سنتز ال والین چیست؟

ال والین(ارتباط دادن:https٪ 3a٪ 2f٪ 2fwww.bloomtechz.com٪ 2fsynthetic-chemical٪ 2fapi-researching-only٪ 2fvaline-powder-cas٪ 7b٪ 7b5٪ 7d٪ 7d.html) یکی از بیست اسید آمینه پروتئینی است. از دیدگاه تغذیه، والین نیز یک اسید آمینه ضروری است. نام انگلیسی والین از والرین گرفته شده است و به همین دلیل نام چینی آن والین نیز خوانده می شود. کدون های آن GUU، GUA، GUC و GUG هستند. این یک اسید آمینه غیر قطبی است. در بیماری گلبول قرمز داسی شکل، والین موجود در هموگلوبین جایگزین اسید آمینه هیدروفیل گلوتامات می شود: چون والین آبگریز است، هموگلوبین نمی تواند به درستی تا شود. والین کاملاً از نظر الکتریکی خنثی است و زمانی که زنجیره های جانبی آن نیز خنثی باشند و بارهای تولید شده توسط گروه های آمینه و کربوکسیل آن دقیقاً متعادل باشند، این مولکول را زوئیتریون می نامند. منابع غذایی غنی از والین عبارتند از: پنیر سفید، ماهی، مرغ، گاو، بادام زمینی، کنجد و عدس.

سنتز ال والین

روش های زیادی برای سنتز ال والین وجود دارد:

روش 1:

آمینو ایزو بوتیل الکل از ایزوبوتیرآلدهید و آمونیاک تهیه می شود و سپس با هیدروژن سیانید واکنش داده و آمینو ایزوبوتیرونیتریل تولید می کند. در نهایت ال والین از طریق واکنش هیدرولیز بدست می آید. در زیر مراحل دقیق و معادلات شیمیایی آنها آمده است:

1. ایزوبوتیرآلدئید و آمونیاک آمینو ایزوبوتانول تولید می کنند:

واکنش ایزوبوتیرآلدئید با آمونیاک در حلال ها و شرایط واکنش مناسب برای تولید آمینو ایزوبوتیل الکل.

فرمول واکنش شیمیایی: (CH3) 2CHCHO به علاوه NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2

2. سنتز آمینو ایزوبوتیرونیتریل از آمینو ایزو بوتیل الکل و هیدروژن سیانید:

آمینو ایزو بوتیل الکل را با سیانید هیدروژن در شرایط اسیدی واکنش دهید تا تحت یک واکنش تراکم قرار گیرد و آمینو ایزوبوتیرونیتریل تولید شود.

فرمول واکنش شیمیایی: (CH3) 2CHCH2OHNH2 به علاوه HCN → (CH3) 2CHCH2CN به اضافه H2O

3. هیدرولیز آمینو ایزوبوتیرونیتریل برای تولید ال والین:

آمینو ایزوبوتیرونیتریل را با یک محلول آبی قلیایی (مانند هیدروکسید سدیم) واکنش دهید تا تحت یک واکنش هیدرولیز قرار گیرد و ال والین تولید شود.

فرمول واکنش شیمیایی: (CH3) 2CHCH2CN به اضافه 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH به علاوه NH3

روش 2:

این یک هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل است که از ایزوبوتیرآلدهید و هیدروژن سیانید سنتز شده است که با آمونیاک واکنش داده و هیدرولیز می شود و آمینو ایزوبوتیرونیتریل تولید می کند.

با توجه به اینکه واکنش مستقیم ایزوبوتیرآلدئید با هیدروژن سیانید برای تولید هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل بسیار ناپایدار و خطرناک است، هیچ مسیر سنتز شیمیایی معمولی وجود ندارد. در سنتز آزمایشگاهی معمولاً از روش های دیگری برای تهیه هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل استفاده می شود.

با شروع از هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل، با آمونیاک واکنش داده و آمینو ایزوبوتیرونیتریل تولید می کند که سپس برای به دست آوردن ال والین هیدرولیز می شود. در زیر مراحل دقیق و معادلات شیمیایی مسیر سنتز آمده است:

1. سنتز هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل:

از روش‌های مناسب (مانند واکنش اکسیداسیون) برای اکسید کردن ایزوبوتیرآلدئید به هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل استفاده کنید.

فرمول واکنش شیمیایی: (CH3)2CHCHO به علاوه [O] → (CH3)2C(OH) CN

2. آمینوایزوبوتیرونیتریل با آمونیاک واکنش می دهد و آمینوایزوبوتیرونیتریل تولید می کند:

واکنش هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل با آمونیاک برای تولید آمینو ایزوبوتیرونیتریل در شرایط واکنش مناسب.

فرمول واکنش شیمیایی: (CH3) 2C(OH)CN به اضافه NH3 → (CH3)2CHCNH2

3. هیدرولیز آمینو ایزوبوتیرونیتریل برای تولید ال والین:

آمینو ایزوبوتیرونیتریل را با یک محلول آبی قلیایی (مانند هیدروکسید سدیم) واکنش دهید تا تحت یک واکنش هیدرولیز قرار گیرد و ال والین تولید شود.

فرمول واکنش شیمیایی: (CH3)2CHCNH2 به اضافه 2H2O → (CH3)2CHCOOH به علاوه NH3

روش 3:

همچنین می‌توان آن را مستقیماً از ایزوبوتیرآلدئید، سیانید سدیم و کلرید آمونیوم سنتز کرد و سپس هیدرولیز کرد.

1. در شرایط بی آب و بدون اکسیژن، ایزوبوتی آردئید و سیانید سدیم برای تولید ایزوبوتیرونیتریل واکنش داده می شوند، با معادله واکنش به شرح زیر:

CH3CH (CH3)CHO به اضافه NaCN → CH3CH(CH3)CN به اضافه NaOCHO

2. NaOCHO تولید شده در واکنش قبلی را با کلرید آمونیوم واکنش دهید تا N-carbamoyl L-valine تولید شود، با معادله واکنش به شرح زیر:

NH4Cl به اضافه NaOCHO → N-carbamoyl L-valine به اضافه NaCl به اضافه H2O

3. N-aminoacyl-L-valine تولید شده در واکنش قبلی را با اسید هیدروکلریک غلیظ درمان کنید تا هیدرولیز شود. معادله واکنش این است:

محصول هیدرولیز شده N-aminoacyl-L-valine به اضافه HCl به اضافه H2O → N-aminoacyl-L-valine به اضافه NaOH

4. محصول هیدرولیز تولید شده در واکنش قبلی را جدا و خالص کنید تا ال والین بدست آید.

بازده سه روش فوق همگی 36 تا 40 درصد است. همچنین می توان آن را با هیدرولیز ایزوبوتیرآلدهید، سیانید سدیم و کربنات آمونیوم سنتز کرد. بازده این روش تقریباً 49 درصد است. همچنین روش‌های مختلفی برای تفکیک راسم‌ها وجود دارد، مانند هیدرولیز با آنزیم‌های اسید آمینه آسیل DL، و جداسازی با استفاده از اسیدهای آمینه آزاد با محلول ضعیف و محصولات اسیله شده. آمینو اسیدهای سنبل الطیب تولید شده توسط تخمیر همگی از نوع L هستند و نیازی به جداسازی نوری ندارند. سویه هایی که برای تخمیر استفاده می شوند عبارتند از Micrococcus glutamicum، Bacillus ammoniae، Escherichia coli و Aerobacterium. از موادی مانند گلوکز، اوره، نمک های معدنی و غیره استفاده کنید.