4-بروموبنزوتری فلورایدمایعی شفاف تا قهوه ای رنگ با بوی خاص کمی است. فرمول مولکولی C7H4BrF3، CAS402-43-7. در دما و فشار اتاق به راحتی فرار نیست. به راحتی در آب و محلول غلیظ سولفات پتاسیم حل می شود، تقریباً در اتانول نامحلول است. در دما و فشار اتاق نسبتاً پایدار است و مستعد واکنش های شیمیایی نیست. درجه خاصی از تصعید دارد و می تواند در هنگام گرم شدن تصعید شود. بلورینگی بالایی دارد و به راحتی کریستال می شود.
این یک واسطه مهم در سنتز آلی است و می تواند برای سنتز سایر ترکیبات آلی استفاده شود. با واکنش با واکنش دهنده های مختلف می توان مجموعه ای از ترکیبات با ساختار و خواص خاص را سنتز کرد که در زمینه هایی مانند پزشکی، آفت کش ها، رنگ ها و غیره استفاده می شود. در مواد شیمیایی میادین نفتی کاربردهای مختلفی وجود دارد که شامل سنتز افزودنی های میدان نفتی، عوامل بازیافت نفت، عوامل تصفیه نفت-آب، افزودنی های تصفیه آب و تجهیزات پیش از حفاری میادین نفتی می شود. این مواد شیمیایی نقش مهمی در استخراج میادین نفتی و صنعت نفت دارند و به بهبود راندمان استخراج، کاهش هزینه ها، حفاظت از تجهیزات و محیط زیست و غیره کمک می کنند.

|
فرمول شیمیایی |
C7H4BrF3 |
|
جرم دقیق |
224 |
|
وزن مولکولی |
225 |
|
m/z |
224 (100.0%), 226 (97.3%), 225 (7.6%), 227 (7.4%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 37.37; H, 1.79; Br, 35.51; F, 25.33 |
|
ریخت شناسی |
مایع |
|
رنگ |
بی رنگ تا زرد روشن |
|
نقطه ذوب |
2700 درجه (لیتر) |
|
نقطه جوش |
154-155 درجه (لیتر) |
|
تراکم |
1.607 گرم در میلی لیتر در 25 درجه (لیتر) |
|
شرایط نگهداری |
مهر و موم شده در خشک، 2-8 درجه |
|
نقطه اشتعال |
120 درجه فارنهایت |
|
|
|

سنتز از4-بروموبنزوتری فلوراید: N-متیل-2-پیرولیدون (NMP) (50 میلی لیتر) به 1-برومو-4-یدوبنزن (1 معادل، 1278 میلی گرم، 4.42 میلی مول)، یدید مس (I) (1.5 معادل، 1263 میلی گرم، 6.63 میلیمتر اسید سولفونتیک، 6.63 میلیمتر اسید سولفونتیک، 1278 میلیگرم و 4.42 میلیمول) اضافه شد. معادل، 4249 میلی گرم، 2.82 میلی لیتر، 22.12 میلی مول). مخلوط واکنش قهوه ای حرارت داده شد و در دمای 80 درجه به مدت 16 ساعت در اتمسفر آرگون همزد شد.
مخلوط واکنش با دی اتیل اتر (25 میلی لیتر) رقیق شد و از طریق سلیت فیلتر شد. آب به فیلتر و اتر (4×25 میلی لیتر) برای استخراج لایه آبی اضافه شد. آب (2 × 25 میلی لیتر) و آب نمک، روی MgSO4 خشک و تحت فشار کاهش یافته تغلیظ شد.

مراحل دقیق روش سنتز به شرح زیر است:
1. مخلوط کردن مواد اولیه: ابتدا N-متیل-2-پیرولیدون (NMP)، 1-بروم-4-یدوبنزن، یدید مس و 2-فلوروسولفونیل دی فلورواستیک اسید را به نسبت معین مخلوط کنید. هدف از این مرحله این است که اطمینان حاصل شود که همه مواد خام در یک محیط واکنش یکنواخت هستند و برای واکنش های بعدی آماده می شوند.
2. واکنش حرارتی: مخلوط را تا 80 درجه حرارت داده و در فضای آرگون هم بزنید. این مرحله برای ایجاد یک واکنش شیمیایی است که به مواد خام اجازه می دهد تا از طریق فعل و انفعالاتی مانند انتقال پیوند شیمیایی و برش به محصول مورد نظر تبدیل شوند.
3. رقیق سازی و فیلتراسیون: پس از اتمام واکنش، مخلوط واکنش را با اتر رقیق کرده و از طریق فیلتر خاک دیاتومه فیلتر کنید تا مواد خام و محصولات واکنش نداده- حذف شود. هدف از این مرحله بهبود خلوص محصول و آماده سازی برای جداسازی و خالص سازی بعدی است.
4. جداسازی استخراج: فیلتر به یک لایه آب و یک لایه آلی تقسیم می شود و لایه آب چندین بار با استفاده از اتر استخراج می شود. اتر می تواند به طور موثر محصول مورد نظر را از لایه آب استخراج کند، در حالی که سایر ناخالصی های لایه آب توسط آب نمک و خشک کننده های MgSO4 حذف می شوند. این مرحله جداسازی محصول مورد نظر از{4}}ناخالصی های محلول در آب است.
5. خشک کردن و تغلیظ: لایه آب استخراج شده و خشک شده در معرض غلظت خلاء قرار می گیرد تا اتر و سایر حلال های باقیمانده حذف شود و در نتیجه محصول نسبتاً خشکی حاصل می شود. این مرحله به دست آوردن محصول مورد نظر با خلوص بالا است.
معادلات شیمیایی اصلی در روشهای سنتز فوق به شرح زیر است:
- واکنش جفت شدن: C6H4BrI + CuI → C6H4BrI + یدید مس
- واکنش سولفونیلاسیون: 2-فلوروسولفونیل دی فلورواستیک اسید + C6H4BrI → C8H6BrFO2 + اسید دی فلورودی سولفونیک
- واکنش استریفیکاسیون: C5H9NO + C8H6BrFO2→ N-(4-بروموفنیل)-2-فلورواستامید پیرولیدون
- واکنش جایگزینی: N-(4-بروموفنیل)-2-فلورواستامید پیرولیدون+NaOH → N-(4-هیدروکسی فنیل)-2-فلورواستامید پیرولیدون
- واکنش هیدرولیز: N-(4-هیدروکسی فنیل)-2-فلورواستامید پیرولیدون+HCl → N-(4-کلروفنیل)-2-فلورواستامید پیرولیدون
- واکنش ترتیب مجدد: N-(4-کلروفنیل)-2-فلورواستامید پیرولیدون → N-(3،5-دی کلروفنیل)-2-فلورواستامید پیرولیدون
- هیدرولیز و دکربوکسیلاسیون: N-(3،5-دی کلروفنیل)-2-فلورواستامید پیرولیدون → C6H5Cl2N + 2،5-دی فلوئوروپیرولیدون
- واکنش اکسیداسیون: C6H5Cl2N + O2 → C6H4Cl2O + NOx
- واکنش احیا: NOx + H2→ NH3
- هیدرولیز و دکربوکسیلاسیون: C6H4Cl2O + H2O → C7H4Cl2O2 + HCl
- هیدرولیز و دکربوکسیلاسیون: C7H4Cl2O2 +H2O → C6H5Cl2N + CO2
این معادلات شیمیایی، واکنشهای شیمیایی اصلی درگیر در کل فرآیند سنتز، از جمله جفت شدن، سولفوناسیون، استریسازی، جابجایی، هیدرولیز، بازآرایی، اکسیداسیون-کاهش و سایر انواع واکنش را توصیف میکنند. ترکیب و توالی این واکنش ها با هم کار می کنند تا در نهایت به سنتز محصول مورد نظر دست پیدا کنند.

4-بروموبنزوتری فلورایدهمچنین کاربردهای خاصی در مواد شیمیایی میدان نفتی دارد. می توان از آن برای سنتز مواد شیمیایی مانند افزودنی های میدان نفتی و عوامل بازیافت نفت استفاده کرد که به بهبود راندمان تولید میدان نفتی و نرخ بازیافت نفت کمک می کند.
1. سنتز افزودنی میدان نفتی: می تواند برای سنتز افزودنی های میدان نفتی، مانند اسیدی کننده ها، عوامل شکست، دمولسیفایرها و غیره استفاده شود. این افزودنی ها نقش مهمی در فرآیند استخراج میدان نفتی دارند که می تواند تولید چاه نفت را افزایش دهد، هزینه های تولید نفت را کاهش دهد و بازیافت نفت را بهبود بخشد. با استفاده از آن به عنوان یکی از مواد اولیه می توان افزودنی های میدان نفتی با خواص و اثرات خاص تهیه کرد.


2. سنتز عوامل بازیافت نفت: عوامل بازیافت نفت، عوامل شیمیایی هستند که برای بهبود بازیافت نفت استفاده می شوند. با استفاده از آنها به عنوان یکی از مواد اولیه می توان مواد مختلف بازیافت روغن را با خواص و کاربردهای ویژه سنتز کرد. این عوامل بازیافت نفت می توانند به کارآمدتر و اقتصادی شدن فرآیند بازیافت نفت در میادین نفتی کمک کنند.
3. عوامل تصفیه روغن و آب: در فرآیند تصفیه نفت و آب، به عوامل مختلف تصفیه برای حذف ناخالصی ها، تثبیت کیفیت آب و غیره نیاز است که می توان از آن برای سنتز مواد تصفیه روغن و آب مختلف مانند لخته سازها، پخش کننده ها، بازدارنده های خوردگی و غیره استفاده کرد.
4. تجهیزات میدان نفتی ضد خوردگی-: تجهیزات میدان نفتی به دلیل- قرار گرفتن طولانی مدت در محیط های خشن مستعد خوردگی و آسیب هستند. می توان از آن برای سنتز مواد ضد خوردگی مختلف برای تجهیزات میدان نفتی استفاده کرد که می تواند از تجهیزات در برابر خوردگی محافظت کرده و عمر مفید آن را افزایش دهد.
5. مواد افزودنی سیال حفاری: در طول فرآیند حفاری، سیال حفاری برای حفظ پایداری چاه و حمل برش سنگ مورد نیاز است.
واکنش نامطلوب
4-بروموبنزوتری فلوراید(فرمول شیمیایی: C₇H4BrF3) یک ترکیب معطر حاوی برم و تری فلورومتیل، با وزن مولکولی 225.01 گرم بر مول، نقطه ذوب 12-14 درجه و نقطه جوش 213-215 درجه است. با توجه به اثر قوی خروج الکترون تری فلورومتیل، این ترکیب پایداری شیمیایی و واکنش پذیری بالایی دارد و اغلب به عنوان یک واسطه کلیدی در سنتز ترکیبات آروماتیک فلوئوردار استفاده می شود. با این حال، در طول تولید و استفاده از آن، ممکن است در محیط منتشر شود و تهدیدی برای اکوسیستم و سلامت انسان باشد.
واکنش های سمی حاد
4-Bromobenzotrifluoride is a low volatile liquid at room temperature, but may form vapor or aerosol at high temperature or during spray operation. Animal experiments have shown that after inhaling saturated vapor of the compound (concentration of about 5000 ppm), rats experience shortness of breath, reduced activity, and ataxia. Symptoms improve within 2-4 hours after exposure, but high doses (>10000 ppm) می تواند منجر به مرگ شود.


مکانیسم اثر آن ممکن است مربوط به مهار سیستم عصبی مرکزی باشد، و الکترونگاتیوی قوی تری فلورومتیل ممکن است میل ترکیبی را برای گیرنده های انتقال دهنده عصبی افزایش دهد، با سیستم گاما آمینوبوتیریک اسید (GABA) تداخل داشته باشد و اثرات بیهوشی مشابه با ترکیبات فلوئور آلی ایجاد کند.
تماس با پوست مسیر اصلی قرار گرفتن در معرض صنعتی است. آزمایشات داوطلبانه نشان داده است که پس از استفاده از 0.5 میلی لیتر از محصول خالص روی پوست (در حدود 50 سانتی متر مربع) قرمزی، تورم و احساس سوزش خفیف در عرض 24 ساعت ظاهر می شود. علائم پس از 48 ساعت بدتر می شود و برخی از افراد دچار تاول می شوند. معاینه پاتولوژیک جدا شدن لایه شاخی اپیدرم و نفوذ سلول های التهابی در درم را نشان داد که نشان دهنده تحریک متوسط پوست است.
جذب گوارشی

بلع تصادفی یا تماس شغلی دست با دهان ممکن است منجر به جذب دستگاه گوارش شود. تجویز خوراکی LD50 به موشها با دوز 1200 میلیگرم بر کیلوگرم منجر به کاهش فعالیت، ترشح بزاق، اسهال و افسردگی تنفسی شد. مرگ اغلب در عرض 24-48 ساعت رخ می دهد. آناتومی تورم سلول های کبد، نکروز لوله های کلیوی و خونریزی گوارشی را نشان می دهد که نشان می دهد اندام های هدف سمی کبد، کلیه ها و دستگاه گوارش هستند.
واکنش های سمی مزمن
قرار گرفتن در معرض طولانی مدت با دوز پایین (مانند تجویز خوراکی 100 میلیگرم/کیلوگرم در روز به مدت 90 روز در موشها) میتواند منجر به افزایش سطح سرمی آلانین آمینوترانسفراز (ALT) و آسپارتات آمینوترانسفراز و همچنین استئاتوز و نکروز بافت کبدی شود. مطالعات مکانیسم نشان داده است که این ترکیب میتواند بیان آنزیمهای سیتوکروم P450 (مانند CYP3A4) را القا کند، به طور کووالانسی به ماکرومولکولهای سلول کبدی متصل شود و استرس اکسیداتیو و اختلال عملکرد میتوکندری را تحریک کند.
سمیت کلیوی

در آزمایشهای تجویز مکرر، سلولهای اپیتلیال لولهای کلیوی موش دژنراسیون واکوئلی و ریزش لبهای مانند برس نشان دادند و سطح ادرار - میکروگلوبولین و N-استیل - - D-گلوکوزیداز (NAG) افزایش یافت که نشاندهنده اختلال در عملکرد لولههای کلیوی است. تحقیقات بیشتر تأیید کرده است که این ترکیب میتواند ناقلهای آنیون آلی لولهای کلیوی (OAT1/OAT3) را مهار کند، با اسید اوریک و دفع دارو تداخل کند و منجر به التهاب بینابینی کلیه شود.
سوالات متداول
1. Tetrahydropyran-4-Methano چیست؟
Tetrahydropyran-4-Methano اصطلاحی است که برای توصیف یک ساختار شیمیایی خاص استفاده می شود. معمولاً به گروهی از بلوک های ساختمانی مصنوعی یا واسطه های کلیدی بر اساس چارچوب تتراهیدروپیران-4-متیلن اشاره دارد. ساختار هسته شامل اتصال یک پل متیلن یا گروه های عاملی مرتبط به چهارمین اتم کربن حلقه تتراهیدروپیران است. این به یک ترکیب منفرد خاص اشاره نمی کند، بلکه به دسته ای از مواد شیمیایی با یک هسته اصلی مشترک اشاره دارد.
2. تتراهیدروپیران-4-متانو چه کاربردهایی دارد؟
این نوع ترکیب یک واسطه پیشرفته بسیار مهم در پزشکی و سنتز آلی است. حلقه تتراهیدروپیران سفت و سخت آن میتواند یک ساختار سه بعدی پایدار ارائه کند و اغلب به عنوان یک "چارچوب" برای وارد کردن به مولکول هدف برای تنظیم فعالیت بیولوژیکی، حلالیت یا پایداری متابولیکی آن استفاده میشود. این به طور گسترده ای در تحقیق و توسعه داروهای نوآورانه مولکولی کوچک استفاده می شود و قطعه اصلی برای ساخت مولکول های فعال دارویی خاص است.
3. آیا می توان از آن به عنوان یک محصول شیمیایی نهایی استفاده کرد؟
نه. تتراهیدروپیران-4-متانو یک ماده شیمیایی معمولی غیرقابل استفاده مستقیم یا واسطه شیمیایی است. ارزش اصلی آن در سنتز شیمیایی بیشتر برای تشکیل مولکول های پیچیده تر است. این دارو تحت هیچ گونه ارزیابی ایمنی دارو یا محصول مصرفی قرار نگرفته است و برای هیچ کاربرد دیگری به جز سنتز شیمیایی حرفه ای مناسب نیست.
تگ های محبوب: 4-bromobenzotrifluoride cas 402-43-7، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش




