4-chloro-3-nitrotolueneیک ترکیب آلی با فرمول مولکولی C7H6CLN و CAS 89-60-1 است. مایع شفاف با ظاهر زرد زرد روشن و قهوه ای. این بوی خاص دارد که عمدتاً در اثر وجود اتم های کلر و گروههای عملکردی نیترو ایجاد می شود. می توان آن را در آب حل کرد ، اما در الکلها و اترها کمی محلول است. این مولکول دارای یک ساختار مسطح است که هر دو اتم کلر و نیترو روی حلقه بنزن واقع در همان صفحه قرار دارند. این مقدار کاربرد گسترده ای در چندین زمینه دارد. این ترکیب با توجه به ساختار مولکولی منحصر به فرد و خصوصیات شیمیایی ، نقش مهمی در سنتز رنگها ، واسطه های دارویی ، سموم دفع آفات ، مواد پلیمری و غیره دارد. علاوه بر این ، می تواند به عنوان واسطه در سنتز کاتالیزورها ، معرفهای تحلیلی ، مواد افزودنی روغن کاری کننده روغن ، مواد افزودنی سوخت ، مواد افزودنی سوخت ، سوخت ، مواد معدنی و مواد غذایی نیز استفاده شود. این برنامه ها راحتی و فواید بسیاری را برای زندگی و کار مردم به ارمغان آورده است.
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
c7h6clno2 |
|
توده دقیق |
171 |
|
وزن مولکولی |
172 |
|
m/z |
171 (100.0%), 173 (32.0%), 172 (7.6%), 174 (2.4%) |
|
تجزیه و تحلیل ابتدایی |
ج ، 49.00 ؛ ح ، 3.52 ؛ Cl ، 20.66 ؛ n ، 8.16 ؛ o ، 18.65 |
4-chloro-3-nitrotolueneبه عنوان یک واسطه بحرانی در سنتز داروهای دارویی عمل می کند. گروه های نیترو و کلرو آن دسته های کاربردی همه کاره هستند که می توانند به صورت انتخابی برای معرفی فعالیت های دارویی متنوع تبدیل شوند. به عنوان مثال:
- کاهش گروه نیترو: گروه نیترو را می توان به یک گروه آمینه کاهش داد و 4-} chloro-3-aminotoluene ، پیشرو آنتی بیوتیک ها ، عوامل ضد التهابی و رنگ آمیزی.
- تعویض هسته: جایگزین کلرو می تواند برای معرفی سایر ویژگی ها ، واکنش های جایگزینی را انجام دهد ، و این امکان را فراهم می کند که ترکیب ترکیبات پیچیده هتروسیکلیک موجود در داروهایی مانند ضد پیری و مسکن باشد.
سنتز زراعی
در بخش آگروشیمیایی ، این ترکیب در تولید علف کش ها ، حشره کش ها و قارچ کش ها مؤثر است. واکنش پذیری آن امکان ترکیب در مواد فعال را فراهم می کند که آفات یا علفهای هرز خاص را هدف قرار می دهند. به عنوان مثال:
- پیش سازهای علف کش: اصلاحات می تواند به ترکیباتی منجر شود که باعث اختلال در تقسیم سلول های گیاهی یا فتوسنتز می شوند و باعث می شوند آنها در برابر علفهای هرز پهن برگ مؤثر باشند.
- واسطه های حشره کش: این مولکول را می توان در ساختارهایی که در سیستم های عصبی حشرات تداخل دارند ، توضیح داد و کنترل بر روی آفات آسیب رسان {0}.
ساختار معطر و جایگزین های این ترکیب ، آن را در صنعت رنگ ارزشمند می کند. می توان آن را به رنگهای آزو تبدیل کرد که به طور گسترده در منسوجات ، چرم و رنگ آمیزی کاغذ استفاده می شود. برنامه های کلیدی شامل:
- سنتز رنگ آزو: واکنش با نمک های دیازونیوم ترکیبات آزو با رنگ آمیزی شدید و نور را به همراه دارد ، برای رنگ آمیزی الیاف طبیعی و مصنوعی.
- پیش سازهای رنگدانه: عملکرد بیشتر می تواند رنگدانه هایی را برای رنگ ها ، جوهرها و پلاستیک ها ایجاد کند و ثبات و نشاط را ارائه می دهد.
علم پلیمر و مواد
این امر از طریق نقش آن در سنتز پلیمر به توسعه مواد پیشرفته کمک می کند. می توان در:
- اصلاح کننده های پلیمری: گروه نیترو را می توان برای تشکیل عوامل پیوند دهنده - پیوند دهنده یا گسترش دهنده های زنجیره ای کاهش داد و خصوصیات مکانیکی پلیمرها را تقویت کرد.
- مونومرهای ویژه: جایگزین کلرو امکان کوپلیمریزاسیون با سایر مونومرها را فراهم می کند و مواد با خاصیت حرارتی ، الکتریکی یا نوری متناسب دارند.
در حالی که حساس است ، گروه نیترو این ترکیب پتانسیل انفجاری را به خود اختصاص می دهد ، اگرچه استفاده از آن در این ظرفیت بسیار تنظیم شده است. این ممکن است به عنوان یک مؤلفه در:
- مواد انرژی بالا -: در شرایط کنترل شده ، می تواند بخشی از فرمولاسیون هایی باشد که به خصوصیات دقیق انفجار نیاز دارند ، اگرچه موانع ایمنی و نظارتی قابل توجه هستند.
تحقیق و توسعه
در آزمایشگاههای دانشگاهی و صنعتی ، این یک ترکیب الگویی برای مطالعه است:
- واکنشهای تعویض معطر: الگوهای واکنش پذیری آن بینشی در مورد تعویض معطر الکتروفیلی ، تعویض معطر هسته ای و مکانیسم های کاهش ارائه می دهد.
- شیمی سبز: تلاش برای توسعه مسیرهای مصنوعی ایمن تر و کارآمدتر که اغلب بر این ترکیب به عنوان هدف برای بهینه سازی فرآیند متمرکز می شوند.
به عنوان یک افزودنی روان کننده
خواص آنتی اکسیدانی: دارای خاصیت آنتی اکسیدانی عالی است و می تواند به طور موثری واکنش اکسیداسیون روغن روغن کاری را در شرایط با درجه حرارت بالا و هوازی مهار کند. اکسیداسیون روغن روغن کاری می تواند باعث تخریب روغن ، تولید مواد اسیدی و رسوبات شود و بر اثربخشی روغن کاری و عمر خدمات تأثیر بگذارد. اضافه کردن 4 کلرو-3-نیتروتولوئن می تواند عملکرد آنتی اکسیدانی روغن های روان کننده را به طور قابل توجهی بهبود بخشد و از این طریق عمر خدمات آنها را گسترش دهد.
مقاومت در برابر سایش: از مقاومت در برابر سایش خوبی برخوردار است و می تواند سایش را در سطح اصطکاک کاهش دهد ، راندمان عملیاتی و عمر خدمات تجهیزات را بهبود بخشد. اضافه کردن 4 کلرو-3-نیتروتولوئن به روغن کاری می تواند عملکرد ضد سایش روغن را افزایش دهد ، اصطکاک و سایش را در حین کار کاهش دهد ، میزان خرابی را کاهش داده و عمر خدمات تجهیزات را بهبود ببخشد.
ثبات حرارتی: از ثبات حرارتی خوبی برخوردار است و می تواند خواص شیمیایی پایدار را در شرایط دمای بالا حفظ کند. اضافه کردن 4 کلرو-3-نیتروتولوئن به روغن روغن کاری می تواند پایداری حرارتی روغن را بهبود بخشد و به آن اجازه می دهد تا عملکرد روانکاری خوب و عمر خدمات را در شرایط دمای بالا حفظ کند.
خصوصیات ویسکوزیته: تأثیر مشخصی بر خصوصیات ویسکوزیته روغن روغن کاری دارد. اضافه کردن 4 کلرو-3-نیتروتولوئن می تواند ویژگی های ویسکوزیته روغن روغن کاری را تغییر دهد و آن را برای محیط های مختلف استفاده و شرایط کار مناسب تر می کند. به عنوان مثال ، در شرایطی که روغن روغن کاری ویسکوزیته بالا مورد نیاز است ، اضافه کردن 4 کلرو-3-نیتروتولوئن می تواند ویسکوزیته روغن روغن کاری کننده را افزایش داده و اثر روغن کاری را بهبود بخشد.
مقاومت در برابر زنگ زدگی: مقاومت در برابر زنگ زدگی خاصی دارد و می تواند از زنگ زدگی تجهیزات در محیط های مرطوب جلوگیری کند. اضافه کردن 4 کلرو-3-نیتروتولوئن به روغن روغن کاری می تواند عملکرد پیشگیری از زنگ زدگی روغن را تقویت کند و به تجهیزات این امکان را می دهد تا اثرات پیشگیری خوب از زنگ زدگی را در محیط های سخت حفظ کرده و عمر خدمات خود را گسترش دهد.
پاکیزگی: عملکرد تمیز کننده خاصی دارد و می تواند رسوبات خاک و کربن را در سیستم روغن کاری از بین ببرد. اضافه کردن 4 کلرو-3-نیتروتولوئن به روغن روغن کاری می تواند پاکیزگی روغن را تقویت کند ، سیستم روغن کاری را تمیز نگه دارد و راندمان روغن کاری و عمر خدمات را بهبود بخشد.
بهبود عملکرد احتراق سوخت: به عنوان یک ترکیب آلی ، چگالی انرژی بالا و عملکرد احتراق دارد. افزودن آن به سوخت می تواند عملکرد احتراق سوخت را به میزان قابل توجهی بهبود بخشد ، قدرت و کارآیی موتور را افزایش دهد.
بهبود پایداری اکسیداسیون سوخت: عملکرد آنتی اکسیدانی خوبی دارد و می تواند به طور موثری واکنش اکسیداسیون سوخت را در حین ذخیره و استفاده مهار کند و عمر سرویس سوخت را گسترش دهد.
کاهش رسوب کربن موتور: این می تواند عملکرد اتمیزاسیون سوخت را بهبود بخشد ، سوخت را به طور کامل با هوا در طی فرآیند احتراق مخلوط کند ، رسوب کربن و کک را در داخل موتور کاهش دهد و پاکیزگی و وضعیت عملکرد خوب موتور را حفظ کند.
بهبود تعداد اکتان سوخت: داشتن تعداد خاص اکتان می تواند باعث افزایش عملکرد ضد ضربه سوخت ، کاهش لرزش و سر و صدا در هنگام احتراق و بهبود راحتی موتور و مصرف سوخت شود.
مطالعات اولیه در4-chloro-3-nitrotolueneتاریخ بازگشت به اواسط -} قرن بیستم ، هنگامی که محققان شروع به کاوش در واکنش های جایگزینی نیترو و کلرو در ترکیبات معطر کردند. سنتز این ترکیب به طور معمول شامل نیترات P-acetamidotoluene و به دنبال آن دیازوتیزاسیون و تعویض با کلرید مس (I) است. این روش ، که طی چندین دهه تصفیه شده است ، سنگ بنای تولید صنعتی خود باقی مانده است.
در دهه 1970 و 1980 ، علاقه به 4-chloro-3-nitrotoluene به دلیل نقش خود به عنوان پیشرو در حشره کشهای پیریدروئید و واسطه های علف کش افزایش یافت. محققان بر بهینه سازی شرایط واکنش برای بهبود عملکرد و خلوص ، پرداختن به چالش هایی مانند تشکیل محصول جانبی و تأثیرات زیست محیطی متمرکز شدند. این تلاش ها منجر به توسعه مسیرهای سنتز سبزتر شده و زباله های خطرناک را به حداقل می رساند.
دهه 1990 و 2000 برنامه های گسترده ای را در داروهای دارویی مشاهده می کردند ، جایی که به عنوان بلوک ساختمانی برای عوامل التهابی و ضد میکروبی ضد}}. اصلاحات ساختاری این ترکیب با افزایش فعالیت زیستی ، مشتقات به همراه داشت و تحقیقات بیشتری را به پتانسیل دارویی آن انجام می داد.
ایمنی و ملاحظات نظارتی نیز توسعه آن را شکل داده است. طبقه بندی این ترکیب به عنوان یک ماده خطرناک ، نیاز به پروتکل های سختگیرانه دارد و مطالعاتی را در مورد مشخصات سم شناسی و مسیرهای تخریب آن انجام می دهد. این تحقیقات از شیوه های ذخیره و حمل و نقل ایمن تر آگاه شده و از رعایت مقررات جهانی شیمیایی اطمینان حاصل می کند.
امروز ، این موضوع همچنان با تحقیقات مداوم در مورد کاربردهای خود در مواد پیشرفته و شیمی پایدار ، موضوع مورد علاقه دانشگاهی و صنعتی است. تاریخچه آن منعکس کننده روندهای گسترده تری در سنتز آلی- از کار اولیه اکتشافی گرفته تا فرآیندهای مدرن ، کارآیی --}} تأکید بر اهمیت ماندگار خود در تولید شیمیایی است.
4-chloro-3-nitrotolueneیک ترکیب آلی مهم با فرمول شیمیایی c₇h₆clno₂ و وزن مولکولی 171.58 است. موارد زیر در مورد خصوصیات شیمیایی آن از پنج جنبه توضیح می دهد: خصوصیات فیزیکی ، ثبات شیمیایی ، واکنش پذیری ، حلالیت و زمینه های کاربردی.
خصوصیات فیزیکی
4-chloro-3-nitrotoluene به عنوان یک مایع زرد شفاف در دمای اتاق ظاهر می شود. برخی از منابع نیز آن را به عنوان یک مایع روغنی زرد توصیف می کنند. چگالی آن تقریباً 1.297 گرم در سانتی متر مربع (در 25 درجه) ، نقطه ذوب آن 7 درجه ، نقطه جوش آن 260 درجه (با فشار 99.3 کیلو پاسکال) یا 118 درجه (با فشار 1.47 کیلو پاسکال) است و نقطه فلش آن 113.93 درجه است. این خصوصیات فیزیکی نشان می دهد که این ترکیب در دمای اتاق نسبتاً پایدار است ، اما ممکن است تحت دمای بالا یا فشارهای کم از بین برود یا تجزیه شود.
ثبات شیمیایی
4 - chloro - 3 - nitrotoluene پایداری شیمیایی بسیار خوبی را در دمای و فشار طبیعی نشان می دهد. با این حال ، این گروه شامل گروه های عملکردی فعال مانند نیترو (-no₂) و اتم های کلر (-Cl) است که ممکن است تحت شرایط خاص در واکنشهای شیمیایی شرکت کنند. به عنوان مثال ، گروه نیترو یک گروه با کشیدن الکترون قوی است که می تواند بر توزیع ابرهای الکترون بر روی حلقه بنزن تأثیر بگذارد و از این طریق واکنش پذیری آن را تغییر دهد. علاوه بر این ، اتم کلر نیز یک گروه ترک بالقوه است که ممکن است در شرایط خاص توسط سایر گروه ها جایگزین شود.
واکنش پذیری
واکنش نیتروژن
اگرچه 4-chloro-3-nitrotoluene در حال حاضر حاوی یک گروه نیترو است ، اما هنوز هم می تواند تحت شرایط خاص تحت شرایط خاص قرار بگیرد و یک گروه نیترو دوم را معرفی کند. این واکنش معمولاً نیاز به وجود اسیدهای قوی (مانند اسید سولفوریک غلیظ) و اسید نیتریک دارد و برای جلوگیری از نیتراسیون بیش از حد یا انفجار ، شرایط واکنش باید کنترل شود.
واکنش کاهش
گروه نیترو را می توان به یک گروه آمینه کاهش داد (- NH₂) ، که یک واکنش متداول در سنتز آلی است. واکنشهای کاهش به طور معمول با استفاده از فلزات (مانند آهن ، روی) و اسیدها (مانند اسید هیدروکلریک) یا با استفاده از روشهای هیدروژناسیون کاتالیزوری انجام می شود. این محصول (4-chloro-3-aminotoluene) کاربردهای مهمی در صنایع دارویی و رنگ دارد.
واکنش جایگزینی
اتم کلر را می توان با گروه های دیگر (مانند گروه های هیدروکسیل ، گروه های آلکوکسیل و غیره) جایگزین کرد تا مشتقات مربوطه را تشکیل دهد. این واکنشهای جایگزینی معمولاً باید تحت کاتالیزورها و شرایط خاص انجام شود و خواص و کاربردهای محصولات به نوع و موقعیت جایگزین بستگی دارد.
حلالیت
4-chloro-3-nitrotoluene در آب نامحلول است ، اما در حلال های آلی به راحتی محلول است (مانند الکل). این ویژگی حلالیت باعث می شود که ترکیب و جدا کردن در سنتز آلی آسان شود. به عنوان مثال ، در فرآیندهای استخراج و تصفیه ، از حلال های آلی می توان برای استخراج 4-کلرو-3-نیتروتولوئن از مخلوط واکنش استفاده کرد و سپس با روش هایی مانند تقطیر خالص شد.
قسمتهای کاربردی
با توجه به وجود گروه های کاربردی فعال مانند اتم های نیترو و کلر در 4-} chloro-3-nitrotoluene ، کاربردهای گسترده ای در صنایع مختلف از جمله دارو ، رنگ و سموم دفع آفات دارد. به عنوان مثال ، می توان از آن به عنوان یک واسطه دارویی برای سنتز داروهایی مانند ضد درد ضد فشار و اسیدهای ضد التهابی استفاده کرد. همچنین می تواند به عنوان یک میانگین رنگ برای سنتز رنگهای مختلف ارگانیک استفاده شود. علاوه بر این ، می توان از آن برای سنتز برخی سموم دفع آفات و علف کش ها استفاده کرد.
تگ های محبوب: 4-chloro-3-nitrotoluene CAS 89-60-1 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش