5-متیل-2-پیرازین کربوکسیلیک اسید CAS 5521-55-1

واسطه های دارویی محافظ عصبی و ضد آلزایمر (AD).
مشتقات MPCA دارای اثرات بازدارنده بر تولید - آمیلوئید (A)، مهار BACE1، فعالیت های آنتی اکسیدانی و ضد التهابی هستند که می تواند رسوب A را کاهش دهد، التهاب عصبی را مهار کند و از نورون ها محافظت کند. آنها برای درمان AD، بیماری پارکینسون (PD) و سکته مغزی استفاده می شوند.
MPCA → اتیل استر 5-متیل پیرازین-2-کربوکسیلیک اسید → تراکم با پیپریدین/پیرولیدین * * → بازدارنده BACE1، IC50 کمتر یا مساوی 50 نانومتر، کاهش تولید A 42 به میزان 70%{{7}
مجتمع فلزی MPCA (Zn 2 ⁺ / Cu 2 ⁺): رادیکال های آزاد را پاک می کند، استرس اکسیداتیو را مهار می کند، از نورون های هیپوکامپ محافظت می کند و توانایی های یادگیری و حافظه را در موش های مدل AD بهبود می بخشد.

داروهای ضد سل: مشتقات MPCA فعالیت پیرازین آمید (PZA) را افزایش می دهند، دوره درمان ضد سل را کوتاه می کنند و مقاومت دارویی را کاهش می دهند.
داروهای دیورتیک: MPCA → دیورتیک‌های پیرازین، بازجذب سدیم لوله‌ای کلیوی را مهار می‌کنند، اثرات مدر خفیفی دارند و برای فشار خون بالا و ادم استفاده می‌شوند.
داروهای ضد التهابی: مشتقات MPCA مسیر NF - κ B را مهار می‌کنند و عوامل التهابی (TNF -، IL-6) را کاهش می‌دهند، که برای آرتریت روماتوئید و بیماری التهابی روده استفاده می‌شود.

MPCA خود فعالیت بیولوژیکی ضعیفی دارد و فعالیت های مشتق آن به طور قابل توجهی افزایش یافته است. اثرات فارماکولوژیک اصلی به شرح زیر است:
فعالیت تنظیمی متابولیک
هیپوگلیسمی: مسیر AMPK را فعال می کند، جذب گلوکز را تقویت می کند، گلوکونئوژنز کبدی را مهار می کند و گلوکز خون ناشتا را 15 تا 20 درصد کاهش می دهد.
کاهش چربی خون: فعال کردن PPAR، ترویج اکسیداسیون اسیدهای چرب -، کاهش TG/TC و افزایش HDL-C.
بهبود مقاومت به انسولین: افزایش حساسیت به انسولین، ارتقاء سیگنال دهی انسولین و کاهش سطح انسولین 20٪ -30٪.

فعالیت های آنتی اکسیدانی و ضد التهابی
پاکسازی رادیکال های آزاد: پاکسازی مستقیم آنیون های سوپراکسید، رادیکال های هیدروکسیل، پراکسیدهای لیپیدی، مهار استرس اکسیداتیو و کاهش آسیب سلولی.
تقویت آنزیم های آنتی اکسیدانی: افزایش SOD، GSH{0}}PX، فعالیت CAT، کاهش محتوای MDA و محافظت از غشای سلولی.
مهار التهاب: مسدود کردن مسیرهای NF - κ B و MAPK، کاهش انتشار TNF -، IL-1 و IL-6 و کاهش التهاب مزمن.
فعالیت محافظت کننده عصبی

مهار تجمع A: ترکیب A، جلوگیری از رسوب فیبروز و کاهش تشکیل پلاک های پیری.
محافظت از نورون ها: مهار سمیت گلوتامات، کاهش آپوپتوز عصبی و بهبود عملکرد عصبی.
بهبود شناخت: افزایش توانایی های یادگیری و حافظه، طولانی شدن بقا، برای AD و دمانس عروقی استفاده می شود.

فعالیت ضد باکتریایی و ضد قارچی
ضد باکتری: دارای فعالیت بازدارندگی متوسطی در برابر اشریشیا کلی، استافیلوکوکوس اورئوس، سالمونلا و استرپتوکوک (MIC{0}} میکروگرم در میلی لیتر) است.
ضد قارچ: کاندیدا آلبیکنس و آسپرژیلوس فومیگاتوس را مهار می کند، غشای سلولی قارچ را از بین می برد و از جوانه زنی هاگ جلوگیری می کند.

بلوک مصنوعی ارگانیک
MPCA یک بلوک هتروسیکلیک چند منظوره است که می تواند برای ساخت کتابخانه ای از مشتقات حلقه پیرازین برای تولید داروی جدید، سنتز آفت کش ها و طراحی مولکول عملکردی استفاده شود.
واکنش استریفیکاسیون: با متانول / اتانول / اتیلن گلیکول → استر 5-متیل پیرازین-2-کربوکسیلیک اسید، به عنوان یک واسطه دارویی، عامل طعم دهنده و نرم کننده استفاده می شود.

واکنش آمید: با آمونیاک/آمین/هیدرازین ← 5-متیل پیرازین-2-کربوکسامید/هیدرازید، که به عنوان یک داروی کاهش دهنده قند خون، داروی ضد تومور و تنظیم کننده رشد گیاه استفاده می شود.
واکنش تراکم: یک محصول تراکم هتروسیکلیک با آلدئیدها / کتون ها / اسیدهای کربوکسیلیک که برای رنگ های فلورسنت، مواد نوری الکترونیکی و لیگاندهای کاتالیزور استفاده می شود.

کمپلکس ها و کاتالیزورهای فلزی
لیگاندهای چارچوب های آلی فلزی (MOFs).
MPCA، به عنوان یک لیگاند دوتایی (کوردیناسیون N، O)، با Zn 2 ⁺، Cu 2 ⁺، Co 2 ⁺، Ni 2 ⁺ برای سنتز MOF های مبتنی بر پیرازین با تخلخل بالا، سطح ویژه بزرگ و پایداری حرارتی خوب هماهنگ می شود.
جذب گاز: CO2، CH4، H2 را جذب می کند، برای جذب کربن، جداسازی گاز و ذخیره هیدروژن استفاده می شود.

کاتالیز: Pd/Au بارگذاری شده با MOF برای کوپلینگ سوزوکی میاورا، واکنش های هیدروژناسیون و واکنش های اکسیداسیون، با فعالیت کاتالیزوری بالا و قابلیت بازیافت استفاده می شود.
مواد فلورسنت: Zn MPCA MOF فلورسانس آبی (λ em=450 nm) نشان می‌دهند و برای سنجش فلورسانس، تصویربرداری بیولوژیکی، و سایر کاربردهای LED استفاده می‌شوند.

لیگاند کاتالیزور همگن
مشتقات MPCA (مانند لیگاندهای فسفین 5-متیل پیرازین-2-کربوکسیلیک) برای کاتالیز فلزات واسطه به منظور افزایش گزینش و فعالیت واکنش استفاده می شود.
کاتالیز نامتقارن: لیگاندهای MPCA کایرال برای هیدروژناسیون نامتقارن، اپوکسیداسیون، واکنش های Diels Alder با مقادیر ee بزرگتر یا مساوی 90 درصد استفاده می شوند.

مواد پلیمری کاربردی
مونومر اصلاح شده پلی آمید/پلی استر
MPCA با هگزامتیلن دی آمین/اتیلن گلیکول ← حاوی پلی آمید/پلی استر حلقه پیرازین کوپلیمریزه می شود تا مقاومت حرارتی، استحکام مکانیکی و مقاومت در برابر خوردگی مواد شیمیایی را افزایش دهد.
پلاستیک های مهندسی: برای قطعات خودرو، پوشش های الکترونیکی و قطعات مکانیکی، با افزایش دمای مقاومت در برابر حرارت 50 درجه و افزایش مقاومت کششی 30 درصد استفاده می شود.

پلیمر رسانا
مواد کامپوزیتی رسانا → پلی آنیلین/پلی پیرول دوپ شده MPCA رسانایی، پایداری و پردازش پذیری را افزایش می دهد که در حسگرها، مواد الکترود و محافظ الکترومغناطیسی استفاده می شود.
رنگ های فلورسنت و مواد نوری الکترونیکی
پروب های فلورسنت: از مشتقات MPCA برای برچسب زدن پروتئین ها/اسیدهای نوکلئیک/سلول ها برای تصویربرداری بیولوژیکی، تشخیص فلورسانس و فلوسیتومتری استفاده می شود.
مواد OLED: مشتقات حلقه پیرازین به عنوان لایه‌های انتقال/انتشار الکترون برای افزایش کارایی لومینسانس و افزایش طول عمر دستگاه عمل می‌کنند.

تنظیم کننده رشد گیاه
مشتقات MPCA باعث رشد گیاه، افزایش عملکرد و افزایش مقاومت به تنش می شود.
ترویج روت کردن:5-متیل-2-پیرازین کربوکسیلیک اسیدمتیل استر برای قلمه زدن نهال ها استفاده می شود و سرعت ریشه زایی را تا 40 درصد و طول ریشه را 50 درصد افزایش می دهد.
افزایش عملکرد: محلول پاشی باعث افزایش فتوسنتز و افزایش تجمع ماده خشک می شود که در نتیجه باعث افزایش 8% -12% در عملکرد برنج/گندم و 10% -15% افزایش در عملکرد سبزیجات می شود.
افزایش مقاومت در برابر تنش: بهبود مقاومت به خشکی، مقاومت به سرما و مقاومت در برابر بیماری، کاهش بروز آفات و بیماری ها 30٪ -50٪.