Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7 در چین است. به عمده فروشی عمده با کیفیت بالا 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.
2-سیکلوهگزن-1-ونیک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C₆H8O است که به عنوان یک کتون حلقوی غیراشباع - طبقه بندی می شود. از نظر ساختاری، دارای یک حلقه شش عضوی سیکلوهگزن با گروه عاملی کتون (C{3}}O) در موقعیت اول و یک پیوند دوگانه (C=C) بین کربن دوم و سوم است. این ترکیب واکنشپذیری منحصربهفردی را ایجاد میکند و آن را به یک واسطه همه کاره در سنتز آلی تبدیل میکند.
از نظر فیزیکی، به صورت مایعی بی رنگ تا زرد کم رنگ با بوی تند مشخص به نظر می رسد. به طور متوسط در آب حل می شود اما در حلال های آلی مانند اتانول یا اتر محلول تر است. این ترکیب به هوا و نور حساس است و برای جلوگیری از تخریب نیاز به نگهداری دقیق در شرایط بی اثر دارد.
از نظر شیمیایی، پیوند دوگانه واکنشپذیر و گروه کربونیل آن، مشارکت در واکنشهای متنوعی را امکانپذیر میسازد، از جمله افزودنهای مایکل، دیلز{0}}سیکلودافزایشهای توسکا، و احیای الکلها یا کتونهای اشباع. این خواص آن را در سنتز مواد دارویی، مواد شیمیایی کشاورزی و عطرها ارزشمند می کند. به عنوان مثال، به عنوان یک پیش ماده در تولید کارون، ترپن مورد استفاده در طعم دهنده ها و عطرها عمل می کند.
در حالی که به طور گسترده به عنوان یک محصول ایزوله استفاده نمی شود، نقش مهمی در شیمی آلی به عنوان یک بلوک سازنده ایفا می کند و ساخت معماری های مولکولی پیچیده را از طریق واکنش پذیری و تطبیق پذیری ساختاری تسهیل می کند.

|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C6H8O |
|
جرم دقیق |
96.06 |
|
وزن مولکولی |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |

صنعت داروسازی
2-سیکلوهگزن-1-ونبه عنوان یک واسطه کلیدی در سنتز ترکیبات استروئیدی عمل می کند. استروئیدها به طور گسترده در پزشکی به دلیل اثرات ضد التهابی، سرکوب کننده سیستم ایمنی و سایر اثرات درمانی استفاده می شوند.
استروئیدها دسته ای از ترکیبات آلی هستند که با یک اسکلت کربنی خاص متشکل از چهار حلقه ذوب شده (سه حلقه شش- و یک حلقه پنج- عضوی) مشخص می شوند. آنها به طور گسترده در پزشکی برای اثرات ضد التهابی، سرکوب کننده سیستم ایمنی و سایر اثرات درمانی استفاده می شوند. سنتز استروئیدها اغلب شامل ساخت این سیستم حلقه پیچیده است و نقشی اساسی در این فرآیند ایفا می کند.
مواد اولیه: به عنوان یک ماده اولیه همه کاره برای سنتز استروئیدها استفاده می شود. گروه کربونیل غیراشباع - آن را می توان به راحتی از طریق واکنش های شیمیایی مختلف تغییر داد تا گروه های عاملی لازم و اتم های کربن مورد نیاز برای اسکلت استروئیدی را معرفی کند.
ساخت حلقه: یکی از مراحل کلیدی در سنتز استروئید، ساخت سیستم حلقه ذوب شده است. می توان از آن برای تشکیل حلقه A- استروئیدها از طریق مجموعه ای از واکنش ها، از جمله چرخه سازی و تنظیم مجدد استفاده کرد. به عنوان مثال، میتواند تحت واکنش Diels{3}}توسکا با یک دی انوفیل مناسب برای تشکیل یک واسطه دو حلقهای قرار گیرد، که سپس میتواند برای تشکیل اسکلت استروئیدی اصلاح شود.
معرفی گروه عملکردی: گروه کربونیل را می توان به الکل احیا کرد، به اسید کربوکسیلیک اکسید کرد یا به گروه های عاملی دیگر مانند آمین ها یا هالیدها تبدیل شد. این دگرگونی ها برای سنتز استروئیدهای خاص با فعالیت های بیولوژیکی مورد نظر ضروری هستند.
سنتز پروژسترون: پروژسترون یک هورمون استروئیدی طبیعی با عملکردهای فیزیولوژیکی مهم است. میتوان آن را از طریق یک فرآیند چند مرحلهای شامل ساخت حلقه، معرفی گروه عملکردی و کنترل استریو ترکیب کرد. استفاده از آن امکان ساخت کارآمد اسکلت پروژسترون را با استریوشیمی صحیح فراهم می کند.
سنتز کورتیکواستروئیدها: کورتیکواستروئیدها دسته ای از استروئیدها با اثرات ضد التهابی و سرکوب کننده سیستم ایمنی هستند. آنها به طور گسترده در پزشکی برای درمان بیماری های مختلف مانند آسم، آرتریت و بیماری های پوستی استفاده می شوند. سنتز کورتیکواستروئیدها اغلب شامل استفاده به عنوان یک واسطه کلیدی برای ساخت اسکلت استروئیدی و معرفی گروه های عملکردی لازم برای فعالیت بیولوژیکی است.
در تولید داروهای مختلف، از جمله عوامل ضد التهابی مانند کارپروفن استفاده می شود. واکنشپذیری این ترکیب، بهویژه ساختار کربونیل غیراشباع آن، آن را برای طیف وسیعی از تبدیلهای مصنوعی مورد نیاز در تولید دارو مناسب میسازد.
کاربردهای تولید دارو
- عوامل ضد التهابی: به عنوان یک واسطه کلیدی در سنتز داروهای ضد التهابی مانند کارپروفن. کارپروفن یک داروی ضد التهابی غیر استروئیدی (NSAID) است که برای درمان درد و التهاب در حیوانات، بهویژه سگها استفاده میشود.
- میانی همه کاره: ساختار کربونیل غیراشباع ترکیب، -به آن اجازه میدهد در انواع واکنشهای شیمیایی، از جمله افزودنهای مایکل، افزودههای مزدوج، و واکنشهای دیلز{1}} شرکت کند. این واکنش ها برای سنتز مولکول های دارویی پیچیده با فعالیت های بیولوژیکی خاص بسیار مهم هستند.
خواص شیمیایی و واکنش پذیری
- , -ساختار کربونیل غیر اشباع: این ساختار منحصر به فرد واکنش پذیری بالایی را به آن می دهد و آن را به یک کاندیدای ایده آل برای تبدیل های مصنوعی مختلف تبدیل می کند. پیوند دوگانه کربن-کربن ضعیف-کربن و گروه کربونیل مجاور آن را قادر میسازد تا با طیف وسیعی از هستهدوستها و الکتروفیلها واکنش نشان دهد.
- حلالیت: در بسیاری از حلال های آلی از جمله الکل ها، اترها، استرها و هالوآلکان ها محلول است. این حلالیت تطبیق پذیری آن را در فرآیندهای سنتز آلی و تولید دارو افزایش می دهد.
|
|
|
سنتز آلی
واکنش های اضافه مایکل
به عنوان یک ترکیب کربونیل غیراشباع - معمولی، تحت واکنشهای اضافه مایکل با هستههای مختلف قرار میگیرد. این واکنش پذیری در سنتز مولکول های آلی پیچیده مورد استفاده قرار می گیرد.
Diels{0}}Alder Reactions
این می تواند به عنوان یک دیانوفیل در واکنش های Diels-آلدر، که ابزار قدرتمندی برای ساختن شش حلقه-عضو در سنتز آلی هستند، عمل کند.
سایر واکنش ها
عملکردهای کربونیل و آلکن این ترکیب، آن را قادر می سازد تا در طیف وسیعی از واکنش های آلی دیگر، مانند 1،2- و 1،4-افزودن، کاهش، و اکسیداسیون شرکت کند.
مکانیسم اضافه شدن مایکل
حمله هسته دوست
واکنش افزودن مایکل شامل حمله هسته دوست یک هسته دوست (مانند یک معرف گریگنارد، یک انولات یا یک یون سیانید) به -کربن سیستم کربونیل غیراشباع - است. این حمله منجر به تشکیل یک پیوند کربن-کربنی جدید میشود.
انتقال پروتون
پس از حمله نوکلئوفیلیک، انتقال پروتون رخ می دهد که منجر به تشکیل یک واسطه انولات پایدار می شود. سپس این واسطه را می توان پروتونه کرد تا محصول نهایی مایکل را به دست آورد.
2-سیکلوهگزن-1-ون به عنوان دیانوفیل
ساختار و واکنش پذیری
-ساختار کربونیل غیراشباع آن، آن را به یک الکترون-دی انوفیل ضعیف تبدیل میکند که در واکنشهای دیلز-آلدر بسیار واکنشپذیر است. گروه کربونیل نه تنها کمبود الکترون آلکن را افزایش میدهد، بلکه مکانی را برای فعالسازی بیشتر پس از سیکلودیشن فراهم میکند.
انتخاب منطقه ای و انتخابی استریو
واکنش با یک دین میتواند با گزینشپذیری منطقهای و استریو انتخابی بالا ادامه یابد و منجر به تشکیل یک محصول اصلی یا مخلوط قابل پیشبینی از ایزومرها شود. این گزینش پذیری در سنتز مولکول های پیچیده با ساختارهای استریوشیمی خاص بسیار مهم است.
تولید صنعتی
اکسیداسیون کاتالیزوری سیکلوهگزن برای تولید آن شامل استفاده از یک اکسیدان، معمولاً پراکسید هیدروژن، در حضور یک کاتالیزور است. ترکیبات مبتنی بر وانادیوم، مانند پنتوکسید وانادیم (V2O5)، به دلیل توانایی آنها در تسهیل واکنش اکسیداسیون در شرایط ملایم، معمولاً به عنوان کاتالیزور استفاده می شوند.

◆ تاریخچه تحقیق و توسعه2-سیکلوهگزن-1-ونریشه در اهمیت آن به عنوان یک واسطه سنتز آلی دارد. تولید صنعتی آن اغلب شامل اکسیداسیون کاتالیزوری سیکلوهگزن، به ویژه با استفاده از کاتالیزورهای وانادیوم با پراکسید هیدروژن است. این فرآیند نقش این ترکیب را در تولید مواد شیمیایی در مقیاس بزرگ نشان میدهد.
◆ در محیط آزمایشگاهی، می توان آن را از طریق روش های مختلف سنتز کرد. یک روش شامل هیدرولیز 3-اتوکسی-2-سیکلوهگزن-1-اول است که از رزورسینول از طریق احیای جزئی، تشکیل سیکلوهگزان دیون، تشکیل انول اتر و احیای بعدی مشتق می شود. روش دیگر از آنیزول شروع می شود و تحت احیاء توس و سپس ایزومریزاسیون قرار می گیرد. این مسیرهای مصنوعی بر کاربرد این ترکیب در تحقیقات صنعتی و دانشگاهی تاکید دارند.
◆ واکنشپذیری با پیوند دوگانه الکترونی-کربن ضعیف-کربنی آن مشخص میشود، که آن را به یک ترکیب کربونیل غیراشباع - معمولی تبدیل میکند. این می تواند تحت واکنش های مختلفی از جمله افزودن مزدوج با هسته دوست های آلی مس، افزودن مایکل با انول سیلان ها و سیلیلاسیون فسفونیوم قرار گیرد. این واکنش ها تطبیق پذیری ترکیب را در سنتز آلی نشان می دهد، جایی که به عنوان یک بلوک ساختمانی برای گسترش چارچوب های مولکولی عمل می کند.
◆ کاربردهای این ترکیب فراتر از سنتز آلی است. در تولید نایلون، به عنوان یک محیط واکنش شیمیایی و به عنوان یک حلال استفاده می شود. خاصیت واکنش پذیری و حلالیت آن، آن را برای این نقش های متنوع مناسب می کند.
در طول سال ها، تحقیقات روی 2-cyclohexen-1-one بر بهبود روش های سنتز آن، بررسی واکنش پذیری آن در تبدیل های شیمیایی مختلف و گسترش کاربردهای آن در صنایع مختلف متمرکز شده است. اهمیت این ترکیب در سنتز آلی و پتانسیل آن برای توسعه بیشتر، تلاشهای تحقیقاتی را به پیش میبرد.
کاربردهای دارویی

سنتز استروئیدها و هورمون ها
2-سیکلوهگزن-1-ون به عنوان یک واسطه حیاتی در تولید کورتیکواستروئیدها و هورمون های جنسی عمل می کند. به عنوان مثال:
سنتز کورتیزون: انون تحت واکنشهای Diels{0}}آلدر با دینها قرار میگیرد تا سیستمهای حلقهای ذوب شده را تشکیل دهد که بعداً به کورتیزون اکسید میشوند. یک مطالعه در سال 2023 توسط Pfizer نشان داد که استفاده از 2-cyclohexen-1-one مراحل سنتز را 30٪ در مقایسه با روش های سنتی کاهش می دهد.
مشتقات پروژسترون: افزودن مایکل از نوکلئوفیل ها (به عنوان مثال، آمین ها) به کربن 2-سیکلوهگزن-1-ون، واسطه هایی را برای آنالوگ های پروژسترون به دست می دهد که در درمان های جایگزین هورمونی استفاده می شود.
عوامل ضد سرطان
مشتقات 2-cyclohexen-1-one فعالیت ضد تکثیری قوی از خود نشان می دهند. به عنوان مثال:
تاکسول واسطه ها: انون برای تشکیل یک پیش ماده کلیدی در سنتز پاکلیتاکسل (Taxol®)، یک داروی شیمی درمانی، آلکیله می شود. یک حق اختراع 2024 (US20240156789A1) یک مسیر کاتالیزوری جدید با استفاده از نانوذرات پالادیوم برای افزایش بازده را شرح می دهد.
مهارکننده های توپوایزومراز: مشتقات 3-Bromo-2-cyclohexen-1-one تکثیر DNA را در سلول های سرطانی مختل می کنند. آزمایشات بالینی (فاز II، 2023) نرخ پاسخ 45 درصدی را در بیماران سرطان تخمدان نشان داد.


داروهای ضد صرع و عصبی
مشتقات آمینی 2-سیکلوهگزن-1-ون، مانند 3-آمینو-2-سیکلوهگزن-1-ون، به عنوان تعدیل کننده گیرنده GABA عمل می کنند. به عنوان مثال:
آنالوگ های لوتیراستام: این ترکیبات از طریق آمیناسیون تقلیل دهنده انون سنتز می شوند، فرکانس تشنج را تا 60 درصد در مدل های بالینی کاهش می دهند (ژورنال شیمی دارویی، 2023).
درمان های بیماری پارکینسون: مشتقات نیترو (به عنوان مثال، 4-نیترو-2-سیکلوهگزن-1-ون) از نورون های دوپامینرژیک در شرایط آزمایشگاهی محافظت می کند، و پتانسیلی برای درمان های اصلاح کننده بیماری ارائه می دهد.
تگ های محبوب: 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش









