پودر اسید کروتونیکیک اسید کربوکسیلیک غیراشباع با فرمول شیمیایی C4H6O2، CAS 107-93-7 است، وزن مولکولی آن 86.09 گرم در مول است و یک کریستال بی رنگ یا زرد کم رنگ است. هرچه خلوص بالاتر باشد، رنگ شفاف تر است. در دمای اتاق، مورفولوژی کریستالی یکنواختی از خود نشان می دهد و نسبتاً تمیز به نظر می رسد. این می تواند در حلال های مختلف از جمله آب، اتانول، متانول، کلروفرم و غیره حل شود. در این میان، آب به عنوان رایج ترین حلال، می تواند پیوندهای هیدروژنی ایجاد کند، برهمکنش های بین مولکولی را تقویت کند و در نتیجه حلالیت را افزایش دهد. علاوه بر این، به دلیل برهمکنش ضعیف بین مولکول های قطبی، حلالیت آنها در حلال های غیر قطبی کم است.
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C4H6O2 |
|
جرم دقیق |
86 |
|
وزن مولکولی |
86 |
|
m/z |
86 (100.0%), 87 (4.3%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
خواص مولکولی: ساختار تابع را تعیین می کند
خواص فیزیکی و شیمیایی
پودر کروتونیک اسید به صورت کریستال های سفید تا زرد کم رنگ با نقطه ذوب 70-73 درجه، نقطه جوش 180-181 درجه و چگالی 1.02 گرم بر سانتی متر مکعب ظاهر می شود. پیوند دوگانه ترانس (پیکربندی E{6}) یک ساختار مولکولی مسطح می دهد، در حالی که قطبیت گروه کربوکسیل آن را به راحتی در آب (حلالیت 10 گرم در 100 میلی لیتر در 25 درجه) و اکثر حلال های آلی (مانند اتانول، دی اتیل اتر) محلول می کند. اسید کروتونیک دارای pKa 4.69 است که نشان دهنده تفکیک جزئی در محیط های خنثی و مشارکت در واکنش های اسید{14}}باز است. مقدار LogP آن 0.85 نشان دهنده چربی دوستی متوسط است و حمل و نقل غشایی را تسهیل می کند.
واکنش پذیری شیمیایی
اثر کونژوگه بین پیوند دوگانه و گروه کربوکسیل باعث واکنش پذیری اسید اولفینیک و کربوکسیلیک به اسید کروتونیک می شود:
واکنش های افزایشی: پیوند دوگانه تحت هیدروژناسیون (تشکیل اسید بوتانوئیک)، هالوژناسیون (تشکیل اسید 2،3-دی هالوبوتیریک) و هیدروکسیلاسیون (تشکیل اسید 3،4-دی هیدروکسی بوتانوئیک) قرار می گیرد. به عنوان مثال، اسید کروتونیک به صورت کمی با برم موجود در تتراکلرید کربن واکنش داده و اسید 2،3-دی بروموبوتیریک را تولید می کند.
واکنش های اکسیداسیون: گروه کربوکسیل را می توان به انیدرید کروتونیک اکسید کرد (نقطه ذوب 102-104 درجه) یا بیشتر برای تشکیل دی اکسید کربن و اسید اکریلیک شکافت. پیوند دوگانه همچنین می تواند توسط عوامل اکسید کننده قوی (مانند پرمنگنات پتاسیم) به گروه کربوکسیل اکسید شود و اسید سوکسینیک تولید کند.
واکنش های پلیمریزاسیون: پیوند دوگانه در پلیمریزاسیون رادیکال برای تشکیل اسید پلی کروتونیک شرکت می کند. گروه کربوکسیل برای تولید استرهای اسید کروتونیک (مثلاً متیل کروتونات، نقطه جوش 138-140 درجه) استریفیکاسیون با الکل ها انجام می شود.
ایزومرها و ایمنی
Crotonic acid exists as a cis isomer (isocrotonic acid), but the trans structure is more stable due to steric hindrance. Its safety data (oral LD50 in rats >mg/kg 2000) نشان دهنده سمیت حاد کم است. با این حال، قرار گرفتن در معرض طولانی مدت ممکن است پوست و مجاری تنفسی را تحریک کند و نیاز به عمل در یک محیط با تهویه خوب- داشته باشد.
ترمیم آسیب قلبی
کروتونیلات ها پتانسیل را در ترمیم آسیب قلبی، افزایش انقباض میوکارد و خدمت به عنوان داروهای اورژانسی برای ایست قلبی با تنظیم تغییرات کروتونیلاسیون در کاردیومیوسیت ها نشان می دهند. مکانیسم ها و عملکردهای اصلی آنها به شرح زیر است:
I. اصلاح کروتونیلاسیون: سوئیچ مولکولی برای ترمیم قلب
کروتونیلاسیون یک اصلاح ترجمهای{0} است که عملکرد پروتئین را با اتصال کووالانسی یک گروه کروتونیل (C4H7O2) به باقیماندههای لیزین تنظیم میکند. در قلب، این اصلاح در درجه اول دو دسته از پروتئین ها را هدف قرار می دهد:
هیستون ها
کروتونیلاسیون ساختار کروماتین را تغییر می دهد و DNA را در دسترس تر می کند. این امر دسترسی فاکتورهای رونویسی و RNA پلیمراز II به نواحی پروموتر را تسهیل می کند و در نتیجه بیان ژن را فعال می کند. به عنوان مثال، به دنبال آسیب میوکارد، افزایش کروتونیلاسیون هیستون ممکن است با کاهش استرس اکسیداتیو و التهاب از طریق ژن های آنتی اکسیدانی تنظیم کننده بالا (مانند SOD، گلوتاتیون) یا ژن های ضد التهابی (مانند مهارکننده های NF{7}}kB) از قلب محافظت کند.
هیستونهای غیر{0} (به عنوان مثال، پروتئینهای میتوکندری، پروتئینهای اسکلت سلولی)
مطالعات نشان میدهد که بعد از{0}آسیب خونرسانی مجدد ایسکمیک (I/R)، کروتونیلاسیون غیرهیستونی به طور قابلتوجهی در میتوکندری و پروتئینهای اسکلت سلولی افزایش و تجمع مییابد. میتوکندری به عنوان هسته متابولیسم انرژی عمل می کند، در حالی که پروتئین های اسکلت سلولی مورفولوژی سلولی و عملکرد انقباضی را حفظ می کنند. کروتونیلاسیون ممکن است مستقیماً انقباض میوکارد را با بهبود عملکرد میتوکندری (به عنوان مثال، تقویت سنتز ATP) یا تثبیت ساختارهای پروتئینی اسکلت سلولی افزایش دهد.
II. ترمیم آسیب قلبی: از مکانیسم تا شواهد
پشتیبانی از مطالعات حیوانی
تحقیقات تیم وی جیانروی در بیمارستان دانشگاه پزشکی گوانگژو نشان داد که شبیهسازی کروتونیلاسیون از طریق جهشهای سایت یا القای کروتونیلاسیون پان{0}}با کروتونات سدیم، بقای قلب را افزایش داده و عملکرد قلب را بهبود میبخشد. این یافته نقش مهم کروتونیلاسیون غیرهیستونی را در ترمیم آسیب قلبی نشان می دهد.
تحقیقات بیشتر توسط تیمهایی به سرپرستی وانگ کان (دانشگاه چینگدائو) و تیان جینوی (دانشگاه پزشکی هاربین) نشان داد که کروتونیلاسیون در محل K238 NAE1 (یک زیرواحد تنظیمی NEDD8{4}}آنزیم فعالکننده E1) بر فعالیت پلیمریزاسیون اکتین و تغییر ساختار سلولهای سلولی توسط سلولهای سلولی تأثیر میگذارد. اصلاح مشابه یوبیکوئیتین، در نتیجه به پیشرفت کاردیومیوپاتی هیپرتروفیک پاتولوژیک کمک می کند. این یک هدف درمانی جدید برای درمان نارسایی قلبی فراهم می کند.
بررسی سلامت
نمک های کروتونات ممکن است فیبروز میوکارد (تشکیل اسکار پس از آسیب قلبی) را مهار کرده و با تعدیل کروتونیلاسیون، اختلال عملکرد قلب را معکوس کنند. برای مثال، رژیمهای گیاهی (غنی از پیشسازهای اسید کروتونیک) معکوس شدن فیبروز قلبی را در مطالعات حیوانی نشان دادهاند که نشان میدهد نمکهای کروتونات ممکن است از طریق مکانیسمهای مشابهی عمل کنند.
افزایش انقباض میوکارد: از مولکولی تا سیستمیک
تنظیم یون کلسیم
انقباض میوکارد به هجوم یون کلسیم خارج سلولی (Ca2+) وابسته است. کروتونیلاسیون ممکن است انقباض میوکارد را با تأثیرگذاری بر عملکرد پروتئینهای کانال کلسیمی (مثلاً کانالهای کلسیمی نوع L) یا پروتئینهای تنظیمکننده کلسیم (مثلاً تروپونین) افزایش دهد و در نتیجه هجوم Ca2+ را افزایش دهد یا مدت آن را طولانیتر کند.
بهینه سازی متابولیسم انرژی
کروتونیل-CoA، یک واسطه در اکسیداسیون اسیدهای چرب، ممکن است سطح کروتونیلاسیون آن توسط وضعیت انرژی سلولی تنظیم شود. با بهینه سازی اکسیداسیون اسیدهای چرب میتوکندری، کروتونیلات ها به طور بالقوه تامین انرژی برای قلب را افزایش می دهند و از فعالیت انقباضی قوی تر حمایت می کنند.
احیای قلبی ریوی
● مکانیسم های نجات:
در طول ایست قلبی، سلول های میوکارد به دلیل ایسکمی و هیپوکسی به سرعت از بین می روند. کروتونات ممکن است اثرات نجات خود را از طریق مسیرهای زیر اعمال کند:
القای سریع کروتونیلاسیون: مکمل های خارجی کروتونات به سرعت سطح کروتونیلاسیون را در سلول های میوکارد افزایش می دهد و بیان ژن محافظ (مانند ژن های آنتی اکسیدانی و ضد التهابی) را برای کاهش آسیب ایسکمی{3}در جریان خون مجدد فعال می کند.
● تثبیت اسکلت سلولی: تحت فشار مکانیکی ناشی از ایست قلبی، تغییرات کروتونیلاسیون ممکن است پروتئینهای اسکلت سلولی را تثبیت کند، از پارگی سلولهای میوکارد جلوگیری کند و برای تلاشهای بعدی احیا زمان بخرد.
● تحقیقات پیش بالینی:
مطالعات حیوانی نشان میدهد که سدیم کروتونات عملکرد قلب را بهبود میبخشد، که پتانسیل را به عنوان یک مداخله اضطراری نشان میدهد. با این حال، هیچ کارآزمایی بالینی مستقیمی برای ایست قلبی وجود ندارد که نیاز به تایید بیشتر ایمنی و اثربخشی آن دارد.
محصولات پایین دستی از طریق کوپلیمریزاسیون
اسید کروتونیک، به عنوان یک اصلاح کننده عملکرد، به طور قابل توجهی خواص محصولات پایین دستی را از طریق کوپلیمریزاسیون با مونومرهایی مانند وینیل استات افزایش می دهد. کاربردها و اثرات خاص به شرح زیر است:
در پوشش ها
چسبندگی افزایش یافته: افزودن 1% اسید کروتونیک به پوشش های پلی وینیل استات چسبندگی پوشش را به لایه های زیرین بهبود می بخشد. این امر به این دلیل رخ می دهد که پیوندهای دوگانه و گروه های کربوکسیل در مولکول های اسید کروتونیک پیوندهای شیمیایی قوی تری را با سطوح زیرلایه تشکیل می دهند و در نتیجه چسبندگی پوشش را افزایش می دهند.
براقیت بهبود یافته: به عنوان یک اصلاح کننده روغن{0}}، اسید کروتونیک براقیت پوشش سطح را افزایش می دهد. پیوندهای دوگانه مولکولی آن به تشکیل سطح پوشش یکنواخت تر و صاف تر کمک می کند و در نتیجه سطح براقیت پوشش را افزایش می دهد.
در لوازم آرایشی و بهداشتی
ارائه اثرات یک ظاهر و روشن کنندگی: کوپلیمرهای اسید کروتونیک{0}}وینیل استات خاصیت ظاهری، ضخیم کنندگی و روشن کنندگی بسیار خوبی از خود نشان می دهند و به طور گسترده در لوازم آرایشی مورد استفاده قرار می گیرند. به عنوان مثال، در یک حق اختراع ثبت شده توسط L'Oréal France، از این کوپلیمر برای فرموله کردن فرمولهای ژل{2}}آب استفاده شد که باعث افزایش روشنایی مو و در عین حال امکان شانه کردن آسان-در طول حالت دادن به مو میشود.
برآورده کردن الزامات کیفیت دقیق: کوپلیمر باید همگن باشد، با محتوای واحدهای ساختاری اسید کروتونیک در زنجیره پلیمری که برای اطمینان از کیفیت و پایداری آرایشی و بهداشتی، بیش از 2.5% تغییر نمی کند.
در چسب
مقاومت در برابر حرارت و استحکام پیوند: کوپلیمر اسید کروتونیک-وینیل استات مقاومت فوقالعادهای در برابر حرارت-از خود نشان میدهد، که باعث میشود معمولاً بهعنوان چسب-ذوب داغ در صحافی کتاب استفاده شود. مقاومت حرارتی آن به چسب اجازه میدهد تا خواص پیوند پایدار را حتی در محیطهای{4}}در دمای بالا حفظ کند.
گستره کاربرد وسیع: از طریق نسبتهای ترکیبی خاص، کوپلیمرهای کروتونیک اسید-وینیل استات نیز میتوانند با مواد دیگر کوپلیمریزه شوند و بهعنوان چسب برای کاغذ دیواری، چسباندن لمینت و موارد دیگر عمل کنند. عملکرد چسبندگی برتر آنها نیازهای چسبندگی مختلف را در زمینه های مختلف برآورده می کند.
مکانیسم کوپلیمریزاسیون و اصول افزایش عملکرد
واکنش کوپلیمریزاسیون: کروتونیک اسید و وینیل استات از طریق فرآیندهایی مانند پلیمریزاسیون امولسیونی یا پلیمریزاسیون سوسپانسیون کوپلیمرها را تشکیل می دهند. در طی کوپلیمریزاسیون، پیوند دوگانه و گروه کربوکسیل اسید کروتونیک با گروه وینیل وینیل استات واکنش داده و پیوندهای کووالانسی پایدار ایجاد می کنند.
مکانیسم افزایش عملکرد: ترکیب واحدهای ساختاری اسید کروتونیک، ساختار مولکولی و خواص فیزیکوشیمیایی پلیمر را تغییر می دهد. به عنوان مثال، پیوند دوگانه در اسید کروتونیک سطح پوشش یکنواختتری را ایجاد میکند و براقیت را افزایش میدهد. در همین حال، گروه کربوکسیل پیوند شیمیایی بین پلیمر و بستر را تقویت می کند و در نتیجه استحکام چسبندگی را بهبود می بخشد.
آمادگی اضطراری
اسید کروتونیک به عنوان یک ماده شیمیایی خورنده و قابل اشتعال، نیازمند ارزیابی جامع ریسک و الزامات ذخیره سازی/حمل و نقل بر اساس سه جنبه است: خطرات بهداشتی، خطرات زیست محیطی، و خطرات آتش سوزی/انفجار. رعایت دقیق اصول جداسازی، کنترل دما، ضد پلیمریزاسیون و آمادگی در شرایط اضطراری ضروری است. در زیر یک تحلیل مفصل است:
ارزیابی ریسک
خطرات سلامتی
تحریک: باعث تحریک شدید چشم، پوست، غشاهای مخاطی و دستگاه تنفسی فوقانی می شود. استنشاق ممکن است باعث اسپاسم حنجره و برونش، التهاب، ادم یا حتی پنومونی شیمیایی یا ادم ریوی شود. علائم هنگام تماس ممکن است شامل احساس سوزش، خس خس سینه، سرفه، التهاب حنجره، تنگی نفس، سردرد، تهوع و استفراغ باشد.
سمیت: LD50 خوراکی در موش 1000 میلی گرم بر کیلوگرم است. LD50 پوستی در خوکچه هندی 600 میلی گرم بر کیلوگرم است. به عنوان سمیت کم طبقه بندی می شود، اما تحریک موضعی قوی را نشان می دهد. باید از تماس مستقیم اجتناب شود.
خطرات زیست محیطی
ممکن است اثرات نامطلوب طولانیمدتی بر آبزیان و محیطهای خاک داشته باشد. برای جلوگیری از آلودگی منابع آب یا خاک از نشت جلوگیری کنید.
خطرات آتش سوزی و انفجار
قابلیت اشتعال: پودر مخلوط شده با هوا ممکن است مخلوط های انفجاری ایجاد کند. احتراق توسط شعله های باز، حرارت زیاد یا اکسید کننده ها ممکن است باعث احتراق یا انفجار شود.
محصولات تجزیه: تجزیه حرارتی ممکن است گازهای سمی (مثلاً مونوکسید کربن، دی اکسید کربن) آزاد کند که خطر آتش سوزی را افزایش می دهد.
الزامات ذخیره سازی و حمل و نقل
الزامات جداسازی
قلیاها و پراکسیدهای قوی: اسید کروتونیک یک خورنده اسیدی است. برای جلوگیری از واکنش های خشونت آمیز (مانند خنثی سازی گرمازا، تجزیه اکسیداتیو) به شدت از قلیاهای قوی (مانند هیدروکسید سدیم، هیدروکسید پتاسیم) و پراکسیدها (به عنوان مثال، پراکسید هیدروژن، بنزوئیل پراکسید) جداسازی کنید.
عوامل اکسید کننده: برای جلوگیری از اشتعال یا انفجار، حمل و نقل همزمان با مواد اکسید کننده (مانند پرمنگنات پتاسیم، نیترات) ممنوع است.
کنترل دما
دمای ذخیره سازی: در مکانی خنک و{0}}منطقه با تهویه مناسب و دور از منابع آتش و گرما نگهداری کنید. دمای ذخیره سازی توصیه شده کمتر یا مساوی 30 درجه برای جلوگیری از تجزیه یا پلیمریزاسیون در اثر دماهای بالا.
دمای حمل و نقل: دمای محیط را در طول حمل و نقل ثابت نگه دارید، از قرار گرفتن طولانی مدت در معرض نور مستقیم خورشید یا دمای بالا اجتناب کنید.
اقدامات ضد-پلیمریزاسیون
افزودن بازدارنده: اسید کروتونیک ممکن است در طول ذخیره سازی تحت پلیمریزاسیون خود- قرار گیرد. برای تثبیت ساختار مولکولی، مهارکننده های مناسب (مانند هیدروکینون، هیدروکینون) را اضافه کنید.
آب بندی ظروف: در ظروف در بسته نگهداری شود تا از ورود رطوبت یا ناخالصی ها و ایجاد پلیمریزاسیون جلوگیری شود و در عین حال از تغییرات غلظت به دلیل تبخیر نیز جلوگیری شود.
بسته بندی و برچسب گذاری
مواد بسته بندی: از ظروف-مقاوم در برابر خوردگی و-خوب مهر و موم شده (به عنوان مثال، بطری های شیشه ای، درام های پلاستیکی) استفاده کنید تا مطمئن شوید که آسیبی نمی بیند.
الزامات برچسب زدن: ظروف باید دارای برچسب خطر خورنده GHS05، دسته خطر (کلاس 8.1 اسیدی خورنده)، کلمه علامت "خطر" و عبارات خطر (مانند R21/22، R34) باشند.
واکنش اضطراری
پاسخ نشت:
منطقه ایزوله: فوراً محل نشت را ایزوله کنید. پرسنل غیرمجاز را در فاصله حداقل 50 متری (مایع) یا 25 متری (جامد) محدود کنید.
خنثی سازی/جذب: مواد ریخته شده را با خاک خشک، ماسه یا جاذب غیر قابل احتراق-بپوشانید. از شستشوی مستقیم آب (برای جلوگیری از آلودگی آب) خودداری کنید. جمع آوری و انتقال به ظروف در بسته برای دفع.
حفاظت شخصی: برای جلوگیری از تماس مستقیم، گردانندگان باید از لباسهای{0}}مقاوم در برابر مواد شیمیایی، دستکشهای محافظ و عینک استفاده کنند.
آتش نشانی:
عوامل خاموش کننده: از پودر خشک، دی اکسید کربن یا فوم مقاوم در برابر الکل{0} استفاده کنید. مستقیماً از آب استفاده نکنید (ممکن است شعله را تشدید کند).
تخلیه و جداسازی: برای جلوگیری از استنشاق دودهای سمی، سریعاً به یک منطقه امن تخلیه شوید.
کمک های اولیه:
تماس با پوست: بلافاصله لباس های آلوده را درآورید و با مقدار زیادی آب جاری حداقل به مدت 15 دقیقه بشویید. در صورت لزوم به دنبال مراقبت های پزشکی باشید.
تماس چشمی: پلک ها را بلند کرده و با آب جاری یا محلول نمکی به مدت 15 دقیقه کاملا بشویید. به دنبال مراقبت های پزشکی باشید.
استنشاق: فوراً به هوای تازه منتقل شوید. راه هوایی را پاک نگه دارید. اگر تنفس دشوار است، اکسیژن را تجویز کنید. در صورت قطع تنفس، تنفس مصنوعی انجام دهید. به دنبال مراقبت های پزشکی باشید.
بلع: دهان را با آب بشویید. برای محافظت از مخاط معده شیر یا سفیده تخم مرغ بنوشید. به دنبال مراقبت های پزشکی باشید.
سوالات متداول
اسید کروتونیک چه بویی دارد؟
+
-
بوی آن استمشابه اسید بوتیریک. به جز مواردی که غیر از این ذکر شده است، داده ها برای مواد در حالت استاندارد آنها (در 25 درجه [77 درجه فارنهایت]، 100 کیلو پاسکال) ارائه می شود.
خطرات سلامتی اسید کروتونیک چیست؟
+
-
خلاصه خطر
اسید کروتونیک می تواند هنگام تنفس بر شما تأثیر بگذارد. اسید کروتونیک یک ماده شیمیایی خورنده است و می تواند باعث شودسوزش و سوزش شدید پوست و چشم. * تنفس کروتونیک اسید می تواند بینی، گلو و ریه ها را تحریک کرده و باعث سرفه و/یا تنگی نفس شود.
کدام اسید را ملکه اسیدها می نامند؟
+
-
اصطلاح "ملکه اسیدها" معمولاً به آن اشاره دارداسید سولفوریک(H2SO4). این ماده به دلیل خواص اسیدی قوی، توانایی آن در عمل به عنوان یک عامل آب زدایی و استفاده صنعتی گسترده آن مشهور است. اسید سولفوریک یک بازیگر کلیدی در فرآیندهای شیمیایی مختلف است و در بسیاری از کاربردهای صنعتی نقش اساسی دارد.
تگ های محبوب: پودر کروتونیک اسید 107-93-7، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش