با تشخیص شدت سیگنال شب تاب، ماده هدف را تجزیه و تحلیل کمی می کند. به عنوان مثال:
تشخیص بیومارکر بیماری: در تشخیص سرطان، آنتی‌بادی‌های برچسب‌گذاری شده با لومینول می‌توانند به طور خاص به آنتی‌ژن‌های مرتبط با تومور متصل شوند و به غربالگری زودهنگام دست یابند.

تشخیص پاتوژن عفونی: با برچسب گذاری آنتی ژن های ویروسی، کیت Luminol می تواند به سرعت HIV، ویروس های آنفولانزا و غیره را با حساسیت pg/mL شناسایی کند.

 

تشخیص فعالیت آنزیم:
لومینول می تواند پراکسید هیدروژن تولید شده توسط واکنش های اکسیداسیون بیولوژیکی را شناسایی کند که به طور غیر مستقیم فعالیت آنزیم را منعکس می کند. به عنوان مثال:
تشخیص گلوکز: گلوکز اکسیداز تولید پراکسید هیدروژن از گلوکز را کاتالیز می کند و لومینول با آن واکنش می دهد و نور ساطع می کند. غلظت گلوکز با شدت نور، با زمان پاسخ تنها 0.5 ثانیه اندازه گیری می شود.
تجزیه و تحلیل فعالیت پراکسیداز ترب کوهی (HRP): HRP اکسیداسیون لومینول را کاتالیز می کند و شدت لومینسانس متناسب با فعالیت آنزیم است که برای مطالعه سینتیک واکنش های آنزیمی استفاده می شود.
تشخیص یون فلزی:
لومینول به یون های فلزی مانند مس و آهن حساس است و می تواند برای تعیین محتوای فلز در نمونه های بیولوژیکی استفاده شود. به عنوان مثال، تشخیص غلظت یون های آهن در مایع مغزی نخاعی می تواند به تشخیص بیماری های عصبی کمک کند.

نظارت بر محیط زیست: ایمنی کیفیت آب و کنترل آلودگی

 

3-آمینوفتال هیدرازیدعمدتاً در علم محیط زیست برای شناسایی فلزات سنگین و باقیمانده‌های ضدعفونی کننده در فاضلاب صنعتی استفاده می‌شود و ایمنی کیفیت آب را تضمین می‌کند.

تشخیص فلزات سنگین:
لومینول با سولفیدها واکنش می دهد و رسوبات سولفید ید را تشکیل می دهد و شدت لومینسانس مربوط به غلظت فلزات سنگین مانند سرب و جیوه است. به عنوان مثال، در تصفیه فاضلاب آبکاری، لومینول می تواند به سرعت یون های فلزات سنگین باقیمانده را تعیین کرده و فرآیند تصفیه را هدایت کند.

تجزیه و تحلیل باقی مانده مواد ضد عفونی کننده:
لومینول به مواد ضدعفونی کننده مانند هیپوکلریت حساس است و می توان از آن برای تشخیص کلر باقی مانده در آب آشامیدنی استفاده کرد. در مقایسه با روش‌های سنتی، نیازی به پیش‌پردازش پیچیده نیست، کار با آن آسان است و برای شناسایی سریع-در سایت مناسب است.
تشخیص گونه های اکسیژن فعال:
لومینول می‌تواند گونه‌های فعال اکسیژن مانند آنیون‌های سوپراکسید و رادیکال‌های هیدروکسیل را در آب شناسایی کند و توانایی خود تصفیه یا سطح آلودگی آب را ارزیابی کند. به عنوان مثال، در مطالعه اوتروفیکاسیون در دریاچه ها، شدت لومینسانس لومینول منعکس کننده سطح استرس اکسیداتیو در آب است.

مرزهای تحقیقات علمی: ادغام نانوتکنولوژی و الکتروشیمیلومینسانس

 

با توسعه فناوری نانو، مرزهای کاربرد لومینول به ویژه در زمینه‌های الکتروشیمی‌لومینسانس (ECL) و حساس‌سازی نانومواد که در آن پیشرفت‌هایی صورت گرفته است، همچنان در حال گسترش است.

حساسیت نانوذرات ECL:
طلا، نقره و سایر نانوذرات فلزات گرانبها می توانند اکسیداسیون لومینول را کاتالیز کنند، در حالی که سطح الکترود را افزایش داده و شدت درخشندگی را به میزان قابل توجهی افزایش می دهند. به عنوان مثال، الکترودهای اصلاح شده با نانوذرات طلا سیگنال ECL لومینول را 10 برابر افزایش می‌دهند، که برای توسعه حسگرهای زیستی با حساسیت بالا استفاده می‌شود.

لومینسانس هم افزایی نقطه کربنی:
نقاط کربن، به عنوان یک نوع جدید از مواد نانو، می توانند یک سیستم ترکیبی با لومینول تشکیل دهند تا کارایی لومینسانس را از طریق انتقال انرژی یا انتقال الکترون افزایش دهند. تحقیقات نشان داده است که حساسیت سیستم لومینول نقطه کربنی در تشخیص پراکسید هیدروژن 5 برابر افزایش می‌یابد، و رنگ شب تاب را می‌توان تنظیم کرد (مانند قرمز تیره تا مادون قرمز نزدیک) و کاربرد تصویربرداری بیولوژیکی را گسترش می‌دهد.

 

پلت فرم تشخیص چند حالته:
محققان با ترکیب خواص نورتابی شیمیایی و فلورسانس لومینول، یک حسگر-فلورسانس/شیمی‌لومینسانس دو حالته ایجاد کرده‌اند. به عنوان مثال، با استفاده از نقاط کربن به عنوان جوهر درخشان و تهیه تراشه های تشخیص از طریق چاپ جوهر افشان، می توان به تجزیه و تحلیل کمی چند حالته پراکسید هیدروژن و گلوکز دست یافت.

لومینول، به عنوان یک معرف کلاسیک شیمی‌لومینسانس، کاربردهای خود را از تشخیص لکه‌های خونی سنتی به زمینه‌های پیشرفته- مانند زیست پزشکی، علوم محیطی، و فناوری نانو گسترش داده است. با پیشرفت تکنیک های تحلیلی، لومینول و مشتقات آن همچنان به ارائه امکانات جدید برای تحقیقات و کاربردهای علمی، تبدیل به "پیام آوران نور" برای کاوش در دنیای میکروسکوپی و حل مشکلات عملی خواهند شد.

در اوایل سال 1853 سنتز شد. در سال 1928، شیمیدانان برای اولین بار کشف کردند که این ترکیب دارای خاصیت شگفت انگیزی است که می تواند نور آبی را هنگام اکسید شدن ساطع کند. چند سال بعد، شخصی به این فکر افتاد که از این خاصیت برای تشخیص لکه های خون استفاده کند. خون حاوی هموگلوبین است و اکسیژنی که از هوا تنفس می کنیم توسط این پروتئین به تمام قسمت های بدن می رسد. هموگلوبین حاوی آهن است و آهن می تواند تجزیه پراکسید هیدروژن را کاتالیز کند و پراکسید هیدروژن را به آب و مونواکسیژن تبدیل کند که سپس لومینول را اکسید می کند تا درخشنده شود. در حین بررسی لکه های خون، لومینول با هموگلوبین (پروتئینی در هموگلوبین که مسئول انتقال اکسیژن است) واکنش نشان می دهد و فلورسانس آبی نشان می دهد. این روش تشخیص بسیار حساس است. می تواند تنها یک میلیونم محتوای خون را تشخیص دهد. حتی اگر یک قطره کوچک خون در یک مخزن بزرگ آب بریزد، می توان آن را تشخیص داد. این نشان می دهد که تمیز کردن صحنه برای مجرمان چقدر دشوار است.

3-آمینوفتال هیدرازیدلومینسانس توسط اکسیداسیون ایجاد می شود، به این معنی که اکسیدها و فلزات زیادی وجود دارند که می توانند نقش کاتالیزوری در لومینسانس لومینول ایفا کنند، از جمله سفید کننده هیپوکلریت که روزانه استفاده می شود. اگر مجرمان صحنه را با سفید کننده تمیز کنند، ممکن است در استفاده از لومینول اختلال ایجاد کند. دو نوع لومینسانس کمی متفاوت هستند. لومینسانس ناشی از سفید کننده به سرعت چشمک می زند، در حالی که نور ناشی از لکه خون به تدریج ظاهر می شود. کارآگاهان یا پلیس باتجربه معمولاً می توانند بین این دو تمایز قائل شوند، اما نه لزوماً هر دو.

1. چیست و چرا معروف است؟
3-آمینو آنیلین دی استیل هیدرازید ساختار شیمیایی هسته رومینو است. به خودی خود خاصیت درخشندگی ندارد. با این حال، در یک محلول قلیایی پراکسید هیدروژن، می توان آن را اکسید کرد و یک فلورسانس آبی-سبز متمایز منتشر کرد که آن را به یک مولکول اساسی در زمینه لومینسانس شیمیایی تبدیل می کند.
2. کاربردهای عملی اصلی چیست؟
کاربرد اصلی برای تشخیص لکه خون است. کارشناسان پزشکی قانونی از حساسیت بسیار بالای آن (حتی قادر به تشخیص لکه های خون رقیق یا پاک شده) برای انجام تحقیقات صحنه جرم استفاده می کنند. علاوه بر این، آن را نیز در تجزیه و تحلیل بیوشیمیایی (مانند یون فلزی و تشخیص رادیکال آزاد) و برای آموزش نمایش استفاده می شود.
3. محدودیت های کلیدی هنگام استفاده به عنوان ماده اولیه چیست؟
واکنش لومینسانس به شدت به کاتالیزور (مانند یون های آهن و مس) وابسته است و شدت لومینسانس تا حد زیادی تحت تأثیر مقدار pH، دما و خلوص محلول است. بنابراین، هنگام تهیه معرف تشخیص، باید از آب با خلوص بالا{{1} استفاده شود و شرایط سخت باید به شدت کنترل شود تا از منفی کاذب یا تداخل پس زمینه جلوگیری شود.
4. ایمن است؟
به عنوان یک ماده شیمیایی، تحریک کننده خاصی برای پوست، چشم و مجاری تنفسی دارد. هنگامی که به طور معمول استفاده می شود (مانند اسپری پزشکی قانونی)، غلظت آن بسیار کم است و خطر قابل کنترل است، اما هنگام استفاده از پودر ماده خام، باید از محافظ شخصی (مانند ماسک و دستکش) برای جلوگیری از استنشاق یا تماس استفاده شود.

تگ های محبوب: 3-aminophthalhydrazide cas 521-31-3، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش