پودر سیکلوفسفامید مونوهیدرات، فرمول مولکولی: C7H17Cl2N2O3P، وزن مولکولی: حدود 279.1 گرم در مول، CAS 6055-19-2. به شکل جامدات کریستالی بی رنگ یا سفید وجود دارد. ظاهر آن معمولاً به صورت پودر یا کریستالی است. حلالیت متوسط در آب. در دمای اتاق، تقریباً 50-100 گرم سیکلوفسفامید مونوهیدرات را می توان در هر 100 میلی لیتر آب حل کرد. علاوه بر این، می توان آن را در اتانول، اتر، دی کلرومتان و سایر حلال های آلی نیز حل کرد. در شرایط خشک، تاریک و دمای پایین نسبتاً پایدار است. اما به نور، گرما و رطوبت حساس است، بنابراین باید در ظروف در بسته نگهداری شود و از قرار گرفتن طولانی مدت در معرض نور یا دمای بالا خودداری شود. این یک ترکیب الکتروفیلیک است که می تواند به 4-هیدروکسی سیکلوفسفامید و مالون دی آلدئید هیدرولیز شود. این یک ترکیب ناپایدار است که در بدن متابولیزه می شود و به شکل فعال خود تبدیل می شود و در نتیجه فعالیت ضد توموری را اعمال می کند. این یک ترکیب مهم نیتروژن خردل است که معمولا در درمان سرطان استفاده می شود.
|
|
فرمول شیمیایی |
C7H15Cl2N2O2P |
جرم دقیق |
260 |
وزن مولکولی |
261 |
m/z |
260 (100.0 درصد)، 262 (63.9 درصد)، 264 (10.2 درصد)، 261 (7.6 درصد)، 263 (4.8 درصد) |
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 32.20; H, 5.79; Cl, 27.16; N, 10.73; O, 12.26; ص، 11.{11}} |
ساختار مولکولی سیکلوفسفامید مونوهیدرات از بخش های اصلی زیر تشکیل شده است:
1. گروه سیکلوفسفامید: سیکلوفسفامید ترکیبی حاوی گروه سیکلوفسفامید است که از اتصال یک حلقه حاوی فسفر و نیتروژن با یک گروه کربونیل (C=) تشکیل میشود. گروه سیکلوفسفامید به سیکلوفسفامید فعالیت های ضد تومور و سرکوب کننده سیستم ایمنی می بخشد.
2. حلقه اگزازول: حلقه گروه سیکلوفسفامید در سیکلوفسفامید نیز با یک حلقه اگزازول متصل است. حلقه اگزازول از اتم های کربن، نیتروژن و اکسیژن تشکیل شده است که همراه با گروه سیکلوفسفامید، ساختار هسته سیکلوفسفامید را تشکیل می دهد.
3. مونوهیدرات: سیکلوفسفامید مونوهیدرات یک مونوهیدرات است که نشان دهنده اتصال آن به مولکول آب (H2O) است. این مولکول آب به طور معمول با گروه های عاملی در مولکول سیکلوفسفامید به شکل پیوندهای هیدروژنی برهم کنش دارد.
ساختار مولکولی سیکلوفسفامید مونوهیدرات را می توان با روش های تجربی و تحلیلی مختلفی مانند پراش اشعه ایکس، رزونانس مغناطیسی هسته ای و طیف سنجی جرمی تعیین کرد. این روشها میتوانند اطلاعاتی در مورد موقعیت نسبی اتمها در مولکولها و نحوه اتصال گروههای عاملی ارائه دهند، بنابراین ساختار مولکولی سیکلوفسفامید مونوهیدرات را آشکار میکنند.
سیکلوفسفامید مونوهیدرات (سیکلوفسفامید مونوهیدرات) یک داروی شیمیایی است که به طور گسترده در زمینه پزشکی استفاده می شود. این عمدتا برای درمان ضد تومور استفاده می شود، اما در درمان بیماری های دیگر نیز نقش دارد.
1. درمان ضد تومور:
سیکلوفسفامید مونوهیدرات یک داروی سیتوتوکسیک معمولی است که به طور گسترده در شیمی درمانی سرطان استفاده می شود. مکانیسم اثر آن جلوگیری از تکثیر سلول های تومور با مهار سنتز و ترمیم DNA است. سیکلوفسفامید مونوهیدرات را می توان برای درمان بسیاری از انواع تومورها از جمله سرطان سینه، لنفوم، سرطان تخمدان، سرطان ریه، تومورهای سیستم ادراری و غیره استفاده کرد.
2. درمان بیماری های خود ایمنی:
سیکلوفسفامید مونوهیدرات همچنین برای درمان برخی از بیماری های خودایمنی مانند میاستنی گراویس، آرتریت روماتوئید، لوپوس اریتماتوز سیستمیک و غیره استفاده می شود و با مهار فعالیت سیستم ایمنی و کاهش واکنش های خود ایمنی به اثرات درمانی می رسد.
3. درمان سپسیس:
سیکلوفسفامید مونوهیدرات را می توان برای درمان عفونت های شدید و بیماران سپسیس استفاده کرد. با تنظیم سیستم ایمنی به کنترل واکنش های التهابی و افزایش تحمل بدن در برابر عفونت کمک می کند.
4. پیشگیری از بیماری پیوند در مقابل میزبان:
بیماری پیوند در مقابل میزبان (GVHD) یک عارضه شایع در طول پیوند سلول های بنیادی خونساز است. سیکلوفسفامید مونوهیدرات به عنوان یک داروی پیشگیرانه برای GVHD استفاده می شود که می تواند حمله سلول های ایمنی پیوندی به بافت میزبان را مهار کند.
5. درمان بیماری کلیوی در کودکان:
سیکلوفسفامید مونوهیدرات را می توان برای درمان بیماری کلیوی کودکان مانند سندرم استیون جانسون و بیماری کلیه غشایی استفاده کرد. با تنظیم سیستم ایمنی، التهاب و آسیب را کاهش می دهد و در نتیجه بیماری کلیوی را کاهش می دهد.
6. کاربردهای دیگر:
سیکلوفسفامید مونوهیدرات همچنین در درمان برخی بیماری های دیگر استفاده شده است. به عنوان مثال، می توان از آن برای درمان اسکلروز سیستمیک، مولتیپل میلوما، پسوریازیس، پورپورای ترومبوسیتوپنیک و غیره استفاده کرد.
به طور خلاصه، سیکلوفسفامید مونوهیدرات به طور گسترده ای به عنوان یک داروی ضد تومور و تعدیل کننده ایمنی در درمان بیماری های مختلف استفاده می شود. با مهار سنتز و ترمیم DNA و تنظیم عملکرد سیستم ایمنی، اثرات درمانی دارد. اما دقیقاً به دلیل فعالیت قوی دارویی آن، لازم است قبل از استفاده، علائم و خطرات احتمالی آن را به طور کامل درک کرده و تحت نظر پزشک از آن استفاده کنید.
سنتز سیکلوفسفامید مونوهیدرات معمولاً شامل سه مرحله اصلی است: معرفی حلقه اگزازول، واکنش آمیداسیون و واکنش هیدراتاسیون. در زیر شرحی از مراحل خاص ارائه شده است:
مرحله 1: معرفی حلقه اگزازول
در حضور اگزازول پروکائین (Proca ï n oxazole)، حلقه اگزازول به ترکیب 2-کلرواتیل سولفونامید وارد شد. ابتدا، 2-کلرواتیل سولفونامید و اگزازول پروکائین تحت واکنش جایگزینی SN2 قرار میگیرند تا هیدرازین N - ({4}}کلرواتیل سولفونیل) - N'- (4-oxazolyl) تولید کنند. متعاقبا، پس از واکنش حفاظت زدایی، محصول پس از معرفی حلقه اگزازول به دست آمد.
مرحله 2: واکنش آمیناسیون
در محصول به دست آمده در مرحله اول، N - (2-chloroethylsulfinyl) - N'- (4-oxazolyl) oxamide از آمیداسیون با مشتقات اسید سولفینیک تشکیل میشود. در این واکنش معمولاً از دی N-متیل فرمامید (DMF) به عنوان حلال استفاده می شود و مشتقات اسید سولفینیک و کاتالیزورهای باز مانند تری اتیل آمین اضافه می شوند. پس از واکنش، محصول از طریق استخراج و خالص سازی کریستالیزاسیون به دست می آید.
مرحله 3: واکنش هیدراتاسیون
محصول پس از آمیداسیون با آب واکنش داده و سیکلوفسفامید مونوهیدرات را تشکیل می دهد. در این واکنش، محصول در آب حل شده و تحت هیدرولیز قرار می گیرد تا با یک مولکول آب، یک ماده کریستالی تشکیل شود.
لازم به ذکر است که معرف ها و شرایط مورد استفاده در فرآیند سنتز سیکلوفسفامید مونوهیدرات باید به شدت کنترل شوند تا از خلوص و بازده محصول اطمینان حاصل شود. علاوه بر این، در طول فرآیند سنتز، چندین مرحله کریستالیزاسیون و خالص سازی برای به دست آوردن سیکلوفسفامید مونوهیدرات با خلوص بالا مورد نیاز است.
به طور خلاصه، سنتز سیکلوفسفامید مونوهیدرات شامل معرفی حلقه اگزازول، واکنش آمیداسیون، واکنش هیدراتاسیون و سایر مراحل متعهد است. از طریق این مراحل، ماده اولیه می تواند به محصول مورد نظر تبدیل شود و در نتیجه سیکلوفسفامید مونوهیدرات ایجاد شود. با این حال، به دلیل پیچیدگی روش سنتز، فرآیند سنتز سیکلوفسفامید مونوهیدرات نیاز به کنترل دقیق شرایط واکنش و فرآیند خالص سازی برای اطمینان از کیفیت و خلوص محصول دارد.
1. نقطه ذوب:
نقطه ذوب سیکلوفسفامید مونوهیدرات تقریباً 48-52 درجه سانتیگراد است. این بدان معنی است که در این محدوده دما، از جامد به مایع تبدیل می شود.
2. وزن مولکولی:
وزن مولکولی سیکلوفسفامید مونوهیدرات تقریباً 279.1 گرم در مول است. وزن مولکولی به مجموع جرم اتم های یک مولکول اشاره دارد.
3. تراکم:
چگالی سیکلوفسفامید مونوهیدرات تقریباً 1.27 گرم بر سانتی متر مکعب است. این مقدار نشان دهنده جرم در واحد حجم است.
4. ضریب شکست:
ضریب شکست سیکلوفسفامید مونوهیدرات 1.572 است. ضریب شکست اندازه گیری درجه انحراف نور هنگام عبور از سطح مشترک مواد است.
5. مقدار pH:
مقدار pH محلول مونوهیدرات سیکلوفسفامید معمولاً در محدوده خنثی (حدود 7) است، اما به غلظت محلول و شرایط آماده سازی بستگی دارد.
6. طبیعت:
سیکلوفسفامید مونوهیدرات یک ترکیب الکتروفیلیک است که می تواند به {{0}هیدروکسی سیکلوفسفامید و مالون دی آلدئید هیدرولیز شود. این یک ترکیب ناپایدار است که در بدن متابولیزه می شود و به شکل فعال خود تبدیل می شود و در نتیجه فعالیت ضد توموری را اعمال می کند.
تگ های محبوب: پودر مونوهیدرات سیکلوفسفامید 6055-19-2، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش