Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان (4s,5r)-(-)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone cas 16251-45-9 در چین است. به عمده فروشی عمده با کیفیت بالا (4s,5r)-(-)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone cas 16251-45-9 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.
(4S,5R)-(-)-4-متیل-5-فنیل-2-اکسازولیدینونمعمولاً به شکل یک جامد کریستالی سفید رنگ وجود دارد. فرمول مولکولی C11H13NO2، CAS 16251-45-9 است و ساختار مولکولی آن شامل حلقه اگزازولیدین، حلقه بنزن و گروه متیل است. محلول در برخی از حلال های آلی مانند اتانول، متانول و دی کلرومتان. با این حال، حلالیت در آب نسبتا کم است. این یک ترکیب کایرال است و متعلق به استریوایزومر RRR است. دارای خواص چرخش نوری است و می تواند نور قطبی شده را تحت چرخش نوری قرار دهد. یک ترکیب آلی مهم با کاربردهای گسترده در سنتز آلی و توسعه دارو.

|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C10H11NO2 |
|
جرم دقیق |
177 |
|
وزن مولکولی |
177 |
|
m/z |
177 (100.0%), 178 (10.8%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 67.78; H, 6.26; N, 7.90; O, 18.06 |

(4S,5R)-(-)-4-متیل-5-فنیل-2-اکسازولیدینونیک ترکیب آلی با ساختار کایرال خاص، با فرمول مولکولی C10H11NO2، وزن مولکولی 177.2 و شماره دسترسی CAS 16251-45-9 است. این ترکیب یک پودر جامد سفید شیری در دما و فشار اتاق است که خواص چرخش نوری خاصی دارد. حل شدن آن در آب و حلال های آلی اتر مشکل است، اما در حلال های آلی دی کلرومتان و الکل قابل حل است. به دلیل ساختار کایرال منحصر به فرد و خواص شیمیایی آن، کاربردهای گسترده ای در زمینه های مختلف دارد.
واسطه های سنتز آلی
نقش میانی مهمی در سنتز آلی ایفا می کند. ساختار کایرال آن را قادر میسازد تا به عنوان یک دستیار کایرال در سنتز نامتقارن عمل کند و باعث ایجاد انانتیو انتخابپذیری بالایی در واکنشها شود و در نتیجه ترکیباتی با مراکز کایرال خاص بسازد.
سنتز ناشی از کایرال
در سنتز آلی، ساخت مراکز کایرال یک کار چالش برانگیز است. با ساختار سفت و سخت حلقه اگزازولینون آن، ترکیب زیرلایه را می توان محدود کرد، و به هسته دوست ها اجازه می دهد از جهات خاص حمله کنند، در نتیجه باعث ایجاد انانتیو انتخاب پذیری بالا در واکنش می شود. به عنوان مثال، در واکنش آلدول و واکنش افزودن مایکل، این ترکیب می تواند پیکربندی استریو محصول را تنظیم کند و محصولاتی با مراکز کایرال خاص تولید کند.
در واکنش Diels Alder، توانایی تنظیم گزینش پذیری endo/exo محصول، دامنه کاربرد آن را در سنتز آلی بیشتر میکند.
سنتز پپتید
در زمینه سنتز پپتید، می تواند به عنوان یک گروه کمکی محافظ یا کایرال برای محافظت از گروه های آمینه یا کربوکسیل اسیدهای آمینه و جلوگیری از واکنش های جانبی در طول فرآیند سنتز عمل کند. در همین حال، ساختار کایرال آن به القای تا شدن صحیح زنجیره های پلی پپتیدی کمک می کند و مولکول های پپتیدی با فعالیت های بیولوژیکی خاص تولید می کند.
توسعه دارو
ارزش کاربرد مهمی در توسعه دارو دارد. ساختار کایرال آن را قادر می سازد تا به عنوان مرکز کایرال یا گروه کمکی کایرال مولکول های دارو عمل کند و در سنتز و اصلاح داروها شرکت کند و در نتیجه مولکول های دارویی با فعالیت بیولوژیکی خاص و خواص فارماکوکینتیک را توسعه دهد.
سنتز داروی کایرال
بسیاری از مولکول های دارو دارای مراکز کایرال هستند و فعالیت فارماکولوژیک و سمیت انانتیومرهای مختلف ممکن است به طور قابل توجهی متفاوت باشد. توانایی عمل به عنوان کمک کننده کایرال، مشارکت در سنتز داروهای کایرال، القای تولید انانتیومرها با فعالیت های دارویی خاص، و بهبود کارایی و ایمنی داروها.
برای مثال، در سنتز برخی از آنتیبیوتیکها، داروهای ضد تومور، یا داروهای عصبی، معرفی (4S, 5R) - (-) -4-methyl-5-phenyl-2-oxazolinone به عنوان یک گروه کمکی کایرال (مقدار هدفمند محصول) میتواند به میزان قابل توجهی مقدار محصول را افزایش دهد. به دست آوردن مولکول های دارویی کایرال با خلوص بالا
اصلاح و بهینه سازی دارو
در فرآیند توسعه دارو، اصلاح و بهینه سازی مولکول های دارویی موجود وسیله مهمی برای بهبود کارایی دارو و کاهش سمیت است. از آنجایی که می تواند به عنوان یک گروه اصلاح کننده کایرال عمل کند، می تواند به مولکول های دارو وارد شود تا پیکربندی استریو و خواص فیزیکوشیمیایی آنها را تغییر دهد و در نتیجه خواص فارماکوکینتیک و فعالیت دارویی داروها را بهینه کند.
به عنوان مثال، با معرفی این ماده به عنوان یک گروه اصلاح کننده کایرال، می توان حلالیت، پایداری و فراهمی زیستی مولکول های دارو را بهبود بخشید و کارایی و ایمنی داروها را افزایش داد.
جداسازی و تصفیه کایرال
همچنین کاربردهای مهمی در زمینه جداسازی و تصفیه کایرال دارد. ساختار کایرال آن را قادر می سازد تا به عنوان یک مولکول الگو برای تهیه مواد جداسازی کایرال، مانند پلیمرهای حک شده مولکولی (MIPs) عمل کند، در نتیجه به جداسازی و خالص سازی ترکیبات کایرال دست می یابد.
تهیه پلیمرهای حک شده مولکولی
پلیمرهای حک شده مولکولی مواد مصنوعی با مکانهای شناسایی خاص هستند که میتوانند به طور انتخابی ترکیبات کایرال را شناسایی و جدا کنند. این می تواند به عنوان یک مولکول الگو عمل کند و از طریق برهمکنش های غیر کووالانسی مانند پیوند هیدروژنی و برهمکنش های الکترواستاتیک، با مونومرهای عملکردی کمپلکس هایی را تشکیل دهد. در طی فرآیند پلیمریزاسیون، این کمپلکسها در ماتریس پلیمری ثابت میشوند و پلیمرهای حک شده مولکولی با مکانهای شناسایی خاص را تشکیل میدهند.
هنگامی که مخلوطی حاوی انانتیومرهای کایرال از پلیمر حک شده مولکولی عبور می کند، انانتیومرهایی که با پیکربندی مولکول الگو مطابقت دارند ترجیحاً می توانند به سوراخ ها متصل شوند و در نتیجه به جداسازی کایرال دست یابند. این روش دارای مزایای عملیات آسان، راندمان جداسازی بالا و قابلیت استفاده مجدد است و چشم انداز کاربردی گسترده ای در جداسازی و خالص سازی ترکیبات کایرال مانند داروهای کایرال و آفت کش ها دارد.
بسته بندی ستون کروماتوگرافی کایرال
علاوه بر پلیمرهای حک شده مولکولی، می توان از آنها به عنوان پرکننده ستون کروماتوگرافی کایرال برای جداسازی کروماتوگرافی ترکیبات کایرال نیز استفاده کرد. با تثبیت آن بر روی حامل ستون کروماتوگرافی، می توان یک ستون کروماتوگرافی با انتخاب کایرال خاص تهیه کرد و به جداسازی سریع و کارآمد ترکیبات کایرال دست یافت.
علم مواد
همچنین دارای ارزش کاربردی بالقوه در زمینه علم مواد است. ساختار شیمیایی منحصر به فرد و خواص فیزیکی آن را قادر می سازد تا به عنوان یک مونومر یا افزودنی کاربردی برای تهیه مواد با خواص خاص عمل کند.
سنتز مواد پلیمری
در سنتز مواد پلیمری، می توان آن را به عنوان یک مونومر عملکردی به زنجیره پلیمری وارد کرد و به ماده پلیمری خواص فیزیکی و شیمیایی خاصی را بخشید. به عنوان مثال، با معرفی ترکیب به عنوان یک گروه اصلاح کننده کایرال، می توان مواد پلیمری با قابلیت تشخیص کایرال را برای تهیه حسگرهای کایرال یا جداسازی و خالص سازی ترکیبات کایرال تهیه کرد.
تهیه نانومواد
در زمینه تهیه نانومواد می توان از (4S, 5R) - (-) -4-methyl-5-phenyl-2-oxazolinone به عنوان اصلاح کننده یا تثبیت کننده سطح برای تهیه و اصلاح سطح نانوذرات استفاده کرد. با جذب آن بر روی سطح نانوذرات، می توان پراکندگی و پایداری نانوذرات را بهبود بخشید و در عین حال زیست سازگاری و عملکرد خاصی را به آنها داد. این امر برای کاربرد نانومواد در زمینههای زیست پزشکی، کاتالیزوری و سایر زمینهها اهمیت زیادی دارد.

(4S,5R)-(-)-4-متیل-5-فنیل-2-اکسازولیدینونیک بلوک مصنوعی کایرال است که می تواند از طریق روش های مختلف سنتز شود. در زیر چند روش متداول برای سنتز (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-PHENYL-2-OXAZOLIDINONE در آزمایشگاه آورده شده است:
این روش ابتدا شامل برماسیون بنزآلدئید برای به دست آوردن برمید و سپس واکنش تراکم با هیدروکسیل آمین برای تولید اکسیم و سپس واکنش هیدرولیز با هیدروژن کلرید برای به دست آوردن (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-PENYL-2-OXAZOLID است. مزیت این روش این است که شرایط نسبتاً ملایم است، اما به دلیل استفاده از مقدار زیادی هیدروکسیل آمین و کلرید هیدروژن و همچنین نیاز به واکنش برماسیون، هزینه واکنش نسبتاً بالا است.
الف واکنش بروماسیون: C6H5CHO + Br2 → C6H5CHBr
ب واکنش تراکم: (C6H5CHBr)2 + 2NH2OH → (CH3CONHCH2)2
ج واکنش هیدرولیز: C6H5CHBr + 2HCl → C10H11نه2
این روش از واکنش تراکم بین استوفنون و مالونیک اسید در شرایط قلیایی برای تولید مالونات مربوطه استفاده می کند که سپس با استفاده از کلرید هیدروژن هیدرولیز می شود تا (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-PHENYL-2-OXAZOLIDINONE به دست آید. مواد خام مورد استفاده در این روش نسبتاً ارزان هستند، اما شرایط واکنش سختتر است و مقدار زیادی قلیایی و کلرید هیدروژن مورد نیاز است که در نتیجه هزینههای بالاتری را به همراه دارد.
الف واکنش تراکم: C6H5CHO + CH2(COOH)2→ CH2(کوچ3)2
ب واکنش هیدرولیز: CH2(کوچ3)2+ 2NaOH → CH2(COONa)2+ 2CH3اوه
ج واکنش هیدرولیز: (CH3کونا)2 + 2HCl → C10H11نه2
این روش از استوفنون و آمونیاک برای انجام یک واکنش آمونولیز تحت اثر یک کاتالیزور برای تولید استرهای آمونیاک مربوطه استفاده می کند و سپس از اسید تری فلورومتان سولفونیک برای واکنش هیدرولیز برای به دست آوردن (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-PHENYZOLID2-4-METHYL-5-PHENYXOLID-IN. مواد خام مورد استفاده در این روش نسبتاً ارزان هستند، اما به مقدار زیادی آمونیاک و اسید تری فلورومتان سولفونیک و همچنین استفاده از کاتالیزور نیاز دارند که در نتیجه هزینههای بالاتری را به همراه دارد.
الف واکنش هیدرولیز آمونیاک: C6H5CHO + NH3 → C6H5CONHCH3
ب واکنش هیدرولیز: C6H5CONHCH3+ CF3بنابراین3H → C10H11نه2
این روش از واکنش افزودن بین استوفنون و انول سیلیل اتر تحت اثر یک کاتالیزور برای تولید واسطه انول سیلیل اتر مربوطه استفاده می کند، که سپس با استفاده از اسید تری فلورومتان سولفونیک هیدرولیز می شود تا (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-2-ID-PHONEXYL-4-METHYL-2-INOXYL. مواد اولیه مورد استفاده در این روش نسبتاً ارزان و شرایط نسبتاً ملایم است، اما مقدار زیادی انول سیلیکون اتر و تری فلورومتان سولفونیک اسید مورد نیاز است که در نتیجه هزینه های بالاتری را به همراه دارد.
الف واکنش اضافه: C6H5CHO + CH2=CHSi (OEt)3 → C6H5CH{0}}CHSi (OEt)3
ب واکنش هیدرولیز: C6H5CH{0}}CHSi (OEt)3 + CF3بنابراین3H → C10H11نه2
به طور خلاصه، تمام روش های فوق را می توان برای سنتز استفاده کرد(4S,5R)-(-)-4-متیل-5-فنیل-2-اکسازولیدینوندر آزمایشگاه لازم به ذکر است که این روش ها دارای مزایا و معایب متفاوتی هستند، بنابراین در هنگام انتخاب روش سنتز، باید مناسب ترین روش را با توجه به موقعیت واقعی انتخاب کرد. در عین حال، باید به استانداردسازی و ایمنی عملیات آزمایشی نیز توجه شود.
تگ های محبوب: (4s,5r)-(-)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone cas 16251-45-9، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش







