کریستال های منتول خالصکه به عنوان منتول نیز شناخته می شود، یک ترکیب آلی ترپنوئیدی است، CAS 89-78-1، فرمول شیمیایی C10H20O است. منتول از برگ ها و ساقه های نعناع فلفلی با کریستال های سفید استخراج می شود و جزء اصلی اسانس نعناع و نعناع فلفلی است. در حال سوختن، کاملاً سوخته، بدون دود در هنگام احتراق. کریستال های بی رنگ سوزنی شکل یا منشوری یا پودر کریستالی سفید؛ عطر خاصی از نعناع وجود دارد که در ابتدا گرم و سپس خنک است. محلول اتانول واکنش خنثی نشان می دهد. این محصول در اتانول، کلروفرم، اتر، پارافین مایع یا روغن فرار بسیار محلول است و فقط کمی در آب حل می شود. به طور کلی دو ایزومر (نوع{10}}و نوع L{11}}) وجود دارد، و ماده طبیعی عمدتاً ایزومر چپ دست (L-menthol) است، که در آن منتول به طور کلی به منتول راسمیک (منتول DL) اشاره دارد. منتول را می توان به عنوان تقویت کننده عطر برای خمیر دندان، عطر، نوشیدنی و آب نبات استفاده کرد. به عنوان محرک در پزشکی استفاده می شود، روی پوست یا غشاهای مخاطی اثر می گذارد و خاصیت خنک کنندگی و رفع خارش دارد. مصرف خوراکی می تواند به عنوان یک داروی باد زدگی برای سردرد و همچنین برای علائمی مانند بینی، حلق و فارنژیت استفاده شود. از استرهای آن می توان در عطرها و داروها نیز استفاده کرد.
|
فرمول شیمیایی |
C10H20O |
|
جرم دقیق |
156 |
|
وزن مولکولی |
156 |
|
m/z |
156 (100.0%), 157 (10.8%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 76.86; H, 12.90; O, 10.24 |
|
|
|
|
نقطه ذوب 34-36 درجه سانتیگراد (lit.)، نقطه جوش 216 درجه سانتیگراد (lit.)، دانسیته 0.89 g / ml در 25 درجه سانتیگراد (lit.)، فشار بخار 0.8 mm Hg (20 درجه سانتیگراد)، ضریب شکست 1.4615، FEMA 2665|منتول راسمیک، نقطه اشتعال 200 درجه فارنهایت، شرایط نگهداری 2-8 درجه سانتیگراد، عملاً محلول در آب، بسیار محلول در اتانول (96 درصد) و در نفت سبک، محلول آزاد در روغن های چربی و در پارافین مایع، محلول بسیار آهسته در گلوکز.
به عنوان یک ماده فعال طبیعی،کریستال های منتول خالصارزش کاربرد گسترده ای را در زمینه هایی مانند دارو، غذا، مواد شیمیایی روزانه و صنعت نشان داده است. مکانیسم دارویی منحصربهفرد و اثرات چند هدف{1}}به آن مزایای منحصربهفردی در مدیریت درد، تنظیم تنفس، ارتقاء هضم و سایر زمینهها میدهد. با توسعه فن آوری فرمولاسیون مدرن، کاربرد بالینی منتول، به ویژه در زمینه بیماری های عصبی و درمان کمکی تومور، گسترش بیشتری خواهد یافت و پتانسیل را نشان می دهد.
اثرات فارماکولوژیک و مکانیسم های بیولوژیکی
1. تنظیم گیرنده عصبی
فعال شدن گیرنده حس سرما: منتول مستقیماً گیرنده های TRPM8 (گیرنده های احساس سرما) را در پوست و غشاهای مخاطی تحریک می کند، احساس خنکی ایجاد می کند، به طور انعکاسی باعث انقباض عروق و کاهش دمای موضعی می شود.
افزایش آستانه درد: گیرنده های اپیوئیدی کاپا در شاخ پشتی ستون فقرات را فعال می کند، از انتقال سیگنال درد جلوگیری می کند و برای دردهای حاد مانند سردرد و درد عضلانی موثر است.
مهار مسیر ضد التهابی: مسدود کردن مسیر سیگنالینگ NF - κ B، کاهش انتشار فاکتورهای التهابی مانند TNF - و IL-6، و کاهش التهاب پوست و تنفسی.
2. تنظیم سیستم تنفسی
انقباض عروق مخاطی: منتول پس از تجویز بینی، گیرنده های آلفا رگ های خونی مخاط بینی را تحریک می کند، رگ های خونی را منقبض می کند و علائم احتقان بینی را بهبود می بخشد.
تقویت حرکت مژگانی: فرکانس نوسان مژگانی تنفسی را افزایش می دهد، پاکسازی مخاط را تسریع می کند و به درمان برونشیت کمک می کند.
3. اثرات بر دستگاه گوارش
تقویت حرکت دستگاه گوارش: عصب واگ را فعال می کند، ترشح موتیلین را افزایش می دهد و سوء هاضمه عملکردی را بهبود می بخشد.
تحریک ترشح صفرا: جریان صفرا را تقویت می کند و به هضم چربی از طریق گیرنده های TGR5 (گیرنده های اسید صفراوی) کمک می کند.
4. اثرات سیستم عصبی مرکزی
تقویت بیداری: با فعال کردن لوکوس سرولئوس هیپوتالاموس، افزایش فعالیت نورونهای دوپامینرژیک، یک اثر با طراوت ایجاد میکند.
تنظیم احساسات: استشمام منتول می تواند فعالیت قشر جلوی مغز را افزایش دهد، اضطراب خفیف و خستگی شناختی را کاهش دهد.
کاربرد در زمینه پزشکی
1. درمان بیماری های پوستی
خارش:
مکانیسم: از دگرانولاسیون ماست سل ها جلوگیری می کند و ترشح هیستامین را کاهش می دهد.
طرز تهیه: لوسیون Hearthstone حاوی 2% منتول که برای کهیر و نیش پشه استفاده می شود.
اگزما/درماتیت:
عملکرد: ضد التهاب، ضد خارش، ترمیم کننده سد پوست.
فرمول: پماد منتول مرکب (حاوی کافور و اسید سالیسیلیک) برای درماتیت تماسی استفاده می شود.
2. مدیریت درد
سردرد: ترکیبات کافئین منتول (مانند روغن های خنک کننده خاص) با گشاد کردن رگ های خونی مغز، میگرن را بهبود می بخشد.
درد مفاصل: تکه های خارجی (حاوی منتول و کپسایسین) از طریق مکانیسم دوگانه درد آرتروز را کاهش می دهند.
بی دردی بعد از عمل: استنشاق بخار منتول به عنوان یک روش ضد درد کمکی برای کاهش دوز داروهای مخدر استفاده می شود.
4. اندیکاسیون های دستگاه گوارش
سوء هاضمه عملکردی: منتا کپس، کپسول منتول با پوشش روده ای، سیری بعد از غذا را بهبود می بخشد.
سندرم روده تحریک پذیر (IBS): اثرات موضعی باعث کاهش اسپاسم روده و کاهش درد شکم می شود.
3. بیماری های دستگاه تنفسی
رینیت/سینوزیت:
اسپری بینی: فرآورده حاوی 0.1 درصد منتول می تواند به سرعت احتقان بینی را برطرف کند.
درمان ترکیبی: همراه با بودزونید برای افزایش اثرات ضد التهابی.
بیماری انسدادی مزمن ریه (COPD): استنشاقهای منتول به خلط خلط کمک میکنند و خطر تشدید حاد را کاهش میدهند.
5. کمک به بیماری های عصبی
بیماری آلزایمر: آماده سازی بینی منتول با فعال کردن مسیر بویایی (مرحله آزمایش بالینی) عملکرد شناختی را بهبود می بخشد.
بیماری پارکینسون: مطالعات اولیه نشان میدهد که ممکن است برادیکینزی را کاهش دهد، اعتبار بیشتری لازم است.
کاربردهای صنایع غذایی
1. عطر و چاشنی
آب نبات و آدامس:
استاندارد دوز: مقررات اتحادیه اروپا اجازه می دهد که منتول در آب نبات ها کمتر یا مساوی 400 میلی گرم بر کیلوگرم باشد.
چالش فنی: نیاز به تعادل آستانه خنکی و تلخی.
نوشیدنی ها و نوشیدنی های سرد:
فناوری ریزپوشانی: از فرار منتول محافظت می کند و مدت زمان خنکی را طولانی می کند.
محصولات معمولی: نوشیدنی های گازدار با طعم نعناع، بستنی.
2. توسعه غذاهای کاربردی
کمک به هضم: آب نبات های نعناع بدون قند حاوی منتول ترشح بزاق را تقویت کرده و خشکی دهان را کاهش می دهد.
تغذیه ورزشی: نوشیدنی های منتول + الکترولیت برای بهبود راندمان دفع گرما در طول ورزش.
3. ملاحظات ایمنی مواد غذایی
خطر آلرژی: منتول حساسیت زایی پایینی دارد، اما در موارد نادر، واکنش متقاطع باید کنترل شود.
غذای کودکان: از افزودن آن به غذای کودکان زیر 3 سال خودداری شود تا از خطر بلع تصادفی آن جلوگیری شود.
لوازم آرایشی و بهداشتی و مراقبت شخصی
1. مراقبت از پوست
محصولات ضد آفتاب: منتول اتلاف حرارت پوست را افزایش می دهد و اثربخشی پس از ترمیم آفتاب را بهبود می بخشد.
ژل رفع آکنه: 0.5% منتول+2% فرمول اسید سالیسیلیک، ضد التهاب و باکتریواستاتیک.
مراقبت از عضلات حساس: از آماده سازی با غلظت بالا برای جلوگیری از واکنش های تحریکی خودداری کنید.
4. لوازم آرایشی خاص
مراقبت از پوست مردان: فرمول منتول + روغن درخت چای، با هدف آرامش پس از اصلاح.
مراقبت از پوست ورزشی: اسپری اسانس نعناع + نعناع می تواند به سرعت بعد از ورزش خنک شود.
2. مراقبت از مو
شامپو: اثر خنک کنندگی ازکریستال های منتول خالصگردش خون پوست سر را تحریک می کند و باعث رشد مو می شود.
محلول رشد مو: ترکیب با ماینوکسیدیل ممکن است اثربخشی درمانی را افزایش دهد (تأیید بالینی لازم است).
3. مراقبت از دهان
خمیر دندان: فرموله شده با منتول و فلوراید، دارای اثرات دوگانه جلوگیری از پوسیدگی و طراوت نفس است.
دهانشویه: محلول منتول 0.05 درصد باکتری های دهان را مهار می کند و به درمان التهاب لثه کمک می کند.
مصارف صنعتی و غیره
1. صنعت اسانس
ادویه اصلی: منتول یک ماده خام کلیدی برای سنتز منتون و منتول استات است.
کاربرد عطر: با رازیانه، سیترال و غیره مخلوط کنید تا عطری با طراوت ایجاد کنید.
2. کاربردهای کشاورزی
تقویت کننده حشره کش: منتول فعالیت حشره کش های پیرتروئیدی را افزایش می دهد.
افزودنی های خوراک: 50-100 میلی گرم بر کیلوگرم به خوراک طیور اضافه کنید تا مصرف خوراک را افزایش دهید.
3. علم مواد
مواد حساس به حرارت: منتول به عنوان ماده تغییر فاز برای تنظیم دما در منسوجات هوشمند استفاده می شود.
بیوسنسورها: توسعه مدلهای غربالگری دارو با استفاده از خواص اتصال منتول به پروتئینهای خاص.
4. مهندسی محیط زیست
خوشبو کننده هوا: ترکیبی از منتول و اسانس اسطوخودوس برای بهبود کیفیت هوای داخل منزل.
تصفیه فاضلاب: منتول از تولید گاز باکتری های بی هوازی جلوگیری می کند و بوی تصفیه خانه های فاضلاب را کاهش می دهد.
در صنعت، استخراج روغن نعناع و منتول از نعناع فلفلی با استفاده از روش تقطیر با بخار آب و استخراج با حلال آلی انجام می شود. اولی راندمان استخراج پایینی دارد، در حالی که دومی دارای سمیت حلال های آلی باقیمانده است. استفاده از دی اکسید کربن فوق بحرانی برای استخراج منتول از نعناع می تواند معایب دو روش ذکر شده در بالا را برطرف کند. بازده آن حدود 5 برابر بیشتر از روش تقطیر با بخار و حدود 3 برابر بیشتر از روش حلال آلی است. این محصول ویژگی های طبیعی خالص را حفظ می کند، با کیفیت خوب، خلوص بالا، بدون سمیت باقی مانده حلال، به راحتی می تواند نیازهای صادراتی را برآورده کند و دارای رقابت بهتری است که می تواند بازار را اشغال کند. منتول را می توان از روغن خام طبیعی نعناع خالص یا سنتز کرد. اسانس حاصل از تقطیر با بخار قسمت های بالای زمین (ساقه، شاخه، برگ و گل آذین) گیاه نعناع از خانواده Lamiaceae را روغن خام نعناع می نامند که بازده روغن آن 0.5-0.6 است. روش های مختلفی برای سنتز بافت نازک مغز وجود دارد.
روش 1: ساخت از سیترال
با استفاده از خاصیت چرخهسازی آسان سیترال به ایزومنتول، سیترال سمت راست با استفاده از یک کاتالیزور اسیدی (مانند ژل سیلیکا) به ایزومنتول چپ دستی تبدیل میشود و منجر به جداسازی-ایزومنتول چپ و هیدروژنه شدن به سمت چپ میشود. استریو ایزومرهای آن را می توان تا حدی از طریق کراکینگ حرارتی به دکستروسیترال تبدیل و بازیافت کرد.
روش 2: ساخت از تیمول
در حضور متا کرزول آلومینیوم، متا کرزول تحت واکنش آلکیلاسیون برای تولید تیمول قرار می گیرد. هر چهار جفت استریوایزومر منتول (به عنوان مثال منتول راسمیک؛ نئومنتول راسمیک؛ ایزومنتول راسمیک و نئوآیزومنتول راسمیک) از طریق هیدروژناسیون کاتالیزوری به دست آمد. تقطیر برای حذف کسر منتول اسپین انجام می شود و استر به طور مکرر برای جداسازی ایزومر و جداسازی نوری تبلور مجدد می شود. استر منتول-دست چپ جدا شده برای بدست آوردن منتول صابونی می شود.
منتول راسمیک را می توان با تقطیر از سه جفت ایزومر دیگر جدا کرد و مخلوط باقیمانده ایزومرها را می توان به منتول راسمیک، منتول جدید راسمیک و ایزومنتول راسمیک تحت شرایط هیدروژناسیون تیمول با نسبت 6:3:1 متعادل کرد. محتوای ایزومنتول جدید بسیار کم است و می توان آن را نادیده گرفت. از مخلوط فوق، منتول راسمیک را می توان بیشتر جدا کرد. منتول راسمیک با تلقیح آن با محلول اشباع بنزوات یا مخلوط فوق سرد آن به عنوان لوو استر متبلور می شود و سپس جدا و صابونی می شود تا لوومنتول خالص به دست آید. منتول ناخواسته-دست راست و سایر ایزومرها را می توان تحت شرایط هیدروژناسیون به منتول راسمیک تبدیل کرد.
روش 3: تولید از روغن نعناع
پس از انجماد روغن نعناع،کریستال های منتول خالصرسوب داده شد و کریستال های به دست آمده توسط سانتریفیوژ با استفاده از حلال با جوش کم برای به دست آوردن منتول خالص چپ -تبلور مجدد شدند. پس از تبلور، مشروب مادر همچنان حاوی 40% تا 50% منتول و مقدار زیادی منتون است که از طریق هیدروژنه کردن به مخلوطی از منتول چپ دست و منتول جدید دست راست تبدیل می شود. صابون سازی جزئی استر، به دنبال تبلور، تقطیر، یا تهیه استر اسید بورونیک آن، و جداسازی سایر قسمت ها از روغن نعناع، می تواند منتول چپ بیشتری تولید کند.
سوالات متداول
منتول DL چیست؟
+
-
DL-منتول مخلوط راسمیک D- و L-منتول است. منتول یک ترکیب آلی کووالانسی است که به صورت مصنوعی یا از نعناع فلفلی یا سایر روغنهای نعناع به دست میآید.
تفاوت بین منتول و منتول DL چیست؟
+
-
منتول دو شکل کایرال معمولی دارد، d- و l- که رفتارهای متفاوتی از خود نشان میدهند. l-منتول به دلیل اثر فیزیولوژیکی خود بر حساسیت (یعنی یک اثر خنک کننده) شناخته شده است، در حالی که d-منتول باعث تحریک پوست می شود. مولکول های منتول ممکن است نه تنها بر گیرنده های حرارتی موجود در غشاهای زیستی، بلکه بر خود غشاء نیز تأثیر بگذارند.
کریستال های منتول DL برای چه مواردی استفاده می شوند؟
+
-
کریستالهای منتول که در رایحهدرمانی استفاده میشود، تنفس راحتتر را تقویت میکند، به طور موقت گرفتگی بینی را تسکین میدهد، گلودرد را تسکین میدهد، علائم تب، سرفه، سردرد و ناراحتیهای سینوسی را کاهش میدهد، ایمنی را تقویت میکند و احساسات را تثبیت میکند.
آیا می توانم کریستال های منتول را قورت دهم؟
+
-
کانال های کلسیم و سدیم در غشای سلولی در سراسر بدن ما وجود دارد، و به همین دلیل است که ما می توانیم سمیت سیستمیک را پس از بلع یا استنشاق مقادیر متمرکز منتول مشاهده کنیم. عوارض جدی شامل تشنج، کما و مرگ است. منتول می تواند باعث تحریک چشم و پوست شود.
کریستال های منتول چه عوارضی دارند؟
+
-
در نتیجه، در حالی که منتول به طور کلی زمانی که طبق دستورالعمل استفاده می شود بی خطر است، بدون عوارض جانبی نیست. تحریک پوست، مشکلات تنفسی، ناراحتی های گوارشی، واکنش های آلرژیک، تداخلات دارویی احتمالی، و اثر بی حس کننده آن، همگی پیامدهای نامطلوب احتمالی هستند.
تگ های محبوب: کریستال منتول خالص cas 89-78-1، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش