1-برومودی بنزوتیوفنفرمول مولکولی C12H7BrS، CAS 65642-94-6، ظاهر آن پودر یا کریستال سفید تا نارنجی تا سبز است. در حلال های آلی حلالیت بهتری دارد اما در آب حلالیت ضعیف تری دارد. این ویژگی پیامدهای قابل توجهی برای کاربردهای آن در سنتز آلی، آمادهسازی مواد و آزمایشهای تحلیلی دارد. برای مثال، در سنتز آفتکشها، میتواند به عنوان واسطهای برای سنتز مولکولهای آفتکش با فعالیت حشرهکشی یا علفکشی خاص عمل کند.
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C12H7BrS |
|
جرم دقیق |
262 |
|
وزن مولکولی |
263 |
|
m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 54.77; H, 2.68; Br, 30.36; S، 12.18 |
مواد نوری الکترونیکی
این ماده و مشتقات آن دارای ارزش کاربردی بالقوه در زمینه مواد اپتوالکترونیکی هستند. به دلیل ماهیت مزدوج حلقههای تیوفن، این ترکیبات میتوانند نور با طولموجهای خاص را جذب و ساطع کنند و بهعنوان مواد فعال برای دستگاههای الکترونیک نوری مانند سلولهای خورشیدی آلی و دیودهای انتشار نور آلی{{1}(OLED) مناسب باشند. علاوه بر این، با تنظیم ساختار مولکولی و ترکیب ترکیبات.
مواد نیمه هادی
برخی از مشتقات این ماده دارای خواص نیمه هادی بوده و می توان از آنها به عنوان مواد نیمه رسانا استفاده کرد. این مواد دارای چشم انداز کاربردی گسترده ای در زمینه هایی مانند دستگاه های الکترونیکی و حسگرها هستند. به عنوان مثال، آنها می توانند به عنوان مواد کانال برای ترانزیستورهای اثر میدانی-یا برای ساخت حسگرهایی با عملکردهای خاص استفاده شوند.
حامل کاتالیست
در واکنش های کاتالیزوری، این ماده و مشتقات آن می توانند به عنوان حامل کاتالیزورها نیز عمل کنند. با تثبیت کاتالیزور بر روی یک حامل، پایداری و قابلیت بازیافت کاتالیست را می توان بهبود بخشید و در نتیجه هزینه های تولید را کاهش داد و آلودگی محیطی را به حداقل رساند. علاوه بر این، گروه های عاملی روی حامل نیز می توانند اثر هم افزایی با کاتالیزور داشته باشند و کارایی کاتالیزوری را بیشتر بهبود بخشند.
سنتز 1-Bromodibenzothiophene یک کار سنتز آلی مهم است و این ترکیب کاربردهای گسترده ای در زمینه های پزشکی و علم مواد دارد. روش زیر یک روش سنتز آزمایشگاهی متداول، شامل مراحل دقیق و معادلات شیمیایی مربوطه است:
مواد و ابزار
1. مواد اولیه:
-2،3-دیبروموتیوفن
-دی فنیل سولفید
-حلال: مانند استونیتریل، دی متیل سولفوکسید (DMSO) و غیره
2. معرف ها:
-هیدروکسید سدیم (NaOH)
-برم (Br2)
-یدید مس (CuI)
-دی متیل سولفوکسید (DMSO)
3. ابزار:
-دستگاه رفلاکس
-مخزن واکنش تحت حفاظت اتمسفر بی اثر (مانند نیتروژن).
-همزن مغناطیسی
مراحل سنتز
تهیه 2،3-دیبروموتیوفن:
2،3-دیبروموتیوفن پیش ساز 1-بروم-2،3-دی بنزوتیوفن است که می تواند از طریق واکنش زیر سنتز شود:
معادله واکنش:
2،3-دیبروموتیوفن+برم → → CuI، DMSO 1-bromo-2،3-دی بروموتیوفن
در حلال DMSO، 2،3-دیبروموتیوفن با برم واکنش می دهد و 1-بروم-2،3-دی بروموتیوفن را تولید می کند.
تهیه 1-برومو-2،3-دی بنزوتیوفن:
اکنون، 1-برومو-2،3-دی بروموتیوفن را به محصول مورد نظر 1-برومو-2،3-دی بنزوتیوفن تبدیل می کنیم. واکنش به شرح زیر است:
معادله واکنش:
1-برومو-2،3-دیبروموتیوفن + C12H10S +NaOH → 1-برومو-2،3-دی بنزوتیوفن+NaBr+ C8H6
در شرایط قلیایی (با استفاده از NaOH)، 1-بروم-2،3-دی بروموتیوفن با دی فنیل سولفید واکنش می دهد و 1-بروم-2،3-دی بنزوتیوفن و بنزوتیوفن را به عنوان محصولات جانبی تولید می کند. این واکنش معمولاً در یک جو بی اثر انجام می شود تا از اکسیداسیون یا سایر واکنش های جانبی جلوگیری شود.
مکانیسم واکنش
مکانیسم واکنش برای تهیه 2،3-دیبروموتیوفن:
در حلال DMSO، CuI به عنوان یک کاتالیزور برای ترویج واکنش بین برم و 2،3-دی بروموتیوفن عمل می کند. مراحل اولیه واکنش ممکن است شامل تولید یون های برومید از CuI باشد که به نوبه خود باعث ایجاد واکنش جایگزینی برم در مولکول 2،3-دی بروموتیوفن می شود. این اثر کاتالیزوری به تسریع واکنش برماسیون کمک می کند.
مکانیسم واکنش برای تهیه 1-برومو-2،3-دی بنزوتیوفن:
مکانیسم واکنش بین 1-برومو-2،3-دی بروموتیوفن و دی فنیل سولفید در حضور NaOH شامل واکنش جایگزینی هسته دوست در شرایط قلیایی است. NaOH یک محیط قلیایی ایجاد می کند که خروج یون های برومید را در 1-bromo-2,3-dibromothiophene ترویج می کند و یک کربوکاتیون میانی را تشکیل می دهد. این کربوکاتیون با دی فنیل سولفید از طریق واکنش SNAr (جایگزینی آروماتیک هسته دوست) واکنش می دهد.
سنتز شیمیایی خوب
1-برومودی بنزوتیوفن همچنین در سنتز مواد شیمیایی مختلف مانند رنگها، رنگدانهها و عطرها استفاده میشود. خواص الکترونیکی منحصر به فرد این ترکیب می تواند بر روی رنگ و خواص نوری رنگ ها و پیگمنت ها تأثیر بگذارد و آنها را برای کاربرد در صنایع نساجی، چاپ و پوشش مناسب کند. به عنوان مثال، رنگهای مبتنی بر ۱-برومودیبنزوتیوفن با ثبات رنگ عالی و استحکام رنگ بالا سنتز شدهاند که نیازهای مورد نیاز فرآیندهای رنگرزی مدرن را برآورده میکنند.
1-برومودی بنزوتیوفن می تواند به عنوان یک بلوک ساختمانی در سنتز ترکیبات معطر استفاده شود. با معرفی گروه های عملکردی مختلف از طریق واکنش های شیمیایی، محققان می توانند طیف گسترده ای از مولکول های عطر را با رایحه های منحصر به فرد ایجاد کنند. این ترکیبات معطر در صنایع عطر، لوازم آرایشی و بهداشتی و مراقبت شخصی کاربرد دارند و تجربه حسی مصرف کنندگان را افزایش می دهند.
1-برومودی بنزوتیوفن به عنوان یک مولکول کاوشگر در زمینه تحقیقات علوم زیستی ارزش منحصر به فردی دارد. این می تواند با ساختارها یا مولکول های خاصی در موجودات زنده از طریق خواص شیمیایی خاص تعامل داشته باشد، بنابراین فرآیندهای بیولوژیکی خاص یا مسیرهای سیگنال در موجودات زنده را آشکار می کند.
طراحی و انتخاب مولکول های پروب
خواص ساختاری:
ساختار مولکولی آن حاوی اتمهای برم و حلقههای تیوفن است و این ویژگیهای ساختاری آن را قادر میسازد به طور خاص به گیرندهها یا آنزیمهای خاصی در موجودات متصل شود.
انتخاب هدف:
یک فرآیند بیولوژیکی خاص یا مسیر سیگنالینگ به عنوان موضوع مطالعه بر اساس هدف تحقیق انتخاب می شود. به عنوان مثال، فرآیندها می توانند بر روی آنها متمرکز شوند.
سنتز و برچسب گذاری:
1-برومودی بنزوتیوفن را با روش سنتز شیمیایی تهیه کرده و با تکنیک های برچسب گذاری مناسب برای ردیابی و تشخیص در ارگانیسم برچسب گذاری کنید.
کاربرد مولکول های پروب
اتصال درون-بیولوژیکی:
آن را به ارگانیسم معرفی کنید و توزیع و عملکرد این مولکولها را از طریق اتصال خاص آن به مولکولهای هدف (مانند گیرندهها، آنزیمها و غیره) آشکار کنید.
نظارت بر زمان واقعی-:
با استفاده از فناوریهای تصویربرداری پیشرفته (مانند تصویربرداری فلورسانس، تصویربرداری تشدید مغناطیسی، و غیره)، تغییرات دینامیکی 1-برومودیبنزوتیوفن در ارگانیسم در زمان واقعی نظارت میشود تا وضعیت بیدرنگ فرآیندهای بیولوژیکی هدف یا مسیرهای سیگنال دهی درک شود.
تجزیه و تحلیل داده ها:
با جمعآوری سیستماتیک و تجزیه و تحلیل حرفهای مجموعه کاملی از دادههای تصویربرداری بیولوژیکی دقیق، محققان میتوانند اطلاعات مشخصه جامع و دقیقی در مورد فرآیندهای بیولوژیکی هدف خاص و مسیرهای سیگنالدهی درون سلولی به دست آورند. این زمان دقیق وقوع، موقعیت توزیع فضایی، سرعت واکنش دینامیکی و همچنین رابطه برهمکنش واقعی بین ماده مورد مطالعه و سایر مولکولهای زیستی مرتبط را پوشش میدهد و از دادههای جامد برای تحقیقات بیشتر مکانیسم پشتیبانی میکند.
نمونه کاربردها و داروهای ضد روان پریشی
با در نظر گرفتن تحقیقات علوم اعصاب به عنوان مثال، می توان از آن به عنوان یک مولکول کاوشگر برای مطالعه روند انتشار و انتقال ناقل عصبی استفاده کرد. با وارد کردن آن به سیستم عصبی، اتصال آن به گیرنده های انتقال دهنده عصبی خاص را می توان مشاهده کرد، بنابراین مسیر انتقال انتقال دهنده عصبی بین نورون ها و مکانیسم تنظیمی آشکار می شود. دی بنزوتیوفن و مشتقات آن پتانسیل زیادی در درمان اختلالات روانپزشکی نشان می دهند. آنها می توانند علائم روانپزشکی بیمار را با تعدیل سطوح انتقال دهنده های عصبی بهبود بخشند.
تعدیل انتقال دهنده های عصبی:
دی بنزوتیوفن می تواند سطوح انتقال دهنده 5-هیدروکسی تریپتامین، ناقل نوراپی نفرین و ناقل دوپامین را با مسدود کردن هر سه انتقال دهنده عصبی افزایش دهد. این انتقال دهنده های عصبی نقش مهمی در تنظیم خلق و خو، مقاومت در برابر استرس و غیره ایفا می کنند بنابراین انتظار می رود دی بنزوتیوفن داروی موثری برای درمان بیماری های روانی باشد.
اثرات ضد روان پریشی:
مطالعات بالینی نشان داده است که مشتقات دی بنزوتیوفن، مانند کوتیاپین، برای درمان اسکیزوفرنی تایید شده است. کوئتیاپین میل ترکیبی با 5-گیرنده هیدروکسی تریپتامین و گیرنده دوپامین D2 و غیره دارد. این می تواند افسردگی و شیدایی دوفازی را به صورت دو طرفه تنظیم کند و اثر درمانی خوبی از خود نشان دهد.
کاربردهای بالقوه دی بنزوتیوفن در تحقیقات علوم اعصاب عمدتاً در توانایی آن برای تأثیرگذاری بر عملکرد و مکانیسم سیستم عصبی به عنوان یک دارو یا پیش ساز دارو است که ممکن است برای درمان انواع اختلالات عصبی استفاده شود.
درمان اختلالات روانپزشکی
دی بنزوتیوفن می تواند به عنوان یک API برای تهیه داروهای دیگر استفاده شود که می تواند برای درمان اختلالات روانی مانند افسردگی و اضطراب استفاده شود. دی بنزوتیوفن می تواند علائم افسردگی و اضطراب بیماران را با تنظیم سطوح انتقال دهنده های عصبی مانند افزایش سطوح انتقال دهنده های عصبی مانند 5-هیدروکسی تریپتامین، نوراپی نفرین و دوپامین بهبود بخشد تا ثبات خلق و خوی بیماران و مقاومت در برابر استرس را بهبود بخشد. به عنوان مثال، کوتیاپین، مشتق دی بنزوتیوفن، به عنوان یک آنتی سایکوتیک غیر معمول برای درمان اسکیزوفرنی تایید شده است، و همچنین مطالعاتی وجود دارد که نشان می دهد ممکن است پتانسیلی برای درمان افسردگی دوقطبی و شیدایی داشته باشد.
سایر برنامه های کاربردی بالقوه
علاوه بر کاربردهای فوق، دی بنزوتیوفن ممکن است کاربردهای بالقوه دیگری در علوم اعصاب داشته باشد. به عنوان مثال، می توان از آن به عنوان یک ابزار تحقیقاتی برای بررسی عملکردها و مکانیسم های سیستم عصبی، ارائه ایده ها و روش های جدید برای تحقیقات علوم اعصاب استفاده کرد.
درمان بیماری های قلبی عروقی
دی بنزوتیوفن همچنین می تواند به عنوان یک ضد صرع عمل کند و با تنظیم سطوح انتقال دهنده های عصبی، علائم بیماری پارکینسون را کاهش دهد. اگرچه کاربرد آن در درمان بیماری های عصبی نیاز به تحقیقات بیشتری دارد، اما چشم انداز کاربرد زیادی را نشان داده است.
پتانسیل ضد سرطانی-
علاوه بر این، دی بنزوتیوفن دارای پتانسیل ضد سرطانی است. این می تواند با فعال کردن اتوفاژی سلول های تومور، ترویج آپوپتوز سلول های تومور و مهار تکثیر سلول های تومور، پتانسیل کاربرد زیادی در درمان سرطان داشته باشد.
اگرچه استفاده از این دارو در درمان سرطان هنوز در مرحله اولیه است، اما اثربخشی و ایمنی آن به طور اولیه تایید شده است.
درمان اختلالات عصبی
دی بنزوتیوفن همچنین می تواند به عنوان یک ضد صرع عمل کند و با تنظیم سطوح انتقال دهنده های عصبی، علائم بیماری پارکینسون را کاهش دهد.
اگرچه کاربرد آن در درمان بیماری های عصبی نیاز به تحقیقات بیشتری دارد، اما چشم انداز کاربرد زیادی را نشان داده است.
به طور خلاصه، دی بنزوتیوفن دارای طیف گسترده ای از کاربردهای بالقوه در تحقیقات علوم اعصاب است. این می تواند در زمینه های مختلفی مانند درمان اختلالات روانپزشکی، اختلالات عصبی، بیماری های قلبی عروقی و سرطان، ارائه گزینه ها و امکانات جدید برای تحقیقات علوم اعصاب و درمان بالینی استفاده شود. با این حال، این برنامهها برای اطمینان از ایمنی و اثربخشی آنها به تحقیقات و اعتبارسنجی بیشتری نیاز دارند.
سوالات متداول
فرمول دی بنزوتیوفن چیست؟
+
-
C12H8S
دی بنزوتیوفن (DBT، دی فنیلن سولفید) یک ترکیب آلی گوگردی است که از دو حلقه بنزن به یک حلقه تیوفن مرکزی ذوب شده است. دارای فرمول شیمیایی C است12H8S.
ظاهر چگونه است؟
+
-
پودر یا کریستال سفید تا نارنجی تا سبز.
نقطه ذوب؟
+
-
تقریبا 84 درجه
چگونه ذخیره کنیم؟
+
-
در دمای اتاق نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، اسیدهای قوی یا قلیاهای قوی برای جلوگیری از واکنش های خطرناک خودداری کنید.
آیا می توان از ۱-برومودی بنزوتیوفن برای سنتز سایر مولکول های آلی پیچیده استفاده کرد؟
+
-
بله، 1-برومودی بنزوتیوفن، به عنوان یک ترکیب معطر برم دار، واکنش پذیری بالایی از خود نشان می دهد. میتواند از طریق اتم برم خود در واکنشهای جانشینی، واکنشهای جفت شدن و سایر فرآیندها شرکت کند و سنتز مولکولهای آلی پیچیدهتر را امکانپذیر کند.
تگ های محبوب: 1-bromodibenzothiophene cas 65642-94-6، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش