4-Hydroxyindoleیک ترکیب آلی با فرمول مولکولی C8H7NO است. یک پودر جامد با رنگ زرد مایل به خاکستری به رنگ زرد ، نامحلول در آب اما در حلال های آلی مانند اتر ، کلروفرم و متانول محلول است. در ساختار مولکولی ، یک گروه هیدروکسیل فنلی جایگزین اتم هیدروژن روی حلقه ایندول می شود و به این مولکول خاصیت خاصی می دهد. حلالیت کم در آب دارد و تقریباً در آب نامحلول است ، اما در حلال های آلی حلالیت بالایی دارد. اکسیداسیون در هوا ، به ویژه در شرایط قلیایی آسان است و بیشتر مستعد واکنش اکسیداسیون است و باعث ایجاد مواد تاریک می شود. بنابراین ، لازم است تا حد امکان در هنگام ذخیره و استفاده از تماس با هوا جلوگیری شود. دو پیکربندی وجود دارد ، ترانس و CI ، با پیکربندی ترانس پایدار است. در شرایط خاص ، پیکربندی CIS را می توان به یک پیکربندی ترانس تبدیل کرد. در زیر نور ماوراء بنفش ، به دلیل پیوندهای مضاعف کونژوگه و گروههای هیدروکسیل می تواند فلورسانس قوی را ساطع کند. علاوه بر این ، شناسایی ساختاری و تجزیه و تحلیل کمی می تواند از طریق روش هایی مانند طیف سنجی مادون قرمز و طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته ای انجام شود.
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
c8h7no |
|
توده دقیق |
133 |
|
وزن مولکولی |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
تجزیه و تحلیل ابتدایی |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-Hydroxyindole(شماره CAS 2380-94-1) یک ترکیب آلی حاوی یک ساختار حلقه ایندول است ، با فرمول مولکولی C ₈ H ₇ NO و وزن مولکولی 133.15. حالت جامد آن کریستال های قهوه ای سفید تا روشن است و دارای نقطه ذوب 97-99 درجه است. در آب کمی محلول است و به راحتی در حلال های آلی مانند استون محلول است. با توجه به واکنش زیاد حلقه ایندول و قطبیت گروه هیدروکسیل ، پتانسیل کاربرد گسترده ای را در زمینه هایی مانند پزشکی ، علوم مواد و بیوشیمی نشان داده است.
1. سنتز-} آنتاگونیست های گیرنده آدرنرژیک
این یک واسطه کلیدی در سنتز مسدود کننده های بتا است. به عنوان مثال ، تحقیقات در مجله آلمانی شیمی دارویی تأیید کرده است که می توان آن را به داروهای کلاسیک مانند پروپرانولول با چگالش با ایزوپروپیلامین تبدیل کرد تا یک زنجیره جانبی حلقه ایندول تشکیل شود. این نوع دارو به طور گسترده ای برای درمان فشار خون بالا ، آنژین و آریتمی با مسدود کردن گیرنده های آدرنرژیک بتا ، کاهش ضربان قلب و فشار خون استفاده می شود.
2. توسعه مواد مربوط به درمان بیماری های روانی
به عنوان واسطه ای از مواد سروتونین مانند psilocybin و psilocin ، این اسکلت اصلی برای سنتز هالوژن ها است. اگرچه کاربرد مستقیم آن به شدت تنظیم شده است ، مشتقات آن در کاوش در مکانیسم های بیماری های روانی مانند افسردگی و اضطراب در تحقیقات علوم اعصاب ارزش مهمی دارند. به عنوان مثال ، آخرین تحقیقات در سال 2025 نشان می دهد که از آن برای توسعه یک بستر برای سنتز میکروبی فیپرونیل استفاده شده است ، و مسیر جدیدی را برای مطالعه داروهای روانگردان فراهم می کند.
3. تحقیق و توسعه داروهای التهابی آنتی اکسیدان و ضد {1}
گروه هیدروکسیل آن می تواند در واکنشهای انتقال اتم هیدروژن شرکت کند و آن را با فعالیت آنتی اکسیدانی وقف کند. تحقیقات نشان داده است که می تواند رادیکال های آزاد را پاک کند ، پراکسیداسیون لیپیدها را مهار کند و از انتشار فاکتورهای التهابی مانند TNF- و il {3} 6 جلوگیری کند. بر این اساس ، محققان در حال بررسی پتانسیل های آن به عنوان یک داروی ضد التهابی یا درمان کمکی هستند ، به ویژه در بیماریهای عصبی مانند بیماری آلزایمر ، جایی که می تواند فیبروز آمیلوئید را مهار کند و از سلولهای عصبی در برابر آسیب سمی محافظت کند.
4. پتانسیل برای درمان بیماریهای متابولیک
آزمایشات حیوانات نشان داده است که می تواند باعث اختلال در عملکرد تیروئید و تغییر قند خون در موش ها شود ، نشان می دهد که ممکن است با تنظیم ترشح هورمون ، تعادل متابولیک را تحت تأثیر قرار دهد. اگرچه سمیت آن (LD ₅₀ {1} mg mg/kg ، تزریق داخل جمجمه) باید با دقت ارزیابی شود ، این ویژگی ایده های جدیدی را برای توسعه داروهای نظارتی متابولیکی فراهم می کند.
1. نور ارگانیک-} انتشار مواد دیود (OLED)
سیستم کونژوگه شده آن می تواند قابلیت جذب و قابلیت انتشار نور را تقویت کند. سولفون پلی اتر مبتنی بر ایندول (pesi) را می توان با واکنش تراکم با استفاده از 4- هیدروکسکسیندول و 4،4 '{6}}} difluorodiphenyl سولفون به عنوان مواد اولیه تهیه کرد. فیلم نازک Pesi Ultra- تهیه شده با روش پوشش چرخش دارای شفافیت و ثبات حرارتی بالایی است و به عنوان یک ماده بستر برای نمایشگرهای OLED انعطاف پذیر مناسب است. معرفی بیشتر Mg ² ⁺ برای ساخت PESI {9} Mg} Mg ² ⁺ ⁺ ⁺ internations تعامل- π منجر به افزایش 45.9 ٪ در استحکام کششی و افزایش 27.9 ٪ در دراز مدت شد و نمونه ای را برای توسعه مواد نوری بالایی فراهم کرد.
2. مواد برای سنسورهای فوتوالکتریک
سیستم الکترونی π - indole حلقه به سیگنال های سبک و الکتریکی حساس است و4-Hydroxyindoleاز مشتقات می توان برای ساخت سنسورهای فوتوالکتریک استفاده کرد. به عنوان مثال ، سیستم کونژوگه شده با ترکیب آن با ترکیبات پورفیرین می تواند به طور مؤثر یونهای فلزی سنگین (مانند سرب ² ، سی دی ² ⁺) را با محدودیت های تشخیصی به اندازه PPB تشخیص دهد ، و آن را برای نظارت بر محیط زیست و تصویربرداری بیولوژیکی مناسب می کند.
3. مواد افزودنی پلیمری با کارایی بالا
افزودن پلی آمید ، رزین اپوکسی و سایر پلاستیک های مهندسی می تواند مقاومت در برابر حرارت و خصوصیات مکانیکی مواد را بهبود بخشد. گروه های هیدروکسیل آن پیوندهای هیدروژن را با زنجیره های پلیمری تشکیل می دهند ، نیروهای بین مولکولی را تقویت می کنند و یک ساختار پایدار را در دماهای بالا حفظ می کنند. این ماده به طور گسترده در زمینه های هوافضا و بسته بندی الکترونیکی استفاده می شود.
1 مهار کننده های فعالیت آنزیم
به طور خاص می تواند فعالیت اکسیدوروکتازهای خاص را مهار کند. به عنوان مثال ، آن را به صورت رقابتی به محل فعال مونوآمین اکسیداز (MAO) متصل می کند ، و تخریب انتقال دهنده های عصبی مانند سروتونین و دوپامین را مسدود می کند و از این طریق انتقال سیگنال عصبی را تنظیم می کند. این ویژگی آن را به یک ابزار مهم برای مطالعه عملکرد آنزیم و اهداف دارویی تبدیل می کند.
2. مدل تحقیق مسیر متابولیک
در تحقیقات متابولیسم دارو ، به عنوان یک واسطه متابولیک کانابینوئید JWH-018 ، به آشکار کردن مکانیسم تحول داخل بدن کمک می کند.
تحقیقات در مجله تجزیه و تحلیل دارویی و زیست پزشکی نشان می دهد که JWH-018 توسط آنزیم های سیتوکروم P450 در میکروزوم های کبدی کاتالیز می شود تا مشتقات 4-هیدروکسیندول تولید کند ، که سپس دفع می شوند. این کشف مبنای کلیدی برای ارزیابی اثرات سم شناسی کانابینوئیدها است.
3. توسعه محافظ سلولی
در مدلهای سلول عصبی ، مهار وابسته به دوز-} وابسته آمیلوئید (42- 42) - سمیت ناشی از آن می تواند سلولهای PC12 را از آپوپتوز محافظت کند. مکانیسم آن ممکن است مربوط به پاکسازی گونه های اکسیژن فعال (ROS) و تثبیت پتانسیل غشای میتوکندری باشد و مولکول های کاندیدایی را برای تولید داروهای محافظت کننده عصبی فراهم می کند.
1. نوآوری در صنعت رنگ
4 - هیدروکسکسیندول و مشتقات آن می تواند برای ایجاد رنگهای کاتیونی جدید با معرفی زنجیرهای آلیفاتیک کواترنیزه شده استفاده شود. این نوع رنگ برای الیاف کراتین (مانند پشم و مو) با اثرات رنگ آمیزی طولانی و رنگهای روشن ، میل زیادی دارد. به عنوان مثال ، رنگهای اکسیداتیو حاوی ساختار آنها می تواند به تنظیم دقیق از قهوه ای روشن تا سیاه در رنگ آمیزی مو برسد و از پوست سر تحریک کمتری داشته باشد.
2. ایمنی و حفاظت آزمایشگاهی
اگرچه هیدروکسکسیندول 4-} به طور گسترده ای در تحقیقات علمی استفاده می شود ، اما خطر آن را نمی توان نادیده گرفت. با توجه به معیارهای طبقه بندی GHS ، خطرات تحریک پوست (H315) ، آسیب چشم (H319) و تحریک تنفسی (H335) را به همراه دارد. عمل تجربی باید در یک هود دود انجام شود ، از دستکش و عینک های محافظتی بپوشد و از منابع آتش و اکسیدان ها دور شود. توصیه می شود از ظروف ضد استاتیک برای ذخیره سازی استفاده کنید.
روش Resorcinol روشی متداول برای سنتز 4-هیدروکسیندول است. در زیر مراحل دقیق و معادلات شیمیایی این روش وجود دارد:
گرما را به یک حالت مذاب تبدیل کنید ، سپس به آرامی اسید هیدروکلریک غلیظ را هنگام هم زدن و گرمایش اضافه کنید. در دمای تقریباً 70 درجه برای یک دوره زمانی واکنش نشان دهید تا اینکه Resorcinol کاملاً حل شود. سپس مخلوط واکنش را درون آب یخ بریزید ، آن را با مقدار کمی اسید هیدروکلریک غلیظ ، کمی اسیدی تنظیم کرده و سپس با اتر استخراج کنید. محلول استخراج را با سولفات سدیم بی آب خشک کنید ، اتر را فیلتر و بازیابی کنید تا اسید 4-هیدروکسی بنزوئیک بدست آید.
معادله شیمیایی:
C6H4(اوه)2→ HOOC - c6H4- COOH
اسید 4-هیدروکسی بنزوئیک را در اتانول حل کنید ، مقدار مشخصی از کاتالیزور (مانند کربن پالادیوم) را اضافه کنید و واکنش هیدروژناسیون را در یک درجه حرارت و فشار خاص انجام دهید. پس از یک دوره واکنش ، مخلوط را فیلتر کنید ، فیلتر را با اتر استخراج کنید ، عصاره را با سولفات سدیم بی آب خشک کنید ، اتر را فیلتر کرده و بازیابی کنید تا اسید 4 آمینوبنزوئیک را بدست آورید.
معادله شیمیایی:
HOOC - c6H4- COOH + 2 H2→ HOOC - c6H4- ch2NH2
اسید 4-aminobenzoic را با اتیل بروموپیروات مخلوط کرده و در دمای معینی تحت واکنش چرخه ای قرار بگیرید. پس از یک دوره واکنش ، مخلوط را فیلتر کنید ، فیلتراسیون را با اتر استخراج کنید ، عصاره را با سولفات سدیم بی آب خشک کنید ، اتر را فیلتر و بازیابی کنید تا محصول بدست آورید.
معادله شیمیایی:
HOOC - c6H4- ch2NH2 +2COOET → H2N-C6H4- chbrcooet → c8H7بدون+ج4H8O2 + HBR
موارد فوق مراحل دقیق و معادلات شیمیایی برای سنتز آن است4-Hydroxyindoleبا استفاده از روش resorcinol. لازم به ذکر است که برای کاهش تأثیرات منفی بر محیط و سلامت انسان ، باید تا حد امکان در طی فرآیند سنتز از مواد اولیه و حلالها سمی یا مضر جلوگیری شود. در همین حال ، روش ها و شرایط مختلف سنتز را می توان با توجه به نیازهای واقعی انتخاب و بهینه سازی کرد تا محصولات با کیفیت بالا {2} را بدست آورد.
تگ های محبوب: 4-Hydroxyindole CAS 2380-94-1 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش