2-Nitroaminoimidazoline CAS 5465-96-3

2-نیتروزامینیمیدازولیدینایمیدازولیدین خالص کریستال سفید است، محصول صنعتی پودر سفید یا زرد روشن است، محتوای آن بیشتر یا مساوی 98 درصد است، کمی در آب سرد محلول است، به راحتی در آب گرم حل می شود. 2-نیتروزآمینوئیمیدازولیدین، همچنین به عنوان پیش ساز ایمیداکلوپرید شناخته می شود، یک ترکیب شیمیایی است که در هر دو شکل صنعتی وجود دارد. در حالت خالص، یک کریستال سفید است، در حالی که محصول صنعتی به صورت پودر سفید یا زرد روشن با سطح خلوص بالا حداقل 98.0٪ ظاهر می شود. این ترکیب در آب حلالیت متفاوتی از خود نشان می دهد، به طوری که در آب سرد کمی حل می شود اما به راحتی در آب گرم حل می شود. N-نیترویمینوئیمیدازولیدین یک واسطه از ایمیداکلوپرید است. ایمیداکلوپرید نوع جدیدی از حشره کش های کلرونیکوتین با جذب داخلی بسیار موثر است که به طور مشترک توسط شرکت بایر آلمان و شرکت آفت کش های ویژه ژاپن در اواسط دهه 1980 ساخته شد و در سال 1991 به بازار عرضه شد. اکنون ایمیداکلوپرید در 60 محصول در بیش از 80 کشور جهان کاربرد دارد.

2-نیتروزامینیمیدازولیدین(شماره CAS: 5346-72-6) یک ترکیب نیتروژن-حاوی هتروسیکلیک با فرمول مولکولی C ∝ H ₇ N ∝ O و وزن مولکولی 101.11 گرم در مول است. ساختار آن از یک نیتروزامین (-N-NO) تشکیل شده است که به موقعیت 2 اسکلت ایمیدازولیدین وارد شده و یک توزیع الکترون و فعالیت واکنش منحصر به فرد را تشکیل می دهد.

واسطه های شیمیایی و ماژول های سنتز

 

به عنوان یک واسطه کلیدی برای سنتز مهارکننده‌های ایندول کیناز، 2-نیتروزآمینوئیمیدازولیدین مشتقات آمینو را از طریق واکنش کاهش گروه‌های نیترو تولید می‌کند، که بیشتر با حلقه‌های ایندول همراه می‌شوند تا یک اسکلت هسته را بسازند. به عنوان مثال، در سنتز بازدارنده‌های CDK4/6 (مانند Palbiclib)، 2-Nitrosaminoimidazolidine و chloroindole واسطه‌ها را از طریق واکنش جایگزینی هسته دوست تولید می‌کنند و نیتروزو از طریق هیدروژناسیون کاتالیزوری به گروه‌های آمینه کاهش می‌یابد. مقدار IC محصول نهایی برای سلول های سرطان سینه به سطح نانومولار می رسد. در سنتز آنتی‌بیوتیک‌های ایمیدازولیدین شرکت می‌کنند و گروه‌های نیتروزو ردوکتازها (مانند نیترو ردوکتاز) را در باکتری‌ها اکسید می‌کنند تا گونه‌های فعال اکسیژن (ROS) تولید کنند که ساختار غشای سلولی را مختل می‌کند. به عنوان مثال، حداقل غلظت مهاری (MIC) مشتقات 2-Nitrosaminoimidazolidine در برابر استافیلوکوکوس اورئوس 2 میکروگرم در میلی لیتر است که 3-5 برابر بیشتر از آنتی بیوتیک های سنتی ایمیدازول مانند مترونیدازول است. در سنتز تعدیل کننده های گیرنده 5-HT، 2-Nitrosaminoimidazolidine به عنوان یک پیش ماده برای تولید مشتقات هیدروکسیل آمین از طریق هیدرولیز گروه های نیتروزو استفاده می شود و انتخاب دارو نسبت به گیرنده ها را بهینه می کند. به عنوان مثال، در سنتز اندانسترون آنتاگونیست گیرنده 5-HT ∝، حلقه 2-نیتروزامینیمیدازولیدین و بنزیمیدازول برای ساختن یک ساختار کلیدی تحت واکنش تراکم قرار می گیرند و این محصول اثرات پیشگیرانه و درمانی قابل توجهی بر تهوع و استفراغ ناشی از شیمی درمانی دارد.

واسطه های آفت کش

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

سنتز مواد شیمیایی تخصصی

 

مشتقات 2-Nitrosaminoimidazolidine (مانند N, N'- دی اتیل-2-نیتروزامین ایمیدازولیدین) را می توان به عنوان بازدارنده خوردگی فلز استفاده کرد و پیوندهای هماهنگی را با فیلم اکسید روی سطح فلز از طریق گروه های نیتروزو برای مهار نفوذ رسانه های corro ایجاد کرد. آزمایشات الکتروشیمیایی نشان داد که در محلول HCl 1 مولار، نرخ خوردگی بازدارنده خوردگی بر روی فولاد کربنی 90 درصد کاهش یافت و راندمان بازدارندگی خوردگی به 95 درصد رسید. به عنوان پیش ساز ترکیبات فتوکرومیک، 2-Nitrosaminoimidazolidine یک ساختار حلقه باز را از طریق فوتولیز گروه های نیترو ایجاد می کند و به تغییرات رنگ برگشت پذیر دست می یابد. به عنوان مثال، مشتقات پلیمری آن تحت تابش نور فرابنفش از بی رنگ به آبی تغییر می کند، پس از تابش نور مرئی رنگ اصلی خود را بازیابی می کند و عمر چرخه ای بیش از 10 4 برابر دارد که می تواند برای پنجره های هوشمند یا مواد ذخیره سازی نوری استفاده شود.

گسترش کاربرد در زمینه های تقسیم شده

 

مشتقات 2-Nitrosaminoimidazolidine، مانند 2-Nitrosaminoimidazolidine-1-carboxylic acid، می توانند به عنوان پروب های فلورسنت برای افزایش شدت فلورسانس از طریق هماهنگی بین گروه های نیتروزو و یون های فلزی (مانند Hg⁺, ²) استفاده شوند. به عنوان مثال، حد تشخیص برای Hg 2 + تا 10-4 mol/L است و توانایی ضد تداخل قوی دارد (تداخل یون های فلزی دیگر کمتر از 5٪ است). برای تهیه ستون های کروماتوگرافی کایرال و جداسازی انانتیومرها از طریق برهمکنش π - π حلقه های ایمیدازولیدین استفاده می شود. به عنوان مثال، ستون سیلیکاژل اصلاح شده با 2-Nitrosaminoimidazolidine دارای ضریب جداسازی 1.8 برای انانتیومرهای ایبوپروفن و درجه جداسازی (Rs) بیشتر از 1.5 است.

گسترش کاربرد در زمینه های تقسیم شده

 

به عنوان یک بازدارنده شعله برای پلی آمید (PA)، 2-Nitrosaminoimidazolidine از طریق تجزیه گروه های نیترو نیتروژن (N2) و دی اکسید کربن (CO2) تولید می کند و غلظت گازهای قابل احتراق را رقیق می کند. تجزیه و تحلیل ترموگراویمتری (TGA) نشان داد که نرخ کربن باقیمانده مواد PA با 5 درصد بازدارنده شعله اضافه شده به 30 درصد در 800 درجه رسید و شاخص اکسیژن (LOI) از 21 درصد به 28 درصد افزایش یافت. عامل دوپینگ که در سنتز پلی پیرول (PPy) نقش دارد، نیتروزو هدایت پلیمر را از طریق انتقال بار تنظیم می کند. برای مثال، رسانایی لایه‌های نازک PPy دوپ‌شده با 2-Nitrosaminoimidazolidine به 10 S/cm می‌رسد که دو مرتبه بزرگ‌تر از نمونه بدون دوپ است.

2-نیتروزامینیمیدازولیدین(که از این پس ایمیدازولیدین نامیده می شود) یک واسطه مهم ایمیداکلوپرید است. در حال حاضر، نیتروگوانیدین و اتیلن دی آمین به طور گسترده ای برای سنتز ایمیدازولیدین استفاده می شوند. با این حال، این روش سریع است و نیتروگوانیدین با قابلیت انفجار بالا به طور مستقیم در واکنش شرکت می کند که ضریب ایمنی سنتز را تا حد زیادی کاهش می دهد. مهمتر از آن، بازده این فرآیند کم است، فقط حدود 40٪. به منظور بهبود بازده ایمیدازولین و کاهش هزینه ایمیداکلوپرید، در این مطالعه فرآیند سنتز ایمیدازولین اصلاح شد و بازده به بیش از 78 درصد افزایش یافت.

خلاصه کردن:

در بین سه روش، واکنش تراکم MNBA و Ep تحت کاتالیز هیدروکسید سدیم و واکنش معکوس اسید کاربامیک برای تهیه NAIM دارای گزینش پذیری و بازدهی بالاتری هستند، اما شرایط واکنش نسبتاً سخت است، در حالی که واکنش تراکم MNBA و Ep دارای گزینش پذیری و بازدهی بالاتری است. ساده تر اما با گزینش پذیری و عملکرد کمتر. بنابراین، در کاربردهای عملی، انتخاب روشی مناسب برای تحقیق خود برای تهیه NAIM نیاز به بررسی بیشتری دارد.

N-نیترویمینوئیمیدازولیدین به عنوان یک واسطه در تولید ایمیداکلوپرید، یک حشره کش بسیار مؤثر متعلق به کلاس کلرونیکوتین، نقش مهمی ایفا می کند. ایمیداکلوپرید به طور مشترک توسط شرکت بایر آلمان و شرکت آفت کش های ویژه ژاپن در اواسط دهه 1980 توسعه یافت و در سال 1991 به بازار معرفی شد. از آن زمان، به دلیل کارایی وسیع الطیف آن مورد استقبال گسترده قرار گرفت و در بیش از 60 نوع محصول در بیش از 80 کشور جهان استفاده شده است.

ایمیداکلوپرید با مکانیسم جذب داخلی آن مشخص می شود که به گیاهان اجازه می دهد به طور موثر از طریق ریشه، ساقه، برگ و حتی دانه جذب شود. پس از جذب، به سرتاسر گیاه منتقل می شود و محافظت سیستمیک در برابر طیف وسیعی از آفات حشرات را فراهم می کند. این حشره کش به ویژه در برابر حشرات مکنده مانند شته ها، مگس های سفید و تریپس و همچنین برخی از آفات{2}}خاکی مؤثر است.

استفاده گسترده از ایمیداکلوپرید را می توان به مزایای متعدد آن نسبت داد، از جمله اثربخشی بالا، سمیت کم برای پستانداران و پرندگان، و سازگاری با محیط زیست. علاوه بر این، اثر باقیمانده طولانی مدت دارد و حفاظت طولانی-از محصولات زراعی ایجاد می کند. در نتیجه، ایمیداکلوپرید با سهم قابل توجهی از بازار و تقاضای رو به رشد در سطح جهانی، به یک عنصر اصلی در کشاورزی مدرن تبدیل شده است.

2- نیتروزآمینوئیمیدازولیدین یک ترکیب شیمیایی است که به دلیل خواص سرطان زایی، جهش زایی و سمی آن، نگران کننده است. در حالی که کاربردهای صنعتی آن محدود است، حضور آن به عنوان یک محصول جانبی یا آلاینده خطراتی برای سلامت انسان و محیط زیست به همراه دارد. مقررات سختگیرانه، شیوه های مدیریت ایمن و توسعه جایگزین ها برای کاهش این خطرات ضروری است. از آنجایی که تحقیقات برای کشف وسعت کامل اثرات NAI ادامه دارد، اقدامات پیشگیرانه در حفاظت از سلامت عمومی و اکوسیستم ها بسیار مهم خواهد بود.

با درک شیمی، سمیت و چشم انداز نظارتی 2-Nitrosaminoimidazolidine، سهامداران می توانند تصمیمات آگاهانه ای برای به حداقل رساندن قرار گرفتن در معرض و ارتقای ایمنی در سراسر صنایع اتخاذ کنند.

تگ های محبوب: 2-nitroaminoimidazoline cas 5465-96-3، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش