4- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیکیک بلوک ساختاری آلی مهم با فرمول مولکولی C₇H₈BBRO₂ است. متمایزترین ویژگی ساختاری این ترکیب در حلقه بنزن نهفته است ، که همزمان دارای دو گروه عملکردی کلیدی است: یک گروه برمومتیل بسیار الکتروفیلی ({1} ch₂br) و یک گروه اسید بورونیک بسیار هسته ای ({2}} b (OH). این "عملکرد دوتایی" منحصر به فرد ، آن را به یک معرف آمفیفیلیک بسیار با ارزش تبدیل می کند ، قادر به عمل به عنوان یک الکتروفیل برای انجام واکنش های جایگزینی با گروه های مختلف هسته هسته ای (مانند آمین ها ، الکل ها و تیول ها) برای گسترش زنجیرهای کربن ، و همچنین به عنوان یک نوکلئوفیل برای تشکیل کربن {4} 4} ilds با areds arbarnlys کربن یا کربن کربن است. Suzuki-} واکنش جفت Miyaura ، در نتیجه به طور مؤثر دو ساختار حلقه معطر را پیوند می دهد. بنابراین ، آن را به طور گسترده ای در شیمی دارویی ، علوم مواد و توسعه مولکول های عملکردی ، به ویژه نقش غیر قابل تعویض در ساخت چارچوب های اصلی مولکول های فعال زیستی پیچیده و مواد عملکردی آلی به کار می برد. با توجه به حساسیت رطوبت گروه اسید بورونیک ، این ترکیب به طور معمول نیاز به ذخیره سازی در دمای پایین- ، شرایط جو بی اثر در یک ظرف مهر و موم دارد.
|
C. F |
C7H8BBRO2 |
|
E. M |
214 |
|
M. W |
215 |
|
m/z |
214 (100.0%), 216 (97.3%), 213 (24.8%), 215 (24.2%), 217 (5.3%), 215 (4.3%), 215 (3.2%), 217 (2.1%), 214 (1.9%), 216 (1.8%) |
|
E. A |
ج ، 39.13 ؛ ح ، 3.75 ؛ ب ، 5.03 ؛ Br ، 37.19 ؛ o ، 14.89 |
|
|
|
4- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیکیک سنتز آلی متداول با کاربردهای گسترده در زمینه های مختلف است.
1. سنتز ترکیبات هتروسیکلیک: با واکنش با ترکیبات مختلف آلی ، ترکیبات مختلف هتروسیکلیک می توانند سنتز شوند ، مانند پیریدین ، پیرازین ، پیریمیدین و غیره. این ترکیبات کاربردهای گسترده ای در زمینه هایی مانند دارویی و سموم آفت کش ها دارند.
2. کاتالیزورهای Chiral برای سنتز: کاتالیزورهای کایرال ابزاری مهم برای دستیابی به واکنشهای سنتز آلی. 4-}}}} (برومومتیل) اسید فنیلونیک می تواند برای سنتز کاتالیزورهای فسفات کایرال برای واکنشهای سنتز نامتقارن ، مانند واکنشهای افزودنی مایکل متقارن و واکنشهای نامتقارن استفاده کند.
3. پلیمر مصنوعی: 4- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیک می تواند با سایر ترکیبات آلی واکنش نشان دهد تا پلیمرهای حاوی گروههای اسید فنیل بورونیک را سنتز کنند. این پلیمرها طیف گسترده ای از برنامه های کاربردی در علوم مواد ، زیست پزشکی و سایر زمینه ها مانند تحویل دارو و تصویربرداری بیولوژیکی دارند.
4. سموم دفع آفات مصنوعی: 4- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیک می تواند برای سنتز سموم دفع آفات مختلف مانند علف کش ها ، حشره کش ها ، قارچ کش ها و غیره استفاده شود. این سموم دفع آفات کاربردهای گسترده ای در تولید کشاورزی دارند.
5. ادویه های مصنوعی: 4- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیک می تواند برای سنتز ادویه های مختلف مانند کومارین ، کومارین و غیره استفاده شود. این ادویه ها طیف گسترده ای از کاربردهای موجود در مواد آرایشی ، مواد غذایی و زمینه های دیگر دارند.
6. علم مواد: 4- (برومومتیل) اسید فنیل کبورونیک می تواند برای تهیه مواد پلیمری و مواد عملکردی استفاده شود. از طریق واکنش پذیری آن و خواص گروه های اسید بوریک ، گروه های مختلف عملکردی را می توان معرفی کرد و خواص و کاربردهای مواد را تغییر داد.
7. تحقیقات دارویی: به دلیل واکنش عالی 4- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیک ، از آن به طور گسترده در زمینه تحقیقات دارو استفاده می شود. این می تواند به عنوان یک واسطه مصنوعی برای ترکیبات سرب دارویی ، که برای ساخت یک کتابخانه مرکب متنوع و توسعه ترکیبات جدید فعال زیستی استفاده می شود ، باشد.
8. بافر اسید بوریک: گروه اسید بوریک 4 {3- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیک عملکرد بافر خوبی دارد و می تواند برای تهیه راه حل های بافر استفاده شود. عوامل بافر اسید بوریک به طور گسترده در آزمایشگاه ها و زمینه های بیوشیمیایی برای تنظیم تعادل اسید پایه راه حل ها و حفظ pH خاص استفاده می شود.
9. حسگرهای زیستی: با توجه به ساختار هماهنگی پایدار که بین 4- (برومومتیل) اسید فنیل بورونیک و مولکول های خاص (مانند گلوکز یا کتوز) تشکیل شده است ، می توان از آنها برای تهیه حسگرهای زیستی استفاده کرد. از این سنسورها می توان برای تشخیص حضور و غلظت مولکولهای بیولوژیکی مانند نظارت بر میزان قند خون در شرایط آزمایشگاهی و داخل بدن استفاده کرد.
10. عامل هماهنگی یون فلزی: گروه اسید بوریک از اسید فنیل بورونیک 4- (برمومتیل) عملکرد هماهنگی یون فلزی خوبی دارد و می تواند برای تثبیت و استخراج یون های فلزی خاص استفاده شود. این امر در زمینه هایی مانند علوم محیط زیست ، تحقیقات کاتالیزور و شیمی آلی فلزی از اهمیت زیادی برخوردار است.
11. پلیمر هماهنگی: 4- (برمومتیل) اسید فنیل کبورونیک می تواند به عنوان یک مونومر برای تهیه پلیمرهای هماهنگی استفاده شود. این پلیمرها از خصوصیات ویژه ای مانند عملکرد جذب ، انتخاب یون ، حساسیت به دما و غیره برخوردار هستند و می توانند در زمینه هایی مانند فناوری جداسازی ، سنسورها و سیستم های انتشار مواد مخدر استفاده شوند.
4- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیکیک واسطه مشترک در سنتز آلی است. موارد زیر چندین روش مشترک سنتز ، مراحل دقیق و معادلات شیمیایی وجود دارد:
روش 1: سنتز فنیل برمید
Zn+BR2+4- هیدروکسیفنیل برمید → C7H8بوبرو2
یک فلاسک 100 میلی لیتر سه گردن را آماده کنید و 20 میلی لیتر (15 گرم ، 0.125 مول) از 4-هیدروکسی فنیل برمید و 120 میلی لیتر (141.7 گرم ، 1 مول) پودر روی اضافه کنید.
به آرامی 46 میلی لیتر (68 گرم ، 0.5 مول) برم را در حمام یخ اضافه کنید تا از دمای بیش از حد جلوگیری شود.
مخلوط واکنش را تا 80 درجه گرم کرده و 45 دقیقه آن را حفظ کنید.
برای از بین بردن پودر روی ، کیک فیلتر را با اتر نفتی بشویید تا 4-هیدروکسی فنیل برمید و برم بدون واکنش از بین برود.
پس از تبخیر تصفیه ، 4-برومومتیل بنزن خام خام بدست می آید که می تواند به عنوان ماده اولیه برای مرحله سنتز بعدی استفاده شود.
روش 2: سنتز فنیل برمید
بید2+Hbr+4- هیدروکسی فنیل برمید → C7H8بوبرو2
یک فلاسک سه میلی لیتر سه گردن را آماده کرده و 20 میلی لیتر (15 گرم ، 0.125 مول) از 4-هیدروکسی فنیل برمید و 80 میلی لیتر (0.625 مول) اسید هیدروبرومیک اضافه کنید.
به آرامی 26.7 میلی لیتر (43.1 گرم ، 0.3 مول) برمین را در حمام یخ اضافه کنید تا از دمای بیش از حد جلوگیری شود.
مخلوط واکنش را تا 80 درجه گرم کرده و 45 دقیقه آن را حفظ کنید.
200 میلی لیتر آب اضافه کرده و مقدار pH را با یک محلول آبی بی کربنات سدیم به 8-9 تنظیم کنید.
فیلتر برای از بین بردن رسوب ، فاز آلی را با متانول استخراج کنید ، حلال آلی را تبخیر کنید و 4-برومومتیل بنزن خام را بدست آورید.
روش 3: سنتز فنیل یدید
بید2+HBR+C6H5io → C7H8بوبرو2
یک فلاسک 100 میلی لیتری سه گردن را آماده کرده و 20 میلی لیتر (15 گرم ، 0.125 مول) از یدید 4-هیدروکسی فنیل و 80 میلی لیتر (0.625 مول) اسید هیدروبرومیک اضافه کنید.
به آرامی 26.7 میلی لیتر (43.1 گرم ، 0.3 مول) برمین را در حمام یخ اضافه کنید تا از دمای بیش از حد جلوگیری شود.
مخلوط واکنش را تا 80 درجه گرم کرده و 45 دقیقه آن را حفظ کنید.
200 میلی لیتر آب اضافه کرده و مقدار pH را با یک محلول آبی بی کربنات سدیم به 8-9 تنظیم کنید.
فیلتر برای از بین بردن رسوب ، فاز آلی را با متانول استخراج کنید ، حلال آلی را تبخیر کنید و 4-برومومتیل بنزن خام را بدست آورید.
سه روش فوق فقط تعداد کمی از آنها برای سنتز هستند4- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیک، و روش های مختلف سنتز بسته به مواد اولیه ممکن است متفاوت باشد. لازم به ذکر است که در طی فرآیند سنتز ، شرایط واکنش مانند دما ، زمان و نسبت معرف باید به شدت کنترل شود تا از کیفیت و عملکرد محصول اطمینان حاصل شود. در عین حال ، برای جلوگیری از خطرات ایمنی ناشی از سمیت ، خوردگی و سایر موارد معرفهای شیمیایی ، باید به عملکرد ایمن توجه شود.
عوارض جانبی
تظاهرات عوارض جانبی به اسید فنیل بورونیک 4- (برومومتیل)
واکنشهای پوستی
واکنش پوستی یک واکنش جانبی شایع 4- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیک است. افراد تماس ممکن است علائمی مانند قرمزی ، تورم ، خارش و بثورات روی پوست را تجربه کنند. این علائم معمولاً طی چند ساعت تا چند روز پس از قرار گرفتن در معرض ظاهر می شوند و شدت آن از فرد به فرد دیگر متفاوت است. بروز واکنشهای پوستی ممکن است مربوط به تحریک مستقیم پوست توسط 4- (برومومتیل) اسید فنیل بورونیک و واکنشهای آلرژیک باشد. برای افراد مبتلا به آلرژی ، ممکن است بیشتر مستعد واکنش شدید پوست مانند درماتیت تماس پس از قرار گرفتن در معرض باشد.
واکنشهای چشم
تماس چشمی با اسید فنیل کبورونیک 4- (برمومتیل) ممکن است باعث علائمی مانند درد چشم ، قرمزی ، پارگی و فوتوفوبی شود. این علائم ممکن است بر بینایی تأثیر بگذارد و در موارد شدید ، حتی ممکن است منجر به آسیب به چشم مانند زخم های قرنیه ، ملتحمه و غیره شود. وقوع واکنش های چشم معمولاً در اثر تحریک مستقیم بافت های چشم توسط 4- (برومومتیل) اسید فنیل بورونیک ایجاد می شود. اگر این ترکیب به طور تصادفی به چشم می خورد ، بلافاصله با آب زیادی بشویید و سریعاً به دنبال مراقبت پزشکی باشید.
واکنشهای تنفسی
قرار گرفتن در معرض تنفسی در برابر اسید فنیل کیبوریک 4- (برمومتیل) ممکن است باعث علائمی مانند سرفه ، خس خس و مشکل در تنفس شود. این علائم ممکن است بر عملکرد تنفسی تأثیر بگذارد و در موارد شدید حتی ممکن است منجر به خفگی شود. بروز واکنشهای تنفسی ممکن است ناشی از استنشاق اسید فنیل کربونیک 4- (برومومتیل) پس از فرار باشد ، که باعث تحریک و آسیب به مخاط تنفسی می شود. استفاده از این ترکیب در محیط های با تهویه ضعیف یا عدم انجام اقدامات محافظتی مناسب ، ممکن است خطر واکنش های تنفسی را افزایش دهد. قرار گرفتن در معرض طولانی مدت همچنین ممکن است منجر به بروز بیماری های مزمن تنفسی شود.
واکنشهای سیستمیک
قرار گرفتن در معرض دوز طولانی مدت یا بالا - در معرض 4- (برومومتیل) اسید فنیل بورونیک ممکن است منجر به واکنش های سیستمیک مانند سردرد ، سرگیجه ، خستگی ، حالت تهوع ، استفراغ و غیره شود. این علائم ممکن است بر زندگی و کار روزمره کاربر تأثیر بگذارد. بروز واکنشهای سیستمیک ممکن است مربوط به تجمع اسید فنیل بورونیک 4- (برومومتیل) در بدن و اثرات آن بر روی سیستم های عصبی و گوارشی باشد. در موارد شدید ، حتی ممکن است منجر به عوارضی مانند آسیب عملکرد کبد و کلیه ، سیستم خون غیر طبیعی و غیره شود.
عوامل مؤثر بر عوارض جانبی 4- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیک
دوز قرار گرفتن در معرض
دوز قرار گرفتن در معرض یکی از عوامل مهمی است که بر عوارض جانبی 4 {3- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیک تأثیر می گذارد. به طور کلی ، هرچه دوز قرار گرفتن در معرض بیشتر باشد ، خطر عوارض جانبی بیشتر و ممکن است علائم شدیدتر باشد. در طول تولید ، استفاده و پردازش این ترکیب ، دوز قرار گرفتن در معرض باید به شدت کنترل شود تا از قرار گرفتن در معرض دوز بالا جلوگیری شود. به عنوان مثال ، در عملیات آزمایشگاهی ، مقدار مورد نیاز ترکیب باید به طور دقیق وزن شود تا از استفاده بیش از حد جلوگیری شود.
زمان تماس
5.2 مدت زمان تماس با زمان تماس نیز می تواند بر بروز عوارض جانبی تأثیر بگذارد. قرار گرفتن در معرض طولانی مدت در 4- (برمومتیل) اسید فنیل بورونیک ممکن است خطر عوارض جانبی ، به ویژه آسیب به اندام های مهم مانند کبد و کلیه ها را افزایش دهد. بنابراین ، زمان تماس باید تا حد امکان به حداقل برسد و روش هایی مانند کار شیفت باید اتخاذ شود تا مدت زمان تماس مداوم کاهش یابد. در هر زمان ممکن ، باید از تجهیزات خودکار به جای عملکرد دستی استفاده شود تا زمان تماس بین پرسنل و ترکیبات کاهش یابد.
تفاوت های فردی
تفاوت در حساسیت افراد مختلف به اسید فنیل بورونیک 4- (برومومتیل) وجود دارد. افراد مبتلا به آلرژی ، کودکان ، زنان باردار ، سالمندان و سایر جمعیت خاص ممکن است مستعد ابتلا به عوارض جانبی باشند. افراد آلرژیک ممکن است واکنشهای آلرژیک نسبت به برخی از اجزای خاص اسید فنیل بورونیک 4- (برمومتیل) را تجربه کنند و منجر به علائم شدید پوست ، تنفسی و سایر علائم شوند. کودکان و افراد مسن دارای عملکردهای بدنی نسبتاً ضعیف ، تحمل ضعیف تر نسبت به داروها هستند و نسبت به اثرات این ترکیب مستعد هستند. زنان باردار در دوران بارداری در وضعیت ویژه ای قرار دارند و قرار گرفتن در معرض اسید فنیل بورونیک 4- (برمومتیل) ممکن است عوارض جانبی بر جنین داشته باشد. بنابراین باید هنگام استفاده از این ترکیب ، به حمایت از جمعیت ویژه توجه ویژه ای شود.
عوامل محیطی
عوامل محیطی مانند دما ، رطوبت ، شرایط تهویه و غیره نیز ممکن است بر عوارض جانبی اسید فنیل کبورونیک 4- (برومومتیل) تأثیر بگذارد. محیط های با درجه حرارت بالا و رطوبت بالا ممکن است باعث فرار از ترکیب شود ، غلظت آن در هوا را افزایش داده و در نتیجه خطر قرار گرفتن در معرض خطر را افزایش می دهد. یک محیط با تهویه ضعیف می تواند باعث تجمع این ترکیب در هوا شود و باعث می شود کاربران استنشاق و افزایش خطر واکنش های تنفسی را برای کاربران آسانتر کنند. بنابراین ، در مکانهای کاری که از این ترکیب استفاده می شود ، باید شرایط تهویه خوبی حفظ شود ، برای کاهش بروز عوارض جانبی باید دما و رطوبت کنترل شود.
تگ های محبوب: 4- (برومومتیل) اسید فنیل بورونیک CAS 68162-47-0 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش