5-Chlorosalicylaldehyde CAS 635-93-8

(1) سنتز داروهای ضد باکتری
این ماده یک واسطه کلیدی در سنتز عوامل ضد باکتری است. به عنوان مثال، از طریق واکنش تراکم آن با ترکیبات آمین، ترکیبات باز شیف با فعالیت ضد باکتریایی وسیع{1}طیف می‌توانند تولید شوند. تحقیقات نشان داده است که معرفی اتم‌های کلر باعث افزایش چربی دوستی مولکولی می‌شود و نفوذ آن‌ها به غشای سلولی باکتری‌ها و اختلال در مسیرهای متابولیک باکتری را آسان‌تر می‌کند. ثبت اختراع WO2019/054328 یک مشتق کینولون حاوی ساختار 5-کلروسالیسیلآلدئید، با غلظت بازدارنده کمتر از 0.5 میکروگرم در میلی لیتر در برابر استافیلوکوکوس اورئوس را گزارش می کند.

(2) تحقیق و توسعه داروهای ضد التهابی
این ترکیب می تواند به عنوان پیش ماده ای برای سنتز داروهای ضدالتهابی غیراستروئیدی (NSAIDs) عمل کند. گروه آلدئیدی آن می تواند با گروه های فعال مانند آمینو استیک اسید واکنش نشان دهد تا یک اسکلت مولکولی با فعالیت مهاری سیکلواکسیژناز-2 (COX-2) تشکیل دهد. مطالعات پیش بالینی نشان داده است که چنین مشتقاتی می توانند به طور قابل توجهی سطح بیان فاکتورهای التهابی TNF - و IL-6 را کاهش دهند.

(3) طراحی داروی ضد تومور
مجتمع های فلزی درگیر در ساخت و ساز فعالیت ضد توموری بالقوه ای از خود نشان می دهند. کمپلکس تشکیل شده با مس (II) می تواند اثرات خود را با القای آپوپتوز سلول تومور و مهار رگزایی اعمال کند. آزمایش‌های آزمایشگاهی نشان داد که مقدار IC50 کمپلکس برای سلول‌های HeLa 8.2 میکرومولار بود و سمیت آن برای سلول‌های نرمال کم بود.
تحقیقات ضد ویروسی
(4) تحقیقات اخیر (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) نشان داد که مشتقات 5-chlorosalicylaldehyde می توانند فعالیت پروتئاز اصلی SARS CoV-2 (Mpro) را مهار کنند و جهت جدیدی را برای توسعه داروهای ضد COVID-19 ارائه دهند.

(1) توسعه قارچ کش ها
به عنوان یک واسطه کلیدی از قارچ کش های بنزوئیل، 5-chlorosalicyaldehyde را می توان با معرفی جایگزین های مختلف به یک قارچ کش جدید بسیار کارآمد در برابر کپک خاکستری و سفیدک پودری سنتز کرد. به عنوان مثال، Fluxapyroxad که توسط Bayer AG در آلمان توسعه یافته است، دارای واحدهای ساختاری مشابه است و دارای مقدار EC50 بین 0.1-1.0 میلی گرم در لیتر است.
(3) هم افزایی حشره کش
به عنوان یک هم افزایی برای حشره کش های پیرتروئید، گروه آلدئیدی 5-کلروسالیسیل آلدئید می تواند پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی را با مولکول های حشره کش تشکیل دهد و سرعت فتولیز آنها را به تاخیر بیاندازد. آزمایشات میدانی نشان داده است که افزودن این تقویت کننده می تواند دوره اثربخشی حشره کش ها را به بیش از 28 روز افزایش دهد.

(1) سنتز رنگهای کاربردی
رنگ آزو حاصل از تغلیظ این ماده با ترکیبات آنیلین دارای نور و ماندگاری عالی در شستشو است. به عنوان مثال، CI Reactive Red 195 حاوی این واحد ساختاری است و پارچه رنگ شده آن پس از 200 ساعت قرار گرفتن در معرض نور خورشید همچنان دارای ثبات رنگ 4-5 سطح است.

(2) ساخت پروب های فلورسنت
اثر هم افزایی اتم های هیدروکسیل و کلر آن باعث می شود که مشتقات مربوطه در زیر نور ماوراء بنفش (λ em{0}} نانومتر) فلورسانس سبز قوی از خود نشان دهند. با اصلاح گروه‌های تشخیص، سنسورهای فلورسنت با گزینش پذیری بالا برای یون‌های فلزی مانند Fe 3 + و Cu 2 + را می‌توان با حد تشخیص تا nM تهیه کرد.
(3) مواد تغییر رنگ حساس به حرارت
با ترکیب با دهنده های الکترون مانند لاکتون کریستال ویولت می توان مواد ترموکرومیک برگشت پذیر تهیه کرد. تغییرات دما باعث انتقال بار بین مولکولی، دستیابی به انتقال رنگ برگشت پذیر بین بنفش بی رنگ و آبی می شود و در زمینه بسته بندی هوشمند اعمال می شود.

(2) چاشنی غذا
به عنوان یک ادویه غذایی، مشتقات کلردار آن می تواند عطر آجیل طبیعی را شبیه سازی کند و برای طعم دادن به محصولات پخته شده و محصولات لبنی استفاده می شود. سازمان ایمنی غذای اروپا (EFSA) محدودیت استفاده از آن را در غذاهای خاص (کمتر یا مساوی 5 میلی گرم بر کیلوگرم) تایید کرده است.
(3) توسعه آنتی اکسیدان ها
ساختار هیدروکسیل فنولی آن به آن فعالیت آنتی اکسیدانی می بخشد و هنگامی که با ویتامین E ترکیب می شود، می تواند به طور قابل توجهی پایداری اکسیداتیو روغن خوراکی را افزایش دهد. تحقیقات نشان داده است که افزودن 0.02 درصد از این آنتی اکسیدان می تواند ماندگاری روغن سویا را تا 60 درصد افزایش دهد.

(1) معرف های آنالیز طیفی
به عنوان یک معرف کروموژنیک برای اسپکتروفتومتری مرئی UV، گروه آلدئیدی آن با آمین‌های اولیه مانند اسیدهای آمینه واکنش می‌دهد تا باز شیف را تشکیل دهد که دارای جذب مشخصه در λmax=430 نانومتر و حساسیت تشخیص ۰.۱ میکروگرم بر میلی‌لیتر است.
(2) فاز ثابت کروماتوگرافی
با استفاده از فناوری پیوند شیمیایی برای تثبیت آن بر روی سطح ژل سیلیکا، می توان فاز ثابت کروماتوگرافی گازی با گزینش پذیری بالا برای ترکیبات آلی کلردار تهیه کرد. هنگام جداسازی ترکیبات بنزن کلردار، تعداد نظری سینی ها از 5000 در متر بیشتر می شود.

(3) سنسور الکتروشیمیایی
با اصلاح روی سطح الکترود کربن شیشه ای، می توان یک حسگر الکتروشیمیایی با حساسیت بالا به دوپامین ساخت. در pH 7.0، محدوده خطی تشخیص 1.0 × 10 - 1.0 × 10 - 4 M است، با توانایی ضد تداخل قوی.

(2) تخریب فوتوکاتالیستی
به عنوان یک اصلاح کننده برای فوتوکاتالیست های نیمه هادی، می تواند جذب موادی مانند TiO2 را در ناحیه نور مرئی افزایش دهد. تحقیقات نشان داده است که TiO2 اصلاح شده با آن ثابت سرعت تخریب متیلن بلو را 3.8 برابر افزایش می دهد.
(3) تشخیص آلاینده هوا
محصولات فلورسنت تولید شده توسط واکنش با ازن می توانند برای نظارت{0}زمان واقعی غلظت O3 در جو استفاده شوند. نمونه اولیه آشکارساز قابل حمل به دقت تشخیص در سطح ppb دست یافته است.

(1) مواد ذخیره انرژی
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) مواد چاپ سه بعدی
با اختلاط با رزین حساس به نور، می توان مواد پرینت سه بعدی با عملکرد خود ترمیمی تهیه کرد. شبکه متقابل آلدئیدی پویا این ماده را قادر می سازد تا 85 درصد از خواص مکانیکی خود را در عرض 24 ساعت پس از آسیب بازیابی کند.

(3) کاوشگر تصویربرداری بیولوژیکی
با برچسب گذاری گروه های فلورسنت، پروب های تصویربرداری بیولوژیکی که میتوکندری ها را هدف قرار می دهند، می توانند ساخته شوند. آزمایشات سلولی نشان داد که زمان پاسخ کاوشگر به تغییرات پتانسیل غشای میتوکندری در سلول های زنده 2-5 ثانیه بود.

در ترکیبات فتوکرومیک از نوع لاکتون، اثر الکترونیکی اتم‌های کلر می‌تواند سرعت و بازده کوانتومی واکنش‌های فوتوایزومریزاسیون را تنظیم کند. به عنوان مثال، سرعت پاسخ نوری مشتقات 5 کلر 20 درصد سریعتر از سیستم جایگزین نشده است که به دلیل تنظیم سطوح انرژی مداری مولکولی توسط اتم کلر است.

در طراحی داروهای ضد باکتری، اثر حذف الکترون{0}}اتم‌های کلر می‌تواند برهمکنش بین مولکول و مرکز فعال آنزیم‌های باکتریایی را افزایش دهد. به عنوان مثال، فعالیت مهاری کمپلکس آمیدین اوره 5-کلرو سالیسیل آلدئید در برابر استافیلوکوکوس اورئوس (MIC=8 ug/mL) دو برابر سیستم جایگزین نشده (MIC=16 ug/mL) است.